Aminosäuren - Proteine

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1 Aminosäuren - Proteine ÜBERBLICK D.Pflumm KSR / MSE

2 Aminosäuren Überblick Allgemeine Formel für das Grundgerüst einer Aminosäure Carboxylgruppe: R-COOH O Aminogruppe: R-NH 2 einzelnes C-Atom (α-c-atom) einzelnes H-Atom und einem variierenden Rest R als Seitenkette der v.a. die physikalisch-chemischen Eigenschaften bestimmt. R NH 2 OH

3 Aminosäuren - Einteilung Aminosäuren Vorkommen: 20 in Proteinen natürlich vorkommende Aminsäuren (AS) Proteine = Eiweisse = wichtige biochemische Stoffgruppe bei Menschen und Tieren ( v.a. Nahrung / Fleisch) Aminosäuren Einteilung (nach Polarität und Ladung) Zehn unpolare AS (Gly Ala Val Leu Ile Cys Met Phe Trp Pro) Fünf polare aber ungeladene AS (Ser Thr Tyr Asn Glun) Fünf geladene AS ( Glu Asp His Lys Arg)

4 Aminosäuren Einteilung II Aminosäuren Einteilungsschema II (geordnet nach Funktion in Proteinen) Hydrophile vs. hydrophobe AS Hydrophile AS Neutrale AS Basische AS Saure AS Hydrophobe AS Unpolare AS

5 Aminosäuren Einteilung III Die zehn unpolaren AS Name Glycin Alanin Valin Leucin Isoleucin Cystein Methionin Phenylalanin Tryptophan Prolin 3-Letter-Code Gly Ala Val Leu Ile Cys Met Phe Trp Pro 1-Letter-Code G A V L I C M F W P

6 Aminosäuren Einteilung IV Die fünf polaren AS Name 3-Letter-Code 1-Letter-Code Polarer Rest Serin Ser S Hydroxyl Threonin Thr T Hydroxyl Tyrosin Tyr Y Hydroxyl Asparagin Asp N Amin Glutamin Glun Q Amid

7 Aminosäuren Einteilung V Die fünf geladenen AS Name 3-Letter-Code 1-Letter-Code Polarer Rest Glutaminsäure Glu E Sauer - Carboxyl- Asparaginsäure Asp D Sauer - Carboxyl- Histidin His H Basisch - Amin Lysin Lys K Basisch - Amin Arginin Arg R Basisch - Amin

8 Aminosäuren Einteilung VI und noch ein anderes Einteilungsschema

9 Aminosäuren - Peptidbindung Aminosäuren reagieren intermolekular in einer Kondensationsreaktion

10 Aminosäuren Bedeutung Nicht alle AS können in einem menschlichen Organismus synthetisiert werden obwohl für die Synthese menschlicher Proteine alle 20 AS zur Verfügung stehen müssen. Deswegen müssen manche AS zwingend über Nahrung die diese AS enthält von aussen zugeführt werden. Hierbei wird unterschieden in: Essenzielle AS (Val Leu Ile) welche mit ihren verzweigten Seitenketten nicht vom Körper synthetisiert werden können sowie (Phe Trp Lys Met Thr) Bedingt Essenzielle AS (His Arg) welche nur in bestimmten Situationen wie Schwangerschaft und Wachstum vermehrt zugeführt werden müssen Semiessenzielle AS (Tyr Cys) Sie können zwar vom menschlichen Körper synthetisiert werden, dazu werden jedoch essenzielle AS benötigt.

11 Aminosäuren Eigenschaften Aminosäuren können je nach ph-wert der Umgebung an der Amino- Funktion protoniert werden ( basisches Verhalten) Aminosäuren können je nach ph-wert der Umgebung an der Carboxyl- Funktion deprotoniert werden ( saures Verhalten) AS sind somit Ampholyte AS zeigen dieses Verhalten tlw. sogar intramolekular (somit können Aminosäuren in einem GG als Zwitterion bzw. in der Neutralform vorliegen) AS können somit je nach ph-wert der Umgebung und der jeweils vorliegenden AS als Kation neutrales Zwitterion Anion vorliegen.

12 Aminosäuren und der IP IP = isoelektrischer Punkt: charakteristische Stoffeigenschaft von AS IP entspricht dem ph-wert, bei welchem sich die intramolekularen Ladungen einer AS gerade ausgleichen. (Also gleich viele positive wie negative Ladungen vorhanden sind.

13 AS- Zuordnung

14 AS- Zuordnung-Lösungen Im Uhrzeigersinn von links oben beginnend sind die vorgängig abgebildeten AS: Alanin Histidin Prolin Glutaminsäure Serin Phenylalanin.

15 Aminosäuren - Nomenklatur Aminosäuren sind chirale Moleküle und kommen somit immer in zwei unterschiedlichen Molekülen vor. Diese Moleküle heissen Enantiomere Sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander Pro asymmetrischem C-Atom gibt es zwei Enantiomere (Bsp. bei zwei asymm. C-Atom gibt es 2 2 Enantionmere Sie werden als L- bzw. als D-Form bezeichnet, dies rührt von der Fischer-Projektion (höchstoxidierter Molekülteil nach oben und dann die C-Kette senkrecht) D-Form NH 2 -Gruppe rechts (lat. dexter = rechts) L-Form NH 2 -Gruppe links (lat. laevus = links) Merke: Proteine sind ausschliesslich aus L-AS aufgebaut

16 Peptid/Protein Nomenklatur II Für die Nomenklatur von Peptiden/Proteinen gilt folgendes: Das Aminoende (N-Terminus) steht links Das Carboxylende (C-Terminus) steht rechts Die Namen der Aminosäuren werden mit yl ersetzt bzw. ergänzt und in der Reihenfolge von links nach rechts, durch Bindestriche getrennt, aneinandergereiht. Bsp: Alanyl-Glutamyl-Prolinyl-Asparaginsäure Peptide aus 2-9 AS Oligopeptide Peptide aus AS Polypeptide Peptide aus mehr als 100 AS Eiweisse / Proteine

17 AS Proteine - Peptide Literatur: Duden: Lehrbuch SII Seiten: Chemie im Kontext: Cornelsen Seiten: Biochemie des Menschen; Thieme; Seiten:

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