Synthese, Charakterisierung und Untersuchung von schwerlöslichen Harnstoffderivaten als Grundlage für Düngemittel
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- Hilko Raske
- vor 6 Jahren
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1 Synthese, Charakterisierung und Untersuchung von schwerlöslichen Harnstoffderivaten als Grundlage für Düngemittel Inaugural-Dissertation zur Erlangung der Doktorwürde des Fachbereichs Biologie, Chemie und Pharmazie an der freien Universität Berlin angefertigt im Institut für Organische Chemie der Freien Universität Berlin vorgelegt von Frank Börner aus Berlin
2 1. Gutachter : Prof. Dr. G. Koßmehl 2. Gutachter : Prof. Dr. J.-H. Fuhrhop
3 Die Vorliegende Arbeit wurde im Arbeitskreis von Herrn Prof. Dr. Gerhard Koßmehl im Rahmen eines BMBF-Projektes angefertigt. Besonders möchte ich mich bei Herrn Prof. Koßmehl für die Unterstützung und stete Diskussionsbereitschaft bedanken. Mein Dank gilt ferner Herrn Prof. Luger ( für die Messung der Röntgenstruktur vom Methoxycarbonylbiuret), Herrn Sven Macholl ( für die Aufnahme der Feststoffspektren), Herrn Prof. Limbach (für die Diskussion bei spektroskopischen Problemen), Herrn Dr. Gunna Engelmann ( für die Einführung in das Molekülberechnungprogramm Spartan), Herrn Dr. Fred Hollwedel (für die Kollegialität) und der Service Abteilung (stellvertretend hier genannt Herr Dr. Andreas Schäfer (NMR-Abteilung) und Herr Dr. Gerd Holzmann (Massenspektrometrie)). Außerdem bedanke ich mich bei allen nicht genannten Angehörigen des Instituts (die zu dieser Arbeit beigetragen haben), sowie bei meinen Eltern und meiner Tochter (die viel Geduld mit mir hatten). Im Rahmen dieser Dissertation wurde eine Offenlegungsschrift zur gefahrlosen Herstellung von Carbonyldiisocyanat veröffentlicht. F. Börner, G. Koßmehl, K.Erhardt, K. Horchler v. Locquenghien, B. Leutner, DE-OS (1998). Eine weitere Veröffentlichung zur Darstellung von Diureiden und den Kaliumsulfonamaten von Diureiden ist in den Chemischen Berichten geplant.
4 Abkürzungen Abb. Abbildung CP Cross Polarisation DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer d Doublett dd Doppeldoublett d. h. das heißt DMSO Dimethylsufoxyd EI Elektronenstoßionisation FAB Fast Atom Bombardment (Beschuß mit schnellen Atomen) IR Infrarot Kopp. Kopplung MS Massenspektrometrie MAS Magic Angel Spinning NMP N-Methylpyrolidon NMR Nucleus Magnetic Resonanz (Kernmagnetische Resonanz) q quartett RT Raumtemperatur s Singulett Schm. Schmelzpunkt Sdp. Siedepunkt t Triplett Tab. Tabelle THF Tetrahydrofuran z. B. zum Beispiel Zersp. Zersetzungspunkt
5 Inhaltsverzeichnis 1 Einleitung 1 2 Theoretischer Teil und Aufgabenstellung 2.1 Entwicklung der Düngung Böden und ihre Probleme Chemie in der Landwirtschaft Möglichkeiten der Langzeitdüngung mit Stickstoffdüngern Zielstellung 12 3 Eigene Arbeiten 3.1 Gedanken zum Zugang weiterer schwerlöslicher Verbindungen Synthesestrategie zu den Zielverbindungen Grundlagen und Problematik Synthese der Harnstoffderivate Synthese der Biuretderivate Synthese der Triuretderivate und weiterer Carbonylharnstoffe Herstellung weiterer Harnstoffderivate Synthese von 15 N und 13 C markierte Verbindungen 46 4 Struktureigenschaften und ihre Löslichkeitseinflüsse 4.1 Struktureigenschaften von Carbonsäuren und Amide Struktureigenschaften von Harnstoffderivate Röntgenstruktur zur Aufklärung der Stabilität der Triuretstrukturen 56 anhand vom Methoxycarbonylbiuret N- und 13 C-Festkörperspektroskopie als Hinweis der Struktur Carbonylharnstoffderivate als Sonderfall der 1 H-NMR-Spektroskopie und Stabilität intramolekularer Wasserstoffbrücken in Lösung 63
6 4.6 Massenspektroskopische Untersuchungen von Carbonylharnstoffderivate 70 5 Löslichkeitsuntersuchungen bei 20 C (Einfluß unterschiedlicher 73 Strukturen) 5.1 Der hydrophobe Effekt Einfluß von Wasserstoffbrückensysteme auf die Löslichkeit Löslichkeit der Stickstoffmenge in Abhängigkeit vom Stickstoffgehalt der Verbindungen bei 20 C 77 6 Ausblick und Zusammenfassung 79 7 Summary and outlock 81 8 Experimenteller Teil 8.1 Angaben zu verwendeten Geräten Chemikalien und Lösungsmittel Isocyanate zur Darstellung von Harnstoffderivate Carbonylharnstoffderivate Alkoxycarbonylharnstoffe Harnstoffderivate Biuretderivate Triuretderivate Sonstige Harnstoffderivate N-markierte Verbindungen Literaturangaben 138
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ŠPŠCH Brno Erarbeitung berufspädagogischer Konzepte für die beruflichen Handlungsfelder Arbeiten im Chemielabor und Operator Angewandte Chemie und Lebensmittelanalyse LEE2: 2. Messung der Molrefraktion