Herstellung von 4-Methylbiphenyl mit [Pd(dba) 2 ] als Katalysator
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- Paula Elly Sachs
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1 ACPII Herbstsemester 2008 ETH Zürich Bis((E,E)-1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3 on)palladium(0) [Pd(dba) 2 ] Herstellung von 4-Methylbiphenyl mit [Pd(dba) 2 ] als Katalysator Dietikon, Jorge Ferreiro, ACP 2 1
2 ACPII Herbstsemester 2008 ETH Zürich 1. Synthese 1.1. Methode (E,E)-Dibenzylidenaceton (dba) a wurde aus Benzaldehyd und Aceton synthetisiert. Bis(benzylidenaceton)palladium(0) wurde aus Palladium(II)chlorid, Natriumchlorid, Dibenzylidenaceton und Natriumacetat in Methanol synthetisiert. Phenylborsäure und 4-Bromtoluol wurden in DME mit katalytischen Mengen Bis(benzylidenaceton)palladium(0) versetzt und reagierten zu 4-Methylbiphenyl. Die Reaktion ist eine sogenannte Suzuki-Kopplung Reaktionsgleichungen Bildung von Dibenzylaceton: EtH, NaH (cat.) 2 + H 3 C Bildung von Bis(benzylidenaceton)palladium(0): b Methanol, 60 C reflux PdCl 2 + NaCl Na 2 [Pd 2 Cl 6 ] NaAc Na 2 [Pd 2 Cl 6 ] + 3 dba [Pd 2 (dba) 3 ] RT, 1 h Bildung von 4-Methybiphenyl: H B H + Br DME, Pd[dba 2 ] 3 eq. K 2 C 3 (aq) Reflux + B(H) 2 Br a Wird von nun an immer nur mit dba oder Dibenzylidenaceton aufgeführt sein. b PdCl 2 besitzt zwei dimere Formen: eine α- und eine β-form. Um die Reaktionsgleichung zu vereinfachen wurde PdCl 2 geschrieben; damit die stöchiometrie jedoch stimmt müsste es [PdCl 2 ] 2 sein mit 2 Äquivalenten NaCl. [3] 2
3 ACPII Herbstsemester 2008 ETH Zürich 1.3 Ausführung Synthese von Dibenzylidenaceton: [1] In einem 250 ml Zweihalsrundkolben wurde NaH (4.67 g, mmol) in 35 ml Wasser gelöst. Zur Lösung wurden anschliessend 25 ml Ethanol hinzugetropft und der Kolben wurde in ein Eisbad gegeben, um das Reaktionsgemisch bei RT zu halten. In einem Tropftrichter wurden Benzaldehyd (4.04 ml, 40 mmol, 2 eq) und Aceton (1.47 ml, 20 mmol, 1 eq) gemischt. Das Eisbad wurde durch ein Wasserbad ersetzt und die Lösung aus Benzaldehyd und Aceton wurde tropfenweise der Lösung im Kolben zugegeben. Es bildete sich zuerst eine pastellgelbe Lösung die durch weitere Zugabe von Benzaldehyd/Aceton ganz gelb wurde. Die Lösung wurde während ca. einer Stunde gerührt, wobei ein Ausfall von gelben flockigen Kristallen deutlich sichtbar wurde. Der Feststoff wurde anschliessend solange mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat ph-neutral war. Der gelbe Feststoff wurde in einen 100 ml Rundkolben überführt und während ca. zwei Stunden am Hochvakuum getrocknet. Der Feststoff wurde in Ethylacetat umkristallisiert. Am nächsten Tag wurde der Feststoff mit kaltem Ethylacetat gewaschen und die gelben, feinen Kristalle am Hochvakuum getrocknet. Ausbeute: 2.58 g, 55.06% Lit.: [1] 50-80% Synthese von [Pd(dba) 2 ]: [2] Es wurde unter Schutzgas gearbeitet. In einem 500 ml Dreihalsrundkolben wurde PdCl 2 (0.617 g, 3.48 mmol, 1 eq) und NaCl (0.203 g, 3.48 mmol, 1 eq.) in rund 20 ml Methanol gelöst. Die rot-braune Lösung wurde über Nacht gerührt. Die Lösung wurde am nächsten Tag mithilfe des Zwischenstücks mit Fritte in einen anderen 500 ml Dreihalsrundkolben filtriert. Das Filtrat wurde auf ein Volumen von ca. 150 ml mit Methanol verdünnt und auf 60 C erhitzt (mit Rückflusskühler!). Anschliessend wurde Dibenzylidenaceton (2.45 g, mmol, 3 eq.) in die warme Lösung gegeben und während 15 min gerührt. Dann wurde noch wasserfreies Natriumacetat (5.1 g, mmol) hinzugegeben und die Reaktion setzte sofort ein (sichtbar durch Verfärbung der Lösung). Die nun dunkelbraune Lösung wurde bei RT eine Stunde gerührt und dann filtriert. Der dunkelbraune Feststoff wurde mit Methanol (5 x 2.5 ml), mit Wasser (5 x 5 ml) und mit Aceton (5 x 1.5 ml) gewaschen und am Hochvakuum getrocknet. Ausbeute: 1.57 g, % Lit. : [2] 80% Synthese von 4-Methylbiphenyl: [9] c Es wurde unter Schutzgas gearbeitet. In einem 100 ml Dreihalsrundkolben mit Rückflusskühler wurde Phenylborsäure (0.46 g, 3.78 mmol, 1 eq.) und 4-Bromtoluol (0.65 g, 3.78 mmol, 1 eq.) in 25 ml DME gelöst. Es wurden ca. 5 ml in Wasser gelöstes Kaliumcarbonat (8.27 g, 59.8 mmol) mittels Spritze zur Lösung getropft und 5 Mol-Prozent des Katalysators [Pd(dba) 2 ] (0.21 g, 0.05 eq.) zugegeben. Die dunkelrote Lösung wurde über zwei Nächte bei ca. 100 C gekocht. Die nun dunkelgrüne Lösung wurde anschliessend bei RT weitergerührt und mit einem Tropfen Wasserstoffperoxid versetzt. Dann wurde sie mit Diethylether und gesättigter NaCl-Lösung versetzt und die Phasen wurden getrennt. Die organische Phase wurde über Na 2 S 4 getrocknet und das Lösungsmittel wurde am Rotavap c Synthese aus Quelle [9] ist für p-chlorbiphenyl. 3
4 ACPII Herbstsemester 2008 ETH Zürich abgedampft. Der Rückstand wurde am Hochvakuum getrocknet. Die viskose, goldgelbe Flüssigkeit wurde nun mithilfe der Mikrodestillationsapparatur fraktioniert. Ausbeute: g, 0.43 % Lit. : [9] 74% 2. Charakterisierung von Dibenzylidenaceton 2.1. Experimentell bestimmte Werte Aussehen: gelbe, glänzende und äusserst feine Flocken Löslichkeit: gut löslich in CHCl 3 Smp. : Zersetzungsbeginn: 105 C; vollständige Zersetzung: 108 C (Lit.[1]: Zersetzungsbeginn: 107 C, vollständige Zersetzung: 112 C) IR: in cm -1 Lit.: [4], [7] 3021 w 3055 (C-H) st 1646 s 1651 (Ph-C--C) st 1586 s 1596 (Ar-H) st 1445 m 1448 (C-H) skel 1189 m 1196 (C=C) st 977 s 984 (C-C) st 690 s 698 (Ar-H) st 1 H-NMR: 200 MHz in CDCl 3 (ppm) Lit. [1] 7.75 (d, J = Hz, 2 H, HC=) 7.75 (d, 2 H) 7.65 (d, 4 H, ArH) 7.61 (m, 4 H) 7.46 (m, 6 H, ArH) 7.42 (m, 6 H) 7.09 (d, J = Hz, 2 H, HC=) 7.09 (d, 2 H) 2.2. Nicht experimentell bestimmte Werte [1] Bruttoformel: C 17 H 14 Molmasse: g mol -1 Struktur: Abb. 1: Dibenzylidenaceton (dba) 4
5 ACPII Herbstsemester 2008 ETH Zürich Mechanismus: gekreuzte Aldoladdition [5], [6] + NaH - H 3 C - H 2 C H 2 C H + - H 2 C H H - H H - H 2 - H - Die zweite Addition erfolgt analog zur ersten. 3. Charakterisierung von [Pd(dba) 2 ] 3.1. Experimentell bestimmte Werte [3] Aussehen: dunkelbraune Kristalle Löslichkeit: gut löslich in DMS und CHCl 3 Smp. : vollständige Zersetzung: 156 C decomposition (Lit. [3]: vollständige Zersetzung: 136 C decomposition) IR: in cm -1 Lit.: [9] 3050 w 1640 m 1656 (Ph-C--C) st 1573 m 1579 (C=) st 1333 w 1180 m 976 m 758 s 5
6 ACPII Herbstsemester 2008 ETH Zürich 3.2. Nicht experimentell bestimmte Werte [3] Bruttoformel: C 34 H 28 2 Pd Molmasse: g mol -1 Struktur: Palladium koordiniert an lefin-bindungen. CH CH Pd CH CH Abb. 2: Struktur von [Pd(dba) 2 ] 5. Charakterisierung von 4-Methybiphenyl 5.1. Experimentell bestimmte Werte Aussehen: goldgelbe, viskose Flüssigkeit, angenehmer Geruch Löslichkeit: gut mischbar mit CHCl 3 IR: in cm -1 Lit.: [4] 3044 w 3067 (C-H) st 1593 m 1622 (Ar-H) st 1485 m 1488 (C-H) skel 1366 w 1378 (C=C) st 822 m 823 (Ar-H) st 1 H-NMR: MHz in CDCl 3 (ppm) Lit.: [4] (t, J = 3.2 Hz, ArH) (s, ArH) (s, MeH)
7 ACPII Herbstsemester 2008 ETH Zürich 5.2. Nicht experimentell bestimmte Werte Bruttoformel: C 13 H 12 Molmasse: g mol -1 Struktur: Abb. 3: Struktur von 4-Methylbiphenyl 4-Methylbiphenyl kommt in Kakaobohnen vor und wird in der Lebensmittelindustrie als Aroma verwendet. [3] 6. Diskussion Die Synthese von Benzylidenaceton verlief problemlos und die Ausbeute schien vor dem Umkristallisieren in Ethylacetat sehr gross. Durch die Umkristallisation wurde sie jedoch vermindert, doch die Charakterisierung zeigt einen hohen Reinheitsgrad an. Die Ausbeute war schlussendlich wie in der Literatur beschrieben und somit zufriedenstellend. Die Synthese des Palladium-Komplexes verlief ebenfalls problemlos, einzig das Überführen des Benzylidenacetons im Schutzgas-Gegenstrom erwies sich als relativ schwierige Aufgabe, weil die Kristalle sehr fein sind und somit wieder herausgeblasen wurden. Man musste den Rückflusskühler entfernen und die Kristalle mittels Pulvertrichter in die Lösung gegeben. Die Ausbeute ist sehr nahe dem Literaturwert. Bei der Charakterisierung gibt es einige Unklarheiten: Der Schmelzpunkt liegt rund 30 C höher als der Literaturwert. Eine mögliche Erklärung wäre, dass ein Teil des PdCl 2 nicht vollständig umgesetzt hat; der Schmelzpunkt von PdCl 2 liegt bei 678 C-680 C. [3] Das IR-Spektrum zeigt einige Ähnlichkeiten mit jenem von dba; es ist insgesamt betrachtet nach rechts verschoben. Das 1 H-NMR ist unvollständig, weil es vier Signale sein müssten; aber nur drei erscheinen. Durch die Koordination des Palladiums an die lefinbindung könnte es sein, dass die Wasserstoffatome an diesen Stellen abgedeckt werden. Die Synthese von 4-Methybiphenyl verlief problemlos; die Ausbeute fiel jedoch gering aus. Bei der Extraktion ging wohl ein Teil des Produktes verloren, weil die wässrige Phase den grössten Teil der Lösung ausmachte. Das IR stimmt sehr gut mit den Literaturwerten überein; das NMR ist hingegen völlig falsch; ausserdem hat es noch geringe Spuren von Bromtoluol (Peak bei ppm). 7
8 ACPII Herbstsemester 2008 ETH Zürich 7. Sicherheit und Ökologie [10] Substanz Aceton Benzaldehyd 4-Bromtoluol Chloroform Diethylether Bemerkungen Leichtentzündlich, reizt die Augen, führt bei wiederholtem Kontakt zu spröder Haut Gesundheitsschädlich beim Verschlucken Umweltgefährdend, giftig für Wasserorganismen, reizt die Haut Gesundheitsschädlich beim Verschlucken, Einatmen, reizt die Haut, krebserzeugende Wirkung, MAK 0.5 ppm Hochentzündlich, bildet explosionsfähige Peroxide, gesundheitsschädlich beim Verschlucken, Dämpfe können Benommenheit hervorrufen! Dimethoxyethan Ethanol Kaliumcarbonat Methanol Natriumacetat (wasserfrei) Natriumchlorid Natriumhydroxid Natriumsulfat Palladium(II)chlorid Leichtentzündlich, bildet explosionsfähige Peroxide und ist giftig beim Einatmen, kann die Fortpflanzungsfähigkeit schädigen Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich beim Verschlucken, reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut Leichtentzündlich, giftig beim Einatmen, Verschlucken und berühren mit der Haut WGK 1, keine besonderen Gefahren Keine Gefahren Verursacht schwere Ätzungen Keine besonderen Gefahren Reizt die Atmungsorgane und die Augen, Gefahr ernster Augenschäden Tab. 1: Verwendete Chemikalien und Gefahren 8
9 ACPII Herbstsemester 2008 ETH Zürich 6. Literaturverzeichnis [1] Tully, W., etal., J. rganomet. Chem., 2001, 633, [2] Inorganic Synthesis, Wiley Verlag, New York, 1939ff., Band 28, S. 110 f. [3] Macintyre, J.E. Dictionary of Inorganic and rganometallic Compounds, nline Version, Chapman & Hall [4] AIST: RI-DB, Spectral Database for rganic Compounds, nline Version [5] Portal für organische Chemie [6] Ferreiro, J; Bericht (E,E)-Benzylidenaceton, C-Praktikum 2008, Zürich [7] PaulaYurkains Bruice; rganic Chemistry, 5. Auflage, Pearson Education International, New Jersey, 2007, Anhang A-20f. [8] Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A., Synth. Commun, 1981, 11, 513 [9] Moseley, K., etal., Chem. Comm., 1971, 982 [10] Fluka Katalog (CH) Riedel de Häen, Sigma-Aldrich, 2007/2008 9
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