Bestimmung des Paracetamolgehalts in Vivimed von Natalie Rotermel und Katharina Juhasz-Dora

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1 Bestimmung des Paracetamolgehalts in Vivimed von Natalie Rotermel und Katharina Juhasz-Dora

2 Inhalt 1. Allgemeine Information zu den Chemikalien und den Bestandteilen einer Vivimed Tablette (Name, Wirkungsweise, Struktur etc.) 2. Versuchsdurchführung 3. Beobachtung und Probleme (Fehlerquellen) 4. Endergebnis

3 Coffein Summenformel: C8H10N4O2 Molmasse: 194,19 g/mol R-/S-Sätze: R: 22 S: (2) Andere Namen: 1,3,7-Trimethylxanthin, 1,3,7-Trimethyl-2,6-purindion farblose, geruchlose, bitter schmeckende Kristalle

4 Der Wirkstoff Paracetamol Summenformel: C8H9NO2 Molmasse: 151,17 g/mol Löslichkeit in H2O: 14 g/l R-/S-Sätze: R 22-52/53 S Andere Namen von Paracetamol: 4-Hydroxyacetanilid, Acetaminophen, N-Acetyl-p-Aminophenol, N-(4-Hydroxyphenyl) acetamid weißer, feinkristalliner Feststoff Der Name leitet sich vom strukturellen Namen ab: para-(acetylamino)phenol

5 Die Wirkung von Paracetamol Genutzt wird es in verschiedenen Medikamenten, etwa Erkältungsmitteln, sowie als Hauptbestandteil vieler Schmerzmittel und Teil von Kombipräparaten. schmerzstillende und fiebersenkende Wirkung der analgetische Effekt kommt hauptsächlich im Gehirn und Rückenmark zustande

6 Schmerzwahrnehmung/Prostaglandine

7 Paracetamol greift im zentralen Nervensystem und nicht in der Peripherie des Körpers an Die Hauptwirkung scheint in einer Hemmung der Cyclooxygenase-3 im Rückenmark zu bestehen. Dieses Enzym ist für die Bildung von Prostaglandinen verantwortlich, die wiederum an der Schmerzweiterleitung ins Gehirn beteiligt sind. Andere Wirkungen betreffen die Serotonin- Rezeptoren (Typ 5-HT3) im Rückenmark, über diesen Rezeptortyp kann das Nervensystem die Weiterleitung von Schmerz hemmen.

8 Nebenwirkung Nebenwirkungen: Übelkeit, Hautrötung/-ausschlag, Schweißausbrüche und Blutdruckabfälle Extrem seltene Nebenwirkungen: Störungen der Blutbildung oder Verkrampfung der Atemmuskulatur. Aufgrund der einfachen Beschaffung kommt es jedoch nicht selten zu Überdosierungen Ab eine Menge von 7-10g pro Tag wirkt Paracetamol Leber toxisch (Zersetzung der Leber).

9 Eine schwere Paracetamolvergiftungen verläuft in 3 Phasen: 1. Phase, innerhalb der ersten Stunde: Übelkeit, Erbrechen, Schwitzen. 2. Phase, Stunden nach Giftaufnahme: Bei kurzfristiger Besserung des Allgemeinbefindens, Beginn der Leber- und evtl. auch der Nierenschädigung. 3. Phase, 3 5 Tage nach der Giftaufnahme: Akutes Leberversagen (Leberzerfallskoma) mit Unterleibschmerzen, Gelbsucht, Blutungen, Bewußtseinseintrübungen, Koma

10 Methoden der Entgiftung: Giftentfernung: provoziertes Erbrechen ansonsten Magenspülung Hemmung der Resorption: Aktivkohle Neutralisierung der Giftwirkung: Antidot Acetylcystein (in der Klinik!)

11 Versuchsdurchführung Bestimmung des Paracetamolgehalts mittels HPLC Eluent = Methanol: 0,1% Phosphorsäure Flussrate: 1 ml/min Detektor: UV, 240nm RP-Säule: C8-Säule (SiO2)n 8 C-Atome Säule Länge: 125mm Innendurchmesser: 4mm

12 Versuchsdurchführung 1. Ansetzen der Stammlösung: 2,5001 g Paracetamol wird in einem Wägeschiffchen eingewogen Diese Masse wurde in den 250 ml Messkolben überführt und mit dest. Wasser aufgefüllt β(stammlösung)=0,01 g/ml = 10 mg/ml = 0,00001 g/µl= 0,01 mg/µl Da die Probe, die auf die Säule geht maximal 1 nmol der Substanz enthalten darf, müssen wir die Verdünnung so variieren, dass die Stoffmenge der Standards unter 1 nmol liegt

13 2. Ansetzen der Kalibrierlösungen: mit einer Eppendorf-Pipette wurde 25 µl, 30 µl, 35 µl und 40 µl der Stammlösung abpipettiert, in einen 100 ml Messkolben überführt und mit dest. Wasser aufgefüllt So erhält jede Kalibrierlösung eine bestimmte Massenkonzentration β: β (1. Kalibrierlsg.)= 0,25 mg/ 100ml= 0,0025 mg/ml β (2. Kalibrierlösg.)= 0,3 mg/ 100ml= 0,003 mg/ml β (3. Kalibrierlösg.)= 0,35 mg/ 100ml= 0,0035 mg/ml β (4. Kalibrierlösg.)= 0,4 mg/ 100ml= 0,004 mg/ml

14 3. Kontrolle der Stoffmenge anhand der 2.Kalibrierlösung: 1 µl Stammlösung enthält 0,01 mg Paracetamol 30 µl Stammlösung enthalten 0,3 mg=0,0003g Paracetamol Da diese 0,0003g auf 100 ml aufgefüllt werden, ist die Massenkonzentration der 2. Stammlösung 0,0003g/100ml Also in 1 ml = 0, g/ml 0, g/ 1000µl

15 Auf die HPLC-Säule gehen aber nur 20 µl 0, = 6*10-8 g sind in der injizierten Probe 50 enthalten M( Paracetamol)= 151,17 g/mol n= 6*10-8 g = 3,969*10-10mol < 1* ,17 g/mol die Kalibrierlösung darf injiziert werden

16 4. Ansetzen des Eluenten (Methanol: 0,1% Phosphorsäure) Im Verhältnis (40:60) daraus ergibt es sich für 500ml Eluent: 200 ml Ethanol und 300 ml 0,1% Phosphorsäure abgemessen Hergestellt aus einer ortho-phosphorsäure mit w=85% Verdünnungsberechnung durch Mischungskreuz: für für 85 g 340g H3PO4 = 85% 0,1g = 0,4g 0,1% H2O = 0% 84,9g = 339,6g Den angesetzten Eluenten haben wir anschließend mit Helium entgast.

17 Probenaufbereitung Als erstes wurde die Tablette gewogen und die Verdünnung berechnet. Eine Tablette enthält 333mg Paracetamol. Tablette wiegt: 0,4991g = 499,1mg 499,1mg = 100% x = 66,72% 333 mg = x % 499,1mg enthalten 333mg Paracetamol 499,1mg = 333mg x mg = 35mg x = 52,4580mg auf 100ml 26,2290mg auf 50ml Der Peak Probe soll zwischen den Standards liegen. Dazu haben wir nun ausgerechnet, wie viel mg von der Tablette eingewogen werden muss, damit der Peak richtig erscheint. So haben wir die Menge eingewogen für 35mg Wirkstoff (Paracetamol).

18 Einwaage an Tablette: 0,0264g Die eingewogene Masse der Tablette wurde auf 50ml aufgefüllt. Daraus wurden 1ml entnommen und auf 100ml aufgefüllt.

19 Fehlerbetrachtung Falsche Einwaage Benutzung verschiedener Eppendorfpipetten Falsche Verdünnung der Probe Probe konnte nicht filtriert werden, da keine Spritzenfilter mehr vorhanden waren Schlechte Löslichkeit der Tablette (Paracetamol) Falsches Lösemittel (ohne Säure; nur Methanol und dest. Wasser) Das Verhältnis, wie die Probe bzw. Standards verdünnt worden sind, war sehr groß, welches zu einem großen systematischen Fehler geführt hat

20 ERGEBNIS - Chromatogramme der Standards - Kalibriergeraden - Chromatogramme der Probe - Berechnung des Endergebnisses

21 60 Standard 1 Standard Time (min) Standard 3 Standard Time (min) Time (min) Time (min)

22 Kalibriergeraden Paracetamolgehalt in Vivimed y = 26,011x R 2 = 0, Peakfläche ,05 0,1 0,15 0,2 0,25 0,3 0,35 0,4 0,45 Konzentration [mg/100ml] Kalibriergerade Linear (Kalibriergerade)

23 1. Probenlauf 2. Probenlauf mau 10 mau Time (min) Time (min)

24 Berechnung des Endergebnisses Massenkonzentrationen der Proben: 1. Probenlauf: 0, mg/100ml umgerechnet 0,181691mg/26,4mg 2. Probenlauf: 0, mg/100ml Eine Tablette wiegt ca. 499,1 mg und soll 333mg Paracetamol enthalten. Einwaage der Tablette: 26,4 mg/50ml (Verdünnungsfaktor 100) Paracetamolgehalt pro 26,4 mg Einwaage 1. 0, mg * 100 = 18,1691 mg 2. 0, mg * 100 = 17,9696 mg

25 Berechnung des Endergebnisses Mittelwert: 18,1691 mg + 17,9696 mg = 18,0694 mg 2 26,4 mg = 18,0694 mg 499,1 mg = x x = 499,1 mg * 18,0694 mg = 341,6075 mg Paracetamol 26,4 mg Endergebnis: In der Tablette wurden statt 333 mg Wirkstoff 341,6075 mg gefunden.

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