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1 4 Chemische Gleichungen Erhaltung von Masse, Teilchen, Teilchenart, Ladung Anzahl der Atome Ladung Masse Redox-Formalismus Oxidationsstufe Aufstellen einer Gleichung Ausgangsstoffe, Produkte: Prüfen: Ist der Vorgang ein Redox-Vorgang? Vervollständigung: Ausgangsstoffe, Produkte Zerlegen in Teilgleichungen Kleinstes gemeinsames Vielfaches suchen Teilgleichungen addieren und bereinigen Ergebnisgleichung kontrollieren Stöchiometrisches Rechnen Reaktionstypen Redox-Konproportionierung Redox-Disproportionierung Kondensations-Reaktionen Isomerie Konstitutions-Isomerie

2 4.7.2 Stereoisomerie Konzentrationsmaße Index

3 4 Chemische Gleichungen Das Aufstellen chemischer Gleichungen ist eine Buchhalter-Tätigkeit und kann für jemanden, der eins und eins zusammenzählen kann, keine Schwierigkeit darstellen. Dennoch wird es meist als schwierig empfunden. Das kann nur daran liegen, dass befürchtet wird, es stünde etwas Geheimnisvolles und Schreckliches hinter dieser Buchhaltertätigkeit. Das ist nicht der Fall! Schrecklich langweilig mag die Buchhaltertätigkeit schon sein, aber geheimnisvoll ist nichts daran! In diesem Kapitel werden ein paar Buchhalter-Regeln angegeben. Die Übung im Buchhalten muss jeder selbst erwerben. Jeder chemische Text, der ausgearbeitete Gleichungen enthält, ist für diese Übung geeignet. Die Übung selbst besteht in Folgendem: Man notiert die Ausgangsstoffe (Edukte) mit ihren Formeln und man notiert die Endstoffe (Produkte) mit ihren jeweiligen Formeln. Die Koeffizienten, die in den Gleichungen angegeben sind, notiert man nicht! Man ermittelt sie durch Anwendung der Buchhalter- Regeln. Wie bei jeder Buchhalter-Tätigkeit ist die Voraussetzung für den Erfolg, d.h. für ein richtiges Resultat, die ordentliche Form der Buchführung. Das ist im übrigen auch beim Umformen mathematischer Gleichungen und Bezüge so, und es lohnt sich, sich rechtzeitig - und wenn es nur für Tätigkeiten solcher Art ist - an das ordentliche Aufschreiben und Buchführen zu gewöhnen! 4.1 Erhaltung von Masse, Teilchen, Teilchenart, Ladung Anzahl der Atome Bei einer chemischen Reaktion bleibt die Anzahl der Atome, die an der Reaktion teilnehmen, erhalten. Bei einer chemischen Reaktion können keine Atome verschwinden oder entstehen und für jede Atomart muss daher die Anzahl der Atome dieser Art auf beiden Seiten der Gleichung übereinstimmen Ladung Bei einer chemischen Reaktion bleibt die Gesamtladung des Systems erhalten. Bei einer chemischen Reaktion können Elementarteilchen wie Elektronen weder entstehen noch verschwinden! 3

4 4.1.3 Masse Bei einer chemischen Reaktion bleibt die Masse des Systems (praktisch) erhalten. Zwar wird bei chemischen Reaktionen meist Energie umgesetzt, das heißt sie wird frei (dann ist die Enthalpiedifferenz H negativ, H < 0), oder wird verbraucht (dann ist die Enthalpiedifferenz H positiv, H > 0), und es gilt immer die Einstein sche Beziehung E = mc 2. Der Energieumsatz ist aber so klein, dass der Massenverlust oder Massengewinn nicht messbar ist. Beispiel: Man weiß, dass aus Distickstoff und Diwassertoff Ammoniak hergestellt wird. Die Gleichung, die diesen Vorgang beschreibt, muss also wenigstens enthalten: Man kann also schreiben: x H 2 + y N 2 z NH 3 Linke Seite: H 2, N 2 ; Rechte Seite: NH 3. Um x, y und z zu ermitteln, muss man die Koeffizienten so bestimmen, dass die Anzahl der Atome jeder Art auf der linken und auf der rechten Seite gleich ist. Das kleinste gemeinsame Vielfache von 2 (H 2, links) und 3 (NH 3, rechts) ist 6. Man braucht also 3 H 2 auf der linken Seite um 2 NH 3 entstehen zu lassen. Damit ist x = 3 und z = 2 bestimmt. 3 H 2 + y N 2 2 NH 3 Für y ergibt sich damit y = 1, womit die Gleichung ausgeglichen, d.h. richtig ist. 3 H N 2 2 NH Redox-Formalismus Bei vielen Reaktionen werden von einem Reaktionspartner auf den anderen Elektronen übertragen. Beispiel: Zn (s) + 2 H + (aq) Zn 2+ (aq) + H 2(g) Die Gleichung ist bereits ausgeglichen oder, wie man sagt, stöchiometrisch richtig. Als Stöchiometrie bezeichnet man die Lehre von den Verhältnissen, in denen Atomarten zu Verbindungen zusammentreten. Die Suffixe geben die Phase an, in der jede Komponente jeweils vorliegt (s.v.). Bei dieser Reaktion geht metallisches Zink aus der Oxidationsstufe 0 in die Oxidationsstufe II über. Wasserstoff geht aus der Oxidationsstufe I in die Oxidationsstufe 0 über. 4

5 Die Buchhaltung bei solchen Redoxgleichungen wird sehr erleichtert, wenn man sie in Redoxteilgleichungen zerlegt, in denen man als Reaktionspartner jeweils das Elektron formuliert, auch wenn es bei der Gesamtreaktion nicht frei auftritt, sondern nur zwischen den Reaktionspartnern übertragen wird. Die Teilgleichungen sind dann: Teilgleichung I) Zn Zn e - Teilgleichung II) 2 e H + H 2 Definitionen: Summe I + II) Zn+ 2 H + Zn 2+ + H 2 Oxidation = Abgabe von Elektronen Reduktion = Aufnahme von Elektronen Ein Stoff der oxidiert wird, gibt Elektronen ab Ein Stoff der reduziert wird, nimmt Elektronen auf Reduktionsmittel: Ein Stoff, der Elektronen abgeben kann um andere Stoffe zu reduzieren Oxidationsmittel: Ein Stoff, der Elektronen aufnehmen kann um andere Stoffe zu oxidieren. Wenigstens eine dieser Definitionen muss man auswendig lernen Die Begriffe Oxidationsmittel/Reduktionsmittel machen jeweils nur in Bezug aufeinander Sinn. Ein Stoff kann nur dann Reduktionsmittel genannt werden, wenn es einen anderen Stoff gibt, der von ihm reduziert wird etc Oxidationsstufe Während bei Metallen und Metallionen der Begriff der Oxidationsstufe ein direktes Äquivalent zur Ladung des Metalls bzw. Metallions ist (Kapitel 3), kann die Oxidationsstufe eines Elements in einer kovalenten Verbindung nur durch eine Definition festgelegt werden, da ja in einer kovalenten Verbindung keine isolierten Ionen definierter Ladung auftreten. Für eine solche Festlegung hat man folgende Vereinbarungen getroffen: Die Oxidationsstufe bezeichnet die Ladung, die ein Atom hätte, wenn die Verbindung aus Ionen aufgebaut wäre. Elektronegative Partner werden dabei als der jeweils anionische Teil gesehen, elektropositive als Kationen interpretiert. Eine Konvention ist dabei, dass Sauerstoff in Verbindungen mit anderen Elementen (außer Fluor, das noch elektronegativer ist als Sauerstoff) als O 2- gerechnet wird und dass Wasserstoff in allen Bindungen, in denen der Partner elektronegativer als Wasserstoff ist, als H + gerechnet wird. 5

6 Mit diesen Festlegungen kann man den Elementen in einer Verbindung eindeutig Oxidationsstufen zuweisen. Diese Oxidationsstufen haben keine auf physikalischen Gesetzen beruhende Bedeutung. Ihr Zweck ist es, die Buchhaltung beim Aufstellen chemischer Gleichungen zu vereinfachen. Größte positive Oxidationsstufe: sie entspricht der Anzahl von Valenzelektronen, die ein Element maximal abgeben kann. Die Oxidationsstufe eines Elements muss daher der Gruppennummer des Elements sein. Größte negative Oxidationsstufe: sie entspricht der Anzahl von Elektronen, die ein Element maximal in seine Valenzschale aufnehmen kann. Der Betrag der negativen Oxidationsstufe ist daher auf (8 Gruppennummer) beschränkt. Das Arbeiten mit Oxidationsstufen erleichtert das Aufstellen chemischer Gleichungen. Beispiele hierzu finden sich in großer Zahl im Lehrbuch. 4.4 Aufstellen einer Gleichung Ein einziges Beispiel soll genügen Ausgangsstoffe, Produkte: Metallisches Aluminium löst sich in einer wässrigen Lösung, die OH - -Ionen enthält, auf. Dabei bildet sich Tetrahydroxoaluminat(III). Bekannt ist also: Edukte: H 2 O, OH - -, Al (s) Produkte: Al(OH) Prüfen: Ist der Vorgang ein Redox-Vorgang? Die Oxidationsstufen der beteiligten Partner sind: Wasserstoff: 1 (gegenüber O) Sauerstoff: 2 (gegenüber H und auch gegenüber Al) Aluminium: 0 in Aluminium-Metall, +3 in Tetrahydroxoaluminat: (4 (-2) + 4 (+1) + Oxidationsstufe(Al) = -1)! Aluminium-Metall ist also oxidiert worden. Wo etwas oxidiert wird, muss etwas reduziert werden! Die Elektronen müssen von irgend etwas aufgenommen werden! Welcher Bestandteil der Edukte kann oxidieren? Nur der Wasserstoff, der in der Oxidationsstufe +1 vorliegt und durch Reduktion in die Oxidationsstufe 0 übergeführt werden kann. 6

7 4.4.3 Vervollständigung: Ausgangsstoffe, Produkte Aus der Analyse folgt, dass die Angaben über die beteiligten Stoffe ergänzt werden müssen: Diwasserstoff muss eines der Produkte sein! Damit ist bekannt: Edukte: H 2 O, OH -, Al (s) Produkte: Al(OH) 4 -, H 2 Die Gesamtgleichung für den Redoxvorgang der Auflösung von Aluminium in einer wässrigen Lösung, die OH - - Ionen enthält, kann in zwei Redox-Teilgleichungen zerlegt werde. Die eine beschreibt die Oxidation von Aluminium. Die andere beschreibt die Reduktion des in den Ausgangsvberbindungen in der Oxidationsstufe +1 enthaltenen Wasserstoffs zu Diwasserstoff Zerlegen in Teilgleichungen Teilgleichung I) Al OH - Al +3 (OH) e - Teilgleichung II) (H +1 ) 2 O -2 + e - (O -2 H +1 ) - + ½ (H 0 ) 2 Buchhaltung Die hochgestellten Zahlen entsprechen den jeweiligen Oxidationsstufen. Von Hand kann man das leichter schreiben und man sollte diese Zahlen bei einer Redoxgleichung immer dazuschreiben Kleinstes gemeinsames Vielfaches suchen Elektronenbilanz: Die Anzahl der Elektronen, die in Teilgleichung I) freigesetzt werden (Oxidation von Al) muss durch die zweite Teilreaktion (Reduktion von H + ) aufgebraucht werden. Dazu muss die zweite Gleichung mit 3 multipliziert werden. Die Summe der beiden Gleichungen I) + 3 II) ergibt eine Gleichung, in der nun gleich viele Elektronen links und rechts auftreten. Die Gleichung kann daher vereinfacht werden zu: Teilgleichungen addieren und bereinigen Ergebnisgleichung: Al + OH H 2 O Al(OH) /2 H Ergebnisgleichung kontrollieren Das ist ein unverzichtbarer Schritt, wie bei jeder Buchhaltung. Die Kontrolle fängt man am besten bei den Ladungen an: Die Summe der nach außen aufscheinenden Ladungen auf der linken Seite muss genau so groß sein, wie die entsprechende Summe auf der rechten Seite! (Jeweils 1- in der Beispiel-Gleichung). Anzahl der Atome der jeweiligen Art überprüfen. Sie muss links und rechts gleich sein. Am besten markiert man jede Atomsorte mit einem eigenen Zeichen (Häkchen, Kreuz, Kreis etc.), so, dass man einfach nachzählen kann. 7

8 4.5 Stöchiometrisches Rechnen Aus den richtig aufgestellten Reaktionsgleichungen kann, unter Verwendung der Atommassen der jeweiligen Atomsorten, berechnet werden, in welchen Massenverhältnissen die Partner in die Gleichung eingehen. Das ist trivial und wird hier nicht weiter ausgeführt. Siehe Lehrbuch! 4.6 Reaktionstypen Manche Arten von Reaktionsweisen treten so häufig auf und sind damit von so allgemeiner Bedeutung, dass sie mit eigenen Begriffen bezeichnet werden Redox-Konproportionierung Voraussetzung: Zwei Substanzen enthalten das gleiche Zentralelement, jedoch in verschiedenen Oxidationsstufen. Wenn sie miteinander so reagieren, dass eine dritte Substanz entsteht, in der das Zentralelement eine Oxidationsstufe aufweist, die zwischen den Oxidationsstufen der Ausgangsstoffe liegt, dann nennt man eine solche Reaktionsweise eine Redox-Konproportionierung. Beispiel: 2 H 2 S + SO 2 3/8 S H 2 O Schwefelwasserstoff, Oxidationsstufe am Schwefel: -II Schwefeldioxid, Oxidationsstufe am Schwefel: +IV Elementarer Schwefel (S 8 ), Oxidationsstufe: 0 Anmerkung: 1. Diese Reaktion wird verwendet, um Schwefelwasserstoff aus Erdgas zu entfernen. Sie wird an Bauxit (AlO(OH)) als Katalysator durchgeführt (Das ist der sogenannte Claus-Prozess ). SO 2 wird dabei zunächst aus H 2 S durch Verbrennung gewonnen: 2 H 2 S + 3 O 2 2 SO H 2 2. Die Struktur des elementaren Schwefels ist, in Einklang mit der Doppelbindungsregel, anders als die des elementaren Sauerstoffs. In O 2 liegen p π -p π -Wechselwirkungen vor, die auch die Ursache dafür sind, dass Disauerstoff ein Diradikal ist (s.v. und Lehrbuch). In Cyclooktaschwefel, S 8, liegen S-S-Einfachbindungen vor. Die Form des gewellten achtgliedrigen Rings nennt man auch Kronenform. Die wesentliche Ursache für diese gewellte Form ist, dass sich die je zwei freien Elektronenpaare, die an jedem der benachbarten Schwefelzentren vorhanden sind, auf diese Weise aus dem Weg gehen. 8

9 4.6.2 Redox-Disproportionierung Voraussetzung: Ein Ausgangsstoff, in dem das Zentralelement eine bestimmte Oxidationsstufe aufweist, setzt sich in einer Reaktion zu zwei Stoffen um, von denen der eine eine höhere, der andere eine niedrigere Oxidationsstufe aufweist, als der Ausgangsstoff. Beispiel: Cl OH - OCl - + Cl - + H 2 O Dichlor, Oxidationsstufe: 0 Hypochlorit-Ion, Oxidationsstufe am Chlor: +I Chlorid, Oxidationsstufe: -I Anmerkung: Diese Reaktion ist von großer technischer Bedeutung. Chlorkalk, Ca(OCl)Cl, wird durch Einleiten von Dichlor in gelöschten Kalk, Ca(OH) 2, hergestellt. Chlorkalk ist ein starkes Oxidationsmittel, das z.b. zur großflächigen Desinfektion (z.b. Kloreiniger etc.) verwendet wird. Die Reaktion stellt außerdem die erste Redoxdisproportionierung in einer Kette von derartigen Reaktionen dar, bei denen höher oxidierte Chlor-Sauerstoff-Verbindungen gewonnen werden. z.b. 2 H + + 3OCl - ClO HCl Definition/Konvention: Um chemische Formeln allgemein schreiben zu können, wird die Definition: einbindiger Rest, R, eingeführt. Ein solcher einbindiger Rest ist jedes Atom oder jede Atomgruppe mit einem ungepaarten Elektron an einem Zentrum. Beispiele für einbindige Reste zeigt das Diagramm. Es entspricht der Konvention, solche einbindigen Reste, die Gruppierungen beschreiben, welche leicht Reaktionen eingehen, mit dem Symbol X zu bezeichnen. RX könnte also etwa für CH 3 OH stehen (s.u.). Man nennt diese Reste X oft auch funktionelle Gruppen. Methanol kann man also, je nach dem Zusammenhang, in dem man es beschreibt, durch die konkrete Formel CH 3 OH, durch ROH oder auch durch CH 3 X oder RX bezeichnen. 9

10 Diese Symbolik bedeutet nicht, dass die einbindigen Reste für sich existenzfähig wären. Einbindige Reste sind Radikale, d.h. sie haben ein ungepaartes Elektron. Solche Verbindungen sind in der Regel nicht stabil. Sie bilden mit anderen Radikalen Verbindungen, in denen ihre ungepaarten Elektronen in Bindungen zwischen den Partnern eingebracht werden: R + R R-R Kondensations-Reaktionen Als Kondensations-Reaktionen bezeichnet man Reaktionen, bei denen zwei Reaktionspartner unter Austritt eines kleinen, stabilen Moleküls (z.b. H 2 O) zu einer Verbindung zusammentreten. Beispiel: O 3 SOH - + HOSO 3 - O 3 S-O-SO H 2 O O 3 SOH - - = HOSO 3 = HSO - 4, Hydrogensulfat, entsteht aus Schwefelsäure durch Deprotonierung. O 3 S-O-SO 2-3 = S 2 O 2-7 = Disulfat = Pyrosulfat. (Die Bezeichnung Pyrosulfat leitet sich davon ab, dass man Alkalisalze des Hydrogensulfats, z.b. NaHSO 4, erhitzen muss, um Pyrosulfat-Salze zu erhalten ( ΠΥΡ, PYR, Feuer), analog: Pyrophosphat, P 2 O 4-7, dessen Natrium-Salz aus Na 2 HPO 4 durch Erhitzen erhalten wird. Phosphorsäure = H 3 PO 4 = (HO) 3 PO). Anmerkung: Der Reaktionstyp ist sehr häufig und technisch von großer Bedeutung. Damit zwei Verbindungen R-OH, die Element-OH-Gruppen enthalten, unter Wasseraustritt zusammentreten, bedarf es immer einer Lewis-Säure wie H +. H + lagert sich zunächst an die OH-Gruppe eines R-OH-Moleküls an und bereitet damit die Abspaltung von Wasser vor. Die Säure wirkt als Katalysator, denn im Gesamtprozess wird kein H + verbraucht. Erster Schritt: R-OH + H + [R-OH 2 + ] Zweiter Schritt: [R-OH 2 + ] + R-OH R-O-R + H 2 O + H + Summe: R-OH + R-OH R-O-R + H 2 O Die eckige Klammer steht, um anzuzeigen, dass die Verbindung [R-OH 2 + ] nur als Intermediat auftritt, das, sowie es gebildet worden ist, entweder wieder zu R-OH + H + zerfällt, oder die Kondensationsreaktion mit einem zweiten R-OH-Molekül auslöst. Durch saure Katalyse entsteht so zum Beispiel aus Chromat, CrO 2-4, Dichromat, 2- Cr 2 O 7 (Beachte: Die analogen Verbindungen von Schwefel (sechste Hauptgruppe) und Chrom (sechste Nebengruppe) reagieren auch analog, Siehe oben!). Aus Silikat entsteht SiO 2, aus Ethanol, CH 3 -CH 2 -OH, entsteht Diethylether, CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3, aus Molybdat(VI), MoO 2-4, entsteht MoO 3 u.s.f.. 10

11 4.7 Isomerie In einer chemischen Gleichung werden üblicherweise nicht die Strukturformeln der Reagenzien angeschrieben, sondern nur lineare Formeln. Da es aber Stoffe gleicher Zusammensetzung mit räumlich verschiedenem Bau gibt man nennt diese verschiedenen Formen Isomere -, die meist auch sehr verschieden reagieren, ist es wichtig, zu wissen, auf welches Isomer sich die Gleichung bezieht. Die verschiedenen Arten von Isomerie sind mit speziellen Namen belegt Konstitutions-Isomerie Zwei Verbindungen haben die gleiche Summenformel aber die Elemente sind in Ihnen auf verschiedene Weise verknüpft. Konstitutions-Isomere lassen sich daher nur durch das Brechen von Bindungen und das Knüpfen neuer Bindungen ineinander überführen. Beispiel: HOCN Cyansäure, HCNO Knallsäure Cyansäure ist vergleichsweise harmlos, Knallsäure und ihre Salze detonieren hochbrisant Stereoisomerie Voraussetzung: In zwei Verbindungen gleicher Zusammensetzung haben alle Atome die gleichen Bindungspartner, die Verbindungen unterscheiden sich jedoch in der räumlichen Anordnung der Atome. Wenn sich die verschiedenen räumlichen Bauformen eines Moleküls ohne den Bruch von Bindungen ineinander überführen lassen nämlich durch Rotation einzelner Gruppierungen um Einfachbindungen, dann nennt man diese Bauformen Konformere und sagt: Die Moleküle liegen in verschiedenen Konformationen vor. Wenn sich dagegen die verschiedenen Formen einer Verbindung nur durch den Bruch von Bindungen ineinander überführen lassen, dann sind diese verschiedenen Formen Isomere. a) cis-trans-isomerie Wenn in einem quadratisch - planaren oder oktaedrischen Komplex, der wenigstens zwei verschiedene Arten von Liganden enthält, zwei gleichartige Liganden im 90 Winkel zueinander stehen, bezeichnet man diese Anordnung als cis Stellung. Wenn die zwei gleichartigen Liganden einander diametral gegenüber stehen (180 ) nennt man sie trans ständig. 11

12 Beispiel: (NH 3 ) 2 PtCl 2 Die beiden Isomeren haben sehr verschiedene Eigenschaften. Das cis Isomer, cis-diammindichloroplatin(ii), ist eines der effizientesten Cytostatika, das insbesondere bei Hodenkrebs zur völligen Heilung führt. Im Mediziner-Jargon nennt man die Verbindung cis-platin. Die Verbindungen werden auf verschiedene Weise hergestellt: Die cis - Verbindung entsteht aus Tetrachloroplatinat(II) und Ammoniak. Die trans- Verbindung bildet sich aus dem Tetramminplatin(II) Ion und Chlorid. Cis/trans, Z-/E- Bei planaren Molekülen mit einem starren Gerüst, z.b. Verbindungen mit einer Doppelbindung, können Paare von Substituenten der gleichen Art auf der gleichen Seite (cis oder Z (von zusammen)), oder auf zwei verschiedenen Seiten (trans oder E (von entfernt)) liegen. Wegen der p π -p π -Wechselwirkung zwischen den p-orbitalen der trigonal planar koordinierten Kohlenstoff- Zentren, liegen die Substituenten in einer Ebene mit den Kohlenstoffatomen. Eine Drehung um die Doppelbindung ist nicht möglich. In Verbindungen mit Einfachbindungen, die als σ-bindungen rotationssymmetrisch sind, z.b.clh 2 C-CH 2 Cl, 1,2-Dichlorethan, ist Drehung um die C-C- Einfachbindung möglich. Die verschiedenen Rotationsstellungen entsprechen verschiedenen Konformeren, die sich leicht ineinander durch Drehung um die Einfachbindung umwandeln. Die Bezeichnung 1,2-Dichlorethan unterscheidet das Molekül, das man meint, von 1,1-Dichlorethan, Cl 2 HC-CH 3, in dem die beiden Chlorfunktionen an ein und demselben Kohlenstoff gebunden sind. 1,2-Dichlorethan und 1,1-Dichlorethan sind Konstitutions-Isomere, die man in diesem Fall auch als Stellungsisomere bezeichnet. 12

13 b) Meridional / Facial Cis / trans Isomerie kommt in gleicher Weise bei anderen Koordinationsgeometrien zustande. Die Abbildung zeigt diese Art von Isomerie für das Oktaeder. Cis / trans Isomerie bezieht sich auf die Stellung von zwei Liganden relativ zueinander. Die Position von drei gleichen Liganden relativ zueinander wird bei oktaedrischer Geometrie als facial bzw. meridional bezeichnet. Bei facialer Stellung besetzen die Liganden eine Oktaederfläche (facies), bei meridionaler Stellung liegen sie auf einem Meridian (Siehe Diagramm). c) Enantiomerie Moleküle sind dreidimensionale Gebilde. Nur bei linearen und ebenen Moleküle kann man die räumliche Lage der Atome mit einer Zeichnung in der Ebene vollständig charakterisieren. Bei allen anderen Molekülen sind die Formeln, die man angibt, immer nur Projektionen aus dem dreidimensionalen Raum in die Zeichenebene. Bei räumlichen Gebilden sind Bild und Spiegelbild nicht notwendig identisch. Die linke Hand ist das Spiegelbild der rechten, und doch sind beide verschieden. Wie verschieden sie sind, das merkt man, wenn man die linke Hand und dann die rechte Hand seines Gegenüber mit der eigenen rechten Hand greift. (Man kann auch ebenso gut die eigene linke Hand nehmen um die Hände des Partners zu greifen, den Unterschied wird man in gleicher Weise feststellen). Das Phänomen, dass Bild und Spiegelbild so wie linke und rechte Hand nicht übereinstimmen, bezeichnet man als Chiralität (χειρ, die Hand). Chiralität tritt im täglichen Leben sehr häufig auf, wir sehen sie oft nicht, weil wir die Gegenstände idealisieren: Kein Baum ist achiral, d.h. so symmetrisch gewachsen, dass er mit dem Objekt übereinstimmte, das man erhielte, wenn man ihn Punkt für Punkt spiegelte. Eine ideale Kugel, ein idealer Würfel oder ein idealer Zylinder sind achirale Objekte. Diese Körper haben hohe Symmetrie und es hängt mit dem Fehlen bestimmter Symmetrieeigenschaften zusammen, dass viele räumliche Objekte chiral sind. Zwei Objekte, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten und nicht in ihrem räumlichen Bau übereinstimmen, nennt man Enantiomere. Enantiomere haben solange die gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften, solange man sie nicht mit einem anderen Stoff zusammenbringt, der selbst chiral ist. Ein chiraler Stoff kann so wie die rechte Hand die linke beim Greifen erkennt die beiden Enantiomeren unterscheiden. 13

14 Drehung der Ebene des linear polarisierten Lichts Eine einfache experimentelle Methode, um festzustellen, ob eine Substanz chiral ist, besteht darin, linear polarisiertes Licht durch sie hindurchzuschicken und zu messen, ob die Substanz die Polarisationsebene des Lichts gedreht hat. Linear polarisiertes Licht ist elektromagnetische Strahlung, bei der der elektrische Feldvektor nur in einer Ebene, der Polarisationsebne, schwingt. (Siehe dazu Physik Vorlesung und Bücher!) Durch einen chiralen Stoff wird die Schwingungsebene des polarisierten Lichts gedreht. Das kann man messen, weil das Licht nur in einer Ebene schwingt und weil diese Ebene gegenüber der Ebene gedreht ist, in der das Licht vor dem Durchgang durch die Apparatur geschwungen hat. Diese Erscheinung bezeichnet man mit dem Begriff der optischen Aktivität, die eine chirale Substanz aufweist. Bei einem Paar von enantiomeren Verbindungen dreht die eine die Polarisationsebene genau so weit nacht rechts, wie sie die andere nach links dreht. Bezeichnungen wie L-Aminosäuren stammen daher, dass diese in der Natur vorkommenden - Aminosäuren, die Ebene des polarisierten Lichts nach links drehen (L = Laevus, Links; D = Dexter, rechts). Chirale Moleküle Das einfachste reguläre Koordinationspolyeder, bei dem Chiralität auftreten kann, ist das Tetraeder. Planare Moleküle sind notwendig achiral! Da die tetraedrische Anordnung die Geometrie aller gesättigten Kohlenstoff-Verbindungen - d.h. solcher Verbindungen des Kohlenstoffs, in denen keine Mehrfachbindungen vom Kohlenstoff ausgehen - charakterisiert, ist diese Art von Chiralität von besonderer Bedeutung für die Stoffe, die das Lebendige ausmachen. Die Abbildung zeigt, dass bei vier verschiedenen Substituenten an einem tetraedrisch koordinierten Zentrum, Bild und Spiegelbild nicht zur Deckung zu bringen sind. Es gehört einige Übung dazu, die zweidimensionalen Projektion chemischer Formeln ins Dreidimensionale zu übersetzen und sich klar zu machen, dass durch keine Art von Drehung im Raum das eine Enantiomer in das andere übergeführt werden kann. Jedes der 14

15 Enantiomeren ist durch seine ihm eigene chirale Konfiguration, d.h. die Art der räumlichen Anordnung der Substituenten gekennzeichnet. Wenn chirale Verbindungen hergestellt werden, entstehen sie als Racemat, d.h. als eine 1/1-Mischung von beiden Enantiomeren. Wenn man diese Enantiomeren trennen will, dann muss man sie mit einem Stoff vorgegebener Chiralität im Wechselwirkung bringen. Ein solcher Stoff kann wie die linke Hand die rechte zwischen den beiden Enantiomeren unterscheiden. Wenn man sie gezielt synthetisieren will, dann gelingt das nur über die Vermittlung durch einen Reaktionspartner, der eine eindeutig festgelegte Chiralität aufweist. Das Paar von isomeren Verbindungen, das aus einer Verbindung durch Spiegelung entsteht, nennt man auch ein Enantiomerenpaar. Naturstoffe Die im Lebendigen verwendeten Stoffe sind nahezu alle chiral und die biologischen Systeme machen sich die chirale Erkennung zunutze - (linke Hand merkt ob sie linke oder rechte Hand fasst!) - um die richtigen Reagentien an die jeweils richtige Stelle zu bringen. Große Stoffklassen, deren Vertreter nahezu ausschließlich aus chiralen Verbindungen zusammengesetzt sind, sind etwa Zucker, die aus chiralen Zucker-Bausteinen bestehen, Proteine, die durch Verknüpfung chiraler Aminosäuren entstehen. Die in der Natur vorkommenden Aminosäuren haben alle die gleiche Konfiguration. Die allgemeine Formel für diese Aminosäuren ist: R-CH 2 -C(H)(NH 2 )-COOH. Bei der nebenstehend abgebildeten Aminosäure ist der Rest R eine SH- Gruppe. Diese Aminosäure heißt Cystein. In allen Aminosäuren ist die Anordnung der Substituenten am zentralen Kohlenstoffatom so, dass in einem Formelbild, in dem die COOH- Gruppe und die CH 2 R-Gruppe vom Kohlenstoff aus nach hinten (hinter die Papierebene) weisen, die NH 2 - Gruppe am zentralen Kohlenstoffatom nach links weist und notwendig nach vorne aus der Papierebene herausweist, wenn man die Formel so H hinschreibt, dass die COOH-Gruppe oben und die CH 2 R-Gruppe unten ist. (Gegenüber dieser Orientierung der Formel - COOH- HOOC C CH 2 SH Gruppe oben - ist die nebenstehende Formel um 90 gedreht. Es NH ist eine leichte und gute Übung, die Formel um 90 zu drehen 2 im Kopf und auf dem Papier!). 15

16 Oktaeder-Komplexe Chiralität ist eine Erscheinung, die bei chemischen Verbindungen, immer dann auftreten kann, wenn in einem festen Gerüst räumlich verschiedene Positionen mit unterschiedlichen Gruppen besetzt werden können. Sie tritt notwendig auch bei einem oktaedrischen Koordinationsgerüst auf, wie nebenstehende Abbildung zeigt. Man kann alle möglichen räumlichen Rotationen mit der Konfiguration A durchführen, ohne sie jemals mit der Konfiguration B, der enantiomeren Konfiguration, zur Deckung bringen zu können. 4.8 Konzentrationsmaße Bei chemischen Reaktionen hat man es oft mit Lösungen zu tun, in denen der Stoff, der umgesetzt werden soll, in einem Lösungsmittel gelöst vorliegt. Um die Konzentration anzugeben, in welcher der Stoff im Lösungsmittel enthalten ist, verwendet man meist die Einheit < mol l -1 >. Die Angabe der Konzentration in Mol pro Liter besagt, dass in einem Liter der Lösung die angegebene Anzahl von Molen der Substanz enthalten ist. Herstellung von Lösungen: Um eine Lösung mit einer Konzentration von n mol einer Substanz je Liter Lösung herzustellen, muss man daher einer bekannten und Menge Substanz so viel Lösungsmittel hinzufügen, bis das Volumen erreicht ist, das man für die gewünschte Konzentration berechnet hat. Beispiel: 1 mol Natriumchlorid wird in einem geeichten Gefäß mit so viel Wasser versetzt, bis die 1 l Marke erreicht ist. Dann hat man eine 1-molare NaCl Lösung hergestellt. Falsch wäre es dagegen, ein Mol Substanz mit 1 l Wasser zu versetzen, denn eine solche Lösung könnte, je nach Stoff, mehr oder weniger Volumen haben als 1 l (Warum?). Das scheint trivial, wird aber beim Experimentieren oft falsch gemacht. 16

17 4.9 Index 1 1,2-Dichlorethan A achiral Aminosäuren... 14, 15 B Bauxit... 8 Beispiel zu chemische Reaktion... 4 Beispiel zu Kondensations-Reaktion Beispiel zu Redox-Disproportionierung... 9 Beispiel zu Redox-Formalismus... 4 Beispiel zu Redox-Konproportionierung.. 8 Beispiel: (NH 3 ) 2 PtCl C Chirale Moleküle Chiralität Chlorkalk... 9 Cis/trans, Z-/E cis-platin cis-trans-isomerie Claus-Prozess... 8 Cyansäure Cyclooktaschwefel... 8 Cystein Cytostatika D Deprotonierung Diradikal... 8 Drehung der Ebene des linear polarisierten Lichts E Edukte... 3 einbindiger Rest R... 9 Einstein sche Beziehung... 4 elektrische Feldvektor Elektronenbilanz... 7 Enantiomere Enantiomerenpaar Enantiomerie Enthalpiedifferenz... 4 F funktionelle Gruppen...9 G gelöschten Kalk...9 Gesamtladung...3 Größte negative Oxidationsstufe...6 Größte positive Oxidationsstufe...6 H Herstellung von Lösungen...16 I Intermediat...10 Isomere...11 K Katalysator...10 Knallsäure...11 Kondensationsreaktion...10 Konfiguration...15 Konformationen...11 Konformere...11 Konstitutions-Isomere...11, 12 Konzentration...16 L Lewis-Säure...10 M Meridional / Facial...13 N Naturstoffe...15 O Oktaeder-Komplexe...16 optischen Aktivität...14 Oxidation...5 Oxidationsmittel...5 Oxidationsstufe...5 P Polarisationsebne...14 Produkte

18 Pyrosulfat p π -p π -Wechselwirkung R Racemat Radikale Redoxdisproportionierung... 9 Redoxgleichungen... 5 Redoxteilgleichungen... 5 Reduktion... 5 Reduktionsmittel...5 S saure Katalyse...10 Stellungsisomere...12 Stöchiometrie...4 Z Zucker

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