Synthese und biologische Aktivität neuer nichtklassischer ß-Lactam-Antibiotika

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1 0 Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Fakultät für Chemie und Pharmazie der Ludwig-Maximilians-Universität München Synthese und biologische Aktivität neuer nichtklassischer ß-Lactam-Antibiotika von Ralf Weishaupt aus Kaufbeuren 2000

2 ALLGEMEINER TEIL 1. Einleitung 1 2. Geschichte und Strukturen verschiedener ß-Lactam-Antibiotika Penicilline Cephalosporine Peneme Oxapeneme Carbapeneme 6 3. Nomenklatur 8 4. Wirkungsmechanismus der ß-Lactam-Antibiotika Aufbau der Bakterienzellwand Biosynthese der Bakterienzellwand und deren Hemmung Antibiotikaresistenz Resistenzarten und -mechanismen ß-Lactamasen ß-Lactamase-Hemmer Weitere Maßnahmen gegen Resistenzen Struktur-Wirkungs-Beziehungen 18

3 III 3. Cyclisierungen zum Carbapenamcarbonsäureethylester 41 SPEZIELLER TEIL 1. Darstellung von Azetidon M Aufgabenstellung Syntheseplanung Synthese des Silylenolethers Nucleophile Substitution von 5 am Acetoxy-azetidinon Nucleophile Substitution von Methylmalonsäuredibenzylester (8) am Acetoxyazetidinon Verwendung einer BOC-Schutzgruppe am ß-Lactam-Stickstoff Verwendung einer Hydroxymethyl-Schutzgruppe am ß-Lactam-Stickstoff Verwendung einer fert-butyldimethylsilyl-schutzgruppe am ß-Lactam-Stickstoff Aufgabenstellung Syntheseplanung Darstellung des Cyclisierungsedukts Einführung desß-lactam-stickstoffsubstituenten Abspaltung der Benzylester Schutzgruppen Oberführung der Carbonsäurefunktionen von 43 in die Phenylthioester Cyclisierung von 40 zum Carbapenamcarbonsäureethylester Strukturbeweis des Cyclisierungsprodukts Darstellung und Vergleich eines unsubstituierten, eines a-methylund eines ß-Methylcarbapenems Aufgabenstellung Syntheseplanung Syntheseversuche von Azetidinyl-methylthioessigsäure Derivaten Aufgabenstellung Syntheseplanung Verwendung des Benzylesters Synthese des 2-(Methylthio)-malonsäuredibenzylesters (18) Nucleophile Substitution mit 18 am Acetoxy-azetidinon 1 Einführung der tert-butyldimethylsilyl-schutzgruppe am ß-Lactam- Stickstoff Versuche zur Spaltung der Benzylester von Verwendung des Methylesters Versuch zur Venwendung des Trimethylsilylesters Syntheseversuche von Methylthio-substituierten Silylenolethern Synthese der ß-Methyl- und a-methylcarbapenemcarbonsäurekalium-salze 51b und 51a Cyclisierung zum Carbapenam Epimerisierung zur ct-methylverbindung 56a Umsetzung von 56b und 56a mit Diazomethan Abspaltung der Esterschutzgruppe Vergleich der biologischen Aktivität von 51a, 51b und Hydrolyse-Halbwertszeiten Plattendiffusionstests MIC-Werte ICsrWerte (Nitrocefin-Test) Zusammenfassung der Testergebnisse Strukturberechnungen 65

4 IV V 5. Oxidation eines Penems Synthese verwendeter Reagenzien Aufgabenstellung 5.2 Syntheseplanung 5.3 Synthese des Penemsulfoxids 59 und des Penemsulfons Oxidation zum Penemsulfoxid Oxidation zum Penemsulfon Abspaltung der Esterschutzgruppe 5.4 Vergleich der biologischen Aktivität von 58, 59 und Lithium-bis(trimethylsilyl)amid (Imolare Lösung in THF) 2.2 Diazomethan (Lösung in Diethylether) Methoxy-2-methyl-3-trirnethylsilyloxy-propensäuremethylester(5) 2.4 Methylmalonsäuredibenzylester (8) (Methylthio)-essigsäure-p-nitrobenzylester (64) Oxo-3-trimethylsilyl-tetrahydro-1,3-oxazol (N-Trimethylsilyl-2-oxazolidinon) (33) Hydrolyse-Halbwertszeiten (Methylthio)-malonsäure-bis-trimethylsilylester (34) Plattendiffusionstests ICso-Werte (Nitrocefin-Test) Synthese von Azetidon M Zusammenfassung der Testergebnisse 5.6 Strukturaufklärung des Sulfoxids [(2S,3S)-3-[(1'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2- methyl-malonsäuredimethylester (6) [(2S,3S)-3-[(1'R)-fert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2- methyl-malonsäuredibenzylester(9) 91 EXPERIMENTELLER TEIL 1. Allgemeine Arbeitstechnik 1.1 Physikalische Messgeräte 1.2 Reagenzien und Lösemittel 1.3 Präparative Methodik und chromatographische Verfahren. 1.4 Kinetische Messungen 1.5 Bakterielle Tests Verwendete Materialien Plattendiffusionstests MIC-Werte Bestimmung der 50%-Hemmkonzentration (7C 5a ) gegenüber verschiedenen ß-Lactamasen (Nitrocefin-Test) Synthese von 2-[(2S,3S)-3-[(1 R)-ferf-Butyldimethylsilyloxyethyl]-1 -tertbutyloxyparbonyl-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methyl-malonsäure (12) ? 2-[(2S,3S)-3-[(1'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-1-tert-butyloxycarbonyl- 4-oxoazetidin-2-yl]-2-methyl-malonsäuredibenzylester (11) [(2S, 3S)-3-[(1 : R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]- 1-tert-butyloxycarbonyl- 4-oxoazetidin-2-yl]-2-methyl-malonsäure (12) Synthese von 2-[(2S,3S)-3-[(1'R)-fert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-1- hydroxymethyl-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methyl-malonsäure (14) [(2S,3S)-3-[(1'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-1-hydroxymethyl-4- oxoazetidin-2-yl]-2-methyl-malonsäuredibenzylester (13) [(2S, 3S)-3-[(1 'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-1-hydroxymethyl-4- oxoazetidin-2-yl]-2-methyl-malonsäure (14) Synthese von (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1 'R)-ferf-butyldimethylsilyloxyethyl]-4- oxoazetidin-2-yl]-propansäure (2) 98

5 VI VII [(2S,3S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-3-[(1'R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]- 4-oxoazetidin-2-yl]-2-methyl-malonsäuredibenzylester (15) [(2S,3S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-3-[(1'R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]- 4-oxoazetidin-2-yl]-2-methyl-malonsäure (16) (2R)-2-[(2S, 3S)- 1-tert-Butyldimethytsilyl-3-[(1 'R)-tertbutyldimethylsilyloxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-propansäure (17) (2R)-2-[(2S, 3S)-3-[(1 'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-4-oxoazetidin-2- yl]-propansäure (2) Syntheseversuche von Azetidinyl-methylthioessigsäure Derivaten Synthese von 2-[(2S,3S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-3-[(1'R)-fert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methylthio-malonsäuredibenzylester (20) Malonsäuredibenzylester (25) Brommalonsäuredibenzylester (26) (Methylthio)-malonsäuredibenzylester(18) [(2S, 3S)-3-[(1 'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2- methylthio-malonsäuredibenzylester (19) [(2S,3S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-3-[(rR)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]- 4-oxoazetidin-2-yl]-2-methylthio-malonsäuredibenzylester (20) Synthese von 2-[(2S,3S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-3-[(1'R)-ferf-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methylthio-malonsäuredimethylester (31) Brommalonsäuredimethylester (28) (Methylthio)-malonsäuredimethylester(29) (Methylthio)-malonsäure (32) [(2S, 3S)-3-[(1 'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2- methylthio-malonsäuredimethylester (30) [(2S, 3S)- 1-tert-Butyldimethylsilyl-3-[(1 : R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]- 4-oxoazetidin-2-yl]-2-methylthio-malonsäuredimethylester (31) Methylthio-3-oxo-butansäure-p-nitrobenzylester(37) Diazo-4-methylthio-3-oxo-butansäure-p-nitrobenzylester (38) Cyclisierungen zum Carbapenamcarbonsäureethylester Synthese von (4S,5R,6S)-6-[(1 'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-3,7-dioxo-4- methyl-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäureethylester(45) [(2S,3S)-3-[(rR)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(ethyloxycarbonylmethyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methyl-malonsäuredibenzylester (42) [(2S,3S)-3-[(rR)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(ethyloxycarbonylmethyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methyl-malonsäure (43) [(2S,3S)-3-[(1'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(ethyloxycarbonylmethyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methyl-malonsäuredichlorid (44) [(2S,3S)-3-[(1'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(ethyloxycarbonylmethyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methyl-malonsäurediphenylthioester (40) (4S, 5R, 6S)-6-[(1 'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-3,7-dioxo-4-methyl-1- azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäureethylester (45) Synthese von (5R,6S)-6-[(1 'R)-terf-Butyldimethylsilyloxyethyl]-3,7-dioxo-4- methyl-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäureethylester(50) (2R)-2-[(2S, 3S)-3-[(1 'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-4-oxoazetidin-2- yl]-propansäurebenzylester (46) (2R)-2-[(2S, 3S)-3-[(1 'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]- 1-(ethyloxycarbonyl-methyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-propansäurebenzylester (47) (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(rR)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-1- (ethyloxycarbonyl-methyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-propansäure(48) (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(ethyloxycarbonyl-methyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-propansäurephenylthioester (49) (5R,6S)-6-[(1'R)-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl]-3,7-dioxo-4-methyl-1- azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäureethylester (SO) Synthese von 2-Diazo-4-methylthio-3-oxo-butansäure-p-nitrobenzylester (38) Methylthio-3-oxo-butansäuremethylester(36) 115

6 VIII IX 6. Darstellung des ß- und des a-methyl-carbapenems 51b und 51a Synthese von Kalium-(4R,5R,6S)-6-[(1'R)-hydroxyethyl]-3-rnethoxy-4-methyl- 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat(51b) (4R, 5R, 6S)-3,7-Dioxo-6-[(1 'R)-hydroxyethyl]-4-methyl-1- azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure-p-nitrobenzylester (56b) (4R, 5R, 6S)-6-[(1 'R)-Hydroxyethyl]-3-methoxy-4-methyl- 7-oxo-1- azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure-p-nitrobenzylester (57b) Kalium-(4R, 5R, 6S)-6-[(1 'R)-hydroxyethyl]-3-methoxy-4-methyl-7-oxo-1- azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat (51b) 136 ANHANG 1. Strukturverzeichnis der dargestellten Verbindungen und Zuordnung im Experimentellen Teil 2. Zusammenfassung Synthese von Kalium-(4S,5R,6S)-6-[(1'R)-hydroxyethyl]-3-methoxy-4-methyl- 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat (51a) (4S, 5R, 6S)-3,7-Dioxo-6-[(1 'R)-hydroxyethyl]-4-methyl-1- azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure-p-nitrobenzylester (56a) LITERATURVERZEICHNIS (4S,5R,6S)-6-[(1'R)-Hydroxyethyl]-3-methoxy-4-methyl-7-oxo-1- azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure-p-nitrobenzylester (57a) t Kalium-(4S,5R,6S)-6-[(1'R)-hydroxyethyl]-3-methoxy-4-methyl-7-oxo-1- azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat (51 ä) Darstellung des Penemsulfoxids 59 und des Penemsulfons Synthese von Kalium-(4S,5R,6S)-3-tert-Butyl-4,7-dioxo-6-[1'-(R)- (hydroxyethyl)]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat (59) (4S, 5R, 6S)-3-tert-Butyl-4,7-dioxo-6-[1 '-(R)-(hydroxyethyl)]-4-thia-1- azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure-p-nitrobenzylester (62) Kalium-(4S, 5R, 6S)-3-tert-Butyl-4,7-dioxo-6-[1 '-(R)-(hydroxyethyl)]-4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat (59) Synthese von Kalium-(5R,6S)-3-fert-Butyl-6-[r-(R)-(hydroxyethyl)]-4-thia- 4,4,7-trioxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat(60) (5R, 6S)-3-tert-Butyl-6-[1 '-(R)-(hydroxyethyl)]-4-thia-4,4,7-trioxo-1- azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure-p-nitrobenzylester (63) Kalium-(5R,6S)-3-tert-Butyl-6-[r-(R)-(hydroxyethyl)]-4-thia-4,4J-trioxo-1- azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat (60) 147

I. II. I. II. III. IV. I. II. III. I. II. III. IV. I. II. III. IV. V. I. II. III. IV. V. VI. I. II. I. II. III. I. II. I. II. I. II. I. II. III. I. II. III. IV. V. VI. VII. VIII.

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