Abschlussklausur zur Grundvorlesung Organische Chemie im SS 2007 Nachholtermin -

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Reinhardt Tiedeman
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1 Prof. Dr. H.-A. Wagenknecht Institut für rganische Chemie Universität Regensburg Abschlussklausur zur Grundvorlesung rganische Chemie im SS 2007 Nachholtermin - am Freitag, dem 12. ktober Vorname:... Geburtsdatum:..... Unterschrift:... Matrikelnummer:... Studiengang:... Aufgabe Punkte Summe der erreichten Punkte: von 100 möglichen Punkten Ich habe einen Artikel für Chemie im Alltag geschrieben: Beginn: Uhr, Bearbeitungszeit: 2 Stunden Diese Seite bitte als Deckblatt für die Klausur verwenden. Jede Seite bitte mit Namen versehen! Bitte verwenden Sie zur Bearbeitung Füller oder Kugelschreiber (keine rote Tinte, keinen Bleistift!).

2 Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 2 von 8 Aufgabe 1: Stereochemie (4+16=20 Punkte) a) Kreuzen Sie bei den folgenden Paaren von Strukturen an, ob es sich um Enantiomere handelt oder ob die beiden Strukturen identisch sind. CH 2 CH 2 H 2 C CH 2 identisch enantiomer CH 2 H 2 C identisch enantiomer CH 2 identisch H 2 C enantiomer identisch H 2 C CH 2 enantiomer

3 Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 3 von 8 b) Geben Sie bei den folgenden zwei Verbindungen die absolute Konfiguration der asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatome nach der R/S-Nomenklatur und die relative Konfiguration der C-C-Doppelbindungen nach der E/Z-Nomenklatur an. H H Aufgabe 2: Mesomerie (6+3+6=15 Punkte) a) Formulieren Sie zwei mesomere Grenzstrukturen des folgenden Benzylkations. CH 2

4 Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 4 von 8 b) Zeichnen Sie für das dargestellte Essigsäureamid eine wichtige mesomere Grenzstruktur. NH 2 c) Im Vergleich zu Phenol (pk s = 10) ist 2,4,6-Trinitrophenol eine starke Säure (pk s = 0.4) und wird daher als Pikrinsäure bezeichnet. Zeichnen Sie Pikrinsäure in der deprotonierten Form und zusätzlich eine mesomere Grenzstruktur, die deutlich macht, warum Pikrinsäure eine starke Säure darstellt. Aufgabe 3: Aromatische Substitution und Carbonylreaktionen (18+6=24 Punkte) a) Geben Sie bei der folgenden Reaktion das Produkt an und formulieren Sie eine mesomere Grenzstruktur, die den regioselektiven Verlauf der Reaktion deutlich macht. Al 3

5 Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 5 von 8 b) Geben Sie die Produkte der folgenden Reaktionen an. NH-NH 2 HN 3 H 2 S 4 2 Fe 3 1. LiAlH 4 2. H 2 CH 2 Al 3 1. CH 2 2. H + /H 2 Mg

6 Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 6 von 8 Aufgabe 4: Elektrophile Addition ( =19 Punkte) a) Die dargestellte ungesättigte Carbonsäure reagiert mit 2 über ein Intermediat zu zwei Produkten. Geben Sie das Intermediat der Reaktion an. Geben Sie die beiden Produkte in der Fischerprojektion an. CH 2 CH + b) In welchem stereochemischen Verhältnis stehen die beiden Produkte von a) zueinander? c) Geben Sie die Produkte der folgenden zweistufigen Reaktion an, das Endprodukt in der Fischerprojektion. H H H 2 d) Wie nennt man das unter c) entstehende achirale Produkt stereochemisch?

7 Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 7 von 8 Aufgabe 5: Nucleophile Substitution (12+7=19 Punkte) a) Welche der folgenden Moleküle werden nach einem S N 2-Mechanismus mit einem Nucleophil (z. B. CH 2 SH in Ethanol) reagieren? Welche nicht? Begründen sie kurz Ihre Antwort. NH 2 ja / nein I ja / nein ja / nein ja / nein

8 Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 8 von 8 b) Geben Sie die Produkte der folgenden Substitutionsreaktionen an. Achten Sie auf die Stereochemie. Zeichnen Sie bei der zweiten Reaktion das Produkt in der stabilsten Sesselkonformation. H H NaH Aufgabe 6: Bioorganische Chemie (3 Punkte) Welche Aminosäure kann in Enzymen die Spaltung der glykosidischen Bindung im dargestellten Disaccharid katalysieren? Geben Sie eine kurze Begründung. H H H H H H H H Aminosäure

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