Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel

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Nadja Krüger
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1 Aufgabe 1 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 4 H 8 O ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Die Verbindung zeigt eine positive Fehling-Probe. - Die Verbindung ist nicht chiral. - Die Verbindung ergibt nach Deprotonierung ein Enolat. (5 Punkte) b) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 6 H 10 ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Die Verbindung zeigt eine negative Fehling-Probe. - Die Verbindung entfärbt Bromwasser. - Die Verbindung ist nicht chiral. (5 Punkte) 1

Aufgabe 2 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel von D-Mannose in der Fischer- Projektion auf und geben Sie die Strukturformel für -D-Mannopyranose in einer Darstellung an, die die

2 Aufgabe 2 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel von D-Mannose in der Fischer- Projektion auf und geben Sie die Strukturformel für -D-Mannopyranose in einer Darstellung an, die die Stereochemie der Verbindung verdeutlicht. Fischerprojektion von D-Mannose: -D-Mannopyranose (stereochemische Darstellung): (4 Punkte) b) Aus welchen Monosacchariden besteht Lactose? (1 Punkt) c) Welches Kohlenhydrat ist nachfolgend abgebildet? (Achtung, die Strukturformel ist zwar eindeutig, entspricht aber nicht der "normalen" Ansicht einer Haworth- oder 4 C1- Konformation.). Bitte den Namen des Kohlenhydrats (inkl - oder - sowie -furanose oder -pyranose) angeben. Name: 2

3 Aufgabe 3 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel eines Tetrapeptides ein, das Phenylalanin, Cystein, Serin und Arginin enthält. (5 Punkte) b) Welcher ph-wertebereich wird sich einstellen, wenn man das Tetrapeptid in Wasser löst? (Bitte den entsprechenden Bereich einkreisen) (1 Punkt) ph = 1 4 ph = ph = 8 10 c) Wie groß ist der Bindungswinkel C -C(O)-O in Peptiden? (1 Punkt) d) Zeichnen Sie bitte die Fischer-Projektion von L-Prolin: e) In welcher Ladungsstufe liegt die Aminosäure Asparaginsäure bei sehr saurem ph (ph = 1) in Wasser vor? Bitte kreuzen Sie die richtige Antwort an: (1 Punkt) Dikation (Gesamtladung = +2) Kation (Gesamtladung = +1) neutral (Gesamtladung = 0) Anion (Gesamtladung = -1) Dianion (Gesamtladung = -2) 3

Aufgabe 4 a) Ergänzen Sie bitte nachstehend die Reaktionsgleichung für die Bildung des Hydrates von

b) Geben Sie bitte jeweils - falls möglich - die Enolformen der beiden gezeigten Carbonylverbindungen an.

c) Formulieren Sie bitte die Reaktionsgleichungen (mit Strukturformeln) für die Aldol- Reaktion von

4 Aufgabe 4 a) Ergänzen Sie bitte nachstehend die Reaktionsgleichung für die Bildung des Hydrates von 3-Methylbutanal in der Reaktion mit Wasser. b) Geben Sie bitte jeweils - falls möglich - die Enolformen der beiden gezeigten Carbonylverbindungen an. Sollte keine Enolform existieren, streichen Sie bitte die Antwortbox klar erkennbar durch. c) Formulieren Sie bitte die Reaktionsgleichungen (mit Strukturformeln) für die Aldol- Reaktion von 2,2-Dimethylcyclohexanon mit Benzaldehyd sowie für die anschließende Eliminierung von Wasser. (4 Punkte) d) Ergänzen Sie bitte die beiden für die folgende Umsetzung notwendigen Reagenzien. 4

Aufgabe 5 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am 02.09.

folgender Verbindung an: b) Welche der folgenden Verbindungen zeigen cis/trans- bzw.

(Bitte markieren mit "J" für Ja und "N" für Nein) 3,6-Dimethylcyclohexen:

5 Aufgabe 5 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Geben Sie bitte die Hybridisierung (sp/sp 2 /sp 3 ) der gezeigten Kohlenstoffatome in folgender Verbindung an: b) Welche der folgenden Verbindungen zeigen cis/trans- bzw. Z/E-Isomerie? (Bitte markieren mit "J" für Ja und "N" für Nein) 3,6-Dimethylcyclohexen: 1-Ethyl-2-Methylcyclohexan: 2-Methyl-3-hexen: c) Welche der unten skizzierten Moleküle haben pyramidale, welche planare N- Zentren? (Bitte jeweils die zutreffende Antwort ankreuzen) d) Geben Sie die Produkte der folgenden Umsetzungen an: 5

Aufgabe 6 a) Skizzieren Sie bitte unten ein beliebiges Molekül, das die folgenden funktionellen Gruppen

die Strukturformel eines einzigen Moleküls skizziert werden, nicht mehrere Formeln für mehrere Moleküle.

enthalten. Kurzschreibweise ist möglich, jedoch muss die Formel eindeutig sein.

Achten Sie auf eine eindeutige Zuordnung. c) Welche Konfiguration (R/S) besitzt folgendes Molekül?

6 Aufgabe 6 a) Skizzieren Sie bitte unten ein beliebiges Molekül, das die folgenden funktionellen Gruppen enthält: (4 Punkte) einen Aldehyd, ein Lactam, einen Carbonsäureester und einen sekundären Alkohol (Es soll die Strukturformel eines einzigen Moleküls skizziert werden, nicht mehrere Formeln für mehrere Moleküle. Das Molekül soll außer dem Kohlenstoffgerüst ausschließlich die oben angegebenen funktionellen Gruppen enthalten. Kurzschreibweise ist möglich, jedoch muss die Formel eindeutig sein.) b) Markieren Sie in folgendem Molekül bitte alle Stereozentren mit einem Stern (*). Achten Sie auf eine eindeutige Zuordnung. c) Welche Konfiguration (R/S) besitzt folgendes Molekül? (1 Punkt) (Ordnungszahlen der Elemente: H 1, C 6, O 8) d) Halbacetale sind Produkte der Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit einem Alkohol. Geben Sie für die folgende Umsetzung das Edukt an! 6

7 Aufgabe 7 a) Bitte geben Sie bei nachfolgenden Reaktionssequenzen das organische Reaktionsprodukt an! (5x2 = 10Punkte) 7

8 Aufgabe 8 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Der ph-wert einer Flasche mit Schwefelsäure beträgt 1,6. Stellen Sie die Dissoziationsgleichungen von Schwefelsäure in Wasser auf und geben Sie die Konzentration der Schwefelsäure an. (Schwefelsäure ist eine starke Säure, gehen Sie daher von vollständiger Dissoziation aus!) (4 Punkte) b) Berechnen Sie die ph-werte folgender Säuren/Basen in Wasser und geben Sie die zugehörigen Dissoziationsgleichungen an. Notieren Sie zudem die Formel mit der Sie den ph-wert errechnet haben und warum Sie sich für diese entschieden haben. (6 Punkte) 1. 0,5 M Salzsäure (pks = -7) Dissoziationsgleichung: Formel: ph-wert: 2. 0,3 M Essigsäure (pks = 4,75) Dissoziationsgleichung: Formel: ph-wert: 3. 0,7 M Ammoniaklösung (pkb = 4,75) Dissoziationsgleichung: Formel: ph-wert: 8

9 Aufgabe 9 Beim Haber-Bosch-Verfahren reagiert elementarer Stickstoff (N2) mit elementarem Wasserstoff (H2) in einer exothermen Gleichgewichtsreaktion zu Ammoniak (NH3). a) Zeichnen Sie die Lewis-Strukturformeln (mit freien Elektronenpaaren) von N2: H2: NH3: b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der oben genannten Gleichgewichtsreaktion. c) Formulieren Sie das Massenwirkungsgesetz. (1 Punkt) d) Welche Wirkung haben folgende Änderungen auf die Zusammensetzung des Gleichgewichts? 1. Erhitzen 2. Erhöhung des Drucks 3. Zusetzen eines Eisenkatalysators e) Auf welchem Prinzip beruht diese Änderung der Zusammensetzung des Gleichgewichtes? (1 Punkt) 9

10 Aufgabe 10 Teil-1 Welchen ph-wert besitzt eine gesättigte Mn(OH)2-Lösung? Löslichkeitsprodukt KL[Mn(OH)2] = 1, mol 3 L 3. (Hinweis: Zu einer vollständigen Lösung gehören die Dissoziationsgleichung und ein vollständiger Lösungsweg) (4 Punkte) Teil-2 Stellen Sie die korrekte Redoxgleichung (mit Teilgleichungen für Oxidation und Reduktion) für folgende chemische Reaktion auf: Kaliumpermanganat (KMnO4) reagiert in neutraler Lösung mit Natriumsulfit (Na2SO3) zu Braunstein (MnO2) und einer alkalischen Lösung von Natriumsulfat (Na2SO4). (Hinweis: Die Oxidationszahlen für Mn und S in Edukten und Produkten sind anzugeben) (6 Punkte) 10

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