((S)-4-(1-Methylethyl)-5,5- Diphenyloxazolidin-2-on)
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- Rainer Busch
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1 Praktikum rganische Chemie I Zürich, L (für Biol./arm.Wiss) Wintersemester 05/06 Sylke Höhnel Semester Assistent: Pascal Bindschädler Synthese von ((S)-4-(1-Methylethyl)-5,5- Diphenyloxazolidin-2-on) - 1 -
2 1 Methode Bei der Synthese von (S)-4-(1-Methylethyl)-5,5-Diphenyloxazolidin-2-on aus (S)-N-(tertbutoxycarbonyl)valin und enylbromid handelt es sich um eine 3-stufige Synthese über Veresterung (S N 2), doppelte Grignard-Addition und basenkatalysierten Ringschluss. 2 Reaktionsgleichung 1. Veresterung H MeI, KHC 3 DMF Me 2. Doppelte Grignard Addition + Me + H 2 H 3. Ringschluss H Kt-Bu CH 3-2 -
3 3 Mechanismus 1. Veresterung (S N 2) H K + + HC H 2 - C KI Me I Me - 3 -
4 2. Doppelte Grignard Addition Theorie H R + H R H R + H + R + H R H 2 H R H H - 4 -
5 Me - Me H H Ringschluss H Kt-Bu - CH 3-5 -
6 4 ysikalische Daten der Substanzen BC-L-Valin M = g/mol Smp C H CAS: S24/25 Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden DMF M = g/mol ρ = 0.94 g/cm³ Smp -61 C Sdp 153 C n D = H N CH-Giftklasse 4 (Nicht ungefährlicher Stoff) MAK 10 ppm R61 Kann das Kind im Mutterleib schädigen R20/21 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut R36 Reizt die Augen S45 S53 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen) Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen Natriumsulfat M = g/mol ρ = g/cm³ Smp 660 C Sdp 2467 C S - - Na + Na + CH-Giftklasse Frei R31 Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase - 6 -
7 Methyliodid M = g/mol ρ = 2.27 g/cm³ Smp -66 C Sdp 42 C C H 3 I CH-Giftklasse Frei MAK 0.3 ml/m³ R21 Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut R23/25 Giftig beim Einatmen und Verschlucken R37/38 Reizt die Atmungsorgane und die Haut R40 Verdacht auf krebserzeugende Wirkung S1/2 Unter Verschluss und für Kinder unzugänglich aufbewahren S36/37 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen S38 Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen S45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen) Natriumchlorid M = g/mol ρ = 2.22 g/cm³ Smp 801 C Sdp 1465 C NaCl WGK 0 (Nicht wassergefährdend) CH-Giftklasse Frei S24/25 Berührung mit den Augen und der Haut Vermeiden Magnesiumsulfat M = g/mol ρ = 2.7 g/cm³ Smp 1124 C S CH-Giftklasse Frei S24/25 Berührung mit den Augen und der Haut Vermeiden - 7 -
8 Kaliumhydrogencarbonat KHC 3 M = g/mol ρ = g/cm³ Smp 292 C CH-Giftklasse 5 (Stoffe geringer Gefährlichkeit) H - K + S24/25 Berührung mit den Augen und der Haut Vermeiden Hexan M = g/mol ρ = g/cm³ Smp -95 C Sdp 68.7 C CH-Giftklasse 4 (Nicht ungefährlicher Stoff) MAK 50 ml/m³ R11 Leichtenzündlich R48/20 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen S2 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen S9 Behälter an einem gut gelüfteten rt aufbewahren S16 Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen S24/25 Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden S29 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen S51 Nur in gut gelüfteten Bereichen verwenden Tetrahydrofuran M = g/mol ρ = g/cm³ Smp C Sdp 65 C CH-Giftklasse 3 (Giftige Stoffe) MAK: 590 mg/m³ R11 Leichtentzündlich R19 Kann explosionsfähige Peroxide bilden R36/37 Reizt die Augen und die Atmungsorgane S16 S29 S33 Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen Nicht in die Kanalisation gelangen lassen Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen - 8 -
9 enylbromid M = 157 g/mol ρ = g/cm³ WGK 2 (Wassergefährdend) CH-Giftklasse 3 (Giftige Stoff) Smp -31 C Sdp 156 C n D = R10 Entzündlich R38 Reizt die Haut R51/53 Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben S61 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen / Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen Magnesium M = g/mol ρ = g/cm³ Smp 650 C Sdp 1090 C WGK 2 (Wassergefährdend) CH-Giftklasse 4 (Nicht ungefährlicher Stoff) R15 R17 Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase Selbstentzündlich an der Luft S7/8 Behälter trocken und dicht geschlossen halten S43 Zum Löschen... (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden") BC-L-Valin-Me M = g/mol ρ = g/cm³ Smp 194 C Me CAS: S24/25 Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden - 9 -
10 Ammoniumchlorid M = g/mol ρ = 1.53 g/cm³ Smp 335 C CH-Giftklasse 4 (Nicht ungefährliche Stoffe) 4 Cl R22 R36 S2 S22 Gesundheitsschädlich beim Verschlucken Reizt die Augen Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen Staub nicht einatmen Ethylacetat M = g/mol ρ = 0.90 g/cm³ Smp -84 C Sdp 77 C CH-Giftklasse 5 (Stoff geringer Gefährlichkeit) MAK 400 ppm R11 R36 R66 R67 S16 S26 S33 Leichtentzündlich Reizt die Augen Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen Dämpfe können Schläfrigkeit oder Benommenheit verursachen Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen BC-L-Valin-H-() 2 H Nicht registriert
11 2-xazolidinon M = g/mol Smp C (a) CH 3 WGK 3 (Stark wassergefährdend) CAS: S22 Staub nicht einatmen S24/25 Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken Methanol M = g/mol ρ = g/cm³ Smp C Sdp 65 C C H 3 H CH-Giftklasse 4 (Nicht ungefährlicher Stoff) MAK 200 ml/ m³ R11 R23/24/25 Leichtentzündlich Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut R39/23/24/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken S7 Behälter dicht geschlossen halten S16 Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen S36/37 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen S45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen)
12 Kt-Bu M = g/mol ρ = g/cm³ Smp C Sdp 275 C CH-Giftklasse 4 (Nicht ungefährlicher Stoff) R11 R14 R35 Leichtentzündlich Reagiert heftig mit Wasser Verursacht schwere Verätzungen K S7/9 Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten rt aufbewahren S16 S26 Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren S36/37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille/ Gesichtsschutz tragen S43 S45 Zum Löschen... (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden") Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen)
13 5 Apparaturen Reaktionsapparatur N 2 -Ballon Septum Energiekühler Thermometer Kontaktthermometer Zutropftrichter Kühlkreislauf 3-Hals-Rundkolben Ölbad Rührfisch Magnetrührer
14 Filterapparatur Scheidetrichter Vakuumanschluss Nutsche Vakuumaufsatz Erlenmeyer Kolben 6 Ansatz Substanz Eingesetzte Menge Anzahl Mole Volumen [g] [mmol] Äquivalente [ml] BC-L-Valin-H DMF KHC MeI (1.) ombenzol (1.) (2.) ombenzol (2.) BC-L-Valin-Me BC-L-Valin-H-() Kt-Bu
15 7 Experimentelle Durchführung 1. Veresterung In einem 500 ml Dreihalsrundkolben mit 50 ml Tropftrichter, Thermometer und Rührfisch unter N 2 -Atmosphäre wurde (S)-N-(tert-butyoxycarbonyl)valin (23.8 g, 109 mmol, 1 äquiv.), DMF (170 ml) und KHC 3 (23 g, 230 mmol, 2 äquiv.) vorgelegt. Methyliodid (11.5 ml, 184 mmol, 1.6 eq) wurde über 30 min zugetropft. Nach erfolgter Zugabe wurde für 3 h gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in einen 1 l Scheidetrichter gegeben, mit Wasser (460 ml) verdünnt und mit einer 1:1 Hexan/ Ethylacetat Lösung (3x 96 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen asen wurden anschließend mit Wasser (2x 96 ml), wässr. 5%-iger NaS 3 Lösung (2x 96 ml) und ges. wässr. NaCl-Lösung (96 ml) gewaschen. Es wurde über S 4 getrocknet, das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abfiltirert und der ölige Rückstand am Vakuum (10 mbar) bei Raumtemperatur getrocknet. 2. Grignard Addition Unter N 2 -Atmosphäre wurden in einem 1-l Dreihalsrundkolben mit Rückflusskühler, 200 ml Tropftrichter, Thermometer und Rührfisch Magnesiumspäne (8.9 g, 366 mmol, 1 äquiv.) in (46 ml) vorgelegt. ombenzol (3.7 ml, 35 mmol, 0.1 äquiv.) wurden zugetropft. Die Reaktionsmischung färbte sich braun, es entwickelte sich Gas (H) und Wärme. Somit war es nicht nötig die Reaktion mittels Wärmezufuhr zu initiieren. Eine Lösung aus ombenzol (35 ml, 331 mmol, 0.9 äquiv.) in (175 ml) wurde hinzugefügt, sodass ein stetiges Refluxieren gewährleistet wurde. Nach erfolgter Zugabe wurde die Reaktionsmischung am Energiekühler 1 h refluxiert. Die Grignard Lösung wurde im Eisbad gekühlt und eine Lösung aus N-(tert-butoxycarbonyl)- L-Valin Methylester (24.26 g, 105 mmol, 0.23 äquiv.) in (105 ml) wurde zugegeben, sodass eine Temperatur der Lösung von 6 C aufrecht erhalten wurde. Nach vollständiger Zugabe wurde die Reaktionsmischung langsam auf Raumtemperatur erwärmt und anschließend für 15 h über Nacht gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in eisgekühlte ges. wässr. 4 Cl-Lösung (245 ml) geben. Die wässr. ase wurde abgetrennt und mit Ethylacetat (2x 175 ml) extrahiert. Die vereinigten org. asen wurden mit NaCl-Lösung (175 ml) gewaschen und über S 4 getrocknet. Das Lösungsmittel wurde im Rotationsverdampfer abfiltriert. Unter vermindertem Druck wurde das Rohprodukt (~40 g) als weißer Feststoff erhalten. Das Rohprodukt wurde in kochendem Ethylacetat (210 ml) gelöst; dann wurde Hexan (80 ml) zugegeben. Wenige win nach der Zugabe fiel ein weißer Feststoff aus. Die Suspension wurde langsam auf Raumtemperatur und anschließend 1 h im Eisbad gekühlt. Der Feststoff wurde gesammelt, mit eisgekühltem Hexan (35 ml) gewaschen und unter Hochvakuum (0.1 mbar) bei Raumtemperatur 12 h zum reinen Zwischenprodukt getrocknet. Die Mutterlauge wurde unter verringertem Druck konzentriert (77 g) und mit Hexan (53 ml) versetzt. Wenige min nach Zugabe von Hexan bildeten sich farblose Kristalle. Nach einigen Stunden Auskristallisieren bei Raumtemperatur wurden die Kristalle gesammelt, mit eisgekühltem Hexan gewaschen (35 ml) und unter Hochvakuum getrocknet
16 3. Ringschluss Unter N 2 -Atmosphäre wurde in einem 1-l Dreihalsrundkolben mit Thermometer und Rührfisch (S)-[1-(Hydroxydiphenylmethyl)-2-Methylpropyl]Carbamidsäure-tert-Butylester (30.37 g, 85.4 mmol, 1 äquiv.) und (560 ml) vorgelegt und im Eisbad auf 5 C gekühlt. Kalium-tert-Butoxid (11.5 g, mmol, 1.2 eq) wurde zugegeben. Nach kurzer Zeit fiel ein weißer Feststoff aus. Das Rühren bei 5 C wurde 2 h fortgesetzt. Die resultierende Lösung wurde in wässr. 10%-ige 4 Cl-Lösung (640 ml) gegeben und weitere 10 min gerührt. Der weiße Feststoff wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen (4x 125 ml). Das Rohprodukt wurde in einen 500 ml Kolben mit Rückflusskühler gegeben, mit Methanol (200 ml) versetzt und 1 h am Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde auf Raumtemperatur gekühlt und es wurde 1 h unter Kühlung im Eisbad weitergerührt. Der weiße Feststoff wurde gesammelt und mit eisgekühltem Methanol (31 ml) gewaschen. Das Produkt wurde 24 h am Hochvakuum (0.1 mbar) bei Raumtemperatur getrocknet und mittels H-NMR analysiert. 8 Ausbeute Ausbeute der Veresterung: g (96%) Ausbeute der Grignard-Addition: g (92%) Ausbeute Ringschluss: g (69%)
17 9 Charakterisierung NMR 2-xazolidinon 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): (d, 3 H, Me), (d, 3 H, Me), (ddqq, 1 H, i-pr), (d, 1 H, CH (a)), 6.19 (s, 1 H, ), (m, 2+8 H, arom.). (a) CH 3 NMR (S)-[1-(Hydroxydiphenylmethyl)-2-Methylpropyl]Carbamidsäure-tert-Butylester 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): (t, 6 H, 2x Me), 1.33 (s, 9 H, tbu), (dtt, 1 H, CH-(Me) 2 ), 2.57 (s, 1 H, H), (dd, 1 H, ), 5 (d, 1 H, CH), (m, 4+6 H, arom.). Die 1 H-NMR-Spektren wurden mit einem uker ARX 300 (300 MHz) in CDCl 3 aufgenommen. Die chemischen Verschiebungen δ sind in ppm relativ zu SiMe 4 angegeben, die Kopplungskonstanten J in Hz. Als Abkürzungen für die Signalaufspaltung wurden die üblichen Bezeichnungen gewählt (s Singulett, d Duplett, t Triplett, q Quartett, m Multiplett, br. breit)
18 10 Bemerkungen und Diskussion Anhand der Auswertung des gemessenen H-NMR konnte das Produkt als xazolidinon identifiziert werden. Jedoch lassen sich Razemisierungen nicht eindeutig ausschließen. 11 Literatur (1) Reinhart Keese, Grundoperationen der präparativen organischen Chemie, 6. überarbeitete Auflage, Druckerei Glauser AG (2) Formeln und Tabellen, 10. Auflage, Paetec (3) (4) (5) (6) (7) (8)
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