Netzsicherheit II, SS 2011 Übung 4

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1 Netzsicherheit II, SS 2011 Übung 4 Prof Dr Jörg Schwenk Betreuer: Florian Feldmann, Christopher Meyer Abgabe bis Montag, 09 Mai 2011, 10:00h in ID 2/415, im Briefkasten vor ID 2/467 oder zum Übungstermin am Montag Gruppenarbeit bis max 3 Studenten pro Gruppe ist erlaubt und erwünscht 1 S/MIME vs PGP Bruce Schneier besitzt zwei verschiedene -Adressen (schneierfactscom@examplecom, sowie bs@examplecom) Für beide Adressen soll derselbe private RSA-Schlüssel zum Signieren und Entschlüsseln verwendet werden a) Wie kann ein solches Verhalten in S/MIME realisiert werden? b) Wie kann ein solches Verhalten in OpenPGP realisiert werden? c) Beschreiben Sie den grundlegenden Unterschied zwischen PGP und S/MIME hinsichtlich des Vertrauensmodells 2 S/MIME Gegeben ist die folgende gekürzte S/MIME Nachricht: [01] Date: Thu, 28 Apr :01: [02] From: Bruce Schneier <bs@exampleorg> [03] To: Bruce Darnell <bd@examplenet> [04] Subject: Netzwerksicherheit II [05] Content-Type: multipart/signed; protocol=``''; [06] \ micalg=sha1; boundary=``--boundary--'' [07] [08] This is a cryptographically signed message in MIME format [09] [10] ----boundary-- [11] Content-Type: text/plain; charset=iso [12] [13] NetSec2, absolutely gorgeous, just like our forenames :-) [14] [15] ----boundary-- 1

2 [16] Content-Type: application/pkcs7-signature; name=``smimep7s'' [17] Content-Transfer-Encoding: base64 [18] [19] MIAGCSqGSIb3DQEHAqCACExCzAJBgUrDgMCGgUAMIAGCSqGSIb3DQEHA [20] [21] OaduWt0nxGsfpDBFPROGXvuoWKsBM/rkXE4LJ1sdPJdH4Ww9lGsI+qJB [22] clnt0evfdowjarqqh287nqaaaaaaaa== [23] ----boundary---- a) Über welche Zeilen wird der Hashwert gebildet? Hinweis: The multipart/signed content type contains exactly two body parts The rst body part is the body part over which the digital signature was created, including its MIME headers The second body part contains the control information necessary to verify the digital signature The rst body part may contain any valid MIME content type, labeled accordingly The second body part is labeled according to the value of the protocol parameter [RFC 1847] b) Welche der folgenden Änderungen an der oben gegebenen Nachricht haben Einuss auf die Gültigkeit der Signatur? Geben Sie jeweils kurz an, warum bzw warum nicht! i (Zeile 02) - From: Bruce Schneier <bs@exampleorg> wird geändert zu From: YourBank <yourbank@evilcorpcom> ii (Zeile 13) - NetSec2, absolutely gorgeous, just like our forenames :-) wird geändert zu NetSec2, absolutely meaningless, just like our forenames! iii (Zeilen 10, 15, 23) - boundary wird geändert zu newboundary iv (Zeilen 06, 10, 15, 23) - boundary wird geändert zu newboundary 3 POP3 Folgende Protokoll Sitzung liegt vor: Listing 1: test listing chris@bender :~ $ o p e n s s l s _ c l i e n t connect mail rub de : CONNECTED( ) depth=3 /C=DE/O=Deutsche Telekom AG/OU=T TeleSec Trust Center /CN=Deutsche Telekom v e r i f y e r r o r : num=19: s e l f s i g n e d c e r t i f i c a t e i n c e r t i f i c a t e chain v e r i f y r e t u r n : 0 C e r t i f i c a t e chain 0 s : /C=DE/ST=Nordrhein Westfalen /L=Bochum/O=Ruhr U n i v e r s i t a e t Bochum/CN=mail ruhr uni bochum de i : /C=DE/ST=Nordrhein Westfalen /L=Bochum/O=Ruhr U n i v e r s i t a e t Bochum/CN=Ruhr U n i v e r s i t a e t Bochum CA/ address=rubca@ruhr uni bochum de 1 s : /C=DE/ST=Nordrhein Westfalen /L=Bochum/O=Ruhr U n i v e r s i t a e t Bochum/CN=Ruhr U n i v e r s i t a e t Bochum CA/ address=rubca@ruhr uni bochum de i : /C=DE/O=DFN Verein /OU=DFN PKI/CN=DFN Verein PCA Global G01 2 s : /C=DE/O=DFN Verein /OU=DFN PKI/CN=DFN Verein PCA Global G01 i : /C=DE/O=Deutsche Telekom AG/OU=T TeleSec Trust Center /CN=Deutsche Telekom 2

3 3 s : /C=DE/O=Deutsche Telekom AG/OU=T TeleSec Trust Center /CN=Deutsche Telekom i : /C=DE/O=Deutsche Telekom AG/OU=T TeleSec Trust Center /CN=Deutsche Telekom S erver c e r t i f i c a t e BEGIN CERTIFICATE MIIFpzCCBI+gAwIBAgIEEUJkFjANBgkqhkiG9w0BAQUFADCBrjELMAkGA1UEBhMC DcAmE9Jb+ncMgtHFRBb96p1NjgLYZHcYH+CNPO3vXNQXp0EJfxsPnf9cs+3koFOA 9d7hmUDuib5gvzo= END CERTIFICATE s u b j e c t=/c=de/st=nordrhein Westfalen /L=Bochum/O=Ruhr U n i v e r s i t a e t Bochum/CN=mail ruhr uni bochum de i s s u e r =/C=DE/ST=Nordrhein Westfalen /L=Bochum/O=Ruhr U n i v e r s i t a e t Bochum/CN=Ruhr U n i v e r s i t a e t Bochum CA/ address=rubca@ruhr uni bochum de No c l i e n t c e r t i f i c a t e CA names s e n t SSL handshake has read 5119 bytes and w r i t t e n 421 bytes New, TLSv1/SSLv3, Cipher i s AES256 SHA S erver p u b l i c key i s 2048 b i t Secure R e n e g o t i a t i o n IS supported Compression : NONE Expansion : NONE SSL S e s s i o n : P r o t o c o l : TLSv1 Cipher : AES256 SHA Session ID : FD0 E1D Session ID ctx : Master Key : ACB 1 3 F Key Arg : None TLS s e s s i o n t i c k e t : e8 ba c5 dd a2 2a 3 f 2a ba 31 1a a6 9 e e? 1 X a 2d 89 e7 8 f b3 d5 c0 9 f 6b cb b2 c2 4a k Jb$ S t a r t Time : Timeout : 300 ( s e c ) V e r i f y r e t u r n code : 19 ( s e l f s i g n e d c e r t i f i c a t e i n c e r t i f i c a t e chain ) +OK POP3 Ready xxx xxx ruhr uni bochum de 0001 eaa5 u s e r c h r i s ' _username +OK USER c h r i s ' _username set, mate pass c h r i s ' _password +OK You are so i n s t a t +OK u i d l +OK a445a cf445a c445a a b445a a da445a ef445a a a a8815 3

4 a e445a d445a e445a a d445a a b2445a bc445a bd445a a a f445a8815 l i s t +OK 24 messages : r e t r 24 +OK 4208 o c t e t s Return Path : <f l o r i a n feldmann@rub de> Delivered To : c h r i s t o p h e r meyer@rub de X Queued : ( qmail 3708 invoked from network ) ; 28 Apr : 1 3 : Received : from mi ruhr uni bochum de ( ) by mbx4 r z ruhr uni bochum de with QMQP; 28 Apr : 1 3 : Delivered To : CLUSTERHOST mx4 r z ruhr uni bochum de c h r i s t o p h e r meyer@rub de X Queued : ( qmail 1724 invoked from network ) ; 28 Apr : 1 3 : Received : from c2 3 4 r z ruhr uni bochum de ( ) by mx4 r z ruhr uni bochum de with SMTP; 28 Apr : 1 3 : X Queued : ( qmail invoked by uid 281) ; 28 Apr : 1 3 : X Qmailscanner : from xxx xxx ( hk1ixj+3bbhw6yxhbbzbcg==@ xxx xxx ) by c2 3 4 r z ruhr uni bochum de ( envelope from <f l o r i a n feldmann@rub de >, uid 80) with qmail scanner 201 ( s o p h i e : / / Clear :RC: 1 ( xxx xxx ) : Processed i n s e c s ) ; 28 Apr : 1 3 : Received : from xxx xxx ruhr uni bochum de (HELO? xxx xxx?) ( hk1ixj+3bbhw6yxhbbzbcg==@ xxx xxx ) 4

5 by c2 3 4 r z ruhr uni bochum de with (DHE RSA CAMELLIA256 SHA encrypted ) SMTP; 28 Apr : 1 3 : Date : 28 Apr : 1 3 : Message ID : <4DB96807 de> From : " F l o r i a n Feldmann" <f l o r i a n feldmann@rub de> To : " Christopher Meyer" <c h r i s t o p h e r meyer@rub de> User Agent : M o z i l l a / 5 0 (X11 ; U; Linux i ; en US ; rv : ) Gecko / Lightning / 1 0 b2 Thunderbird / MIME Version : 1 0 Subject : t e s t n a c h r i c h t X Enigmail Version : Content Type : t e x t / p l a i n ; c h a r s e t=iso Content Transfer Encoding : 8 b i t X Length : 4113 X KMail EncryptionState : F X KMail S i g n a t u r e S t a t e : F X KMail MDN Sent : BEGIN PGP MESSAGE Charset : ISO Version : GnuPG v (GNU/ Linux ) Comment : Using GnuPG with M o z i l l a http : / / e n i g m a i l mozdev org / hqioa16o5dohlkr7eaga4eorkce0sbwsmemcwq3qbc0hfeusamt5lbr08bo9obqe l7xjmcljy+hmh36xzcxq8d6hpvktfnbkabagexh8w8uw9wrljehrdk3ikmbads5l PmXwFg== =gye4 END PGP MESSAGE a) Identizieren Sie alle im gegebenen Mitschnitt enthaltenen POP3 Kommandos! Geben Sie zu jedem gefundenen Kommando eine kurze Beschreibung seiner Funktion an und ordnen Sie es dem entsprechenden Zustand im Protokoll zu b) Um zu vermeiden, dass Passwörter im Klartext über das Internet gesendet werden, bietet POP3 das Kommando APOP name hash an, bei dem nur ein Hashwert aus Passwort und Nonce gesendet wird Ist die Autorisierung im gegebenen Mitschnitt sicher? Begründen Sie! c) Welchen Inhalt hat die im Mitschnitt abgerufene Mail? d) Wie lautet das Kommando, um die zuletzt abgefragte Nachricht zum Löschen vorzumerken? e) Was geschieht, wenn Sie nach dem Lösch-Kommando das Kommando QUIT senden? 5