Isomere. 3. Bsp. C5H12

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Catharina Pfaff
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Fachdidaktik Chemie ET Grundlagenfach: Moleküle S. 7 Isomere Input: 1. Bsp C26 Inszenierung: Schülerinnen zeichnen in einer Aufgabe verschiedene Lewisformeln von C26.

Wenn Sie sagen, dass das die gesuchten Moleküle sind, beginnt die Diskussion bestimmt und Sie haben die Gelegenheit über verschiedene und gleiche Moleküle zu sprechen.

1 Fachdidaktik Chemie ET Grundlagenfach: Moleküle S. 7 Isomere Input: 1. Bsp C26 Inszenierung: Schülerinnen zeichnen in einer Aufgabe verschiedene Lewisformeln von C26. Sie gehen durch die Klasse, schauen die Lösungen an und fordern einige Schüler auf ihre Lösung an die Wandtafel zu zeichnen. Es sollten isomere und identische Moleküle an der Tafel stehen. Wenn Sie sagen, dass das die gesuchten Moleküle sind, beginnt die Diskussion bestimmt und Sie haben die Gelegenheit über verschiedene und gleiche Moleküle zu sprechen. Lernaufgabe 1: Isomere zeichnen und mit dem Baukasten überprüfen, ob sie gleich sind. 2. Bsp. C38 Links ist die Notiz eines Schülers abgebildet. Schülerinnen, die als erste die Aufgaben erledigt hatten, zeichneten die Lösung an die Wandtafel. So entstanden die eingekreisten Lewisformeln. Die weiteren Eintragungen stammen aus der anschliessenden Besprechung. Nach der Arbeit sehen die Schüler sofort, dass die Skelettformeln viel übersichtlicher sind und verwenden sie bei Beispiel 4 gerne. 3. Bsp. C512 Lösungen der Beispiele 2 und 3 zeigen und Fragen beantworten. Es lohnt sich bei dieser Gelegenheit die Skelettformel einzuführen. Die Skelettformel entsteht, wenn die Wasserstoffatome bei den Modellen entfernt werden. Tipp: Ein Baukasten lenkt die Schüler von der Besprechung ab: Immer wieder hört man, dass Bindungen gebrochen und Atome in den Kasten gelegt werden. Deshalb lohnt es sich die Baukästen vor der Besprechung einzuziehen, wenn nicht mehr mit den Modellen gearbeitet werden muss. Allenfalls können die Moleküle einer Gruppe vorne aufgestellt und zur Diskussion im Plenum verwendet werden. Lernaufgabe 2: Die Skelettformeln aller Isomere ohne den Baukasten zeichnen. 4. Bsp. C410 Amadeus Bärtsch 27. kt. 2017

Fachdidaktik Chemie ET Grundlagenfach: Moleküle S. 8 Weshalb diese Beispiele? 2. Bsp. C38 ist ähnlich wie Input 3. Bsp. C512 Kohlenwasserstoffe können verzweigt sein 4. Bsp. C410 ist eine anspruchsvolle Aufgabe Es sind Beispiele, die Peroxide und ringförmige Moleküle vermeiden.

2 Fachdidaktik Chemie ET Grundlagenfach: Moleküle S. 8 Weshalb diese Beispiele? 2. Bsp. C38 ist ähnlich wie Input 3. Bsp. C512 Kohlenwasserstoffe können verzweigt sein 4. Bsp. C410 ist eine anspruchsvolle Aufgabe Es sind Beispiele, die Peroxide und ringförmige Moleküle vermeiden. Eine Diskussion über die Stabilität ist deshalb nicht nötig. Experiment: Isomere sind unterschiedliche Substanzen mit unterschiedlichen Eigenschaften. Isomere von C482: Buttersäure und Essigsäureethylester haben einen sehr unterschiedlichen Geruch Isomere von C410: Butan-1-ol verdunstet viel langsamer als Diethylether Die genaue Anleitung ist in der Versuchssammlung auf page/ /experimentierk urs zugänglich Erkenntnis: Die Summenformel ist zu wenig genau. bwohl Isomere dieselbe Summenformel besitzen, handelt es sich um verschiedene Substanzen mit unterschiedlichen Eigenschaften. Das Thema Isomerie lohnt sich aus verschiedenen Gründen: Es wird klar, wann Moleküle gleich und wann sie verschieden sind? vgl. M. Stieger "Elemente", S. 297, Aufgabe 10 Schüler erleben, dass Skelettformeln einfacher und übersichtlicher sind Schülerinnen erhalten Routine im Umgang mit organischen Molekülen Amadeus Bärtsch 27. kt. 2017

3 Fachdidaktik Chemie ET Grundlagenfach: Moleküle S. 9 Skelett- und Gruppenformeln Ziel: Schülerinnen können mit den unterschiedlichen Darstellungen von Kohlenwasserstoffen umgehen Vorgehen: Die Lehrperson erläutert die Lewis- die Skelett- und die Summenformel am Beispiel von Propan. Anschliessend füllen die Schüler die Tabelle aus. Name Gruppenformel Lewisformel Skelettformel Summenformel Methan C 4 Ethan C 3 C 3 Propan C 3 C 2 C 3 C C C C 3 8 Butan C 3 (C 2 ) 2 C 3 Übung 1: Bestimmen Sie die Gruppenformeln. Es lohnt sich, wenn man das erste Beispiel als Input vorlöst. So wissen alle, was gefragt ist. 1. Bsp. C C C C C C C 3 C 2 C 2 2. Bsp. 3. Bsp. 4. Bsp. Amadeus Bärtsch 27. kt. 2017

4 Fachdidaktik Chemie ET Grundlagenfach: Moleküle S. 10 Übung 2: Zeichnen Sie die Skelettformeln. C 3 (C 2 ) 6 C 3 C 3 (C 2 ) 2 C(C 3 ) 2 (C 3 ) 2 CC 2 C 2 C 3 (C 3 ) 2 CC 2 C(C 3 ) 3 (C 3 ) 3 CC 3 C 6 6 ein ringförmiges Molekül Auswertung: Die Übung 2 zeigt verschiedene Kohlenwasserstoffe. An and dieser Moleküle kann die Zusammensetzung von Benzin vorgestellt werden: Benzin enthält unterschiedliche, teilweise verzweigte Alkane, Aromaten und diverse Zusätze. Als Beispiel für einen Zusatz ist Methyl-t-butyl-ether aufgeführt, das die Klopffestigkeit erhöht und das Tetraethylblei abgelöst hat. Benzol sollte dagegen kaum mehr im Benzin vorkommen. Es ist krebserzeugend und wird deshalb in der Raffinerie so gut wie möglich entfernt. Erkenntnis: Benzin besteht aus verschiedenen Kohlenwasserstoffen Experiment: Benzin in einer Kartonröhre zur Explosion bringen. Die Anleitung finden Sie in der Versuchssammlung der Kantonsschule Freudenberg auf der Plattform: Schülerinnen und Schüler zeichnen gerne Lewisformeln organischer Moleküle Gründe: Amadeus Bärtsch 27. kt. 2017

5 Fachdidaktik Chemie ET Grundlagenfach: Moleküle S. 11 Einfach-Bindungen zwischen Sauerstoffatomen sind schwach Experiment: Wer möchte den Finger verätzen? Einen Finger 1 bis 3 Minuten in 30 % Wasserstoffperoxid-Lösung halten bis es brennt oder eine Veränderung der aut zu sehen ist. Dann 2 bis 3 Minuten unter fliessendes Wasser abspülen. Dabei verstärkt sich die Verätzung. Funktionelle Gruppen Funktionelle Gruppen bestimmen die Eigenschaften organischer Moleküle Ziele: Funktionelle Gruppen erkennen und zeichnen können Empfehlung: Beschränken Sie sich auf wenige funktionelle Gruppen Lernaufgabe (siehe Arbeitsblatt) 1. Input: Lewisformel und Skelettformel von Phenol 2. Lernaufgabe: Die Schüler zeichnen die andern Lewis- und Skelettformel selbständig 3. Erklärung: Funktionelle Gruppen markieren und Gruppenformel angeben Es bietet sich an, den Geruch von Estern und Carbonsäuren als Beleg für die unterschiedlichen Eigenschaften funktioneller Gruppen zu demonstrieren. Essigsäurepentylester, Propionsäureethylester, Propionsäurepropylester, Propionsäureisoamylester und Salicylsäuremethylester riechen angenehm, Propionsäure und erst recht Buttersäure stinken dagegen furchtbar. Es reicht, wenn man an einer geschlossenen Flasche Buttersäure riecht. Bitte keine Veresterungen mit Buttersäure durchführen. Direkt an der Flasche riechen die Ester unangenehm, weil die Konzentration allzu gross ist. Soll organische Chemie am Anfang unterrichtet werden? Vorteile: Nachteile: Amadeus Bärtsch 27. kt. 2017

6 Fachdidaktik Chemie ET Grundlagenfach: Moleküle S. 12 Funktionelle Gruppen Alkohole Phenol C 6 5 R C 2 C 2 dient als Frostschutzmittel Aldehyde Zimtaldehyd C 6 5 CCC RC Ketone C 3 C(C 2 ) 4 C 3 RCR' Carbonsäuren Buttersäure C 3 (C 2 ) 2 C kommt in ranziger Butter vor RC Propionsäure C 3 C 2 C Ester C 3 C 2 C(C 2 ) 2 C(C 3 ) 2 RCR' Amine Cadaverin N 2 (C 2 ) 5 N 2 RN 2 Amadeus Bärtsch 27. kt. 2017

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