Synthese von Triphenylmethanol

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1 Synthese von Triphenylmethanol Name des/der Assistenten/in: Geyer Karolin Datum der Versuchsdurchführung: Rémy Denzler, D-Biol 1

2 1. Methode C-C Bindungsknüpfung von ombenzol und Benzophenon durch eine Grignard Reaktion 2. Reaktionsgleichung H + + H 3.Reaktionsmechanismus 3. + Et 2 Et 2 Et 2 -Et 2 Et 2 + Et 2 Et 2 -Et 2 Et C Et 2 C +Et 2 Et 2 - Et 2 Et 2 + Et 2 Et 2 H H 2 H 2

3 4. Physikalische Daten 4.1 Natriumchlorid Molekularformel NaCl g/mol Dichte 2.17 g/cm 3 Schmelztemperatur 801 o C Siedetemperatur 1461 o C 4.2 Natriumhydrogencarbonat Molekularformel NaHC g/mol Dichte 2.22 g/cm3 Schmelztemperatur 270 o C (Zersetzung) 4.3 Magnesiumsulfat Molekularformel S g/mol Dichte 2.66 g/cm 3 S 24-25: - Berührung mit der Haut & Augen vermeiden 4.4 Chlorcalcium Molekularformel CaCl Dichte 2.15 g/cm 3 Schmelztemperatur 772 ºC Siedetemperatur > 1600 ºC R: 36/37/38 - Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. S: 26 - Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. 4.5 Diethylether Molekularformel C 4 H Dichte 0.71 g/cm 3 Schmelztemperatur ºC Siedetemperatur 34.6 ºC 3

4 R : - Hochentzündlich. - Kann explosionsfähige Peroxide bilden. - Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. - Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen. - Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. S : - Behälter an einem gut gelüfteten rt aufbewahren. - Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen. - Nicht in die Kanalisation gelangen lassen. - Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen. 4.4 Salzsäure Molekularformel HCl g/mol R: 36/37/38 - Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. S: 26 - Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. 4.5 Iod Molekularformel I g/mol Dichte 4.93 g/cm 3 Schmelztemperatur 114 ºC Siedetemperatur 185 ºC R 20/21-50: - Gesundheitsschädlich beim - Einatmen und bei Berührung mit der Haut. - Sehr giftig für Wasserorganismen. S : - Dampf nicht einatmen. - Berührung mit den Augen vermeiden. - Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere - Anweisungen einholen/sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen. 4.6 Magnesium Molekularformel g/mol Dichte 1.74 g/cm 3 Schmelztemperatur 651 ºC Siedetemperatur 1107 ºC R 15-17: - Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase. - Selbstentzündlich an der Luft.. S 7/8-43.6: - Behälter trocken und dicht geschlossen halten. - Zum Löschen Sand verwenden - kein Wasser verwenden. 4

5 4.7 ombenzol Molekularformel C 6 H g/mol Dichte 1.49 g/cm 3 Schmelztemperatur -31 ºC Siedetemperatur 156 ºC R /53: - Entzündlich. - Reizt die Haut. - Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben. S 61: - Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen. 4.8 Benzophenon Molekularformel C 13 H g/mol Dichte 1.1 g/cm 3 Siedetemperatur ºC R 50/53: - Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben. S 61: - Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen. 5

6 5. Apparaturen Reaktionsapperatur: Rückflussapperatur: N 2 ml N 2 15 o NS14-15 o NS14 Vakuum 250 ml 250 ml 300 LaboBib 0 U/min AN AN 300 LaboBib 0 U/min AN AN o C o C AUS AUS AUS AUS

7 6. Ansatz Substanz M [g/mol] mmol eq g ρ [g/ml] ml Bemerkung Magnesium ombenzol Benzophenon Dimehtylether Experimentelle Durchführung In einem 250 ml Dreihalskolben wurden Magnesiumspähne (0.9 g, 37 mmol, 1.57 eq) ein Iodkristall, sowie Diethylether (10 ml) beigegeben. Ein Gemisch von ombenzol (3.5 ml, 33.2 mmol, 1.41 eq) und Diethylether (20 ml) wurden angefertigt, von welchem während 5 min 5 ml der Lösung tropfenweise über einen Tropftrichter beigegeben wurden. Sobald die Reaktion ausgelöst wurde, wurde der Rest der Lösung tropfenweise zugegeben und während 15 min gerührt. Eine weitere Lösung von Benzophenon (4.3 g, 23.6 mmol, 1.00 eq) und Diethylether (15 ml) wurde bereitgestellt und langsam über den Tropftrichter zugegeben. Nach Ablauf der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch durch tropfenweise Zugabe von Salzsäure (4M) auf den ph 0-1 gebracht. Das Reaktionsgemisch wurde anschliessend mit Diethylether (2 x 20 ml) extrahiert, mit ges. wässr. NaHC 3 (1 x 20 ml) und ges. wässr. NaCl-Lösung (1 x 20 ml) gewaschen und über S 4 getrocknet und eingeengt. Der erhaltene Feststoff wurde durch Rekristsallisation mit Hexan gereinigt 8. Ausbeute Es wurden 4.6 g (17.7 mmol) Triphenylmethanol erhalten, was einer Ausbeute von 75% entspricht. 9. Charakterisierung 9.1 Schmelzpunkt Es wurde ein Schmelzpunkt von o C gemessen. Der Literaturwert ( beträgt C IR-Spektrum Bande [cm -1 ] Interpretation Banden Lit. [cm -1 ] Literatur H st H st Ar-H st Ar-H st. 1491,1445 Ar - skel 1491, 1448 Ar - skel 755, 695,638 Ar-H def. 760, 701, 639 Ar-H def. 7

8 9.3. Literaturspektrum ( 10. Diskussion Die Übereinstimmung der Literaturwerte des echungsindexes und des IR-Spektrums stimmen sehr gut mit der im Labor durchgeführten Charakterisierung überein. 11. Literatur Toxikologische Daten: Interpretation IR.Spektren: Skript Analytische Chemie I von Prof. Dr. E Pretsch, Prof. Dr.J.Seibel, Dr. W. Simon, Prof. Dr. R. Zenobi, Dr. W. Amrein, Dr. M. Badertscher, Dr. P ggenfuss, P. Bühlmann, A.Gloor, B. Lindemann S. Schuppisser, H. Weiss 8