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1 Michael Woock Universität Duisburg Fakultät 4 / Didaktik der Chemie Lotharstr Duisburg SCHULVERSUCHE ZUR HERSTELLUNG VON POLYISOBUTEN UND ZUR UNTERSUCHUNG DES SYNTHESEPRODUKTS Versuch 9: Herstellung von Polyisobuten Seite 1 Versuch 10: Untersuchung des Polymerisationsprodukts Seite 3 Versuch 11: Untersuchung von Pflasterklebstoff Seite 5 Versuch 12: Untersuchung von Kaugummi Seite 7

2 Sachinformationen: Industriell wird Polyisobuten in großen Mengen durch kationische Polymerisation von Isobuten mit der Lewis-Säure Bortrifluorid (BF 3 ) als Katalysator hergestellt. Man erhält bei -20 C ein niedermolekulares, öliges Polymer (10 < n < 50) und bei tieferen Temperaturen klebrige Produkte (50 < n < 1000). Um hochmolekulares, elastisches Polyisobuten mit n > 1000 zu erhalten, arbeitet man bei -104 C in flüssigem Ethen als Lösemittel. In der Industrieanlage werden der Katalysator, das Lösemittel und das Prozesswasser, mit dem der Katalysator aus dem Polymer entfernt wird, im geschlossenen Kreislauf geführt. Niedermolekulares Polyisobuten wird u.a. als Kleber für Pflaster und Sprühpflaster und auch als Kraftstoffadditiv zur Ventilreinigung eingesetzt. Höhermolekulares Polyisobuten ist der Grundstoff bei der Kaugummiherstellung und für die Herstellung von Teich- und Dachfolien. Im Schulexperiment kann verflüssigtes Isobuten leicht und schnell mit Aluminiumchlorid (AlCl 3 ) als Katalysator polymerisiert werden. Versuch 9: Herstellung von Polyisobuten Arbeitsmaterialien: Geräte kleiner Erlenmeyerkolben mit Stopfen, Reagenzglas mit Seitenansatz, durchbohrter Stofpen, Gaseinleitrohr, gebogenes Glasrohr, Becherglas, mit gekörnter Aktivkohle gefülltes Trockenröhrchen, Thermometer, Glasstab Chemikalien 2-Methylpropen (Isobuten); hochentzündlich F+ (Herstellung: siehe Versuch 1) wasserfreies Aluminiumchlorid; ätzend C Dichlormethan (Methylenchlorid); gesundheitsschädlich Xn Pentan; gesundheitsschädlich Xn, leichtentzündlich F+, umweltgefährdend N Natriumchlorid (Kochsalz) Eis 1

3 Sicherheitsvorschriften Vorsicht beim Umgang mit entzündlichen Stoffen. Keine offenen Flammen in der Umgebung! Wird auf das mit gekörnter Aktivkohle gefüllte Trockenröhrchen verzichtet, so muss der Versuch unter dem Abzug durchgeführt werden. Versuchsdauer: ca. 30 Minuten Durchführung: Vor Versuchsbeginn wird die Katalysator-Lösung vorbereitet: In einem kleinen Erlenmeyerkolben wird eine Suspension von einer Spatelspitze wasserfreiem Aluminiumchlorid in ca. 10 ml Dichlormethan hergestell. Der Kolben wird verschlossen. Abb.1: Apparatur zur Verflüssigung und Polymerisation von Isobuten Nach ca. 20 Minuten sind in der Kühlfalle ca. 3-5 ml Isobuten verflüssigt. Das Einleitrohr wird entfernt und durch ein Thermometer ersetzt. In das Reagenzglas werden ca. 0,5 ml der vorbereiteten Katalysator-Mischung gegeben. Mit dem Schacht des Thermometers wird vorsichtig umgerührt und dabei die Temperatur beobachtet. Nachdem sich die Temperatur im Reagenzglas nicht mehr verändert, wird versucht, mit dem Reaktionsprodukt Papier und Folien zusammen zu kleben (Glasstab benutzen). Entsorgung: Das Reaktionsprodukt wird für Versuch 10 aufbewahrt. Reste der Katalysator-Mischung werden in den Sammelbehälter für organische, halogenhaltige Lösungsmittel gegossen. 2

4 Beobachtungen: Beim Einleiten von Isobuten kondensiert in der Kühlfalle eine farblose, klare Flüssigkeit. Nach Zugabe des Katalysators ist ein Anstieg der Temperatur zu beobachten. Es entsteht ein klebriges Produkt, mit dem sich Papier und Folien zusammen kleben lassen. Auswertung und Interpretation: Die Polymerisation von Isobuten (Monomer) zu Polyisobuten (Polymer) wird durch Aluminiumchlorid katalysiert und verläuft exotherm: n H 2 C C (AlCl 3 ) H 3 C C CH 2 C CH C n - 2 Die Zahl n wird als Polymerisationsgrad bezeichnet. Sie gibt die Anzahl der im Polymer- Molekül enthaltenen Monomer-Einheiten an. Das hergestellte Produkt besitzt mit n < 100 einen mittleren Polymerisationsgrad. Hinweis: Die Temperatur der Kältemischung muss unterhalb von -7 C liegen. Das noch im Reaktionsprodukt enthaltene Aluminiumchlorid kann mit Wasser ausgewaschen werden. Versuch 10: Untersuchung des Polymerisationsprodukts Arbeitsmaterialien: Geräte Reagenzglas, Reagenzglasstopfen Chemikalien Produkt aus Versuch 9 Pentan; leichtentzündlich F, gesundheitsschädlich Xn, umweltgefährdend N Bromwasser; giftig T, ätzend C 3

5 Sicherheitsvorschriften Vorsicht beim Experimentieren mit Bromwasser. Dämpfe nicht einatmen. Handschuhe und Schutzbrille verwenden. Im Abzug arbeiten! Versuchsdauer: ca. 5 Minuten Durchführung: Das Reagenzglas mit dem restlichen Produkt aus Versuch 9 wird ggf. mit der Handfläche erwärmt, um das Verdampfen der leicht flüchtigen Bestandteile zu beschleunigen. Zu dem zähflüssigen Rückstand wird 1 ml Pentan pipettiert und die Löslichkeit beobachtet. Anschließend gibt man 3 ml Bromwasser hinzu und schüttelt. Entsorgung: Das Reaktionsgemisch wird mit Natriumthiosulfat-Lösung versetzt und geschüttelt. Die organische Phase wird soweit möglich abgetrennt und in den Sammelbehälter für organische, halogenfreie Lösungsmittel gegeben. Die wässrige Phase wird mit Wasser verdünnt und in den Ausguss gegossen. Beobachtungen: Das Reaktionsprodukt aus Versuch 9 löst sich gut in Pentan. Die so erhaltene Lösung entfärbt Bromwasser. Auswertung und Interpretation: Das hergestellte Polyisobuten löst sich aufgrund seiner Molekülstruktur (vgl. Isobuten ) gut in dem unpolaren Lösungsmittel Pentan. Jedes bei der Polymerisation von Isobuten entstandene Polyisobuten-Molekül enthält eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung im zuletzt addierten Isobuten-Baustein. An diese Stelle im Polymer-Molekül wird in Wasser gelöstes elemantares Brom addiert und so das Vorhandensein der oben erwähnten Doppelbindung indirekt bestätigt. 4

6 Versuch 11: Untersuchung von Pflasterklebstoff Arbeitsmaterialien: Geräte Reagenzglas, Reagenzglasstopfen, Schere Chemikalien Wundpflaster (alternativ: Sprühpflaster) Pentan; leichtentzündlich F, gesundheitsschädlich Xn, umweltgefährdend N Bromwasser; giftig T, ätzend C Sicherheitsvorschriften Vorsicht beim Experimentieren mit Bromwasser. Dämpfe nicht einatmen. Handschuhe und Schutzbrille verwenden. Im Abzug arbeiten! Versuchsdauer: ca. 5 Minuten Durchführung: Von etwa 8 cm 2 Wundpflaster wird in einem Reagenzglas mit 10 ml Pentan der Klebstoff abgelöst. Die Lösung wird mit Bromwasser versetzt und geschüttelt. Entsorgung: Das Reaktionsgemisch wird mit Natriumthiosulfat-Lösung versetzt und geschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt und in den Sammelbehälter für organische, halogenfreie Lösungsmittel gegeben. Die wässrige Phase wird mit Wasser verdünnt und in den Ausguss gegossen. Beobachtungen: Beim Schütteln entfärbt sich das Bromwasser. Auswertung und Interpretation: Der im Pflaster verwendete Klebstoff löst sich im Pentan. Durch die Entfärbung des Bromwassers wird Polyisobuten als Pflasterklebstoff indirekt nachgewiesen. 5

7 Hinweis: Alternativ kann der Versuch auch mit Sprühpflaster duchgeführt werden. Hierzu sprüht man in ein Reagenzglas etwa 5 ml des Spühpflasters und gibt die gleiche Menge Bromwasser hinzu. Man verschließt mit einem Stopfen und schüttelt. Das Bromwasser entfärbt sich. Versuch 12: Untersuchung von Kaugummi Arbeitsmaterialien: Geräte Reagenzglas, Reagenzglasstopfen Chemikalien Kaugummistreifen Methyl-ter.-butylether (MTBE); reizend Xi, leichtentzündlich F Bromwasser; giftig T, ätzend C Sicherheitsvorschriften Vorsicht beim Experimentieren mit Bromwasser. Dämpfe nicht einatmen. Handschuhe und Schutzbrille verwenden. Im Abzug arbeiten! Versuchsdauer: ca. 5 Minuten Durchführung: Ein Kaugummistreifen wird in kleinen Stücken in ein Reagenzglas gegeben, mit 5 ml Methyltert-butylether (MTBE) versetzt und geschüttelt. Anschließend gibt man 5 ml Bromwasser hinzu. Das Reagenzglas wird mit einem Stopfen verschlossen und erneut geschüttelt. Entsorgung: Das Reaktionsgemisch wird mit Natriumthiosulfat-Lösung versetzt und geschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt und in den Sammelbehälter für organische, halogenfreie Lösungsmittel gegeben. Die wässrige Phase wird mit Wasser verdünnt und in den Ausguss gegossen. 6

8 Beobachtungen: Bei der Zugabe von MTBE zum Kaugummi entsteht eine milchig-trübe Lösung. Gibt man Bromwasser hinzu, so bilden sich zwei klare Phasen, von denen die obere gelb gefärbt ist. Beim Schütteln entfärbt sich die obere Phase. Auswertung und Interpretation: Das als Kaugummigrundstoff eingesetzte Polyisobuten löst sich im MTBE. Elementares Brom löst sich besser in MTBE als in Wasser. Durch die Entfärbung des Bromwassers beim Schütteln kann Polyisobuten im Kaugummi indirekt nachgewiesen werden. Hinweis: Der Versuch liefert wesentlich deutlichere Ergebnisse, wenn man bereits "gekautes" Kaugummi verwendet. 7

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