Seminar zum Organisch-Chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2015

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1 Seminar zum rganisch-chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2015 Nachtrag Aromatische Substitution Sicherheitsbelehrung: Regeln für das Arbeiten im Labor Dr. Florian Achrainer AK Zipse September 2015

2 δ E + δ Nu - δ E + +M dirigiert ortho und para. N N N N N N N N -M dirigiert meta.

3 Seminar zum rganisch-chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2015 Alkene Sicherheitsbelehrung: Regeln für das Arbeiten im Labor Dr. Florian Achrainer AK Zipse September 2015

4 Gruppe A Aliphatische Substitution Gruppe B Carbonsäuren und Derivate Cl C + N 3 + Cl 2 N CCl + Me + Cl/ZnCl 2 + TsCl N 2 + C Gruppe C Aromatische Substitution Gruppe D Alkene 2 N N 2 Cl + Pyridin Zincke-Salz insberg-reaktion Ts + K C 2 Et + 2 Gruppe E Carbonylverbindungen Gruppe F xidation und Reduktion C Me 2 N 2 + Cl - + Ca(Cl) 2 + NaB 4 C 2 Et + PhMg Iodoform-Reaktion

5 2p 2p ybridisierung 2s 4x sp 3 ybridorbitale 3x sp 2 Methan 4x -Bindungen Ethen 3x -Bindungen 1x -Bindung < R R R < < R < R R R R Relative Stabilität C Isolierte DB konjugierte DB kumulierte DB

6 K, Triethylenglykol Ts L(-)-Menthyltosylat C, 20 min (+)-trans-2-menthen Sdp. 291 C Sdp. 78 C K in heißem Triethylenglykol lösen (100 C). Tosylat hinzugeben, Temperatur auf 150 C steigern (mit Rückflusskühler), 20 min rühren. Wasserdampfdestillation Extraktion mit Diethylether, trocknen der org. Phase, filtrieren, Ether abrotieren. Fraktionierte Destillation (Vorlage mit Eis kühlen) 2 Fraktionierte Destillation Ether 2 Druckausgleich!!! rg. Phase trocknen über Na 2 S 4 Wasserdampfdestillation

7 Mechanismus Eliminierung 2. rdung (E2) Base C C X Base C C X Base- X Base *C- *(C-X) Antiperiplanare Anordnung X Ts Ts Ts A B Substituenten in äquatorialer Position sind energetisch günstiger 1,3-diaxiale Wechselwirkung Ts Newman-Projektion Ts A B

8 Mögliche Produkte Ts Ts Ts A B E2 S N 2

9 Eliminierung 1. rdung (E1) vs. 2.rdnung (E2) 3 C C 3 3 C Me 3 C 3 C C 2 3 C C 2 C 3 Me Alle Charakteristika für S N 2 und S N 1 lassen sich auch auf E1 und E2 übertragen (Substrate, Kinetik, Energieprofil). Verwendung von nicht-nucleophilen starken Basen K N 3 C 3 C Me C 3 + Kalium tert-butanolat Diisopropylethylamin (ünig-base) Eliminierungen sind immer Nebenreaktionen bei nucleophilen Susbtitutionen!

10 C 2 Et 2, C 2 Cl 2 RT C 2 Et Fumarsäurediethylester C 2 Et 2, C 2 Cl 2 RT, Dunkelheit C 2 Et Dichlormethan über CaCl 2 trocknen. Ester in Dichlormethan lösen. om in Tropftrichter überführen und innerhalb von 2 h zutropfen. Anschließend h bei RT rühren lassen bis Lösung blassgelb gefärbt ist. Maleinsäurediethylester BT als Radikalfänger zusetzen und Kolben und Kühler mit Alufolie umwickeln. Wieso? Nach der Reaktion, Gemisch mit Thiosulfat- Lösung (Na 2 S 2 3 ) versetzen. Wieso? Aufarbeitung s.skript rel-r,s-dibrombernsteinsäurediethylester Maleinsäurediethylester rel-r,r-dibrombernsteinsäurediethylester 2 R C3 N BT Vitamin E (Tocopherol) TEMP

11 Abfüllen von elementarem om Pflicht!!! Unter Aufsicht des Assistenten om-flasche einspannen und mit Eisbad kühlen gesättigte Thiosulfat-Lösung bereitstellen Deckel abschrauben, sofort mit Parafilm verschließen Parafilm mit Kanüle durchstechen, om aufziehen, Luftpolster mitnehmen Tropftrichter befüllen, mit Stopfen verschließen Kanüle und Spritze mit Thiosulfat-Lösung spülen Parafilm abziehen, zu der Thiosulfat-Lösung geben, om-flasche verschließen.

12 Elektrophile Addition + omoniumion B B Rückseitenangriff A A Enantiomere (Bild und Spiegelbild) C 2 Et C 2 Et B Identisch (meso-verbindung) A Rückseitenangriff B A C 2 Et C 2 Et

13 Elektrophile Addition Cl + Cl Cl Markovnikov-Regel Das -Atom wird an das niedriger substituierte Kohlenstoff-Atom gebunden (Bildung des stabileren Carbokations). od. Cl Cl D D + D D Katalytische ydrierung Pd auf C Mn Baeyer-Probe + Mn 2 C 3 D D C 3 D D syn-selektiv

14 Zusammenfassung Ts C 2 Et C 2 Et Base C C X Base C C X Base- X Synthese über E1 und E2 3 C C 2 C 3 Regeln für S N gelten auch für Eliminierungen (Substrate, Kinetik, Energieprofile) 3 C C 3 3 C Me 3 C 3 C C 2 Me E Elektrophile Addition E E E Nu 3 C 3 C Me C 3 + Rückseitenangriff des Nucleophils

15

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