LVA GmbH und Lebensmittelversuchsanstalt
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- Heinz Gerstle
- vor 6 Jahren
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1 Die Lebensmittel-Kompetenz Dr. Michael Gartner Entwicklung und Optimierung einer Methode zur Extraktion und Bestimmung von Mykotoxinen in Lebensmitteln mittels LC-MS/MS Forum Analytik Mittwoch 1. Februar 21 Michael Gartner LVA GmbH 2
2 Inhalt 1. Mykotoxine und lebensmittelrechtliche Aspekte 2. Status Quo der Analytik 3. Multimethoden 4. Entwicklung einer Methode für relevante Mykotoxine 5. Optimierung und Validierung der Methode 6. Zusammenfassung und Ausblick 3 Was sind Mykotoxine Mykotoxine sind natürliche, sekundäre Stoffwechselprodukte von Schimmelpilzen die toxische Wirkung gegenüber Tieren und Menschen haben. Die Klassifizierung erfolgt entweder aufgrund einer ähnlichen Molekularstruktur oder nach den sie produzierenden Schimmelpilzgattungen 4
3 Welche Mykotoxine sind relevant Aflatoxin B1 Ochratoxin A Patulin Deoxinivalenol T 2 Toxin Fumonisin B1 Zearalenon 5 Rechtliche Aspekte - Kontaminanten VO (EG) Nr. 1881/26 Lebensmittel DON ZON Fum B1 & B2 T-2 & HT-2* Getreide - unverarbeitet 125 ppb 1 ppb 1 ppb Mais - unverarbeitet 175 ppb 35 ppb 4 ppb Getreide - unmittelbarer Verzehr 75 ppb 75 ppb Mais - basierende Produkte 1 ppb 1 ppb Mais - Snacks, Frühstückscerealien 1 ppb 8 ppb Brot, Backwaren 5 ppb 5 ppb Hafer - unverarbeitet 5 ppb Braugerste 2 ppb Maismahlfraktion > 5 µm 75 ppb 2 ppb 14 ppb Maismahlfraktion < 5 µm 125 ppb 3 ppb 2 ppb (Getreide)Beikost für Säuglinge 2 ppb 2 ppb 2 ppb 5 ppb Beikost auf Maisbasis für Säuglinge 2 ppb 2 ppb Kindernahrungsmittel 1 ppb Diätetische Nahrungsmittel für Kinder 5 ppb Diätetische Nahrungsmittel ohne Gluten 1 ppb 6
4 Rechtliche Aspekte - Kontaminanten VO (EG) Nr. 1881/26 Lebensmittel Afla B1 Summe Afla OTA Getreide - unverarbeitet 5 ppb Getreide, -erzeugnisse - verarbeitet 2 ppb 4 ppb 3 ppb Mais - Sortierung vor Verzehr 5 ppb 1 ppb Trockenfrüchte - Sortierung vor Verzehr 5 ppb 1 ppb Trockenfrüchte - direkter Verzehr 2 ppb 4 ppb 8-1 ppb Getrocknete Weintrauben 1 ppb Schalenfrüchte - Sortierung vor Verzehr 5 ppb 1 ppb Erdnüsse, Schalenfrüchte dir. Verzehr 2 ppb 4 ppb Erdnüsse - Sortierung vor Verzehr 8 ppb 15 ppb Gewürze 5 ppb 1 ppb 1 ppb gerösteter Kaffee (Bohnen od. gemahlen) 5 ppb Löslicher Kaffee 1 ppb Wein 2 ppb Traubensaft 2 ppb (Getreide)Beikost für Säuglinge,1 ppb,5 ppb Diätetische Lebensmittel für Säuglinge,1 ppb,5 ppb Fruchtsäfte Spirituosen Apfelerzeugnisse - fest, direkter Verzehr Apfelsaft, -erzeugnisse für Säuglinge Beikost (nicht Getreide-) für Säuglinge Patulin 5 ppb 5 ppb 25 ppb 1 ppb 1 ppb 7 Status quo der Analytik Substanz HPLC-FLD HPLC-UV HPLC-MS TLC GC-ECD GC-MS Elisa AflaB1 X (X) AflaB2 X (X) AflaG1 X (X) AflaG2 X (X) FumB1 X X FumB2 X X OTA X (X) HT-2 X X X T-2 X X X DON X X X NIV X X X 3-AcDON X X X 15-AcDON X X X PAT X X ZON X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 8
5 Ziel der Methodenentwicklung Ziel der Arbeit war die Ausarbeitung eines Extraktionsund Analysenverfahrens zum simultanen Nachweis von gesetzlich geregelten Mykotoxinen. Das Verfahren sollte nach entsprechender Validierung die Mykotoxine AflaB1, AflaB2, AflaG1, AflaG2, OTA, DON, 3- AcDON, 15-AcDON, T-2, HT-2, ZON, FumB1 und FumB2 in unterschiedlichen Lebensmitteln quantitativ bestimmen zu können und zur Akkreditierung eingereicht werden. 9 Multimethoden Quellen Substanzen Probenmatrices Endbestimmung Probeneinwaage/ Volumen des Extraktionsmittels Extraktionsmittel Clean-up Sulyok 27 B 87 Analyten verschimmelte Lebensmittel LC-MS/MS,5 g + 2 ml ACN/H 2 O/HAc (79+2+1) nein Sulyok Analyten Weizen, Mais LC-MS/MS,5 g + 2 ml ACN/H 2 O/HAc (79+2+1) nein Berthiller 25 Trichothecene, ZON Mais LC-MS/MS 1 g + 4 ml ACN/H 2 O (84+16) MycoSep 226 Berthiller 27 ca. 9 Analyten Getreide LC-MS/MS,5 g + 2 ml ACN/H 2 O/HAc (79+2+1) nein Mykotoxine, Mol 28 Pestizide Lebensmittel, UPLC-MS/MS 2,5 g + 1 ml ACN/H 2 O (84+16) nein Futtermittel 2,5 g + 15 ml + 5 ml MeOH/H O, Aceton/H O nein 2 2 Cavaliere 25 B-Trichothecene Mais LC-MS/MS 1 g + 1 ml ACN/H 2 O (75+25) Carbograph-4 cartridge Razzazi-Fazeli 22 A-Trichothecene Getreide LC-APCI-MS 25 g + 1 ml ACN/H 2 O (84+16) MycoSep 227, 216 Silva 29 FumB1, FumB2 Getreide-Lebensmittel LC-FLD od. MS 25 g + 4 ml MeOH/H 2 O (8+2) FumoniTest TM IAC Bacaloni 27 AflaB1, B2, G1, G2 Haselnüsse LC-MS/MS 1 g + 2 ml ACN/H 2 O (8+2) od. Carbograph-4 SPE MeOH/H 2 O (8+2) Binder 27 Trichothecene, ZON, AflaB1, B2, G1, G2 Getreide LC-FLD od. MS 25 g + 1 ml ACN/H 2 O (84+16) MycoSep 227, 226 DON Getreide LC-FLD od. MS 25 g + 1 ml ACN/H 2 O (9+1) MycoSep 227, 216 OTA Getreide LC-FLD od. MS 25 g + 1 ml ACN/H 2 O (6+4) Ochrastar FumB1, FumB2 Getreide LC-FLD od. MS 25 g + 1 ml ACN/H 2 O (5+5) MultiSep 211 Romer Labs DON Getreide HPLC-UV 25 g + 1 ml MeOH/H 2 O (8+2) MycosSep 225, 227 Trichothecene, ZON Getreide LC-MS 25 g + 1 ml ACN/H 2 O (84+16) MycoSep 227, 226, 216 AflaB1, B2, G1, G2 Getreide HPLC-FLD 25 g + 1 ml MeOH/H 2 O (8+2) MycoSep 226 AflaZON+ LVA - AflaB1, B2, G1, G2 Getreide, Nüsse etc. HPLC-FLD 5 g + 25 ml MeOH/H 2 O (15+1) Aflaprep bestehende OTA Kaffee, Trockenobst HPLC-FLD 5 od. 1 g + 1 ml 1% NaHCO 3 Ochraprep in-house PAT Fruchtsäfte HPLC-UV Extrelut Methoden DON Getreide, Brot etc. LC-MS Trap 25 g + 1 ml ACN/H 2 O (84+16) MycoSep 227 Agilent AflaB1, B2, G1, G2 Getreide, Nüsse, etc. LC-MS/MS 2 g + 4 ml ACN/H 2 O (9+1) MultiSep 228 1
6 Massenspektometrische Optimierung 1. Optimierung der Fragmentorspannung 2. Generieren von Produktionen 3. Einfluss von Puffer auf die Ionisierung und Ionenausbeute 4. Chromatographie 11 Massenspektometrische Optimierung Orthogonale Anordnung beim Probeneinlass und Electrospray Ionisierung Quelle: Agilent 64 Series Triple Quad LC/MS System, Concepts Guide Ionenquelle (ESI), Ionenoptik, erster Quadrupol Massenfilter (Q 1 ), Kollisionszelle (Q 2 ), dritter Quadrupol Massenfilter (Q 3 ), Detektor 12
7 MS Parameter - Fragmentorspannung Optimierung der Fragmentorspannung für die Bestimmung von Zearalenon Fragmentorspannung getestet zwischen 6 und 15 V (Intensitätsmaximum liegt bei 8 V, allerdings sind die Werte zwischen 7 und 1 V beinahe gleich) 13 MS Parameter Kollisionsenergie Ergebnis der Optimierung der Produkt-Ionen von HT-2 Toxin Optimierung der Produkt-Ionen-Intensitäten durch Variation der Kollisionsenergie zwischen 3 und 3 V; Produkt- Ionen mit m/z-verhältnissen 345 (CE 15 V) und 285 (CE 18 V) 14
8 Vergleich der für verschiedene Addukte erhaltenen Signalintensitäten (ohne Puffer) Mykotoxin Nominal masse [g/mol] Scan pos m/z-verhältnis Signalintensität % Scan neg m/z-verhältnis Signalintensität % DON [M + Na] + 7,5E+5 1% 341 [M + HCOO] - 4,E+5 53% 297 [M + H] + 1,9E+5 25% 295 [M - H] - 5,E+4 7% ZON [M + H] + 1,4E+6 16% 317 [M - H] - 8,5E+6 1% 341 [M + Na] + 1,4E+5 2% AflaB [M + Na] + 8,E+6 1% 311 [M - H] - 4,4E+3,1% 313 [M + H] + 2,E+6 25% OTA [M + H] + 1,9E+6 79% 42 [M - H] - 2,4E+6 1% 426 [M + Na] + 1,8E+6 75% FumB [M + H] + 4,7E+4 1% 74 [M - H] - 5,E+2 1% 75 1,8E+3 4% HT [M + Na] + 9,5E+6 1% 469 [M + HCOO] - 6,5E+5 7% 425 [M + H] + 2,1E+5 2% 15 Vergleich der für verschiedene Addukte erhaltenen Signalintensitäten (mit Puffer) Mykotoxin Nominal -masse [g/mol] Scan pos m/z-verhältnis Signalintensität % Scan neg m/z-verhältnis Signalintensität % DON [M + Na]+ 1,2E [M+HCOO]- 1,3E [M + H]+ 3,2E [M - H]- 1,5E+4 5 ZON [M + H]+ 1,3E [M - H]- 1,E [M + Na]+ 1,7E+5 2 AflaB [M + Na]+ 3,6E ,E+4,5 313 [M + H]+ 1,7E+7 1 OTA [M + H]+ 1,5E [M - H]- 4,2E [M + Na]+ 5,5E+5 37 FumB [M + H]+ 1,8E [M - H]- 2,3E [M + Na]+ 3,E+5 17 HT [M + Na]+ 2,4E [M+HCOO]- 4,E [M + NH4]+ 1,8E [M + H]+ 1,4E
![Optimierte MS Parameter Substanz Nominalmasse [g/mol] Precursor-Ion Modus Fragmentor - Spannung [V] Produkt- Ionen CE- Spannung [V] DON 296 297 [M + H] + positiv 7 23 6 249 6 ZON 318 319 [M + H] +](/docs-images/77/76161895/images/9-0.jpg "positiv 8 283 6 31 3 AflaB1 312 313 [M + H] + positiv 8 285 21 241 39 AflaB2 314 315 [M + H] + positiv 12 287 24 259 3 AflaG1 328 329 [M + H] + positiv 1 243 24 2 42 AflaG2 33 331 [M + H] + positiv")
9 Optimierte MS Parameter Substanz Nominalmasse [g/mol] Precursor-Ion Modus Fragmentor - Spannung [V] Produkt- Ionen CE- Spannung [V] DON [M + H] + positiv ZON [M + H] + positiv AflaB [M + H] + positiv AflaB [M + H] + positiv AflaG [M + H] + positiv AflaG [M + H] + positiv OTA [M + H] + positiv FumB [M + H] + positiv FumB [M + H] + positiv HT [M + Na] + positiv T [M + NH 4 ] + positiv PAT [M - H] - negativ Optimierte HPLC Trennung SRM-Chromatogramm für die HPLC-Trennung der Toxine in einer Standardmix-Lösung Konzentrationen der einzelnen Mykotoxine: 1,4 µg/l (für einen besseren Vergleich wurden die Peaks normalisiert, da sonst die B-Trichothecene kaum sichtbar gewesen wären) 18
10 Extraktionsausbeuten (5 ppb Level) BIO WEIZEN Blank (ACN) [µg/kg] dotiert (ACN) [µg/kg] Blank (MeOH) [µg/kg] dotiert (MeOH) [µg/kg] Mw1 Mw2 Mw1 Mw2 Mw1 Mw2 Mw1 Mw2 DON AcDON - - 5,9 5, ,5 25,5 15-AcDON ,3 47, ,5 23,6 AflaG2 <,1 <,1 48,3 49, ,8 4,8 AflaG1,4,4 4 4,2 <,1 <,1 5 4,6 AflaB2 <,1 <,1 45,2 45,7 <,1 <,1 7,8 7,4 AflaB1,6,6 39,6 39,2,5-5,3 5,8 HT-2 9,4 7,3 42,6 4, 5,1 3,6 2,5 21,7 T-2 <2 <2 56,3 59,4 <2 <2 6,6 7,5 ZON - - 5,6 5, ,4 19,8 19 Validierung 1. Auswahl der Matrices und Konzentrationen 2. Einfluss der Matrix auf die Ionisierung 3. Linearität 4. Wiederfindungen 5. Nachweis und Bestimmungsgrenzen 6. Ringversuche 2
11 Substanzbezogene Spikelevels des Wiederfindungstests Weizen Brot Mais Nüsse Tr.früchte Spikes [µg/kg] [µg/kg] [µg/kg] [µg/kg] [µg/kg] Afla B1.2, 1, 2.2,.5, 1, 2.2, 1, 2.2, 2.2, 2 Afla B2.2, 1, 2.2, 1, 2.2, 1, 2.2, 2.2, 2 Afla G1.2, 1, 2.2,.5, 1, 2.2, 1, 2.2, 2.2, 2 Afla G2.2, 1, 2.2,.5, 1, 2.2, 1, 2.2, 2.2, 2 OTA 2, 1, 2 2, 1, 2 2, 1, 2 2, 2 DON 1, 2, 4, 1, 4 2, 4, 1, 4 1, 2, 4, 1, 4 3-AcDON 1, 2, 4, 1, 4 2, 4, 1, 4 2, 4, 1, 4 15-AcDON 1, 2, 4, 1, 4 2, 4, 1, 4 2, 4, 1, 4 Fum B1 4, 1, 4 4, 1, 4 4, 1, 4 Fum B2 4, 1, 4 4, 1, 4 4, 1, 4 HT-2 Toxin 1, 2, 4, 1 1, 2, 4, 1 1, 2, 4, 1 T-2 Toxin 1, 2, 4, 1 1, 2, 4, 1 1, 2, 4, 1 ZON 1, 2, 4, 1 1, 2, 4, 1 1, 2, 4, 1 21 Matrixeinfluß am Beispiel ZON Response Mais: y = 76,284x R 2 =,9993 Weizenmehl: y = 52,684x R 2 =,9961 ACN: y = 49,332x R 2 =,9939 Brot: y = 41,424x R 2 =, Konz. [ppb] ACN Weizenmehl Brot Mais 22
12 Vergleich der Steigung k von Solvent und Matrix ACN Weizen Mais Brot Rosinen Nüsse Myc k ACN k W k W /k ACN k Mais k M /k ACN k Brot k B /k ACN k R k R /k ACN k Nüsse k N /k ACN [%] [%] [%] [%] [%] Afla B ,7 622,9 82, , , ,8 Afla B , , , , ,6 Afla G ,9 519,1 76, , , AflaG ,8 847,9 79,8 96 9, , ,7 OTA , ,4 - DON 14 13,9 99, ,9 12,5 89,3 ZON ,9 76,3 154,8 41,4 84 HT2- Toxin ,2 194,5 74, ,5 T2-Toxin ,3 243,1 136, Fum B1 2,3 8,5 369,6 8,6 373,9 7,9 343,5 FumB2 5,8 16,9 291,4 26,7 46,3 15,8 272,4 23 Verwendung von Matrix Matched Standards Substanz Weizen Mais Brot Rosinen Nüsse Afla B1 MMS MMS - - MMS Afla B2 MMS MMS - - MMS Afla G1 MMS MMS - - MMS Afla G2 MMS MMS - - MMS OTA MMS MMS MMS MMS DON AcDON MMS MMS MMS 15-AcDON ZON - MMS - HT-2 - MMS MMS T-2 - MMS - Fum B1 MMS MMS MMS Fum B2 MMS MMS MMS 24
13 Linearität Response Response Aflatoxin B1 in Walnuss y = 659,71x - 13,299 R 2 =, Konzentration [ppb] DON in Brot y = 4,518x + 25,716 R 2 =, Konzentration [ppb] Response Response OTA in Rosinen y = 25,94x + 8,5511 R 2 =, Konzentration [ppb] Fumonisin B1 in Brot y = 7,3385x - 35,39 R 2 =, Konzentration [ppb] 25 Grundkalibrierung am Bsp Brot r...korrelationskoeffizient, s y Reststandardabweichung, s x Verfahrensstandardabweichung, v x relative Verfahrensstandardabweichung BROT Funktion r s y s x v x Afla B1 y = 498,53 x - 1,64, ,5,59 1,2 Afla B2 y = 22,41 x - 29,67,999 38,7 1,73 4,89 Afla G1 y = 451,85 x - 21,39, ,,142 2,88 Afla G2 y = 719,5 x - 21,89, ,,9 1,84 OTA y = 33,16 x + 1,76,994 26,6,83 9,22 DON y = 4,5 x + 25,72,9999 8,6 1,9 1,45 3-AcDON y = 8,49 x - 4,28, ,9 1,87 1,46 15-AcDON y = 6,59 x + 197,9, ,4 2,18 1,71 ZON y = 22,41 x - 29,7,999 38,7 1,73 4,89 HT-2 y = 73,33 x + 49,15, ,5,947 2,68 T-2 y = 57,25 x - 36,52, ,8 1,25 3,55 Fum B1 y = 7,33 x - 35,39, ,5 7,28 3,4 Fum B2 y = 14,58 x - 65,6, , 8,85 3,69 26
14 Wiederfindung Die Wiederfindung in Prozentangabe wird in den folgenden Abbildungen verdeutlicht. Dabei werden die Unterschiede der einzelnen Lebensmittelmatrices sichtbar. Akzeptablen Wiederfindungsraten: für Konzentrationen < 1 ppb 5 bis 13 %, für 1 1 ppb 7 12 % für > 1 ppb 8 11 % 27 Wiederfindung Wiederfindung der Aflatoxine bei Nüssen und Trockenfrüchten Wiederfindung [%] Walnuß Rosinen Afla B1,2 ppb Afla B1 2 ppb Afla B2,2 ppb Afla B2 2 ppb Afla G1,2 ppb Afla G1 2 ppb Afla G2,2 ppb Afla G2 2 ppb 28
15 Wiederfindung Wiederfindung der Aflatoxine bei Mahl- und Schälprodukten und Backwaren 3 25 Wiederfindung [%] Mais Weizen Brot Afla B1,2 ppb Afla B1 1 ppb Afla B1 2 ppb Afla B2,2 ppb Afla B2 1 ppb Afla B2 2 ppb Afla G1,2 ppb Afla G1 1 ppb Afla G1 2 ppb Afla G2,2 ppb Afla G2 1 ppb Afla G2 2 ppb 29 Wiederfindung Wiederfindung der Fumonisine 14 Wiederfindung [%] Mais Weizen Brot Fum B1 4 ppb Fum B1 1 ppb Fum B1 4 ppb Fum B2 4 ppb Fum B2 1 ppb Fum B2 4 ppb 3
16 Wiederfindung Wiederfindung der B-Trichothecene Wiederfindung [%] Mais Weizen Brot 2 DON 2 ppb DON 4 ppb DON 1 ppb DON 4 ppb 3-AcDON 2 ppb 3-AcDON 4 ppb 3-AcDON 1 ppb 3-AcDON 4 ppb 15-AcDON 2 ppb 15-AcDON 4 ppb 15-AcDON 1 ppb 15-AcDON 4 ppb 31 Wiederfindung Wiederfindung der A-Trichothecene Wiederfindung [%] Mais Weizen Brot 2 HT2 1 ppb HT2 2 ppb HT2 4 ppb HT2 1 ppb T2 1 ppb T2 2 ppb T2 4 ppb T2 1 ppb 32
17 Wiederfindung Wiederfindung des Ochratoxin A 12 1 Wiederfindung [%] Rosinen Mais Weizen Brot 2 OTA 2 ppb OTA 1 ppb OTA 2 ppb 33 Wiederfindung Wiederfindung des Zearalenon 14 Wiederfindung [%] Mais Weizen Brot ZON 1 ppb ZON 2 ppb ZON 4 ppb ZON 1 ppb 34
18 Nachweis und Bestimmungsgrenzen Matrix Brot, gespikt mit 2, 1 und 2 ppb T-2 Toxin Matrix Brot, gespikt mit,2, 2 und 1 ppb OTA Matrix Brot, gespikt mit,2 und 2 ppb Afla B1 Matrix Brot, gespikt mit 1, 2 und 4 ppb Fum B2 35 Erreichte BG der Mykotoxinsubstanzen Substanz Bestimmungsgrenze Afla,1,2 ppb OTA 2 ppb DON 2 ppb 3-AcDON 2 ppb 15-AcDON 2 ppb ZON 1 ppb HT-2 Toxin 1 ppb T-2 Toxin 1 ppb Fum B1 4 ppb Fum B2 4 ppb 36
19 FAPAS Proficiency Test 178 Ochratoxin A in Dried Vine Fruit (June July 29) LVA (Labor 62) ermittelter Wert 5,4 µg/kg (z-score,4) 37 FAPAS Proficiency Test 2257 Zearalenone in Breakfast Cereal (July August 29) LVA (Labor 91) ermittelter Wert 72,8 µg/kg (z-score,2) 38
20 Zusammenfassung und Ausblick Mycotoxinkontaminationen werden zukünftig noch stärker geregelt Der Bedarf an leistungsfähigen akkreditierten Methoden steigt Multimethoden können den Anspruch der Verhältnismäßigkeit erfüllen HPLC ist das geeignete Trennverfahren für diese heterogenen Substanzgruppen Tandem Massenspektrometrie ist das geeignete Messverfahren für hohen Probendurchsatz und geringes clean up 39 Danksagung an die Beteiligten DI Eva Guhsl Dr. Céline Lesueur Entwicklungsleiterin der LVA DI Patrik Knittl Leiter der Rückstandsanalytik der LVA und seinem Team Univ. Prof. DI Dr. Wolfgang Kneifel vom LQS der Universität für Bodenkultur Ao. Univ. Prof. Dipl.-Chem. Dr. Rainer Schuhmacher Analytikzentrum IFA Tulln Österreichischen Forschungsförderungsgesellschaft (FFG) Förderung des Projekts Entwicklung neuer, notwendiger Mykotoxinanalysenverfahren 4
21 Entwicklung und Optimierung einer Methode zur Extraktion und Bestimmung von Mykotoxinen in Lebensmitteln mittels LC-MS/MS Danke für Ihre Aufmerksamkeit Kontakt: Michael Gartner LVA GmbH und Lebensmittelversuchsanstalt Blaasstr Wien Tel.:
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