alte Klausur; von 1999 ÜBUNGSKLAUSUR

Transkript

1 alte Klausur; von 1999 ÜBUNGSKLAUSUR Name: Bitte nicht mit Bleistift und nicht mit Rotstift ausfüllen! Telefonnummer: Studienfach: Fachsemester: Matrikelnummer: Ausweisnummer: Unterschrift:......

2 Diese Klausur besteht aus zwei Teilen! Teil I (Allgemeiner Teil): für Nebenfächler (z.b. Lehramt, Biologie) Teil II (auptfachteil) für auptfächler (z.b. hemie- Diplom, Wirtschaftschemie, Biochemie) Teil I 1. Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen: Diethylether Benzoesäure Anilin Aceton Dimethylformamid (DMF) Glycerin trans-2-hlorcyclohexanol 6-Propyl-undeca-2(E),4(E)-dien-7,9-diin-1,11-diol 2

3 2. Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach der systematischen IUPA-Nomenklatur! l N 2 3. Zeichnen Sie die Strukturen von vier Konstitutionsisomeren mit der Summenformel 3 6! 3

4 4. a) Stellen Sie die stabilste Konformation von 2-Methylbutan mit ilfe einer Newman-Projektion entlang der 2-3-Bindung dar! b) Wie verläuft die Monobromierung von 2-Methylpentan mit 2 bei Raumtemperatur und Bestrahlung (hν)? -Stellen Sie den kompletten Reaktionsmechanismus und das Produkt richtig dar. 5. Zeichnen Sie das angegebene yclohexanderivat in Form der beiden möglichen Sesselkonformationen auf und geben Sie an, welche dieser beiden Konformationen die stabilere ist! l ( 3 ) 3 4

5 6. Für die Reaktion von 2(S)-2-lorheptan mit Natriumiodid in Dimethylformamid (DMF) findet man ein Geschwindigkeitsgesetz 2. rdnung. a) Schreiben Sie die Reaktionsgleichung mit den Strukturen von Edukt und Produkt (unter Berücksichtigung der Stereochemie) auf und benennen Sie das Produkt nach der IUPA-Nomenklatur! b) Entsteht das Produkt optisch aktiv? c) Zeichnen sie das Energiediagramm für die Reaktion auf! 7. Sie behandeln 2-om-2-methylbutan in Ethanol mit Natriumethanolat. Welche Produkte können bei der Reaktion gebildet werden? (Zeichnen Sie Edukt und mögliche Produkte). 8. Welche der folgenden Verbindungen sind chiral, welche nicht? N

6 9. Kennzeichnen Sie die ybridisierung aller Atome in den folgenden Verbindungen! N Geben Sie die Produkte der folgenden Reaktionen an! + 2 hν + 2 ionische Reaktionsbedingungen + ionische Reaktionsbedingungen hν Al R---R, N-omsuccinimid (NBS) Radikalstarter 6

7 11. Vervollständigen Sie die nachfolgenden Reaktionen! 1. s4 2. ydrolyse m-lorperbenzoesäure 1.?? 2. wässr. Aufarbeitung 12. Nennen Sie zwei Kriterien, nach denen Sie eine Aussage über die Aromatizität einer Verbindung treffen können! 13. a) Kennzeichnen Sie mit Pfeilen, in welche Ringpositionen die elektrophile Zweitsubstitution im Fall folgender Aromaten dirigiert wird! N 2 3 l 3 b) Geben Sie für jede der folgenden Verbindungen ein auptprodukt der Mononitrierung an! N 2 F 3 3 N 2 3 c) Wirken sich alogensubstituenten am Benzolkern desaktivierend oder aktivierend auf eine Zweitsubstitution aus? 7

8 14. Zeichnen Sie die Strukturformel von Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol) auf, und legen sie anhand zweier signifikanter mesomerer Grenzformeln dar, warum es sich um eine Säure handelt! 15. a) Schreiben Sie die Reaktionsgleichung (Edukte und Produkte) und den Reaktionsmechanismus für die Umsetzung von Butanal mit Natriumethanolat auf! b) Wie viele stereoisomere Produkte entstehen bei der Reaktion? 16. Welche Produkte entstehen bei den folgenden Reaktionen? N N ? N +? [+]? 3 [+]? 8

9 17. Geben Sie die Namen zweier wichtiger Kohlenhydrat-Polymere an! 18. a) Schreiben Sie D-Glucose b) Wie viele Stereoisomere in der Fischer-Projektion auf! der offenkettigen D-Glucose gibt es? c) Durch welchen Reaktionstyp geht die offenkettige Form von Aldosen in die cyclische über? d) Wie viele Stereoisomere der cyclischen D-Glucose gibt es? 19. Schreiben Sie die Strukturformeln zweier natürlich vorkommender Aminosäuren in der Fischerprojektion auf! 20. Geben Sie zwei gängige Möglichkeiten zur Reinigung bzw. Auftrennung von Substanzgemischen an! 21. Nennen Sie zwei spektroskopische Methoden, die Sie als ilfe bei der Strukturaufklärung von organischen Molekülen heranziehen können! 9

10 Teil II (Pflicht für Studierende mit hemie als auptfach!) 22. Erklären Sie dies am Beispiel der Friedel-rafts-Acylierung von ombenzol mit Acetylchlorid/All 3 den o- und p-dirigierenden Effekt von alogensubstituenten! Schreiben Sie für beide Zweitsubstitutionsfälle diejenige mesomere Grenzstruktur des σ-komplexes auf, die durch den omsubstituenten besonders stark stabilisiert wird und zeigen Sie wie! 23. Schlagen Sie einen Syntheseweg vor für: a) Z-2-Penten aus 2-Pentin b) 2-exin aus 2-exen c) 1-exanol aus 1-exen 10

11 24. Vervollständigen Sie das folgende Reaktionsschema! 2 + PP 3 Butyllithium (BuLi) 25. Vervollständigen Sie das folgende Reaktionsschema! KMn

12 26. Limonen ist ein natürlicher Bestandteil ätherischer Öle. Versuchen Sie die Struktur von Limonen anhand folgender zwei Informationen abzuleiten: (i) Bei der katalytischen ydrierung von Limonen werden zwei Moläquivalente 2 verbraucht. (ii) Unterwirft man Limonen einer zonolyse mit anschließender reduktiver Aufarbeitung (z.b. Triphenylphosphin) werden folgende zwei Verbindungen erhalten: Schlagen Sie eine Synthese für das folgende Molekül nach einer Diels-Alder-Reaktion vor: N N 12

13 28. Vervollständigen Sie das folgende Reaktionsschema! Li in Diethylether Li Na flüss. N PPh a) Geben Sie die allgemeine Formel für ein Dipeptid an! b) Zeigen Sie anhand einer geeigneten mesomeren Grenzformel die eingeschränkte Rotation um die Peptidbindung! c) Wieviele Stereoisomere des von Ihnen angegebenen Dipeptids sind möglich? 30. Welche drei auptinformationen kann man einem 1 -NMR-Spektrum entnehmen um die Struktur einer Substanz aufzuklären? 31. Wieviele Signale (bzw. Multipletts) erwarten Sie im 1 -NMR-Spektrum der folgenden Verbindung? 13