IUPAC-Nomenklaturregeln als Grundlage für Q11 Chemie

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1 Nomenklatur 1 IUPA-Nomenklaturregeln als Grundlage für Q11 hemie 1 Kohlenwasserstoffe und Derivate 1.1 Regeln zur Benennung von unverzweigten Alkanen (n-alkane) Der Name der n-alkane enthält die folgenden Bestandteile: z.b.: n- But an unverzweigt Länge der -Kette inweis auf die Verbindungsklasse hier: n-alkane und Alkane Für die Länge der Kohlenstoffgerüste muss man sich die folgenden Namensbestandteile einprägen. Name Meth Eth Prop But Pent Anzahl -Atome Name ex ept ct Non Dec Anzahl -Atome Name Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Anzahl -Atome Name exadec eptadec ctadec Nonadec Eicos Anzahl -Atome Die Verwendung der Farben soll einen leichteren Überblick über die erkunft der Namensbestandteile ermöglichen. 1.2 Regeln zur Benennung von verzweigten Alkanen Beispiel:

2 Nomenklatur 2 Ermittle die längste Kette des dargestellten Alkans und benenne diese (=Stammalkan, auptkette). Besitzt ein Molekül zwei Ketten mit gleicher Länge, ist diejenige mit den meisten Seitenketten als Stammalkan zu verwenden. 7 -Atome heptan Bestimme die Namen der an das Stammalkan gebundenen Seitenketten oder Reste (=ersetzen ein -Atom). Beachte: Seitenketten erhalten die Endung yl (Methyl, Ethyl, Propyl,...) hier: zwei Methylreste und ein Ethylrest Nummeriere die -Atome der längsten Kette von dem Ende, das einer Seitenkette am nächsten ist Schreibe den Namen des Alkans, indem zunächst die Seitenketten in alphabetischer Reihenfolge angeführt werden (die Nummer des -Atoms, an das die Seitenkette anschließt wird vorangestellt, z.b. 2- Methyl),

3 Nomenklatur 3 mehrfach auftretende Seitenketten mit den folgenden Vorsilben versehen werden (di, tri, tetra, penta, hexa,..., z.b. diethyl) und abschließend der Namen des Stammalkans hinzugefügt wird. 3-Ethyl-2,4-dimethylheptan Zusätzlich gilt: Im Namen werden Zahlen immer durch ein Komma getrennt. Zwischen Buchstaben und Zahlen wird ein Bindestrich gesetzt. Namensbestandteile werden einfach zusammengeschrieben. Nur der erste Buchstabe wird großgeschrieben. 1.3 Ungesättigte Verbindungen (Alkene, Alkine) Die beiden Verbindungsklassen werden durch die folgenden Endungen gekennzeichnet: Alkene Alkine en in Erweiterte Regeln: Finde die längste Kette, die beide -Atome der Mehrfachbindung beinhaltet, um das Stammalken / Stammalkin zu benennen! Die Position der Mehrfachbindung in der auptkette wird durch eine vorangestellte Nummer angezeigt. Die Nummerierung wird so gewählt, dass diese Zahl möglichst klein ist But-2-en (oder 2-Buten) nicht But-3-en Eventuell vorhandene Seitenketten werden dem in und erstellten Stammverbindungsnamen vorangestellt! Bei symmetrischen Alkenen / Alkinen wird die Nummerierung so gewählt, dass die Stellung der Seitenketten durch möglichst kleine Zahlen gekennzeichnet wird!

4 Nomenklatur Methylhex-3-en 2,2-Dimethylhex-3-in inweis zur geometrischen Isomerie: Liegt ein Z- oder ein E-Isomer vor, so wird der Buchstabe vor den gesamten Namen gestellt, z.b.: Z-But-2-en. 1.4 alogenalkane Die alogenatome werden wie Seitenketten behandelt. Die Benennung erfolgt in Analogie zu den verzweigten Alkanen. Beispiel: F 3-Ethyl-2-fluorpentan 2 Sauerstoffhaltige organische Verbindungen 2.1 Alkanole Die Verbindungsklasse Alkanole erhält bei der Benennung die Endung ol. Man sucht die längste Kette, welche die funktionelle Gruppe trägt. Die Lage der ydroxylgruppe wird durch eine vorangestellte Ziffer angezeigt. Die Nummerierung erfolgt so, dass das -Atom mit der funktionellen Gruppe eine möglichst kleine Ziffer trägt. Evtl. vorhandene Seitenketten werden in der gewohnten Weise angegeben.

5 Nomenklatur 5 Beispiel: Ethyl-4-methylpentan-2-ol (evtl. auch 3-Ethyl-4-methyl-2-pentanol) 2.2 arbonylverbindungen Endungen: Alkanale (Aldehyde) al Alkanone (Ketone) on Die Benennung erfolgt in Analogie zu 2.1). Beachte: Das arbonyl--atom muss beim Suchen der längsten Kette natürlich mitgezählt werden. Bei den Alkanalen ist die Angabe einer Ziffer vor der Silbe für die Verbindungsklasse nicht nötig, da die Aldehydgruppe nur endständig auftreten kann. Beispiele: 4-Methylhexanal Pentan-2-on

6 Nomenklatur arbonsäuren Sie erhalten die Endung säure. Da die arboxylgruppe ebenfalls nur am Ende einer -Kette liegen kann, ist die Positionsangabe durch eine Ziffer überflüssig. Das -Atom muss bei der Ermittlung des Stammnamens mitgezählt werden. Beispiel: 4-Methylhexansäure Die Salze der arbonsäuren erhalten die Endung oat (vgl. 2.4). Na Butanoat-Ion Natriumpropanoat 2.4 arbonsäureester Diese Verbindungsklasse wird durch Veresterung aus arbonsäuren und Alkanolen erzeugt. Die beiden Edukte gehen in den Namen ein, der auf ester endet. Beispiel: Butansäureethylester (oder: Ethylbutanoat)

7 Nomenklatur 7 3 Multifunktionelle Verbindungen 3.1 Mehrfaches Auftreten einer bestimmten funktionellen Gruppe Die Anzahl der funktionellen Gruppen wird als Zahlwort (di, tri, tetra,...) der Verbindungsklasse vorangestellt. Die Position jeder funktionellen Gruppe muss durch eine Ziffer angegeben werden. Beispiele: Buta-1,3-dien (auch 1,3-Buta-dien) Propan-1,2,3-triol (auch 1,2,3-Propantriol) 3.2 Verschiedene funktionelle Gruppen in einem Molekül Eine der auftretenden funktionellen Gruppen gibt die Stammverbindung vor. Vereinfacht kann man sagen, dass die in diesem Skript später auftretenden Verbindungsklassen den Vorrang erhalten (z.b.: Die arboxygruppe stellt bei einer gleichzeitig vorliegenden ydroxygruppe die Stammverbindung.). Die anderen funktionellen Gruppen aus 2) werden wie Seitenketten behandelt und erhalten die folgenden Namen. Verbindungsklasse Alkanole -N 2 Ketone arbonsäuren Name hydroxy amino keto (oxo) carboxy Beispiele: Pent-3,4-dien-1-in But-2-en-1-ol 2-ydroxypropansäure

8 Nomenklatur 8 4 Wichtige Trivialnamen Viele Namen haben sich sich vor der Einführung der IUPA-Nomenklatur so stark eingeprägt, dass sie weiterhin verwendet werden. Die folgenden Verbindungen sollte man daher kennen: Trivialname IUPA Trivialname IUPA Ethylen Ethen Acetylen Ethin Trinkalkohol Ethanol Formaldehyd Methanal Acetaldehyd Ethanal Aceton Propanon Ameisensäure Methansäure Essigsäure Ethansäure Buttersäure Butansäure

9 Nomenklatur 9 5 Überblick über Verbindungsklassen und deren funktionelle Gruppen Ersetzt man ein oder mehrere Wasserstoffatom(e) eines Kohlenwasserstoffes durch andere Atome oder Atomgruppen, entstehen formal Derivate (=Abkömmlinge) dieses Kohlenwasserstoffes. Eine funktionelle Gruppe ist ein Atom oder eine Atomgruppe, die die Struktur einer bestimmten Stoffklasse von organischen Verbindungen kennzeichnet und zugleich deren Eigenschaften wesentlich bestimmt. Allg. Struktur Bezeichnung der funktionellen Gruppe Bezeichnung der Verbindungsklasse Beispiel R - Alkane Ethan ( 2 6 ) R 1 R 3 R 2 R 4 Doppelbindung Alkene Ethen ( 2 4 ) R 1 R 2 Dreifachbindung Alkine Ethin ( 2 2 ) R X alogenatom (F, l, Br, I,...) alogenalkane R ydroxylgruppe Alkanole (Alkohole) R 1 R 2 Ethergruppe Ether hlormethan ( 3 l) Ethanol ( 3 2 ) Ethylmethylether ( ) R Aldehydgruppe Alkanale (Aldehyde) Ethanal R 1 R 2 Ketogruppe Alkanone (Ketone) Propanon (Aceton) R arboxylgruppe arbonsäuren (Alkansäuren) Ethansäure (Essigsäure) R 1 Estergruppe arbonsäureester Ethansäuremethylester R Methylethanoat 2 R N Aminogruppe Amine 3 N 2 Methylamin R N 2 Nitrogruppe Nitroverbindungen 3 N 2

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