Entwicklung und Testung einer Multi Detektionsmethode für mehr als 200 pharmakologisch wirksame Stoffe. Dr. Günther Kempe; F.
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1 Entwicklung und Testung einer Multi Detektionsmethode für mehr als 200 pharmakologisch wirksame Stoffe am QQQ 6490 Dr. Günther Kempe; F. Spitzbarth
2 Inhalt PWS Presse Definitionen Rechtliche Grundlagen Überwachung Etwa 80% aller Tiere, die zur Lebensmittelproduktion dienen, werden Medikamente verabreicht!!! Stoffgruppen Messgerätevergleich Vorgehensweise Ergebnisse Multimethodenmessungen Matrixeffekt Auswirkungen Zusammenfassung und Ausblick 2
3 Presse 2012 Waldbronn 2013 Forum Lebensmittelsicherheit Folie Nr. 3
4 Waldbronn 2013 Forum Lebensmittelsicherheit
5 Insgesamt sind im Jahr 2011 rund Tonnen Antibiotika von Pharmazeutischen Unternehmen und Großhändlern an Tierärzte in Deutschland abgegeben worden Waldbronn 2013 Forum Lebensmittelsicherheit
6 Definitionen Tierarzneimittel Fütterungsarzneimittel sind Arzneimittel nach 2 des AMG Definition nach 4 Nr. 10 des AMG (verschreibungspflichtig) Fü erungsarzneimi el Futtermittel Futtermittelzusatzstoffe sind keine Tierarzneimittel Ausnahme: Kokzidiostatika und Histomonostatika dürfen als Futtermittelzusatzstoffe verwendet werden andere Antibiotika als Futtermittelzusatzstoffe nicht zugelassen Waldbronn 2013 Forum Lebensmittelsicherheit 6
7 Gesetzliche Regelungen PWS VO (EG) 470/2009 des europäischen Parlaments und des Rates vom 6. Mai 2009 über die Schaffung eines Gemeinschaftsverfahrens für die Festsetzung von Höchstmengen für Rückstände pharmakologisch wirksamer Stoffe in Lebensmitteln tierischen Ursprungs VO (EU) Nr. 37/2010 der Kommission vom 22. Dezember 2009 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs VO (EG) Nr. 1831/2003 des europäischen Parlaments und des Rates vom 22. September 2003 über Zusatzstoffe zur Verwendung in der Tierernährung (ABl. L 268 vom , S. 29) Waldbronn 2013 Forum Lebensmittelsicherheit 7
8 Überwachung PWS Nationale Rückstandskontrollplan(NRKP) o o o o o o o o A: Rinder, Schweine, Schafe und Pferde B: Geflügel C: Aquakulturen D: Milch E: Eier F: Kaninchen G: Wild H: Honig Einfuhrüberwachungsplan (EÜP) [VO (EG) Nr. 136/2004] Waldbronn 2013 Forum Lebensmittelsicherheit 8
9 Grundlage: Anhang der RL 96/23/EG (Stoffgruppen) A Stoffe mit anaboler Wirkung und nicht zugelassene Stoffe A1 Stilbene A2 Thyreostatika A3 Steroide A4 Resorcylsäurelaktone A5 ß Agonisten A6 verbotenen Stoffe nach Anlage 4 der VO 37/2010 B Tierarzneimittel und Kontaminanten B1 Stoffe mit antibakterieller Wirkung Antibiotika B2 Sonstige Tierarzneimittel a. Anthelminthika b. Kokzidiostatika c. Carbamate und Pyrethroide d. Beruhigungsmittel e. Nicht steroidale entzündungshemmende Mittel f. Sonstige Stoffe mit pharmakol. Wirkung B3 Andere Stoffe und Kontaminanten a. Organische Chlorverb. inkl. PCB b. Organische Phosphorverbindungen c. Chemische Elemente d. Mykotoxine e. Farbstoffe 9
10 Verbotene Stoffe (Anhang, Tabelle 2 der VO(EU) Nr. 37/2010) Aristolochiasäuren Chloramphenicol Chlorpromazin Colchicin Dapson Dimetridazol; Metronidazol; Ronidazol Nitrofurane nach VO(EU) 37/2010 keine MRL Waldbronn 2013 Forum Lebensmittelsicherheit 10
11 Messgerätevergleich Verwendete Messgeräte 4000 Q-Trap AB Sciex Routinegerät an der LUA in Chemnitz 5500 Q-Trap AB Sciex Messung in Darmstadt 6490 QQQ Agilent Technologies Messung in Moers > als 200 Wirkstoffe aus verschiedenen Wirkstoffgruppen in den Konzentrationen 10 µg/kg (Level 4), 1 µg/kg (Level 3), 0,2 µg/kg (Level 2) 0,05 µg/kg (Level 1) sollen auf ihre Detektierbarkeit getestet werden Waldbronn 2013 Forum Lebensmittelsicherheit 11
12 Probenvorbereitung / Herstellung der Mixlösungen Abfüllung Konzentration Zugabe an Zugabe an Wirkstoff Methanol Stammlösungen d. Einzelsubstanzen 100 µg/ml 100 µl (100 µg/ml) µl MeOH -> bei 10 Stoffen je Mix: 1000 µl 0 µl 10er Mixe 10 µg/ml 100 µl (10 µg/ml) µl MeOH -> bei 5 10er Mixen in einem 50er Mix: 500 µl 500 µl 50er Mixe 1 µg/ml Herstellung des MultiMix aus den 10er Mixen 10 µl (10 µg/ml) µl MeOH -> der Multimix besteht aus 25 10er Mixen: 250 µl 750 µl MultiMix 0,1 µg/ml Abfüllen aller verfügbaren Tierarzneimittel in einer Konzentration Einteilen der Substanzen in Gruppen nach Wirkstoffklassen und zusammenfügen zu 10er Mixen (unter Beachtung von vorhandenen Retentionszeiten und Massenfragmenten) Zusammenführen des 10er Mixes zum 50er Mix Herstellen der Multimix Lösung aus den 10er Mixen Herstellen der Verdünnungsreihe für die Matrixdotierung 12
13 Ablauf der Probenmessung 1. Ermittlung der Massenübergänge (10er Mix) Übernahme der Werte aus Routinemethoden, Substanztuning, bei Notwendigkeit Literaturabgleich 2. Bestimmung der Kollisionsenergien (10er Mix) Notwendig für das 6490QQQ-Gerät durch CE-MRM- Methoden für jeden (!) Massenübergang 3. Bestimmung der Retentionszeiten (50er Mix) Messung des Substanzmixes bis zu reproduzierbaren Retentionszeiten, Auswertung über Analysensoftware 4. Erstellung einer Scheduled-MRM-Methode (Multimix) Eintrag der Retentionszeiten in die zusammengefügte Mess-methode (alle Substanzen), Anpassung der RT- Fenster 5. Anwendung der Multimethode auf Lebensmittelmatrices (Multimix-Verdünnungen) Messung einer dotierten Verdünnungsreihe, Bewertung nach der Sichtbarkeit der Substanzen 13
14 Multimethodenmessung Ergebnisse 4000 Q Trap (Chemnitz) Kalibrierlösung (Anzahl der Stoffe) Level (Nr.) xxx xx x - 20 ng/ml (4) ng/ml (3) ,4 ng/ml (2) ,1 ng/ml (1) Substanzen messbar Quantifizierbare Ergebnisse: o Level 4: 93,8 % o Level 3: 73,8 % o Level 2: 34,4 % o Level 1: 8,2 % Bewertungsschlüssel: xxx => quantifizierbar xx => auffindbar X => nur noch ein Übergang gut sichtbar => kein Ergebnis Injektionsmenge : 10 µl Abb.: AB Sciex 4000 Q Trap ; Phenomenex Aqua C18, 125A, 3 µm, 2 x 150 mm; Eluent Wasser/ACN 90/10 14
15 Multimethodenmessung Ergebnisse 5500 Q Trap (Darmstadt) Achtung: Messung nur im MRM Messmodus!!! (bessere Peakform > begünstigt Auswertung, aber weniger empfindliche Messung) In der Methode sind 210 Substanzen aus 25 verschiedenen Wirkstoffgruppen Quantifizierbare Ergebnisse: o Level 4: 91,4 % o Level 3: 71,9 % o Level 2: 41,4 % o Level 1: 13,8 % Injektionsmenge : 1 µl Abb.: AB Sciex 5500 Q Trap Trap ; Synergi Hydro RP, 3 µm, 2 x 150 mm; Eluent Wasser/ACN 90/10 15
16 Multimethodenmessung Ergebnisse 6490 QQQ ( JAS / Moers) Die Methode beinhaltet 215 Wirkstoffe mit mindestens zwei Massenübergängen pro Substanz 180 Stoffe aus 25 Wirkstoffgruppen konnten im Dotierungsversuch identifiziert werden ( suboptimale Lagerungsbedingungen machten sich bemerkbar!) Quellenparameter Optimierung: Kompromiss zwischen Empfindlichkeit und Sichtbarkeit Quantifizierbare Ergebnisse: Level 4: 95,6 % Level 3: 80 % Level 2: 56,7 % Level 1: 23,3 % Injektionsmenge : 1 µl Abb.: Agilent 6490 QQQ; Phenomenex Aqua C18, 125A, 3 µm, 2 x 150 mm; Eluent Wasser/ACN 90/10 16
17 Messresultate des Kalibrierstandards AB Sciex 4000 Q Trap 195 Wirkstoffe Kalibrierlösung (Anzahl der Stoffe) Level (Nr.) xxx xx x 20 ng/ml (4) 183 (93,8%) ng/ml (3) 144 (73,8%) ,4 ng/ml (2) 67 (34,4%) ,1 ng/ml (1) 16 ( 8,2%) Quantifizierbar XXX Auffindbar XX Nur noch ein Übergang gut sichtbar X kein Ergebnis - Mess/Methodenproblem n.a. Waldbronn 2013 Forum Lebensmittelsicherheit 17
18 Ergebnisse der Multimethoden-Messung an der AB Sciex 5500 Q-Trap 215 Wirkstoffe Kalibrierlösung Muskel Leber Urin Honig Ei Level xxx xx x - xxx xx x - xxx xx x - xxx xx x - xxx xx x - xxx xx x - 20 ng/ml ng/ml ,4 ng/ml ,1 ng/ml Ergebnis der Probenmessung Agilent Technologies 6490 QQQ 215 Wirkstoffe Kalibrierlösung Muskel Leber Urin Honig Ei Level xxx xx x - xxx xx x - xxx xx x - xxx xx x - xxx xx x - xxx xx x - 20 ng/ml ng/ml ,4 ng/ml ,1 ng/ml Waldbronn 2013 Forum Lebensmittelsicherheit 18
19 Auswirkung des Matrixeffektes 5500 Q-Trap Mit Abnahme der Konzentration nimmt die Signalsuppression zu -> am stärksten in Level 2, Unterschied von ca. 50 Stoffen Am Besten läuft Leber, am schlechtesten Muskel und Honig Fazit relativ starke Beeinflussung! 6490 QQQ Kaum ein Unterschied zwischen Kalib.- standard und Matrices Größte Abweichungen in den geringsten Konzentration (10 bis 15 Substanzen) Signalabschwächung und verstärkung Fazit kaum Beeinflussung! 19
20 Zusammenfassung und Ausblick Was wurde erreicht? Übersicht von über 250 Wirkstoffen + 54 ISTD s mit mind. zwei spezifischen Masseübergängen Übersicht möglicher weiterer Chromatographie Säulen Fundierte Stoffkenntnisse bezüglich Haltbarkeit, Lagerung und Eignung für ein LC MS/MS Messverfahren Eine Messmethode mit über 180 Substanzen aus über 20 verschiedenen Wirkstoffgruppen die auf Messgeräten zweier marktführender Hersteller funktioniert Ausblick: Die Methode wurde qualitativ durch Dotierungsversuche erfolgreich erprobt, auf dieser Grundlage können quantitative Messungen vorgenommen werden 20
21 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit Günther Kempe Landesuntersuchungsanstalt für das Gesundheits- und Veterinärwesen Sachsen (LUA) Fachgebiet Pharmakologisch wirksame Stoffe (PWS) Zschopauer straße 87, D Chemnitz
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