Praktikumsprotokoll OP II Gruppenpräparat. Synthese von 2S 3S Epoxygeraniol

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1 Praktikumsprotokoll P II Gruppenpräparat Synthese von 2S 3S Epoxygeraniol Praktikanten: Christian Possiel und Kai Stephan Feichtner Bachelor Datum:

2 Verwendete Literatur 1) L. M. Bradley, J. W. Springer, G. M. Delate, A. Goodman, J. Chem. Ed. 1997, 74, ) R. M. Hanson, K. B. Sharpless, J. rg. Chem. 1986, 51,

3 1. Reaktionsgleichung M = g/mol M = g/mol 2. Eingesetzte Chemikalien Stoff Symbol Nummern der R /S Sätze verwendete Menge Geraniol Xi R: 36/37/ g(1.30 mmol) S: /25 L (+) Diethyltartrat Xi R: 36/37/ g/0.320g S: /25 ( mmol/1.55 mmol) Isopropyltitanat(IV) Xi R: g/0.370 g S: /37/39 ( mmol/1.30 mmol) Tert Butylhydroperoxid, T R: 21/ / ml/0.480 ml S: 3/ /37/39 45 (3.12 mmol/4.79 mmol) Dichlormethan Xn R: 40 S: 23 24/25 36/37 Aceton F, Xi R: S: (2) Trockeneis R: S:

4 3. Entsorgung Geraniol: lösen (in z.b. Aceton), dann als organische, halogenfreie Lösungsmittel entsorgen. Isopropyltitanat(IV): Vorsichtig in Eiswasser einrühren, mit Salzsäure neutralisieren und zu den wässrigen alkalischen Lösemittelabfällen geben. Dichlormethan: Als organische, halogenhaltige Lösungsmittel entsorgen. Tert Butylhydroperoxid: Mit wässriger Na 2 S 3 oder Natriumsulfit Lösung reduzieren und zu den halogenfreien, organischen Lösemittelabfällen geben. Aceton: Als halogenfreie, organische Lösungsmittel entsorgen. Trockeneis: Im Abzug verdampfen lassen. Eisessig: stark mit Wasser verdünnen, dann als wässrig saure Lösemittelabfälle entsorgen Natriumiodid: In Wasser gelöst zu den wässrigen, basischen Lösemittelabfällen geben.

5 4. Durchführung Zunächst wurde Geraniol unter Vakuum destilliert und unter Stickstoff Atmosphäre aufbewahrt. Desweiteren wurde Dichlormethan getrocknet. Hierbei wurde das Dichlormethan 2 Stunden über P 2 5 refluxiert und anschließend auf Molsieb destilliert. Im nächsten Schritt wurde mittels tration die Molarität von tert Butylhydroperoxid ermittelt. Hierzu wurden die verwendeten Lösungsmittel (dest. Wasser, Isopropanol, 0.1 M Thiosulfatlösung und Eisessig) entgast, indem sie in flüssigem Stickstoff eingefrohren und anschließend durch Schütteln unter Vakuum mehrfach entgast und bestickt wurden. Die tration wurde anschließend analog zu der in Literatur 2 (siehe oben) beschriebenen durchgeführt. Es wurde eine gesättigte Natriumiodid Lösung hergestellt, indem 20.0 g (133 mmol) Natriumiodid in 100 ml Isopropanol gelöst wurden. Die Lösung wurde kurz im Wasserbad erwärmt und danach im Eisbad abgekühlt. In einem 250 ml Rundkolben wurden 25 ml Isopropanol und 1 ml Eisessig vorgelegt und 10 ml der Natriumiodid Lösung zugegeben. Danach wurden 0.25 ml tert Butylhydroperoxd Lösung hinzugegeben, für etwa 40 Sekunden refluxiert und 100 ml dest. Wasser hinzugegeben. Die nun braunrote Lösung wurde mit 0.1 M Thiosulfat Lösung titriert bis diese sich diese farblos färbte. Anhand der verwendeten Menge an Thiosulfat Lösung lässt sich die Molarität der tert Butylhydroperoxid Lösung mit Hilfe der folgenden Formel bestimmen: 4.1 trationen Es wurde insgesamt 12 mal titriert (4 mal ohne Schutzgas, 8 mal mit Schutzgas). Laut der Literatur 2 handelt es sich um eine luftunempfindliche tration. Aus diesem Grund wurde zunächst 4 mal ohne Schutzgas titriert. a) Zum Reaktionsgemisch wurde kaltes dest. Wasser hinzugegeben und der Kolben befand sich nach dem Refluxieren nicht im Ölbad während der tration: V (Thiosulfat) = 37.0 ml => c (tbuh) = 7.4 mol/l

6 b) Zum Reaktionsgemisch wurde warmes dest. Wasser hinzugegeben und der Kolben befand sich nach dem Refluxieren im Ölbad während der tration: V (Thiosulfat) = 41.0 ml => c (tbuh) = 8.2 mol/l c) Zum Reaktionsgemisch wurde kaltes dest. Wasser hinzugegeben und der Kolben befand sich nach dem Refluxieren im Ölbad während der tration: V (Thiosulfat) = 43.5 ml => c (tbuh) = 8.7 mol/l d) Zum Reaktionsgemisch wurde warmes dest. Wasser hinzugegeben und der Kolben befand sich nicht im Ölbad während der tration: V (Thiosulfat) = 45.0 ml => c (tbuh) = 9.0 mol/l Bei den trationen a) bis d) wurde dieselbe Natriumiodid Lösung verwendet. Es ist zu erkennen, dass die Molarität der tert Butylhydroperoxid Lösung mit jeder tration zunahm, obwohl immer unterschiedliche Reaktionsbedingungen herrschten. Die unterschiedlichen Molaritäten sind demnach nicht damit zu erklären, dass kaltes oder warmes dest. Wasser hinzugegeben oder während der tration weiterhin refluxiert wurde oder nicht. Da auch die Thiosulfat nicht hergestellt sondern gekauft wurde, handelte es sich auch hier um eine beständige Lösung. Das Problem für die unterschiedlichen Molaritäten muss entweder an der Natriumiodid oder an der tert Butylhydroperoxid Lösung liegen. So kann es passieren, dass sich in der Natriumiodid Lösung nach längerem Stehenlassen elemantares Iod bildet, wodurch mehr Thiosulfat Lösung verbraucht wird, was zu einer höheren Molarität der tert Butylhydroperoxid Lösung führt. Des Weiteren wurde überlegt, ob der Luftsauerstoff einen Einfluss auf die tration hat. Aus diesem Grund wurden die nächsten 8 trationen unter Luftausschluss (Stickstoffatmosphäre) durchgeführt und die Natriumiodid Lösung wurde für jeden Ansatz frisch hergestellt.

7 Bei der tration unter Schutzgas wurde ein Septum auf den Kolben gesetzt und dieser bestickt. Die einzelnen Lösungen wurden mit Spritzen hinzugegeben und es wurde ebenfalls mit Spritzen titriert. Es wurden folgende Ansätze titriert. e) Zum Reaktionsgemisch wurde warmes dest. Wasser hinzugegeben und der Kolben befand sich nach dem Refluxieren im Ölbad während der tration: V (Thiosulfat) = 41.5 ml => c (tbuh) = 8.3 mol/l f) Zum Reaktionsgemisch wurde kein Wasser hinzugegeben und der Kolben befand sich nach dem Refluxieren im Ölbad während der tration. Außerdem bestand der Ansatz aus 5 ml Natriumiodid Lösung, 0.5 ml Eisessig, 12.5 ml Isopropanol und 0.1 ml tert Butylhydroperoxid Lösung: V (Thiosulfat) = 18.0 ml => c (tbuh) = 9.0 mol/l g) Hierbei handelt es sich um die gleichen Bedingungen wie unter f) mit dem Unterschied, dass ml tert Butylhydroperoxid hinzugegeben wurden: V (Thiosulfat) = 16.5 ml => c (tbuh) = 6.6 mol/l h) Es wurden die gleichen Bedingungen wie unter f) gewählt: V (Thiosulfat) = 18.5 ml => c (tbuh) = 9.25 mol/l i) Es wurden die gleichen Bedingungen wie unter g) gewählt: V (Thiosulfat) = 23.5 ml => c (tbuh) = 9.4 mol/l

8 j) Hierbei wurde wieder der normale Ansatz gewählt. Nach dem Refluxieren befand sich der Kolben im Kolben im Ölbad während der tration und es wurde kein dest. Wasser hinzugegeben: V (Thiosulfat) = 34.5 ml => c (tbuh) = 6.9 mol/l k) Bei diesem Ansatz wurde der Isopropanol mittels Ultraschallbad entgast. Das Vorgehen ist dem oben beschriebenen Vorgang für das Entgasen analog. Nur wurde anstelle des Kältebades ein Ultraschallbad verwendet. Die Reaktion wurde mit dem halben Ansatz durchgeführt und ohne Zugabe von dest. Wasser. Der Kolben befand sich während der tration im Ölbad: V (Thiosulfat) = 25.5 ml => c (tbuh) = 10.2 mol/l l) Es wurde nochmals unter halbem Ansatz titriert unter Zugabe von kaltem dest. Wasser. Der Kolben befand sich während der tration im Ölbad: V (Thiosulfat) = 25.0 ml => c (tbuh) = 10.0 mol/l Wie anhand der Ergebnisse aus e) bis l) zu erkennen ist, schwanken die berechneten Molaritäten sehr stark. Die Werte sind nicht reproduzierbar, wodurch es dem Anschein nach nicht an der Instabilität der Natriumiodid Lösung liegen kann sondern vielmehr an dem Natriumiodid selbst. So kann es sein, dass der gekaufte Feststoff nicht ausreichend rein war. Diese These kann aufgrund der Tatsache, dass die Partnergruppe um Dagmar Scharnagel und Felix Prause beim Lösen des Natriumiodids in Isopropanol zwei Mal eine gelbe Lösung erhielten, mit der eine Molarität von etwa 6.0 mol/l bestimmt wurde, belegt werden. Die Reinheit des Stoffes kann demnach variieren. Jedoch widerspricht dies eigentlich den obigen trationen, da eine Gelbfärbung der Lösung eine höhere Konzentration an elementarem Iod bedeutet, wodurch mehr Thiosulfat Lösung verbraucht werden müsste. Daraufhin wurde von beiden Isopropanol ein IR Spektrum Aufgenommen um zu überprüfen, ob der Wassergehalt bzw. die Lösungsmittel unterschiedlich waren. Die IR Spektrem stimmten sehr gut überein (siehe Anhang Isopropanol Spektren ). Somit war auch diese möglich Fehlerquelle

9 ausgeschlossen. Als wahrscheinlich größter Messfehler ist hierbei die Spritzengenauigkeit anzuführen. So kann die hinzugefügte Menge an Thiosulfat Lösung sehr stark variieren, da die Skala auf den Spritzen nicht sehr genau ist. Es ist jedoch festzuhalten, dass alle Molaritäten der tert Butylhydroperoxid Lösung über 6.0 mol/l liegen. Die tert Butylhydroperoxid Lösung aus der Literatur wurde mit einer Molarität von 5.0 bis 6.0 mol/l angegeben. Aus diesem Grund wurde mit der eigentlichen Durchführung der Reaktion begonnen, da durch die obigen ermittelten Werte sichergestellt wurde, dass der Literaturwert zumindest nicht unterschritten wurde, wodurch mit den angegebenen Werten der bei der Reaktion eingesetzten Stoffe gearbeitet werden konnte. 4.2 Versuchsdurchführung Es wurden insgesamt drei Ansätze durchgeführt. Der erste Ansatz wurde nach der Vorschrift aus Literatur 2 und der zweite nach der Vorschrift aus Literatur 1 durchgeführt. Zudem wurde ein dritter Ansatz angesetzt, dessen Durchführung aus einer Kombination von Literatur 1 und 2 bestand. Alle drei Reaktionen wurden unter Schutzgas (Stickstoff) durchgeführt. a) Durchführung nach Vorschrift aus Literatur 2: In einem 25 ml Rundkolben wurden g aktiviertes Molekularsieb vorgelegt. Durch ein aufgesetztes Septum wurde dieser Kolben bestickt und es wurden 2 ml Dichlormethan zugegeben. Die Lösung wurde in einem Aceton/Trockeneis Kältebad auf etwa 15 C gekühlt. Es wurden nacheinander g ( ml, mmol) L (+) Weinsäurediethylester, g (0.021 ml, mmol) Isopropyltitanat(IV) und ml (1.94 mmol) tert Butylhydroperoxid Lösung hinzugegeben und gerührt. Nach 10 Minuten wurde auf 25 C gekühlt und es wurden g (0.230 ml, 1.30 mmol) frisch destilliertes Geraniol hinzugefügt. Es wurde für 60 Minuten bei 25 bis 15 C gerührt. Um die Vollständigkeit der Reaktion zu überprüfen wurde ein DC entwickelt:

10 Laufmittel: Petrolether/Ethylacetat 7:3, Anfärbereagenz: KMn 4 R f (Edukt) = 0.50 R f (Produkt) = 0.31 Edukt Produkt Dem DC ist zu entnehmen, dass die Reaktion vollständig abgelaufen ist. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0 C erwärmt und es wurden ml (etwa die 20 fache Menge des hinzugefügten Isopropyltitanat(IV)) dest. Wasser hinzugegeben. Nachdem das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur erwärmt wurde, wurden ml einer 30%igen Natronlauge, die mit Natriumchlorid gesättigt wurde, zugefügt. Nach 10 minütigem Rühren war eine Phasentrennung zu beobachten. Die untere organische Phase wurde abgetrennt und die wässrige Phase wurde mit 2,00 ml Dichlormethan gewaschen. Die organischen Phasen wurden vereint, über Magnesiumsulfat getrocknet und abfiltriert. Die erhaltene klare Lösung wurde am Rotationsverdampfer eingeengt (Abrotieren von Dichlormethan) und der Rückstand an einer Kugelrohrdestillationsapparatur destilliert. Es wurde ein klares Öl erhalten (0.170 g (1.00 mmol), 77% d. Theorie [Lit: 99%]). b) Durchführung nach Vorschrift aus Literatur 1: In einem 25 ml Rundkolben mit Septum und unter Schutzgas wurden g (0.260 ml, 1.55 mmol) L (+) Weinsäurediethylester, g (0.380 ml, 1.30 mmol) Isopropyltitanat(IV) in 4.00 ml Dichlormethan vorgelegt. Das Reaktionsgemisch wurde für fünf Minuten bei ca. 25 C in einem Aceton/Trockeneis Kältebad gerührt. Anschließend wurden g (1.30 mmol) Geraniol in ml getrocknetem Dichlormethan hinzugefügt. Danach wurden ml (2.64 mmol) der tert Butylhydroperoxid Lösung zugegeben und für 45 Minuten bei ca. 25 C gerührt. Das

11 Reaktionsgemisch wurde für mindestens 18 Stunden im Gefrierschrank bei etwa 20 C aufbewahrt. Zur Überprüfung der Vollständigkeit der Reaktion wurde ein DC entwickelt. Laufmittel: Petrolether/Ethylacetat 7:3, Anfärbereagenz: KMn 4 R f (Edukt) = 0.50 R f (Produkt) = 0.32 Edukt Produkt Dem DC ist zu entnehmen, dass die Reaktion vollständig abgelaufen ist. Zum Reaktionsgemisch wurden bei 25 C im Aceton/Trockeneis Kältebad 3.30 ml einer 10%igen Weinsäure Lösung hinzugefügt und für 15 Minuten im Eisbad gerührt. Das Eisbad wurde entfernt und das Reaktionsgemisch wurde für weitere 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Die untere organische Phase wurde entfernt und zweimal mit einer gesättigten Natriumthiosulfat Lösung gewaschen (Menge der Thiosulfat Lösung entspricht etwa der Menge an organischer Phase). Schließlich wurde die organische Phase noch zweimal mit der gleichen Menge an dest. Wasser gewaschen, über Na 2 S 4 getrocknet und abfiltriert. Es wurde ein farbloses Öl erhalten, das sich nach längerem Stehenlassen gelb verfärbte. Das erhaltene Öl wurde im Anschluss Blitz chromatographiert (genaueres hierzu im Kapitel Auswertung ). c) Durchführung nach Kombination beider Vorschriften aus der Literatur: In einem 25 ml Rundkolben wurden g eines aktivierten 4Å Molekularsiebs eingewogen und 2 ml Dichlormethan vorgelegt. Dem Kolben wurde ein Septum aufgesetzt. Unter Stickstoff

12 atmosphäre bei 10 C im Eisbad (Aceton/Trockeneis) wurden nacheinander g (0.170 ml, mmol) L (+) Weinsäurediethylester, g (0.210 ml, mmol) Isopropyltitanat(IV) und ml (2.64 mmol) tert Butylhydroperoxid Lösung hinzugefügt und das Reaktionsgemisch für zehn Minuten gerührt. Im Anschluss daran wurde die Reaktionsmischung auf 25 C gekühlt und g (0.230 ml, 1.30 mmol) frisch destilliertes Geraniol hinzugegeben. Es wurde für weitere 60 Minuten im Eisbad gerührt. Um die Vollständigkeit der Reaktion zu ermitteln wurde ein DC entwickelt: Laufmittel: Petrolether/Ethylacetat 7:3, Anfärbereagenz: KMn 4 R f (Edukt) = 0.50 R f (Produkt) = 0.32 Edukt Produkt Dem DC ist zu entnehmen, dass die Reaktion vollständig abgelaufen ist. Das Reaktionsgemisch wurde 18 Stunden im Gefrierschrank unter Stickstoffatmosphäre (Ballon) aufbewahrt. Nach Erwärmung auf etwa 0 C wurden 0.8 ml dest. Wasser zugegeben und das Reaktionsgemisch wurde stehen gelassen (Erwärmung auf Raumtemperatur), bis sich eine Phasentrennung zeigte. Im Anschluss daran wurden ca. 0.3 ml einer 30%igen, mit Natriumchlorid gesättigten, Natriumhydroxid Lösung hinzugegeben und für weitere 10 Minuten gerührt. Die organische Phase wurde abgetrennt und die wässrige Phase zweimal mit je 2 ml getrocknetem Dichlormethan extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereint, über Magnesiumsulfat getrocknet und die Lösung vom Trockenmittel abfiltriert. Das Dichlormethan wurde am Rotationsverdampfer abgetrennt. Der ölige Rückstand wurde an einer Kugelrohrdestille destilliert. Es wurde ein farbloses Öl erhalten (0.19 g (1.12 mmol), 86% d. Theorie)

13 5. Auswertung Im Folgenden werden die gewonnen Produkte charakterisiert. a) Charakterisierung des gewonnenen Stoffes nach Durchführung a): Von dem gewonnenen Öl wurde ein DC entwickelt, um zu überprüfen, ob es um das gewünschte Produkt handelt. Hierzu wurden Literaturwerte für die R f Werte aus Literatur 1 herangezogen. Laufmittel: Petrolether/Acetylacetat 7:3, Anfärbereagenz: KMn 4 R f (Edukt=Geraniol) = 0.50 R f (Produkt=2S,3S Epoxygeraniol) = 0.30 [Lit.: R f (Geraniol) = 0.50, R f (2S,3S Epoxygeraniol)=0.31; Laufmittel: Petrolether/Ethylacetat 7:3] Edukt Produkt Dem DC ist zu entnehmen, dass das Produkt synthetisiert wurde. Jedoch nur in einem sehr geringen Maßstab im Vergleich zum ebenfalls vorhandenen Geraniol auf der Produktseite. Dieses DC widerspricht dem DC zur Reaktionskontrolle, da bei der Reaktionskontrolle kein Geraniol auf der Produktseite vorhanden war. Aufgrund der geringen Ansatzmenge wurde auf ein wiederholtes Aufarbeiten verzichtet. Der Grund, dass sich plötzlich Geraniol im Produkt befand, konnte nicht sicher erörtert werden. Es ist anzunehmen, dass sich das Produkt bei zu langer Lagerung unter Luftatmosphäre oder bei zu starkem Lichteinfluss zersetzt (nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch nicht in den Gefrierschrank gestellt, da dies in Literatur 2 ebenfalls nicht getan wurde, sondern im Abzug bei Raumtemperatur und Lichteinwirkung stehen gelassen).

14 b) Charakterisierung des gewonnen Stoffes nach Durchführung b): Der komplett vom Lösungsmittel abgetrennte Rückstand wurde mittels Flash Chromatographie aufgetrennt. Hierzu wurde die Säule mit etwa 180 g Kieselgel (32 60 µm) trocken gepackt und konditioniert. Nach Auftragung der Substanz wurde mit dem Laufmittelgemisch Petrolether/Ethylacetat (7:3) Flash chromatographiert. Es wurden 10 Fraktionen zu je 100 ml aufgenommen, am Rotationsverdampfer eingeengt und von allen Fraktionen ein DC entwickelt: Laufmittel: Petrolether/Ethylacetat 7:3, Anfärbereagenz: KMn 4 R f (1) = 0.50; R f (2) = 0.43; R f (3) = 0.43; R f (4) = 0.33 R f (5) = 0.30; R f (6) = 0.30; R f (7) = 0.28; R f (8) = 0.26 R f (9) = 0.26; R f (10) = 0.18 [Lit.: R f (Geraniol) = 0.50, R f (2S 3S Epoxygeraniol) = 0.31; Laufmittel: Petrolether/Ethylacetat 7:3] Die R f Werte in den Fraktionen 1 bis 3 entsprechen unter Berücksichtigung der Literaturwerte eher den Werten für Geraniol und wurden aus diesem Grund nicht berücksichtigt. Die Fraktionen 4 bis 6 sowie 7 bis 9 wurden aufgrund ihrer ähnlichen und gut mit den Literaturwerten übereinstimmenden R f Werte vereint. Die vereinten Fraktionen wurden erneut am Rotationsverdampfer eingeengt. Von den erhaltenden Rückständen wurde erneut ein DC entwickelt:

15 Laufmittel: Petrolether/Ethylacetat 7:3, Anfärbereagenz: KMn 4 R f (4,5,6) = 0.32 R f (7,8,9) = 0.30 [Lit.: R f (Geraniol) = 0.50, R f (2S 3S Epoxygeraniol) = 0.31; Laufmittel: Petrolether/Ethylacetat 7:3] 4,5,6 7,8,9 Die ermittelten R f Werte stimmen sehr gut mit dem Literaturwert überein. Aufgrund dessen wurden die beiden Fraktionen vereint. Es wurde ein leicht gelbliches Öl erhalten (0.08 g (0.47 mmol), 36% d. Theorie [Lit.: 55%]). Unter Beachtung der R f Werte handelt es sich um das gewünschte Produkt. Zur weiteren Charakterisierung wurde ein H NMR Spektrum (400 MHz, CDCl 3 ) gemessen. Das gemessene NMR Spektrum zeigt sehr viele Verunreinigungen auf (CH 2 Cl bei 5.30 ppm oder Aceton bei ca ppm). Es ist zu erkennen, dass das gemessene Spektrum weder mit dem Literatur Spektrum von Geraniol noch mit dem vom 2S 3S Epoxygeraniol übereinstimmt. Auf dem gemessenen NMR Spektrum (siehe Anhang, Ansatz B)) wurden anhand des Literaturspektrums aus Literatur 1 die Stellen markiert, an denen die H Atome des 2S 3S Epoxygeraniols liegen sollten. Es sind sehr kleine Peaks an den entsprechenden Stellen zu erkennen, wodurch darauf geschlossen werden kann, dass das gewünschte Produkt nur in sehr geringen Mengen vorhanden ist. Der Grund, dass sich im Widerspruch zu den gemessenen DCs nur eine sehr geringe Menge an Produkt in der Probe befindet ist unklar. Das Produkt hat sich anscheinend zersetzt.

16 c) Charakterisierung des gewonnenen Stoffes nach Durchführung c): Vom gewonnenen Öl wurde ein DC entwickelt um zu überprüfen, ob es sich um das gewünschte Produkt handelt. Es wurden Literaturwerte der R f Werte zum Vergleich herangezogen: Laufmittel: Petrolether/Ethylacetat 7:3, Anfärbereagenz: KMn 4 R f (Produkt) = 0.30 (linkes DC) R f (Edukt) = 0.82 (rechtes DC) R f (Produkt) = 0.45 (rechtes DC) Produkt Edukt Produkt [Lit.: R f (Geraniol) = 0.50, R f (2S 3S Epoxygeraniol) = 0.31; Laufmittel: Petrolether/Ethylacetat 7:3] Der ermittelte Wert im linken DC stimmt sehr gut mit dem Literaturwert überein. Beim rechten DC kommt es sowohl beim Edukt als auch beim Produkt zu großen Abweichungen. Dies kann daran liegen, dass ein und dieselbe DC Kammer verwendet wurde und etwas vom Laufmittel verdampft war, wodurch beide Stoffe schneller liefen. Die Verunreinigung vom linken DC ist auf auf dem rechten DC nicht mehr zu erkennen. Es wurde demnach nur das gewünschte Produkt isoliert.

17 Für eine genauere Charakterisierung wurde noch ein H NMR Spektrum gemessen: H 1 NMR (250 MHz, CDCl 3 ): δ = 5.09 (s, 1H, C=C H), 3.81 (dd, 1H, CH 2 H), 3.68 (dd, 1H, CH 2 H), 2.98 (dd, 1H, CH CH 2 H), 2.08 (m, 3H, =CH CH 2 CH 2 und H), 1.68 (s, 3H, =C CH 3 ), 1.61 (s, 3H, =C CH 3 ), (m, 2H, =CH CH 2 CH 2 ), 1.29 (s, 3H, C CH 3 ), 1.25 (Verunreinigung durch Aceton) [Lit.: H 1 NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ = 5.08 (s, 1H, H), 3.82 (dd, 1H, CH 2 H), 3.67 (dd, 1H, CH 2 H), 2.97 (dd, 1H, CH CH 2 H), 2.07 (m, 2H, =CH CH 2 CH 2 ), 1.67 (s, 3H, =C CH 3 ), 1.60 (s, 3H, =C CH 3 ), (m, 2H, =CH CH 2 CH 2 ), 1.29 (s, 3H, =C CH 3 ) Der Vergleich der beiden NMR Spektren zeigt eine sehr gute Übereinstimmung. Das Wasserstoffatom der H Gruppe wird durch das Multiplett bei 2.08 überdeckt oder gar nicht explizit angezeigt. Die Verunreinigung mit Aceton kommt durch vorherige Reinigung des NMR Röhrchens mit Aceton und unzureichende Trocknung im Trockenschrank. Zur weiteren Charakterisierung wurde noch der Drehwert des Produkts bestimmt. Hierzu wurden g des Produkts in 1.5 ml Chloroform gelöst, in die entsprechende Küvette gegeben und am Polarimeter gemessen. Es wurden insgesamt 25 Werte aufgenommen und der Mittelwert bestimmt. Für den Drehwert ergab sich: [α] 22 D = 2.8 [c = g/ml, CHCl 3 ] [Lit. 2: [α] 22 D = 5.3 [c = 3.0 (keine Einheit angegeben), CHCl 3 ]] Der gemessene Drehwert liegt wie der Literaturwert im negativen Bereich, wodurch belegt ist, dass es sich in beiden Fällen um das gleiche Produkt handelt. Die Abweichung des Drehwertes vom Literaturwert kann durch die geringere Konzentration des Produkts in Chloroform erklärt werden. Anhand der hier aufgeführten Charakterisierung wurde das 2S 3S Epoxygeraniol erfolgreich und in sehr guter Ausbeute isoliert (Ausbeute: 0.19 g (1.12 mmol), 86% d. Theorie).

18 6. Mechanismus H H Zunächst Binden zwei Moleküle DET an den Katalysator. Im weiteren Verlauf wird das Komplexmolekül abgekürzt gezeichnet. Des Weiteren wird der Mechanismus mit einem allgemeinen Allylalkohol formuliert. H - H Ein Molekül tert Butylhydroperoxid greift am tan Molekül an und ein Molekül Isopropanol wird substituiert. R - H H R Der Allylalkohol greift am tan Molekül an und ein weiteres Isopropanol Molekül wird substituiert.

19 R R Die Peroxid Gruppe koordiniert mit dem zweiten Sauerstoffatom an das tan Molekül. H ipr ipr E E R H Et E = CEt benstehend Graphik zeigt, wie die Stereoinformation eingebaut wird. R R Ein Sauerstoffatom der Peroxidgruppe koordiniert an die Doppelbindung des Allylalkohols. Die Sauerstoffatome der Peroxidgruppe sind nun untereinander und auch an das tanatom jeweils nur noch kooridniert.

20 R R Das Epoxid wird gebildet (immer noch an das tan koordiniert). R R Die Koordinierung des Epoxids an das tan Atom wird aufgehoben. R + H + H + H R Zwei Isopropanol Moleküle substituieren sowohl den epoxidierten Alkohol als auch die Tertbutanol Gruppe. Damit ist der Katalysatorkomplex wieder hergestellt.

21 7. Diskussion Die Synthese von 2S 3S Epoxygeraniol verlief bis zur Aufarbeitung ohne Probleme (vgl. hierzu DCs in der Versuchsdurchführung). Nach der Aufarbeitung wurde jedoch ein Großteil an Geraniol in der Substanz festgestellt (vgl. DCs und NMR Spektren von a) und b) in der Auswertung. Lediglich der dritte Ansatz c) lieferte sehr reines 2S 3S Epoxygeraniol, wie auch anhand der DCs und des NMR Spektrums zu sehen ist. Der Grund warum sich im Nachhinein wieder Geraniol im Produkt befindet ist unklar und kann nur vermutet werden. So wurden Ansatz a) und Ansatz b) zum Teil länger im Tageslicht bei Raumtemperatur stehen gelassen. Dadurch könnte sich das Produkt durch Lichteinwirkung wieder zersetzt haben. Eine Zersetzung durch zu hohe Temperatur ist in diesem Fall ausgeschlossen, da bei etwa 210 C an der Kugelrohrdestille destilliert wurde und ausschließlich das gewünschte 2S 3S Epoxygeraniol erhalten wurde (vgl. Auswertung von Ansatz c)). Ansatz c) wurde nach einer kombinierten Vorschrift der beiden Literaturvorschriften durchgeführt. So wurde in Literatur 1 mit einem Überschuss an tert Butylhydroperoxid Lösung, Isopropyltitanat(IV) und L (+) Weinsäurediethylester gearbeitet, während in der Literatur 2 diese Reagenzien nur katalytisch eingesetzt wurden. In der ersten Literatur wurde das Reaktionsgemisch über eine längere Zeitdauer im Gefrierfach gelagert, während in Literatur 2 sofort aufgearbeitet wurde. Auch in der Aufarbeitung gibt es Unterschiede in den Versuchsvorschriften, da in Literatur 1 mit Weinsäure sauer und in Literatur 2 mit NaH alkalisch aufgearbeitet wurde. Inwiefern und ob sich das Produkt bei einer sauren Aufarbeitung zersetzt ist unklar (dies würde zumindest die geringere Ausbeute erklären im Vergleich zu Literatur 2 (55% zu 99%)). Ein Teil des erhaltenen Produkts kann jedoch auch in der Säule verbleiben, wodurch ebenfalls Verluste in der Ausbeute hinzunehmen sind. Ein weiterer Grund für die Zersetzung des Produkts könnte die Säulenchromatographie sein. Da das Kieselgel saure Eigenschaften besitzt und zudem unklar ist, ob sich das Epoxid im sauren Milieu zersetzt (wie im vorherigen Absatz angesprochen), kann es sein, dass sich das Produkt auch in der Säule zersetzt. Dem gegenüber steht jedoch die Durchführung der Gruppe um Dagmar Scharnagel und Felix Prause. Nach dem Einengen der einzelnen Fraktionen wurde nach Entwicklung eines DCs nur das gewünschte Produkt erhalten. Demnach bleibt als einzige Möglichkeit der Zersetzung die Lichteinwirkung. Hierbei kommt es dem Anschein nach auf die Dauer der Einstrahlung an. Während die Ansätze a) und b) über einen längeren Zeitraum im Abzug unter Lichteinwirkung standen, wurde Ansatz c) nach der Aufarbeitung mit Natronlauge und Phasentrennung sofort unter Schutzgas (Ballon) in den Gefrierschrank gestellt. Am darauffolgenden Tag wurde das Produkt sofort an der Kugelrohrdestille destilliert und ein DC zur

22 Reinheitskontrolle entwickelt. Wie sich herausstellte, bestand das erhaltene Öl nur aus dem gewünschten Produkt (vgl. Auswertung Ansatz c)). Neben den möglichen Zersetzungsmöglichkeiten durch saures Milieu oder Lichteinwirkung muss auch die Beständigkeit des Produkts an der Luft beachtet werden. Es ist unklar inwiefern und wie schnell sich 2S 3S Epoxygeraniol an der Luft zersetzt. Dem gegenüber steht wieder, dass im Ansatz c) sehr hohe Reinheit und Ausbeute des Produkts erzielt wurden. Betrachtet man die hier möglichen Ursachen für die Zersetzung des Produkts, so scheinen die saure Aufarbeitung und die Lichteinwirkung am plausibelsten. Um dies genauer überprüfen zu können, müssten noch einmal vier identische Ansätze durchgeführt werden, wobei zwei sauer und zwei alkalisch aufgearbeitet werden. Von diesen Ansätzen sollte je ein alkalisch und ein sauer aufgearbeiteter Ansatz über drei Tage unter Lichteinwirkung im Abzug stehen gelassen und je ein alkalisch und ein sauer aufgearbeiteter Ansatz für drei Tage in den Gefrierschrank gestellt werden. Nach diesen drei Tagen müsste von jedem Ansatz ein DC entwickelt werden (mit dem Laufmittelgemisch aus der obigen Durchführung/Auswertung) um den Produktzerfall zu kontrollieren. (Anm.: Es wurden hier drei Tage vorgeschlagen, da das Produkt über ein Wochenende im Abzug stand) Abschließend ist schwer zu sagen, ob die Synthese reproduzierbar ist oder nicht, da lediglich nur ein Ansatz einwandfrei funktioniert hat. In den anderen Ansätzen ist das Produkt im Widerspruch zu den entwickelten DCs nur in Spuren vorhanden, was durch oben genannte Möglichkeiten geschehen sein könnte.

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