IR-Spektroskopie organischer Moleküle

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1 Die Infrarot-Spektroskopie dient in der Organischen Chemie der Ermittlung von Strukturelementen, funktionellen Gruppen und ggf. von Isomeren und Konformeren. Ein Schwingungsspektrum eines organischen Moleküls lässt sich in substanzspezifische Schwingungen (a) und charakteristische Schwingungen (b) aufteilen. a) Im Bereich 1500 cm -1 liegen Absorptionsbanden, die durch starke Schwingungskopplung hervorgerufen werden. Gekoppelte Schwingungen sind stark vom Molekülrest abhängig, weswegen der Wellenlängenbereich <1500 cm-1 Fingerprint-Bereich genannt wird, da er für die Substanz spezifisch ist. b) Charakteristische Schwingungen sind nahezu unabhängig von der Molekülstruktur, die Schwingungen treten also quasi lagenkonstant auf. D.h. die Absorptionsbanden können einer bestimmten Atomgruppe zugeordnet werden. 1. Schwingungsarten Unter einer Schwingung versteht man die Bewegung der Massenträger relativ zum Schwerpunkt. Der Schwerpunkt selbst ändert die Lage nicht. Man unterscheidet hauptsächlich die Valenzschwingung und die Deformationsschwingung. Valenzschwingung Deformationsschwingung Abbildung 1: Schwingungsarten 1

2 2. Lage und Intensität charakteristischer Schwingungen Die Intensität der Bande ist proportional zu der Größe der Änderung des Dipolmomentes. Die Lage der Schwingungen im IR-Spektrum hängt von der Kraftkonstanten, f, und der reduzierten Masse, µ, der beteiligten Atome ab. v osz 1 = 2 π f µ Die Kraftkonstante steigt mit a) der Bindungsordnung ( f C-C < f C=C ) µ = m1 m2 m + m b) zunehmenden s-charakter im Hybrid-Orbital (f =C-H (sp 2 ) > f -C-H (sp 3 ) c) der effektiven Kernladungszahl Bei großen Massendifferenzen ist die reduzierte Masse klein, somit hat die Schwingung zwischen Atomgruppen mit großer Massendifferenz eine hohe Frequenz. 1 2 Abbildung 2: Übersicht über die Lage der Absorptionsbanden der funktionellen Gruppen. 2

3 In den folgenden Tabellen sind die charakteristischen Wellenzahlen für verschiedene funktionelle Gruppen zusammengestellt. Die Auflistung hat keinen Anspruch auf Vollständigkeit (siehe auch ausführliche Tabellenwerke z.b. Hesse, Meier, Zeeh Spektroskopische Methoden in der Organischen Chemie). Übersicht über charakteristische Schwingungen Tabelle 1: Charakteristische Gruppenschwingungen OH-, NH- und CH OH Valenzschwingung (Tabelle 2) NH Valenzschwingung (Tabelle 3) CH - Valenzschwingung (sp 2 ) (Tabelle 5) CH - Valenzschwingung (sp 3 ) (Tabelle 4) Dreifachbindung u. kummulierte Doppelbindung C C Valenzschwingung C N Valenzschwingung -N=C=O Cyanate, Valenzschwingung -N=C=S Thiocyanate, Valenzschwingung C=C=C Allene, Valenzschwingung Doppelbindungen Valenzschwingung C=O Valenzschwingung (Tabelle 7) C=C Valenzschwingung (Tabelle 6) C=N Valenzschwingung Fingerprintbereich Schwingungskopplungen führen zu einem Absorptionsmuster, das für eine bestimmte Substanz charakteristisch ist. CH- Deformationsschwingungen in Alkanen (Tabelle 4) CH Out of plane Schwingungen bei Alkenen (Tabelle 5) CH - Deformationsschwingung am Aromaten (Tabelle 6) < Meist breite Bande Meist breite Bande Scharfe Bande Intensive Bande Intensive Banden 3

4 Schwingungen der OH-Gruppe Tabelle 2: OH - Valenz- und Deformationsschwingungen OH Valenzschwingungen Freie OH-Valenz (Gasphase, hoch verd. Lösungen) Spezifische Einzelbrücken Höhere Assoziate Carbonsäure-Dimere OH - Deformationsschwingungen In plane bending Out of plane bending (Alkohole und Phenole) Out of plane bending (Carbonsäure-Dimere) um Scharfe Bande Breite Bande Extrem breite Bande Schwingungen der NH-Gruppe Tabelle 3: NH - Valenz- und Deformationsschwingungen NH - Valenzschwingungen Primäre Amine Sekundäre Amine Höhere Arylamine und heterocycl. N-H Primäre Amide Sekundäre Amide NH - Deformationsschwingungen Primäre Amine Primäre Amide Sekundäre Amide Asymmetrische Schw. Symmetrische Schw. Asymmetrische Schw. Symmetrische Schw Verd. Lösungen 4

5 CH-Schwingungen Tabelle 4: CH - Valenz- und Deformationsschwingungen - Alkane CH-Valenzschwingungen CH 3 (Alkane) CH 2 (Alkane) CH (Alkane) CH Deformationsschwingungen CH 3 (Alkane) CH 2 (Alkane) u u u je ± 10; ν a > ν s je ± 10; ν a > ν s meist nur schwach ν a > ν s Tabelle 5: CH - Valenz- und Deformationsschwingungen Alkene, Alkine CH-Valenzschwingungen -CH=CH 2 R 2 C=CH 2 R 2 C=CHR -CΞCH CH - Deformationsschwingungen RCH=CH 2 R 2 C=CH 2 R-CH=CH-R Alkene (trans) R-CH=CH-R Alkene (cis) R 2 C=CHR u u Alle Banden sind zumeist in Multipletts aufgespalten Scharf, wenig intensiv Tabelle 4: CH - Valenz- und Deformationsschwingungen Aromaten CH-Valenzschwingungen ~ 3030 Scharf, wenig intensiv CH - Deformationsschwingungen 5 benachbarte H (Aromat) 4 benachbarte H (Aromat) 3 benachbarte H (Aromat) 2 benachbarte H (Aromat) 1 isoliertes H (Aromat) zwei Banden (mono) zwei Banden (meta) 5

6 C-C Schwingungen Valenzschwingungen von C-C-Einfachbindungen liegen im Bereich von cm -1, sie sind aber wenig intensiv und dienen daher nur als fingerprint zur Identifizierung einer spezifischen Substanz. C-C Deformationsschwingungen liegen < 500 cm- 1 und liegen daher außerhalb des Messbereiches. Tabelle 6: C=C - Valenzschwingungen C=C Valenzschwingung bei Alkenen RCH=CH 2 R 2 C=CH 2 R-CH=CH-R Alkene (trans) R-CH=CH-R Alkene (cis) R 2 C=CHR C=C Valenzschwingung bei Aromaten Schwingungssystem mit vier Banden (zwei Hauptbanden und zwei Satteliten) ~ 1643 ~ 1653 ~ 1673 ~ 1657 ~ ( ) ~ 1500 ( ) wenig intensiv ggf. Multiplettstruktur Hauptbande Oft nur Schulter Hauptbande Mittlere Intensität Carbonylschwingungen Je höher der Doppelbindungscharakter der Carbonyl-Bindung desto höher ist die Wellenzahl. Daher verschieben elektronenziehende Substituenten Richtung höherer Wellenzahlen und elektronenliefernde Substituenten Richtung niedriger Wellenzahlen. Basisterm ist aliphatisches Keton mit ~ 1715 cm -1. Tabelle 7: C=O - Valenzschwingungen C=O Valenzschwingung RCX=O X = R (Keton) X = O - (Carboxylat) X = NH 2, NHR, NR 2 (Amid) X = H (Aldehyd) X = OR (Ester) X = OH (Carbonsäure) X = Cl (Carbonsäurechlorid) X = O-COR (Anhydrid) Generell sehr intensiv Monomer Doppelbande 6

7 Spektrenkurs Beispielspektren A) B) C) 7

8 D) E) F) Summenformel: C 6 H 12 8

9 Spektrenkurs G) H) I) 9

10 Spektrenkurs J) K) L) 10

11 Spektrenkurs 3. Knobelaufgaben a) Aus der Elementaranalyse ergibt sich eine Summenformel von C8H10. Um welche Verbindung handelt es sich? b) Ordnen Sie die beiden Spektren cis-2-penten bzw. trans-2-penten zu 11

12 c) Um welche Verbindung mit der Summenformel C 7 H 8 O handelt es sich? d) Sie haben Essigsäurechlorid mit Ethanol umgesetzt, hat sich das gewünschte Produkt gebildet? 12

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