Grundlagen der Organische Chemie SS2004

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Katja Schmitt
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1 Grundlagen der Organische Chemie SS2004 Prof. Dr. Ronald MICURA Dienstag, Donnerstag, Grosser Hörsaal, Innrain 52a Tutoren: Kathrin LANG Barbara PUFFER (Renate RIEDER) Tutorien: wöchentlich in drei Gruppen, Zeit nach Vereinbarung, ab der 4. VL-Woche Nomenklaturteil wird von Dr. Ludwig CALL gelesen Begleitende Unterlagen: (pdf-files zum Downloaden; stehen jeweils nur eine Woche am Netz) Begleitende Bücher: K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore: ORGANISCHE CHEMIE, Verlag Wiley VCH, 3.Auflage H. Kaufmann, A. Hädener: GRUNDLAGEN DER ORGANISCHE CHEMIE, Birkhäuser, 10.Auflage Vorraussichtliche Prüfungstermine (schriftlich): Termin 1: Freitag, 9. Juli 2004 Termin 2: Mittwoch, 29. September 2004 Termin 3: Donnerstag, 13. Januar 2005 Termin 4: Dienstag, 22. Februar 2005

2 Grundlagen der Organischen Chemie für Pharmazeuten Inhalt Einleitung Kap1-3 Isolation eines Naturstoffs Allgemeine Strukturlehre Die chemische Bindung Stofflehre und einfache Reaktionen Kap4-11 Alkane Reaktionen von Alkanen Cycloalkane Halogenalkane Alkohole Alkene und Alkine Delokalisiere π-systeme Carbonyle Reaktionslehre Kap12 einfache Mechanismen einfache Arzneistoffsynthesen

Isolierung und Strukturaufklärung eines Insektenpheromons: Y. Kuwahara et al., Science 171, 801 (1971) U.E. Brady et al., Science 171, 802 (1971) 1.200.

3 Isolierung und Strukturaufklärung eines Insektenpheromons: Y. Kuwahara et al., Science 171, 801 (1971) U.E. Brady et al., Science 171, 802 (1971) unbefruchtete Weibchen der tropischen Speichermotte (Ephestia cautella, Walker) unlösliches Material (inaktiv) 1800 g biologisch aktives Öl Methanol (-20 C / 24h) * * * * * * Chromatographie and Kieselgel mit verschiedenen Eluationsbedingungen 6 mg biologische Aktivität [mg/ml]: ~10-4 ~10-5 ~10-7 ~10-9 ~10-10 Hochauflösende MS ergibt Masse des Molekülions [M] + = ± C 14 H 20 O C 14 H 24 N 2 O C 15 H 24 O C 15 H 28 N 2 O C 16 H 28 O C 16 H 32 N C 17 H 32 O C 18 H Konstitutionsformel aufgrund chemischer und spektroskopischer Analysen: CH 3 -COO -CH=CH -CH=CH-CH 3 Synthese der vier möglichen Stereoisomeren: identifiziert als Pheromon von Ephestia cautella durch Vergleich der phys.-chem. Eigenschaften, sowie der biologischen Aktivität

4 Isolierung, Charakterisierung und Strukturaufklärung organischer Verbindungen: Beispiel: Extrakt reine Verbindung Chemische und physikalische Trenn und Reinigungsverfahren Reinheitskriterien Qualitative Elementaranalyse Elementarzusammensetzung Quantitative Elementaranalyse Verhältnisformel (empirische Formel) Molekulargewichtsbestimmung Molekularformel (Brutto-, Summenformel) Strukturformel Chemische und physikalische Methoden der Strukturermittlung Konstitution Konfiguration Konformation Chiralitätssinn Synthese Verbindung bekannter Struktur

5 Chromatographische Trennverfahren: Adsorptionschromatographie: - Säulenchromatographie - Dünnschichtchromatographie - Präparative Plattenchromatographie Adsorbens zb Alox, Silicagel Eluationsmittel (org. Lösungsmittel) Trennung aufgrund unterschiedlichen Adsorptionsverhaltens Verteilungschromatographie: - Säulenchromatographie - Dünnschichtchromatographie - Präparative Plattenchromatographie - High pressure liquid chromatography (HPLC) Stationäre Phase (org. Lösungsmittel) Silikat, Cellulose + H 2 O oder polares Lsgm. Mobile Phase (apol. Lösungsmittel) Trennung aufgrund unterschiedlichen Verteilung auf stationäre und mobile Phase Droplet Counter Current Chromtography: DCC-Chrom. Stationäre, flüssige Phase Mobile, flüssige Phase (apol. Lösungsmittel) Trennung aufgrund unterschiedlicher Verteilung auf stationäre und mobile flüssige Phasen Gaschromatographie: wie Adsorption- bzw. Verteilungschromatographie, wobei mobile Phase gasförmig Ionentauscherchromatographie: Ionentauscherharz mit - negativ (oder positiv) + + geladenen Gruppen Trennung aufgrund unterschiedlicher elektrostatischer Anziehung Gelchromatographie: Grössenausschlusschromaographie Gel zb Sephadex Trennung aufgrund unterschiedlicher Penetration in die Gelholräume

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