a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel

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1 Aufgabe 1 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 3 H 8 O ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Die Verbindung ist zu Propansäure oxidierbar. - Die Verbindung reagiert in der Fehling-Probe negativ. - Die Verbindung ist achiral. (5 Punkte) b) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 3 H 7 NO 2 S ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Die Verbindung ist chiral. - Die Verbindung enthält einen Thiolrest. - Die Verbindung ist Bestandteil von Proteinen. (5 Punkte)

2 Aufgabe 2 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel von D-Mannose in der Fischer- Projektion auf und geben Sie die Strukturformel für -D-Mannopyranose in einer Darstellung an, die die Stereochemie der Verbindung verdeutlicht. Fischerprojektion von D-Mannose: (2 Punkte) -D-Mannopyranose (stereochemische Darstellung): (4 Punkte) b) Aus welchen beiden Monosacchariden besteht Saccharose (Haushaltszucker)? (1 Punkt) c) Welches Kohlenhydrat ist nachfolgend abgebildet? (Achtung, die Strukturformel ist zwar eindeutig, entspricht aber nicht der "normalen" Ansicht einer Haworth- oder 4 C1- Konformation.). Bitte den Namen des Kohlenhydrats (inkl - oder - sowie -furanose oder -pyranose) angeben. (3 Punkte) Name:

3 Aufgabe 3 a) Zeichen Sie bitte unten die Strukturformel eines Tetrapeptides ein, das Prolin, Phenylalanin, Serin und Arginin enthält. (5 Punkte) b) Welcher ph-wertebereich wird sich einstellen, wenn man das Tetrapeptid in Wasser löst? (Bitte den entsprechenden Bereich einkreisen) (1 Punkt) ph = 1 4 ph = ph = 8 10 c) Wie groß ist der Bindungswinkel C -C(O)-N in Peptiden? (1 Punkt) d) Geben Sie bitte die Namen der beiden folgenden Aminosäuren an: (2 Punkte) e) In welcher Ladungsstufe liegt die Aminosäure Glutaminsäure bei ph = 7 in Wasser vor? Bitte kreuzen Sie die richtige Antwort an: (1 Punkt) Dikation (Gesamtladung = +2) Kation (Gesamtladung = +1) neutral (Gesamtladung = 0) Anion (Gesamtladung = -1) Dianion (Gesamtladung = -2)

4 Aufgabe 4 a) Ergänzen Sie bitte nachstehend die Reaktionsgleichung für die Bildung des Hydrates von m-hydroxybenzaldehyd in der Reaktion mit Wasser. (3 Punkte) b) Geben Sie bitte jeweils die Enolformen der beiden gezeigten Carbonylverbindungen an. (2 Punkte) c) Formulieren Sie bitte die Reaktionsgleichung (mit Strukturformeln) für die Aldol- Reaktion von Cyclopentanon mit 2,2,3-Trimethylbutanal. (3 Punkte) d) Ergänzen Sie bitte die beiden für die folgende Umsetzung notwendigen Reagenzien. (2 Punkte)

5 Aufgabe 5 a) Geben Sie bitte die Hybridisierung (sp/sp 2 /sp 3 ) der gezeigten Kohlenstoffatome in den folgenden Verbindungen an: (3 Punkte) b) Welche der folgenden Verbindungen zeigen cis/trans- bzw. Z/E-Isomerie? (Bitte markieren mit "J" für Ja und "N" für Nein) (3 Punkte) 3-Octen: 1-Bromcyclohexan: 1,2-Dimethylbenzol: Cyclopropen: 1-Brom-2-chlorcyclohexan: 3,4-Dimethylpentin: c) Welche der unten skizzierten Moleküle haben pyramidale, welche planare N- Zentren? (Bitte jeweils zutreffende Antwort ankreuzen) (2 Punkte) d) Geben Sie die Produkte der folgenden Umsetzungen an: (2 Punkte)

6 Aufgabe 6 a) Skizzieren Sie bitte unten ein beliebiges Molekül, das die folgenden funktionellen Gruppen enthält: (4 Punkte) einen Carbonsäureester, einen sekundären Alkohol, ein sekundäres Amin und ein Lactam (Es soll die Strukturformel eines einzigen Moleküls skizziert werden, nicht mehrere Formeln für mehrere Moleküle. Das Molekül soll außer dem Kohlenstoffgerüst ausschließlich die oben angegebenen funktionellen Gruppen enthalten. Kurzschreibweise ist möglich, jedoch muss die Formel eindeutig sein.) b) Wieviele Stereozentren besitzen die beiden folgenden Moleküle? (2 Punkte) c) Welche Konfiguration (R/S) besitzen die beiden folgenden Moleküle? (2 Punkte) (Ordnungszahlen der Elemente: H 1, C 6, O 8, Cl 17) d) Halbacetale sind Produkte der Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit einem Alkohol. Welche Edukte werden zur Synthese des unten gezeigten Moleküls benötigt? Bitte geben Sie die Strukturformeln an! (2 Punkte)

7 Aufgabe 7 a) Bitte geben Sie bei nachfolgenden Reaktionssequenzen das organische Reaktionsprodukt an! (5x2 = 10Punkte)

8 Aufgabe 8 a) Schwefelsäure ist eine starke Säure. Berechnen Sie den ph-wert einer 0,3 M Schwefelsäure (gehen Sie von vollständiger Dissoziation der Schwefelsäure aus!). (5 Punkte) b) Ammoniak ist eine schwache Base. Berechnen Sie den ph-wert einer 0,5 M Ammoniaklösung (pkb = 4,75; 25 C). (5 Punkte)

9 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 9 Teil-1: Sie titrieren 50 ml einer Salzsäure-Lösung unbekannter Konzentration mit einer exakt 0,1 molaren Natronlaugelösung. Der Verbrauch der Natronlaugelösung bis zum Umschlag des Indikators beträgt exakt 40,00 ml. Wie hoch war die ursprüngliche molare Konzentration (Molarität) und die Masse (in mg) der Salzsäure? M(HCl) = 36,46 g/mol (3 +2 = 5 Punkte) Teil-2: In der Wassergas-Reaktion stehen elementarer Kohlenstoff und Wasser mit den Produkten Kohlenmonoxid und Wasserstoff im Gleichgewicht. Von der Seite der Edukte Kohlenstoff und Wasser ausgehend betrachtet, handelt es sich dabei um eine endotherme Reaktion ( H = +131 kj/mol). (5 x 1 = 5 Punkte) a) Formulieren Sie die Gleichgewichtsgleichung: Wie würde sich nach Einstellen eines Gleichgewichtes der Partialdruck von Wasserstoff ändern: b) bei Temperaturzunahme? c) bei Druckzunahme? d) bei Entfernen des Kohlenmonoxids? e) bei Einsatz eines Katalysators?

10 Aufgabe 10 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Teil-1: Das Löslichkeitsprodukt von Calciumfluorid beträgt bei 25 C 3, mol 3 L 3 (rel. Atommassen: Calcium 40,08 Fluor 19,00). a) Berechnen Sie in einer gesättigten Lösung die Konzentrationen von Calciumionen und Fluoridionen. (3 Punkte) b) Wieviel Gramm Calciumfluorid lösen sich bei 25 C in 200 ml Wasser? (2 Punkte) Teil-2: Stellen Sie die korrekte Redoxgleichung (egal ob als Ionengleichung oder Gesamtgleichung) für folgende chemische Reaktion auf: Kaliumpermanganat (KMnO4) reagiert in saurer Umgebung mit Wasserstoffperoxid (H2O2) zu Mn 2+ und elementarem Sauerstoff. (5 Punkte)