Analyse von PEGylierten Proteinen mit AdvanceBio SEC-Säulen von Agilent
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- Calvin Biermann
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1 Analyse von PEGylierten Proteinen mit AdvanceBio SEC-Säulen von Agilent Application Note Bio-Pharmazeutika Autor M. Sundaram Palaniswamy Agilent Technologies, Ltd Indien Abstract Durch PEGylierung ergeben sich Veränderungen der physikalisch-chemischen und biologischen Eigenschaften therapeutischer Proteine, die eine erhebliche Verbesserung ihres Werts bedeuten. So lässt sich zum Beispiel ihre Löslichkeit verbessern, ihre Immunogenität verringern und die Halbwertszeit verlängern. Zudem sind die Proteine vor Proteasen geschützt. Zur Feststellung von Verunreinigungen mit einer molekularen Masse, die höher ist als die von PEGylierten Proteinen, ist die Größenausschlusschromatographie (SEC) die Methode der Wahl. Eine SEC von PEGylierten Proteinen stellt aufgrund der PEG-vermittelten Interaktion mit stationären Kieselgelphasen eine beträchtliche Herausforderung dar, da es zu einer ungenügenden Wiederfindung der Analyten, einer schlechteren Peakform und unerwünschtem Tailing kommen kann. Diese Application Note beschreibt eine einfache und empfindliche SEC-Methode zur Bestimmung der Reinheit des PEG-Granulozytenkolonie-stimulierenden Faktors (PEG-GCSF). Zur Trennung und Quantifizierung von PEG-GCSF wurde eine AdvanceBio SEC-Säule von Agilent (13 Å, 7,8 3 mm, 2,7 μm) mit einer wässrigen mobilen Phase verwendet. Was die Linearitätskurve anbelangt, so wurde im Bereich von 12,5 bis 2 µg/ml ein sehr guter Korrelationskoeffizient festgestellt, d. h. die Methode ist quantitativ. Die Retentionszeit und die Peakflächengenauigkeit der Methode waren hervorragend und belegen die Eignung der Methode. Darüber hinaus konnten Aggregate, die bei Forced-Stress-Experimenten erhalten wurden, mit der AdvanceBio SEC-Säule getrennt und quantifiziert werden.
2 Einführung Unter PEGylierung wird der Vorgang der kovalenten Bindung von Polyethylenglykol(PEG)-Polymerketten an ein anderes Molekül, üblicherweise an einen Wirkstoff oder ein therapeutisches Protein, verstanden. Sie wird in der Regel durch Inkubation eines reaktiven Derivats von PEG mit dem Ziel-Makromolekül erreicht. Die PEG- Einheit bietet zahlreiche Vorteile zur Steigerung der Stabilität eines Proteins und seiner zirkulierenden Halbwertszeit im Körper. Von der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) wurde PEG als generell sicher eingestuft und zugelassen [1]. Es gibt auch PEGylierte Produkte, die derzeit eine FDA-Zulassung besitzen. Der PEG-Granulozytenkolonie-stimulierende Faktor (PEG-GCSF) ist eine langwirksame Form von rekombinantem GCSF. Er besteht aus CGSF, an dessen N-terminalen Methioninrest ein PEG-Molekül mit 2 kda kovalent gebunden ist. GCSF ist ein Protein aus 175 Aminosäuren mit einem Molekulargewicht von 18 8 Dalton. PEG-GCSF hat ein Gesamtmolekulargewicht von 39 KDa. Die als Entwurf vorliegende Monograph Method empfiehlt Größenausschlusschromatographie (SEC)-HPLC zur Bestimmung der Reinheit und höherer Aggregate [2]. Die meisten veröffentlichten Methoden für PEG-GCSF verwenden wässrige mobile Phasen mit 1 mm NaCl, 85 % Orthophosphorsäure und bis zu 1 % Ethanol, um unspezifische Wechselwirkungen zu verhindern und die Peakform und Auflösung zu verbessern [3]. Ein Problem bei der SEC ist die nicht-ideale Adsorption therapeutischer Proteine, da Aggregate mitunter stärker an die stationäre Phase binden als die native Form. Aufgrund dieser präferenziellen Bindung ist die SEC-Analyse von Aggregaten ungenau, und es besteht die Möglichkeit, dass Aggregate unerkannt bleiben. Zur Lösung dieses Problems sind mobile Phasen verwendet worden, die organisches Lösemittel enthalten oder extreme ph- Werte aufweisen. Sie führten zu einer verbesserten Auflösung und Wiederfindung der Analyten, andererseits aber auch zu einer möglichen Dissoziation reversibler Aggregate und zur Dissoziation von Aggregaten, die im Formulierungspuffer irreversibel sind [4]. Hier demonstrieren wir die Vorteile der AdvanceBio SEC-Säule von Agilent mit 13 Å, 7,8 3 mm, 2,7 μm, eine bahnbrechende Technologie zur SEC-Analyse. Die Säulen enthalten innovative Kieselgelpartikel und eine einzigartige hydrophile Bindungschemie für die Auflösung und größenabhängige Trennung einer Vielzahl unterschiedlicher Probentypen ohne Zusatz von organischen Modifiern zu der mobilen Phase. Material und Methoden Geräte Es wurde ein vollständig biokompatibles Agilent 126 Infinity bioinertes quaternäres LC-System mit einem Maximaldruck von 6 bar verwendet, das aus den folgenden Modulen bestand: Agilent 126 Infinity bioinerte Quaternäre LC-Pumpe (Best.-Nr. G5611A) Agilent 126 Infinity bioinerter Hochleistungsprobengeber (Best.- Nr. G5667A) Agilent 12 Infinity Serie Thermostat (Best.-Nr. G133B) Agilent 126 Infinity Thermostatierter Säulenofen mit einklickbaren bioinerten Heizelementen (Best.-Nr. G1316C, Option 19) Agilent 126 Infinity Diodenarray-Detektor VL (Best.-Nr. G1315D mit bioinerter Standarddurchflusszelle, 1 mm) Agilent AdvanceBio SEC, 13 Å, 7,8 3 mm, gepackt mit 2,7-μm-Partikeln (Best.-Nr. PL ) Software Agilent ChemStation B.4.3 (oder höher) SEC-Parameter Tabelle 1 zeigt die Chromatographieparameter der SEC bei Verwendung eines Agilent 126 bioinerten LC-Systems. Tabelle 1. Für SEC-HPLC verwendete Chromatographieparameter. Parameter Bedingung Mobile Phase: 15 mm Natriumphosphat-Puffer, ph 6,8 TCC-Temperatur: Umgebungstemperatur Isokratische Analyse: Mobile Phase A Injektionsvolumen: 1 µl Flussrate:,8 ml/min UV-Detektion: 214 und 28 nm 2
3 Reagenzien, Proben und Materialien Kommerzieller PEG-GCSF wurde bei einer Apotheke vor Ort gekauft und nach den Anweisungen des Herstellers aufbewahrt. Dinatriumhydrogenphosphat und Natriumdihydrogenphosphat sowie Salzsäure stammten von Sigma-Aldrich. Alle Chemikalien und Lösemittel waren von HPLC-Qualität. Es wurde hochreines Wasser aus einem Milli-Q Wasseraufreinigungssystem (Millipore Elix 1-Modell, USA) verwendet. Verfahren Es wurden 1 µl der mobilen Phase als Blindwert injiziert. Danach wurden die einzelnen Proben der Linearitätsuntersuchung jeweils dreifach bestimmt. Aus den Flächen und Retentionszeiten (RT) der einzelnen Konzentrationen wurden die Standardabweichung (SD) und die relative Standardabweichung (RSD %) berechnet. Die Nachweisgrenze (LOD) und die Quantifizierungsgrenze (LOQ) wurden anhand der Injektionen im niedrigen Linearbereich bestimmt. Zur Erstellung der Kalibrierungskurve für die Monomere wurde die durchschnittliche Fläche der einzelnen Konzentrationsstufen gegen die Analytkonzentration aufgetragen. Linearität und Bereich Die Kalibrierungskurve wurde mit neun Standardkonzentrationen von PEG-GCSF im Bereich von 7,8 bis 2 µg/ml erstellt. LOQ und LOD Die PEG-GCSF-Konzentration, die ein Signal/Rauschen-Verhältnis (S/N) von > 3 und von > 1 ergab, wurde als LOD bzw. als LOQ festgelegt. Herstellung von PEG-GCSF-Aggregaten Aggregate von PEG-GCSF wurden mit der als Entwurf vorliegenden Monograph Method hergestellt. Ungefähr 2 mg/ml des Wirkstoffs wurden 6, 12 und 18 Minuten bei 55 C in einem Polypropylenröhrchen inkubiert. Anschließend wurden die Proben auf Raumtemperatur gekühlt und sofort analysiert. Eignung des Systems Laut der als Entwurf vorliegenden Monograph Method sollte der Aggregatanteil nicht höher als 5 % sein. Darüber hinaus sollte die relative Standardabweichung der prozentualen Aggregatfläche zwischen den Triplikaten der Injektionen nicht mehr als 1 % betragen. Die Variation der Peak-Retentionszeit des PEG-GCSF- Monomers in jeweils drei Injektionen beträgt nicht mehr als,2 Minuten. Ergebnisse und Diskussion Trennung und Nachweis Abbildung 1 belegt die hervorragende Trennung von intaktem PEG- GCSF als einzelner symmetrischer Peak bei 5,989 Minuten unter den Chromatographiebedingungen. Aus der Abbildung geht hervor, dass das Konjugat Dimere und höhere Aggregate enthält, wie in dem vergrößerten Ausschnitt zu sehen ist. Die Probe enthält jedoch keine freien PEG-GCSF-Moleküle, was sich am Fehlen eines spät eluierenden Peaks zeigt DAD1 A, Sig = 214 5,986 5, Monomer Aggregat 2 5,594 5 Aggregat 1 5,34 4,5 5, 5,5 6, 6,5 7, Abbildung 1. SEC-Profil von intaktem therapeutischem PEG-GCSF auf einer Agilent AdvanceBio SEC-Säule mit 13 Å, 7,8 3 mm, 2,7 μm. min 3
4 Präzision von Retentionszeit und Peakfläche Die Präzision des Verfahrens wird als Grad der Übereinstimmung zwischen einer Reihe von Messungen ausgedrückt. Diese Messungen können aus Mehrfachanalysen der homogenen Probe unter den beschriebenen Bedingungen stammen. Der Präzisionswert wird oft als relative Standardabweichung (RSD) dieser Messungen ausgedrückt. Abbildung 2 zeigt sechs überlagerte Replikate mit hervorragender Reproduzierbarkeit der Trennung. Tabelle 2 zeigt die durchschnittlichen RTs und RSDs der Peakflächen für das Monomer und Aggregate von sechs Replikaten von PEG-GCSF. RT und Peakflächen-RSDs des Hauptpeaks betrugen,23 bzw.,81 %, was die hervorragende Reproduzierbarkeit der analytischen Methode und die Präzision des Systems aufzeigt min Abbildung 2. Überlagerung von sechs Replikaten von PEG- GCSF nach Trennung auf einer Agilent AdvanceBio SEC-Säule mit 13 Å, 7,8 3 mm, 2,7 μm. Diese Präzision erfüllt auch die Anforderungen an die Eignung des Systems: Der Aggregatanteil beträgt maximal 5 %. Die RSD der prozentualen Aggregatfläche zwischen den Triplikaten der Injektionen beträgt nicht mehr als 1 %. Die Variation der Retentionszeit des Peaks des PEG-GCSF- Monomers in jeweils drei Injektionen beträgt nicht mehr als,2 Minuten. Der Gehalt an hochmolekularen Aggregaten in dem PEG-Konjugat beträgt damit nicht mehr als,6 %. Darüber hinaus beträgt die Reinheit von PEG-GCSF gemäß der SEC-HPLC mehr als 99 %. LOD und LOQ Als LOD bzw. LOQ wurden 3,125 µg/ml bzw. 12,5 µg/ml ermittelt, was die Empfindlichkeit der Methode unterstreicht. Die ermittelten LOD- bzw. LOQ-Werte von PEG-GCSF sind in Tabelle 3 gelistet. Abbildung 3 zeigt überlagerte LOD- und LOQ-Chromatogramme des Konjugats und das Blindwert-Chromatogramm. Tabelle 3. Werte für die Nachweisgrenze (LOD), Quantifizierungsgrenze (LOQ) und das Signal/Rauschen- Verhältnis (n = 3). Signal/ Rauschen- Konzentration (µg/ml) Verhältnis Fläche (Ø) 3,125 (LOD) 4,6 13,69 12,5 (LOQ) 17,7 27,16 Tabelle 2: Retentionszeit- und Peakflächengenauigkeit (n = 6) Retentionszeit Peakfläche Proben Mittel (min) RSD Mittel (/min) RSD PEG-GCSF 5,987,23 99,39,81 PEG-GCSF-Aggregat 1 5,594,1,413 4,91 PEG-GCSF-Aggregat 2 5,34,155 5, DAD1 A, Sig = 214, LOQ DAD1 A, Sig = 214, LOD DAD1 A, Sig = 214, Leerwert Abbildung 3. LOD- und LOQ-Chromatogramme von PEG-GCSF nach Trennung auf einer Agilent AdvanceBio SEC-Säule mit 13 Å, 7,8 3 mm, 2,7 μm, mit überlagertem Blindwert- Chromatogramm. min 4
5 Linearität Die Linearitätskurven für PEG-GCSF wurden für den Bereich ab der Quantifizierungsgrenze (LOQ) bis zur höchsten Konzentration in der Studie erstellt, wobei die Flächen-Response und die PEG- GCSF-Konzentration herangezogen wurden. Abbildung 4 zeigt die Linearitätskurve für PEG-GCSF im Konzentrationsbereich von 12,5 bis 2 µg. Durchschnittliche Fläche (n = 3) B A y = 14,353x + 92,164 R 2 =, Konzentration von PEG-GCSF (µg/ml) min Abbildung 4. Linearitätskurve (A) mit acht Standardkonzentrationen von PEG-GCSF von 12,5 bis 2 µg/ml mit hervorragendem Linearitätskoeffizient. Es sind außerdem die überlagerten Chromatogramme (B) im Linearitätsbereich gezeigt. Analyse von Aggregation/Degradation und Quantifizierung Aus den in Abbildung 5 gezeigten SEC-Profilen von hitzedegradiertem PEG-CCSF geht hervor, dass mit der AdvanceBio SEC-Säule Aggregate getrennt und nachgewiesen werden konnten. Wie in dem Chromatogramm zu sehen ist, wurden intakte und höhere Aggregate von PEG-CCSF klar voneinander getrennt. Tabelle 4 enthält eine Übersichtsaufstellung der relativen Quantifizierung des Monomers und von Aggregaten von PEG-GCSF nach prozentualem Peakflächenanteil A) Intaktes PEG-GCSF B) PEG-GCSF, 6 Min., 55 C C) PEG-GCSF, 12 Min., 55 C D) PEG-GCSF, 18 Min., 55 C Abbildung 5. Trend der PEG-GCSF-Aggregation, ermittelt mit SEC-HPLC auf einer Agilent AdvanceBio SEC-Säule. (A) Intakte PEG-GCSF-Kontrolle, (B) 6 Minuten bei 55 C (C), 12 Minuten bei 55 C und (D) 18 Minuten bei 55 C. Die Daten zeigen einen Anstieg des Anteils an Aggregaten bei Hitzedegradation bei 55 C und eine relative Abnahme der monomeren Form von 96 % auf 7 % bzw. 6,44 %. min Tabelle 4: Relative Quantifizierung des Monomers und der Aggregate nach Peakfläche. Hitzedegradierter PEG-GCSF (6 Min.) Hitzedegradierter PEG-GCSF (12 Min.) Hitzedegradierter PEG-GCSF (18 Min.) Zeit Fläche % Zeit Fläche % Zeit Fläche % 5,59 2,85 5,24 16,1 5,12 91,89 5,99 (Monomer) 96 5,59 12,74 5,57 1,14 5,99 (Monomer) 7,29 5,98 (Monomer) 6,44 5
6 Schlussfolgerung Diese Application Note stellt mehrere hervorragende Lösungen für die Analyse PEGylierter Proteine anhand von PEG-GCSF als Modellprotein vor. Es wurde eine einfache Methode für die SEC- HPLC mit einer Agilent AdvanceBio SEC-Säule zur Kontrolle der Reinheit von PEG-GCSF ohne Verwendung organischer Modifier in der mobilen Phase entwickelt. RT und Flächen-RSD der Replikate waren hervorragend und erfüllten die Systemeignungsanforderungen für PEG-GCSF. Die LOD und die LOQ für PEG-GCSF betrugen 3,125 µg/µl bzw. 12,5 µg/µl und weisen auf die Empfindlichkeit der analytischen Methode hin. Eine Linearitätskurve mit acht Konjugat-Standardkonzentrationen von 12,5 bis 2 µg/ml wies einen hervorragenden Linearitätskoeffizienten auf, was belegt, dass die Methode eine zuverlässige und genaue Quantifizierung erlaubt. Darüber hinaus ließ sich in Stressuntersuchungen mit dem therapeutischen PEG-Protein zeigen, dass mit der AdvanceBio SEC-Säule der Nachweis und die Trennung von Aggregaten sowie deren Quantifizierung anhand des prozentualen Peakflächenanteils möglich sind. Die Einfachheit und Reproduzierbarkeit der Methode in Kombination mit der Bioinertheit und Korrosionsfestigkeit des Geräts machen diese Lösung zuverlässig und für die Qualitätskontrolle PEGylierter Proteine in der biopharmazeutischen Forschung geeignet. Literatur 1. Gaberc-Porekar, V.; Zore, I.; Podobnik, B.; Menart, V. Obstacles and pitfalls in the PEGylation of therapeutic proteins. Current Opinion in Drug Discovery and Development 28, 11, ipc.nic.in/writereaddata/monoprepimages/ Pefilgrastim pdf 3. Ratto, J. J.; O Conner, S. R.; Distler, A. R.; Wu, G. M.; Hummel, D.; Treuheit M. J.; Herman, A. C.; Davis, J. M. Ethanolsodium chloride-phosphate mobile phase for size-exclusion chromatography of poly (ethylene glycol) modified proteins. J. of Chromatog. A 1997, 763, Tsutomu Arakawa; et al. The Critical Role of Mobile Phase Composition in Size Exclusion Chromatography of Protein Pharmaceuticals. J. of Pharm. Sci. 21, 99, Weitere Informationen Diese Daten stellen typische Ergebnisse dar. Weitere Informationen zu unseren Produkten und Leistungen finden Sie auf unserer Website unter Ausschließlich zu Forschungszwecken. Nicht für Diagnoseverfahren geeignet. Änderungen vorbehalten. Agilent Technologies, Inc., 216 Gedruckt in den USA 23. März DEE
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