Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/32231
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- Lothar Friedrich
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1 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/32231 Fachhochschule Aachen, Campus Jülich Fachprüfung 32330/32231 Organische Chemie für Biotechnologen II Prüfungsdatum: Prüfungsdauer: 90 Minuten Prüfungsbeginn: 8:30 Uhr Prüfungsort: 00A61/01A72 Prüfer: Prof. Dr. Siegert Die maximale beträgt Punktzahl 90. Zum Bestehen der Klausur benötigen Sie mindestens 45 Punkte. Jede Frage maximal 10 Punkte Für das Lösen der Zusatzaufgabe (Joker) max. 5 Punkte!! Bitte keinen Bleistift verwenden! Name: Vorname: Matrikel- Nummer: Punkte: Viel Glück!!
2 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen der Alkane und Halogenalkane a) Formulieren Sie, stöchiometrisch korrekt, die Reaktionsgleichung der vollständigen Verbrennung von Propan. Ist die Reaktion endotherm oder exotherm? (3.P) b) Formulieren Sie ausführlich den Mechanismus der Monobromierung von Isobutan. Wie heißt der Reaktionstyp? Welche Produkte können insgesamt entstehen (Formeln und Namen). Welches Produkt ist das Hauptprodukt und warum? (7 P.)
3 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen der Halogenalkane Vergleichen Sie anhand zweier selbst gewählter Beispiele die zwei typischen Mechanismen der nucleophilen aliphatischen Substitution. 10 P. (aussagekräftige Stichworte/Formeln reichen!)
4 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen der Aromaten a) Zeichnen sie die Strukturformeln folgender Aromaten: Nitrobenzol, Toluol, Anilin, Benzoesäure (1 P.) b) Geben Sie die Position(en) an, in die ein 2. Substituent bei der SE- Reaktion in den Ring eintreten wird (1 P.) c) Sind diese, im Vergleich zu Benzol, eher aktivierte oder desaktivierte Aromaten? Mit Begründung bitte. (2 P.) d) Formulieren Sie mit ausführlichem Reaktions- mechanismus und Katalysator die Bromierung von Nitrobenzol. (6 P.)
5 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen der Aldehyde & Ketone Die Carbonylfunktion bedingt zwei unterschiedliche Reaktionstypen: Erklären und begründen Sie an zwei selbstgewählten Beispielen die Reaktivität bzw. die Mechanismen. 10 P.
6 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen der Aldehyde & Ketone II PLP (Pyridoxalphosphat) ist ein Derivat des Pyridoxins (Vitamin B6) und ein außerordentlich vielseitiges Coenzym. a) Formulieren Sie die Bindung des PLP an das Enzym (also das Endprodukt) 2 P. b) Formulieren Sie auch den Mechanismus 3 P. c) Wie heißt das Produkt? 1 P. d) Nennen Sie ein weiteres biologisches Beispiel! 1 P. e) Formulieren Sie nun den Mechanismus allgemein und formulieren dann die Reaktion mit einem sekundären Amin. Was passiert und was wird gebildet? 3 P.
7 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen mit Ammoniak und Aminen Formulieren sie die Reaktionen (ohne Mechanismen): a) Aceton und Hydroxylamin b) Aceton und Phenylhydrazin c) Aceton und Semicarbazid Wie heißen die Produkte? Je 3 P. Wie beeinflusst der ph- Wert die Reaktion? 1 P.
8 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen der Carbonsäurederivate Erklären Sie (in Worten & eine Formel). Was ist ein... (10 P.) a) Lacton b) Laktam c) Lactid d) Imid (=Imidoverbindung) e) (Säure- )Anhydrid
9 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen der Carbonsäurederivate II Formulieren Sie die saure Verseifung von Essigsäurepropylester. Stellen Sie erst die Summenreaktionsgleichung auf und dann ausführlich den Mechanismus. 5 P. Wie kann hier das Gleichgewicht zugunsten der Produkte beeinflusst werden? Wie steuern Sie die Synthese eines Esters? Welche alternativen Syntheserouten gibt es? 5 P.
10 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Kohlenhydrate Formulieren Sie die Halbacetalbildung der Glucose a) Edukt(e). Was reagiert (ganz allgemein)? 1 P. b) Formulieren Sie die Reaktion (Strukturen/Konformationen/ Mechanismus- nur 1 Schritt). 6 P. c) Zu welcher Gruppe der Kohlenhydrate gehört Glucose? 1 P. d) Wie bezeichnet man die entstehenden cyclischen Produkt2? 2 P.
11 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/32231 Joker: Beschreiben und erklären Sie die Säurestärke von Acetylen. (5 P.)
12 Fachhochschule Aachen, Campus Jülich Fachprüfung 32230/32231 Organische Chemie für Biotechnologen II Prüfungsdatum: Prüfungsdauer: 90 Minuten Prüfungsbeginn: 8:30 Uhr Prüfungsort: 00A61/01A72 Prüfer: Prof. Dr. Siegert Die maximale beträgt Punktzahl 90. Zum Bestehen der Klausur benötigen Sie mindestens 45 Punkte. Jede Frage maximal 10 Punkte Für das Lösen der Zusatzaufgabe (Joker) max. 5 Punkte!! Bitte keinen Bleistift verwenden! Name: Vorname: Matrikel- Nummer: Punkte: Viel Glück!!
13 1. Reaktionen der Alkane und Halogenalkane a) Die Chlorierung des Methylpropans findet unter Einstrahlung von UV- Licht bei RT statt. Formulieren Sie die Reaktion incl. eines Zwischenschritts. Das Verhältnis der gebildeten Isomere ist 2:1, das primäre Chlorierungsprodukt wird häufiger gebildet. Diskutieren Sie warum dieses Ergebnis mit der Theorie übereinstimmt! Was hätten Sie ohne Kenntnis des Mechanismus erwartet? (8 P.) b) Nennen sie zwei Beispiele für halogenierte Verbindungen in der Natur! (2 P. )
14 2. Alkene: Reaktionen der C- C- Doppelbindung a) Formulieren Sie die Reaktion des Halogenwasserstoffs HBr an 2- Methylpropen. (3 P.) b) Die Reaktion ist sensitiv gegenüber der Anwesenheit bzw. Abwesenheit von Peroxiden. Erklären Sie anhand der Beispiele!! (7 P.)
15 3. Reaktionen der Aromaten Zeichnen sie die Strukturformeln folgender Aromaten und geben Sie die Position(en) an, in die ein 2. Substituent bei der SE- Reaktion in den Ring eintreten wird: (1 P.) Nitrobenzol, Phenol, Anilin, Benzoesäure (1 P.) Sind diese, im Vergleich zu Benzol, eher aktivierte oder desaktivierte Aromaten? Mit Begründung bitte. (1 P.) Formulieren Sie mit ausführlichem Reaktionsmechanismus und Katalysator die Nitrierung von Brombenzol. (7 P.)
16 4. Erklären Sie (in Worten & eine Formel). Was ist ein... a) Lacton (je 2 P.) b) Laktam c) Lactid d) Imid (=Imidoverbindung) e) (Säure- )Anhydrid
17 5. Reaktionen der Aldehyde & Ketone II a) Formulieren Sie die Kondensation des Ethylacetats zu einem β- Ketoester. (2 P.) b) Formulieren Sie nun auch den Mechanismus (7 P.) c) Vergleichen Sie diese Reaktion mit der Aldolreaktion! (1 P.)
18 6. Reaktionen mit Ammoniak und Aminen Formulieren sie die Reaktionen (Formeln, aber ohne Mechanismen): a) Aceton und Hydroxylamin b) Aceton und Phenylhydrazin c) Aceton und Semicarbazid Wie heißen die Produkte? Wie beeinflusst der ph- Wert die Reaktion? (Je 3 P.) (1 P.)
19 7. Reaktionen der Carbonsäurederivate Stellen Sie nur die Reaktionsgleichungen auf und geben Sie die Namen der Produkte an: (je 2 P.) a) Alkalische Hydrolyse von n- Propylacetat b) Reaktion von Propionsäure mit Natronlauge c) Essigsäureanhydrid mit Ammoniak d) Phthalsäureanhydrid mit Wasser e) Erhitzen von Milchsäure (Lactat)
20 8. Reaktionen der Carbonsäurederivate II Formulieren Sie die Synthese des Essigsäurebutylesters. Stellen Sie erst die Summenreaktionsgleichung auf und dann ausführlich den Mechanismus. (5 P.) Wie steuern sie die Lage des Gleichgewichts? Welche alternativen Syntheserouten gibt es? (5 P.)
21 9. Kohlenhydrate Formulieren Sie die Halbacetalbildung der Glucose a) Edukt(e). Was reagiert (ganz allgemein)? (1 P.) b) Formulieren Sie die Reaktion (Strukturen/Konformationen/ Mechanismus- nur 1 Schritt). (6 P.) c) Zu welcher Gruppe der Kohlenhydrate gehört Glucose? (1 P.) d) Wie bezeichnet man die entstehenden cyclischen Produkte? (2 P.)
22 Joker: Sie haben die Bildung von Carbeniumionen bei verschiedenen chemischen Reaktionen kennengelernt. Welche Reaktionen folgen mit den reaktiven Carbeniumionen? (max. 5 P.)
23 Fachhochschule Aachen, Campus Jülich Fachprüfung 32230/32231 Organische Chemie für Biotechnologen II Prüfungsdatum: Prüfungsdauer: 90 Minuten Prüfungsbeginn: 11:30 Uhr Prüfungsort: 00A61/01A67 Prüfer: Prof. Dr. Siegert Die maximale beträgt Punktzahl 90. Zum Bestehen der Klausur benötigen Sie mindestens 45 Punkte. Jede Frage maximal 10 Punkte Für das Lösen der Zusatzaufgabe (Joker) max. 5 Punkte!! Bitte keinen Bleistift verwenden! Name: Vorname: Matrikel- Nummer: Punkte: Viel Glück!! Bitte beachten Sie den Joker!
24 1. Reaktionen der Alkane und Halogenalkane a) Formulieren Sie, stöchiometrisch korrekt, die Reaktionsgleichung der vollständigen Verbrennung von Propan. Ist die Reaktion endotherm oder exotherm? (3 P.) b) Formulieren Sie die Reaktionen zwischen I. tert. Butylbromid und NaOH (1 P.) II. Methylbromid und NaOH (1 P.) III. Vergleichen Sie die Mechanismen, wie heißen diese? (5 P.) (aussagekräftige Stichworte/Formeln reichen!)
25 2. Alkene: Reaktionen der C- C- Doppelbindung a) Formulieren Sie die Reaktion des Halogenwasserstoffs HBr an 2- Methylpropen. (3 P.) b) Die Reaktion ist sensitiv gegenüber der Anwesenheit bzw. Abwesenheit von Peroxiden. Erklären Sie anhand der Beispiele!! (7 P.)
26 3. Reaktionen der Aromaten Zeichnen sie die Strukturformeln folgender Aromaten und geben Sie die Position(en) an, in die ein 2. Substituent bei der SE- Reaktion in den Ring eintreten wird: (1 P.) Nitrobenzol, Toluol, Brombenzol, Benzoesäure (1 P.) Sind diese, im Vergleich zu Benzol, eher aktivierte oder desaktivierte Aromaten? Mit Begründung bitte. (2 P.) Formulieren Sie mit ausführlichem Reaktionsmechanismus und Katalysator die Nitrierung von Brombenzol. (7 P.)
27 4. Reaktionen der Aldehyde & Ketone a) Worauf beruht die hohe Reaktivität der Carbonylgruppe? (2 P.) b) Formulieren Sie mit Reaktionsgleichung und Mechanismus die Aldolkondensation von Aceton mit Acetaldehyd. Wird diese sauer oder basisch katalysiert? (4 P.) c) Formulieren Sie mit Reaktionsgleichungen und Mechanismus die Acetalbildung von Benzaldehyd mit 1- Propanol. (4 P.)
28 6. Reaktionen mit Ammoniak und Aminen Formulieren sie die Reaktionen (Formeln, aber ohne Mechanismen): a) Aceton und Hydroxylamin b) Aceton und Phenylhydrazin c) Aceton und Semicarbazid Wie heißen die Produkte? Wie beeinflusst der ph- Wert die Reaktion? (Je 3 P.) (1 P.)
29 7. Reaktionen der Carbonsäurederivate Stellen Sie nur die Reaktionsgleichungen auf und geben Sie die Namen der Produkte an: (je 2 P.) a) Alkalische Hydrolyse von n- Propylacetat b) Reaktion von Propionsäure mit Natronlauge c) Essigsäureanhydrid mit Ammoniak d) Phthalsäureanhydrid mit Wasser e) Erhitzen von Milchsäure (Lactat)
30 8. Reaktionen der Carbonsäurederivate II Formulieren Sie die Synthese des Buttersäurepropylesters. Stellen Sie erst die Summenreaktionsgleichung auf und dann ausführlich den Mechanismus. (5 P.) Wie steuern sie die Lage des Gleichgewichts? Welche alternativen Syntheserouten gibt es? (5 P.)
31 9. Kohlenhydrate Formulieren Sie die Halbacetalbildung der Glucose a) Edukt(e). Was reagiert (ganz allgemein)? (1 P.) b) Formulieren Sie die Reaktion (Strukturen/Konformationen/ Mechanismus- nur 1 Schritt). (6 P.) c) Zu welcher Gruppe der Kohlenhydrate gehört Glucose? (1 P.) d) Wie bezeichnet man die entstehenden cyclischen Produkte? (2 P.)
32 Joker: Was ist ein Isotopeneffekt? Wozu kann man diesen z.b. nutzen? (max. 5 Punkte)
33 Fachhochschule Aachen, Campus Jülich Fachprüfung 32230/32231 Organische Chemie für Biotechnologen II Prüfungsdatum: Prüfungsdauer: 90 Minuten Prüfungsbeginn: 15:00 Uhr Prüfungsort: A01/02 Prüfer: Prof. Dr. Siegert Die maximale beträgt Punktzahl 90. Zum Bestehen der Klausur benötigen Sie mindestens 45 Punkte. Jede Frage maximal 10 Punkte Für das Lösen der Zusatzaufgabe (Joker) max. 5 Punkte!! Bitte keinen Bleistift verwenden! Name: Vorname: Matrikel- Nummer: Punkte: Viel Glück!!
34 1. Reaktionen der Alkane und Halogenalkane a) Formulieren Sie, stöchiometrisch korrekt, die Reaktionsgleichung der vollständigen Verbrennung von Butan. Ist die Reaktion endotherm oder exotherm? (3 P.) b) Formulieren Sie die Reaktionen zwischen I. tert. Butylbromid und NaOH (1 P.) II. Methylbromid und NaOH (1 P.) III. Vergleichen Sie die Mechanismen, wie heißen diese? (5 P.) (aussagekräftige Stichworte/Formeln reichen!)
35 2. Alkene: Reaktionen der C- C- Doppelbindung a) Formulieren Sie die Reaktion des Halogenwasserstoffs HBr an 2- Methylpropen. b) Die Reaktion ist sensitiv gegenüber der Anwesenheit bzw. Abwesenheit von Peroxiden. Erklären Sie anhand der Beispiele!! (3 P.) (7 P.)
36 3. Reaktionen der Aromaten Formulieren Sie die Summenreaktionsgleichungen: (4 P.) a) Herstellung von Nitrobenzol aus Benzol b) Herstellung von Acetophenon aus Benzol c) Herstellung von Brombenzol aus Benzol d) Herstellung von Cumol (Isopropylbenzol) e) Wenn Sie mit den genannten substituierten Benzolen eine Zweitsubstitution durchführen würden, in welcher Position würde der 2. Substituent dirigiert werden? Bitte begründen Sie, welche Effekte spielen hier eine Rolle? (2 P.) f) Formulieren Sie nun auch für eine der unter a)- d) genannten Reaktion den Mechanismus. (4 P.)
37 4. Erklären Sie (in Worten & eine Formel). Was ist ein... a) Lacton b) Laktam c) Lactid d) Imid (=Imidoverbindung) e) (Säure- )Anhydrid (je 2 P.)
38 5. Reaktionen der Aldehyde & Ketone PLP (Pyridoxalphosphat) ist ein Derivat des Pyridoxins (Vitamin B6) und ein außerordentlich vielseitiges Coenzym. a) Formulieren Sie die Bindung des PLP an das Enzym (also das Endprodukt) (2 P.) b) Formulieren Sie auch den Mechanismus (3 P.) c) Wie heißt das Produkt? (1 P.) d) Nennen Sie ein weiteres biologisches Beispiel! (1 P.) e) Formulieren Sie nun die Reaktion mit einem sekundären Amin. Was passiert und was wird gebildet? (3 P.)
39 6. Reaktionen der Carbonsäurederivate a) Formulieren Sie die Kondensation des Ethylacetats zu einem β- Ketoester. (2 P.) b) Formulieren Sie nun auch den Mechanismus (7 P.) c) Vergleichen Sie diese Reaktion mit der Aldolreaktion! (1 P.)
40 7. Reaktionen der Carbonsäurederivate Stellen Sie nur die Reaktionsgleichungen auf und geben Sie die Namen der Produkte an: a) Alkalische Hydrolyse von n- Propylacetat b) Reaktion von Propionsäure mit Natronlauge c) Essigsäureanhydrid mit Ammoniak (je 2 P.) d) Phthalsäureanhydrid mit Wasser e) Erhitzen von Milchsäure (Lactat)
41 8. Reaktionen der Carbonsäurederivate II Formulieren Sie die Synthese des Buttersäuremethylesters. Stellen Sie erst die Summenreaktionsgleichung auf und dann ausführlich den Mechanismus. (7 P.) I. Nennen Sie ein Beispiel für die technische Verwendung von Estern. (je 1 P.) II. Was ist ein Triglycerid? (in Worten und Formel) (2 P.)
42 9. Kohlenhydrate Formulieren Sie die Halbacetalbildung der Glucose a) Edukt(e). Was reagiert (ganz allgemein)? (1 P.) b) Formulieren Sie die Reaktion (Strukturen/Konformationen/ Mechanismus- nur 1 Schritt). (6 P.) c) Zu welcher Gruppe der Kohlenhydrate gehört Glucose? (1 P.) d) Wie bezeichnet man die entstehenden cyclischen Produkte? (2 P.)
43 Joker Sie haben die Bildung von Carbeniumionen bei verschiedenen chemischen Reaktionen kennengelernt. Welche Reaktionen folgen mit den reaktiven Carbeniumionen? (max. 5 P.)
44 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/32231 Fachhochschule Aachen, Campus Jülich Fachprüfung 32330/32231 Organische Chemie für Biotechnologen II Prüfungsdatum: Prüfungsdauer: 90 Minuten Prüfungsbeginn: 8:30 Uhr Prüfungsort: 00A61/01A72 Prüfer: Prof. Dr. Siegert Die maximale beträgt Punktzahl 90. Zum Bestehen der Klausur benötigen Sie mindestens 45 Punkte. Jede Frage maximal 10 Punkte Für das Lösen der Zusatzaufgabe (Joker) max. 5 Punkte!! Bitte keinen Bleistift verwenden! Name: Vorname: Matrikel- Nummer: Punkte: Viel Glück!!
45 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen der Alkane und Halogenalkane a) Formulieren Sie, stöchiometrisch korrekt, die Reaktionsgleichung der vollständigen Verbrennung von Butan. Ist die Reaktion endotherm oder exotherm? (3 P.) b) Formulieren Sie die Reaktionen zwischen I. tert. Butylbromid und NaOH (1 P.) II. Methylbromid und NaOH (1 P.) III. Vergleichen Sie die Mechanismen, wie heißen diese? (5 P.) (aussagekräftige Stichworte/Formeln reichen!)
46 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Alkene: Reaktionen der C- C- Doppelbindung a) Formulieren Sie die Reaktion(en) des Halogenwasserstoffs HBr an 2- Methylpropen. (3 P.) b) Die Reaktion ist sensitiv gegenüber der Anwesenheit bzw. Abwesenheit von Peroxiden. Erklären Sie anhand der Beispiele!! (7 P.)
47 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen der Aromaten a) Zeichnen sie die Strukturformeln folgender Aromaten: Nitrobenzol, Toluol, Anilin, Phenol (1 P.) b) Geben Sie die Position(en) an, in die ein 2. Substituent bei der SE- Reaktion in den Ring eintreten wird (1 P.) c) Sind diese, im Vergleich zu Benzol, eher aktivierte oder desaktivierte Aromaten? Bitte begründen. (2 P.) d) Formulieren Sie mit ausführlichem Reaktionsmechanismus und Einsatz eines Katalysator die Chlorierung von Toluol. (6 P.)
48 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen der Aldehyde & Ketone a) Worauf beruht die hohe Reaktivität der Carbonylgruppe? (2 P.) b) Formulieren Sie mit Reaktionsgleichung und Mechanis- mus die Aldolkondensation von Aceton mit Acetaldehyd. Wird diese sauer oder basisch katalysiert? (4 P.) c) Formulieren Sie mit Reaktionsgleichungen die Acetalbildung von Benzaldehyd mit 1- Propanol. Wie reagiert das Produkt mit Säuren und Basen? (4 P.)
49 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen der Aldehyde & Ketone II PLP (Pyridoxalphosphat) ist ein Derivat des Pyridoxins (Vitamin B6) und ein außerordentlich vielseitiges Coenzym. a) Formulieren Sie die Bindung des PLP an das Enzym (also das Endprodukt). (2 P.) b) Formulieren Sie auch den Mechanismus. (3 P.) c) Wie heißt das Produkt? (1 P.) d) Nennen Sie ein weiteres biologisches Beispiel! (1 P.) e) Formulieren Sie nun den Mechanismus allgemein und formulieren dann die Reaktion mit einem sekundären Amin. Was passiert und was wird gebildet? (3 P.)
50 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen mit Ammoniak und Aminen Formulieren sie die Reaktionen (Formeln, aber ohne Mechanismen): a) Aceton und Hydroxylamin b) Aceton und Phenylhydrazin c) Aceton und Semicarbazid Wie heißen die Produkte? Wie beeinflusst der ph- Wert die Reaktion? (Je 3 P.) (1 P.)
51 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen der Carbonsäurederivate Stellen Sie nur die Reaktionsgleichungen auf und geben Sie die Namen der Produkte an: (je 2 P.) a) Alkalische Hydrolyse von Propylbutyrat b) Reaktion von Propionsäure mit Natronlauge c) Essigsäureanhydrid mit Ammoniak d) Phtalsäureanhydrid mit Wasser e) Erhitzen von Milchsäure (Lactat)
52 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/ Reaktionen der Carbonsäurederivate II Formulieren Sie die Synthese des Essigsäurepropylesters. Stellen Sie erst die Summenreaktionsgleichung auf und dann ausführlich den Mechanismus. (5 P.) Wie steuern sie die Lage des Gleichgewichts? Welche alternativen Syntheserouten gibt es? (5 P.)
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54 Klausur Organische Chemie II für Biotechnoligen Prüfung 32330/32231 Joker: Was ist ein Isotopeneffekt? Wozu kann man diesen z.b. nutzen? (max. 5 Punkte)
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