Zur Herstellung von substituierten 3-Phenylisochromenen, cyclischen Stilbenderivaten
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- Karsten Schulz
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1 Pharmazeutische Chemie Zur Herstellung von substituierten 3-Phenylisochromenen, cyclischen Stilbenderivaten Inaugural -Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Naturwissenschaften im Fachbereich Chemie der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster vorgelegt von Martin Fahrig aus Frankfurt a.m
2 Inhaltsverzeichnis I. Theoretischer Teil Seite 1.0 Einleitung Problemstellung Isochromene im Rückblick 6 Intramolekulare Wittig-Reaktion zu 3-Phenylisochromenen Substitution in 1-Position des 3-Phenylisochroniens Substituierte Isochromene über 2-Benzopyryliumsalze Synthese von substituierten Desoxybenzoinen Phenolether Umsetzung von Homoveratrumsäurechlorid mit Phenolethern nach Friedel-Crafts Reaktion mit Phenol Umsetzung mit Isopropyl-phenyl-ether Umsetzung mit tert.-butyl-phenyl-ether Alternative Herstellung mit PPA als Kondensationsmitte] Benzopyrylium-perchlorate Synthese von 1-unsubstituierten 2-Benzopyrylium-perchloraten Alkyl-substituierte 2-Benzopyrylium-perchlorate Reduktion zu Isochromenen Röntgen Strukturanalyse von 6,7-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)- isochromen (44) Spektroskopische Untersuchungen bei 1-Ethyl-isochromenen Herstellung von 1-Cyan-isochromenen Herstellung aus 2-Benzopyrylium-perchlorat und Cyanid Röntgenstrukturanalyse von Alkylierung des 1-Cyan-isochromens 65 mit Benzylchlorid unter Ph äsen t ran sferkatalyse Austausch der Nitrilfunktion durch Einwirken von Grignard-Reagenzien Umsetzung von 1-Cyan-l-methyl-isochromenen mit Grignard-Reagenzien Diskussion des Nitrilaustausches Einfluß des Grignard-Reagenzes auf die Reaktionsausbeute Diskussion der! H-NMR-Spektren von l-benzyl-substituierten Isochromenen 54
3 5.5 Röntgenplots von Verbindung 103 und Synthese von l-aminoalkylierten Isochromenen Herstellung von 1-lsochromenylessigsäureethylestern und deren Säuren Estrogen-Rezeptor Bindungsstudien Estrogen-Rezeptorbindungsaffinität der Verbindungen 51, 54,109,110, Zusammenfassung Experimenteller Teil 9.1 Meßgeräte und Meßmethoden ] H-NMR Spektroskopie Kohlenstoflresonanzspektroskopie Massenspektrometrie Infrarotspektroskopie UV-Spektroskopie Chromatographische Methoden Dünnschichtchromatographie Präparative Schichtchromatographie Säulenchromatographie Elementaranalysen und Schmelzpunkte Herstellung von 3-substituierten Isochromenen 73 et, a'-dibrom-o-xylol (1) 73 (o-brommethylbenzyl)-triphenylphosphonium-bromid (2) 73 (o-benzoyloxymethylbenzyl)-triphenylphosphonium-bromid (3) 74 3-Phenyl isochromen (4) Anionisierungsversuch von 3-Phenyl isochromen mit n-butyl-lithium und Umsetzung mit D 2 O Allgemeine Herstellung der Atkyl-phenyl-ether 77 Phenetol (5) Phenyl-propyl-ether (6) Isopropyl-phenyl-ether (7) Benzyl-phenyl-ether (8) Brenzkatechin-diethylether (9) tert.-butyl-phenyl-ether (10) Herstellung von Desoxybenzoinen 79
4 12.1 Friedel-Crafts Acylierung mit Säurechlorid und A1C Homoveratrumsäurechlorid (11) 12.2 Allgemeine Herstellungsvorschrift für Desoxybenzoine (Variante A) 79 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-l -(4-hydroxyphenyl)-ethanon (12) 80 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-l-(4-methoxyphenyl)-ethanon(13) 81 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-l-(4-ethoxyphenyl)-ethanon (14) 82 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-l-(4-propoxyphenyl)-ethanon (15) 83 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-l-(4-isopropyloxyphenyl)-ethanon(16) 84 l-(3,4-dimethoxyphenyi)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethanon (17) (3,4-Diethoxyphenyl)-2-(3,4-dimethox>'phenyl)-ethanon (18) l-(4-acetoxyphenyl)-2-(3,4-dimethox>phenyl)-ethanon (19) l-(4-methoxyphenyt)-2-(4-methoxyphenyl)-ethanon (20) ,4-Dimethoxy-phenylessigsäure-phenylester (21) 90 3,4-Dimethoxy-phenylessigsäure-4-tert.-butyl-phenylester (22) Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Acylierung von Phenolethei n durch Carbonsäuren in PPA Herstellung von 2-Benzopyryliumsalzen 93 Dichlormethyl-methylether (23) 13.1 Allgemeine Herstellung von 1-unsubstituierten 2-Benzopyryliumsalzen 93 6,7-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-benzopyrylium-perchlorat (24) 94 6,7-Dimethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-2-benzopyrylium-perchlorat (25) 94 6,7-Dimethoxy-3-(3,4-dimethox\phenyl)-2-benzopyrylium-perchlorat (26) 95 3-(3,4-Diethox\phenyl)-6,7-dimethoxy-2-benzopyrylium-perchlorat (27) Herstellung von 1-Alkyl-substituierten 2-Benzopyryliumsalzen Methyl-substituierte 2-Benzopyrylium-perchlorate 96 6,7-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-l-methyl-2-benzopyr>lium-perchlorat (28) Dimethoxy-3-(4-ethox\phenyl)-l-methyl-2-benzopyr\Hum-pcrchlorat (29) 97 6,7-Dimethoxy-l-mcthyl-3-(4-propoxyphenyl)-2-bcnzopyr\lium-perchlorat (30) 97 3-(4-Acctox>phen\l)-6.7-dimethoxy-l-meth\l-2-bcnzopyr\lium-pcrchlorat (31) Dimcthoxy-3-(3.4~dimcthox\phL'nyl)-l-mcthyl-2-bcnzop\r\lium-pcrchlorat (32) 98 3-(3.4-Dicthoxyphcnyl}-6.7-dimcthoxy-l-mcthyl-2-bcnzopyr\liuni-pcrchlorat (33) Ethyl-substituierte 2-Benzopyrylium-perchlorate Dimethoxy-l-cthyl-3-(4-methox\phcn>l)-2-bcnzopynlium-pcrchlorat (34) 99 6,7-Dimethoxy-3-(4-ethoxyphcnyl)-l-ethyl-2-bcnzop\rylium-pcrchiorat (35) 100
5 67-Dimethoxy-l-ethyl-3-(4-propoxyphenyl)-2-benzopyrylium-perchIorat(36) 100 6J-Dimethoxy-3K3,4Klimethoxypheny0-l-^yl-2-benzopyrylium-perchlorat(37) (3,4-Diethoxyphenyl)-l-ethyl-6,7-dimethoxy-2-benzopyrylium-perchlorat(38) Propyl-substituierte 2-Benzopyrylium-perchlorate 102 6,7-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-l-propyl-2-benzopyryliuni-perchlorat(39) 102 6,7-Dimethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-l-propyl-2-benzopyrylium-perchlorat(40) > 7-Dimethoxy-3-(4-propoxyphenyl)-l-propyl-2-benzopyrylium-perchlorat(41) 103 6,7-Dimethoxy-3-(3 J 4-dimethoxyphenyI)-l-propyl-2-beiizopyrylium-perchlorat(42) (3,4-Diethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-l-propyl-2-benzopyrylium-perchlorat(43) ,0 Herstellung von Isochromenen aus 2-Benzopyryliumsalzen durch Reduktion mit Natriumborhydrid 105 6,7-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-isochromen (44) 105 Daten zur Röntgenstntkturanalyse von ,7-Dimethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-isochromen(45) 108 6,7-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-isochromen (46) (3,4-Diethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-isochromen (47) Herstellung von 1-MethyI-substituierten Isochromenen 111 6,7-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-l-methyl-isochromen (48) 111 6,7-Dimethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-l-methyl-isochromen (49) 112 6,7-Dimethoxy-I-methyI-3-(4-propoxyphenyl)-isochromen (50) (4-Acetoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-l-methyl-isochromen (51) 115 6,7-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1 -methyl-isochromen (52) (3,4-Diethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-l-methyi-isochromen (53) Herstellung von 6,7-Dimethoxy-3-(4-hydroxyphenyI)-l-methyl-isochromen (54) 16.0 Herstellung von 1-Ethyl-isochromenen Dimethoxy-l-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-isochromen (55) 6,7-Dimethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-l-ethyl-isochromen(56) 6 ) 7-Dimethoxy-l-ethyl-3-(4-propoxyphenyl)-isochromen(57) 6,7-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-l-ethyl-isochromen(58) l (3,4-Diethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1 -ethyl-isochromen (59) Herstellung von 1-Propyl-isochromenen I Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-l-propyl-isochromen(60) 6,7-Dimethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-l-propyl-isochromen(61) 6,7-Dimethoxy-3 -(4-propoxyphenyl)-1 -propyl-isochromen (62) 1 27
6 6,7-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-l-propyl-isochromen(63) (3,4-Diethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-l-propyl-isochromen (64) Allgemeine Herstellung von 1-Cyan-isochromenen 131 l-cyano-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-isochromen (65) (3',4'-Dimethoxy-6'-oxo-phenyl)-l-(3' >,4"-dimethoxyphenyl)-ethanon(65A) 132 l-cyano-6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-l-methyl-isochromen (66) 133 l-cyano-6,7-dimethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-l-methyl-isochromen (67) 134 l-cyano-öj-dimethoxy-l-methyl 3-(4-propoxyphenyl)-isochromen (68) 135 l-cyano-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-l-methyl-isochromen (69) 136 Daten zur Röntgenstrukturanalyse von l-cyano-3-(3,4-diethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-l-methyl-isochromen(70) 139 l-cyano-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-l-ethyl-isochromen (71) 140 l-cyano-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-l-propyl-isochromen (72) Benzylierung unter Phasentransferkatalyse Benzyl-1 -cyano-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-isochromen (73) Umsetzung von 1-Cyan-isochromenen mit Grignard-Verbindungen Allgemeine Vorschrift zur Umsetzung von 1-Cyan-isochromenen mit Grignard-Reagenzien Umsetzung mit Methylmagnesiumiodid 145 6,7-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,1 -dimethyl-isochromen (74) Umsetzung mit Ethylmagnesiumbromid 146 6,7-Dimethoxy-1 -ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-1 -methyl-isochromen (75) 146 6,7-Dimethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-1 -ethyl-1 -methyl-isochromen (76) 147 6,7-Dimethoxy-l-ethyl-l-methyl-3-(4-propox\phenyl)-isochromen (77) Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1 -ethyl-1 -methyl-isochromen (78) (3.4-Diethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-l-ethyl-l-methyl-lisochromen (79) Umsetzung mit Propylmagnesiumbromid 152 6,7-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)- 1-methyl-l-propyl-isochromen (80) Dimethoxy-3-(4-ethoxypheny])-1-methyl-1 -propyl-isochromen (81) 153 6,7-Dimethoxy-l-methyl-3-(4-propox\phcnyl)-l-propyl-isochromen (82) 154 6,7-Dimcthoxy-3 -(3,4-dimcthoxyphenyi)-1 -methyl-1 -propyl-isochromen (83) (3.4-Diethox\phenyl)-6,7-dimethoxy-l-methyl-l-propyI-lisochromcn (84) Umsetzung mit Isopropylmagnesiumbromid Dimcthoxy-l-isopropyl-3-(4-methox\phenyl)-] -methyl-isochromen (85) 158
7 6,7-Dimethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-l-isopropyl-l-methyl-isochromen(86) 159 6,7-Dimethoxy-l-isopropyl-l-methyl-3-(4-propoxyphenyl)-isochromen(87) 160 6J-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-l-isopropyl-l-rnethyl-isochromen(88) (3,4-Diethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-l-isopropyl-l-methyI-isochromen(89) Umsetzung mit Phenylmagnesiumbromid 163 6,7-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1 -methyl-1 -phenyl-isochromen (90) 163 6,7-Dimethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-l-methyl-l-phenyl-isochromen(91) 165 6,7-Dimethoxy-l-methyl-l-phenyl-3-(4-propoxyphenyl)-isochromen(92) 166 6,7-Dimethoxy-3-(3,4-dirnethoxyphenyl)-l-methyl-l-phenyl-isochromen(93) (3,4-Diethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1 -methyl-1 -phenyl-isochromen (94) Umsetzung mit 2-Thienylmagnesiumbromid 170 6J-Dimethoxy-3-(4-rnethoxyphenyl)-l-methyl-l-(2-thienyl)-isochromen(95) 170 6,7-Dimethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-l-methyl-l-(2-thienyl)-isochromen(96) 171 6,7-Dimethoxy-l-methyl-3-(4-propoxyphenyl)-l-(2-thienyl)-isochromen(97) 172 6,7-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-l-methyl-l-(2-thienyl)-isochromen (98) (3,4-Diethoxyphenyl)-6 > 7-dimethoxy-l-methyl-l-(2-thienyl)-isochromen(99) Umsetzung mit Benzylmagnesiumchlorid 176 l-benzyl-6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-l-methyl-isochromen(100) 176 l-benzyl-6,7-dimethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-l-methyl-isochromen(101) 177 l-benzyl-6,7-dimethoxy-l-methyl-3-(4-propoxyphenyi)-isochromen(102) 178 l-benzyl-6j-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-l-methyl-isochromen(103) 179 Daten zur Röntgenstrukturanalyse von l-benzyl-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyi)-i-ethyl-isochromen(104) 182 l-benzyl-3-(3,4-diethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-l-methyl-isochromen(105) 183 1,1 -Dibenzyl-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-isochromen (106) 185 Daten zur Röntgenstrukturanalyse von Umsetzung mit N,N-Dimethylaininopropylmagnesiumchlorid 189 ej-dimethoxy^-fs^-dimethoxyphenyo-l-methyl-l^-kn-oimethylaminopropyl)- isochromen(107) Allgemeine Umsetzung von 1-Cyan-isochromenen mit Reformatzky- Reagenzien in einer 2-Stufenreaktion l-(6,7-dimethoxy-l-methyl-3-[4-methoxyphenyl])-isochromenylessigsäureethylester (108) 191 l-(6,7-dimethoxy-3-[4-ethoxyphenyl]-l-methylhsochromenyl-
8 essigsäureethylester (109) 192 l-(6,7-dimethoxy-3-[4-«thoxyphenyll-l-methyl)-isochromenylessigsäuremethylester (110) 193 l-(6,7-dimethoxy-l-methyl-3-[4-propoxyphenyl])-isochromeny]- essigsäureethylester (111) Isochromenylessigsäuren (6,7-Dimethoxy -3-[4-ethoxyphenyl]-l-methyl)-isochromenylessigsäure (112) 196 Literaturverzeichnis 198
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