Organische Chemie I. OC I Lehramt F. H. Schacher 1
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- Helmut Huber
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1 Organische Chemie I OC I Lehramt F. H. Schacher 1
2 8. Ether 8.1. Allgemeines 8.2. Nomenklatur + wichtige Vertreter 8.3. Synthesen 8.4. Reaktionen 8.5. Kronenether 8.6. Ether als Schutzgruppen 8.7. Ether in Industrie + Natur OC I Lehramt F. H. Schacher 2
3 8.1. Allgemeines Als Ether bezeichnet man organische Verbindungen mit einer Sauerstoffbrücke (als funktionelle Gruppe) zwischen zwei Alkyl, Aryl oder Alkenylresten. Ether können als Derivate des Wassers betrachtet werden, bei denen beide Wasserstoffe durch organische Reste ausgetauscht sind. Einfache Alkoxyalkane besitzen die allgemeine Summenformel: C n H 2n+2 O Struktur, Orbitale und Eigenschaften C O C Bindung ist gewinkelt (112 ) und polar (hohe Elektronegativität des Sauerstoffs). Die Länge der C O Bindung beträgt ca. 143 pm. Ether sind meist reaktionsträge und chemisch inert (Ausnahme: kleine cyclische Ether). OC I Lehramt F. H. Schacher 3
4 8.1. Allgemeines Ether als Gesamtmoleküle betrachtet sind wenig polar resultierendes Diplomoment Ether können keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Ihre Siedepunkte liegen deutlich unter denen von Alkoholen vergleichbarer Molmasse. Alkan Kp* Halogenalkan Kp* Alkohol Kp* Ether Kp* Methan 161 Chlormethan 24 Methanol 65 Ethan 89 Chlorethan 12 Ethanol 78 Dimethylether 23 Propan 45 Chlorpropan 16 Propanol 97 Methylethylether 8 Butan 0,5 Chlorbutan 78 Butanol 118 Diethylether 35 Pentan 36 Chlorpentan 108 Pentanol 128 Ethylpropylether 62 *Kochpunkt in C Löslichkeit in Wasser Dimethylether und Diethylether sind mäßig wasserlöslich; größere Ether sind schlecht bzw. nicht wasserlöslich. Cyclische Ether und Moleküle mit mehrern Etherfunktionen sind besser wasserlöslich (z.b. Tetrahydrofuran, 1,4 Dioxan, 1,2 Dimethoxyethan = wasserlöslich).
5 8.2. Nomenklatur + wichtige Vertreter Offenkettige Ether IUPAC: Bezeichnung als Alkoxyalkane. Der größere Teil ist der Alkanstamm. Aromatische Ether: Endung Benzen, Alkylrest als Alkoxysubstituent. TIVIALNAMEN: Bennen der beiden Alkyl bzw. Arylreste plus Endung Ether. Cyclische Ether siehe Heterocyclen / Heteroaromaten IUPAC: Oxacycloalkane (gehören zu den Heterocyclen) TRIVIALNAMEN OC I Lehramt F. H. Schacher 5
6 8.2. Nomenklatur + wichtige Vertreter Cyclische Polyether Kronenether IUPAC: A Krone B A Anzahl der Ringatome, B Anzahl der Sauerstoffatome OC I Lehramt F. H. Schacher 6
7 8.3. Synthesen Wichtige Synthesemethoden sind: a) WILLIAMSON Ethersynthese b) Säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen c) Veretherung mit Silbersalzen d) Elektrophile Addtion von Alkoholen an Alkene e) Epoxidsynthesen f) Synthese von THF und Dioxan OC I Lehramt F. H. Schacher 7
8 8.3. Synthesen a) WILLIAMSON Ethersynthese Die Deprotonierung von Alkoholen bzw. Phenolen durch starke Basen (Na, NaNH 2 ) liefert Alkoxid Ionen (Alkoholate) bzw. Phenolate. Diese können mit primären (und sekundären) Halogenalkanen zu Ethern umgesetzt werden (S N Reaktion). Beispiele: Für symmetrische und unsymmetrische Ether geignet. Meist angewandte Ethersynthese. 8
9 8.3. Synthesen b) Säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen Behandlung von (meist primären) Alkoholen mit nichtnuceleophilen, starken Säuren (z.b. H 2 SO 4 ) führt zur Bildung von Ethern (S N 2 Reaktion). Allgemeine Reaktionsgleichung: Mechanismus: Für symmetrische Ether geignet. Reaktion ist reversibel (Etherspaltung)! Nebenreaktion: Eliminierung (bei noch höheren Temperaturen). OC I Lehramt F. H. Schacher 9
10 8.3. Synthesen c) Veretherung mit Silbersalzen Geeignet für die Synthese von Ethern mit sekundären und tertiären Alkylgruppen. Schwerlösliches AgCl als Nebenprodukt. Allgemeine Reaktionsgleichung: d) Elektrophile Addition von Alkoholen an Alkene Alkene können im Sauren protoniert werden. Die gebildeten Carbeniumionen können vom Alkohol angegriffen werden. Deprotonierung liefert den Ether. Allgemeine Reaktionsgleichung: OC I Lehramt F. H. Schacher 10
11 8.3. Synthesen e) Epoxidsynthesen Doppelbindungen können zu Oxacylopropanen (Epoxiden) oxidiert werden. Technische Synthese von Epoxiden: Katalytische Oxidation von Alkenen Synthetisch bedeutend (z.b. im Labor): Oxidation von Alkenen mit Peroxysäuren Epoxide sind Vorstufen vieler Synthesen umfangreiche Folgechemie. OC I Lehramt F. H. Schacher 11
12 8.3. Synthesen f) Synthese von Tetrahydrofuran und 1,4 Dioxan Tetrahydrofuran (THF) und 1,4 Dioxan sind wichtige (inerte) Lösungsmittel. THF: 1,4 Dioxan: OC I Lehramt F. H. Schacher 12
13 8.4. Reaktionen Ether sind allgemein sehr reaktionsträge (Ausnahme: kleine gespannte Oxacycloalkane). Bildung von Oxoniumionen Etherspaltung mit starken Säuren: Bildung von Etheraddukten (z.b. mit BF 3 ): Autoxidation von Ethern Bildung Dialkyloxoniumion (mit starken Säuren(HX, H 2 SO 4 )). Abspaltung eines Alkoholmoleküls. Abfangen des Carbenium Ions durch X (Nucelophil). Trialkyloxonium Ionen sind extrem starke Alkylierungsmittel (α C Atome sind stark polarisiert). Ether bilden beim Stehen an Licht und Luft explosive Peroxide.! Peroxide können sich im Destillationsrückstand von Ethern ansammeln! OC I Lehramt F. H. Schacher 13
14 8.4. Reaktionen CLAISEN Umlagerung (Oxa COPE Umlagerung) Umlagerung von Allyl vinyl ethern und Allyl aryl ethern in γ,δ ungesättigte Carbonyle. OC I Lehramt F. H. Schacher 14
15 8.4. Reaktionen Ringspaltung von Epoxiden Die Protonierung von Epoxiden und Reaktion mit einem Nucleophil führt zu einer Ringöffnung, bei der verschiedene Funktionalitäten eingeführt werden können. Vielfältige Folgechemie! In Abwesenheit anderer Nucelophile wird der protonierte Epoxid Ring von einem zweiten Epoxid Ring angegriffen Ringöffnungspolymersiation. Bildung von Polyethylenoxid / Polyethylenglykol: 15
16 8.5. Kronenether Kronenether sind cyclische Oligo bzw. Polyether, die an Metallkationen koordinieren können. Solvatation von Metallionen in unpolaren Lösungsmitteln, z.b. Benzen. Stimmen Metallionengröße und Innendurchmesser des Kronenthers gut überein, ist eine selektive Bindung eines Metallions möglich! Verwendung: Ionentransportkanäle, Phasentransferkatalyse. OC I Lehramt F. H. Schacher 16
17 8.6. Ether als Schutzgruppen Die reversible Umwandlung von Alkoholen in Ether ermöglicht das Schützen der OH Gruppe während einer chemischen Reaktion. Anforderungen an eine Schutzgruppe: billiges Reagenz gut und selektiv anzubringen stabil unter den gewählten Reaktionsbedingungen leicht und spezifisch abspaltbar OC I Lehramt F. H. Schacher 17
18 8.7. Ether in Industrie + Natur Ether sind hervorragende Lösungsmittel* (für viele polare und unpolare Substanzen). Ether sind mit vielen polareren und unpolareren Lösungsmitteln mischbar. Diethylether: Lösungsmittel, Extraktionsmittel ( Ausethern ), früher: Narkotikum tert Butylmethylether: Lösungsmittel (bildet keine Peroxide), Klopfschutzmittel. Epoxid: Ausgangsstoff für viele Synthesen, Epoxidharze (Klebstoffe) Tetrahydrofuran: Lösungsmittel (PVC, Polyurethan, Polystyren, Lacke, Klebstoffe u.v.m.), Tetrahydrothiophen und Pyrrolidinsynthese, Polyurethan und Polyesterherstellung. 1,4 Dioxan: Lösungsmittel. Kronenether: Hilfsmittel in der Synthese (Phasentransferkatalysatoren). Polyether (bes. Polyethylenoxid, Polyethylenglykol): Medikamente, Kosmetika (fördern Durchlässigkeit der Haut oder Darmwand für Arzneimittel; sehr geringe Toxizität), Gleitund Schmiermittel, Konservierungsmittel (für Leder u.ä.). * Stark (LEWIS) saure Reaktanden können zu Etherspaltung führen! OC I Lehramt F. H. Schacher 18
19 8.7. Ether in Industrie + Natur Einige natürlich vorkommende Ether / physiologisch aktive Ether: HO HO HOH H H H O H OH OH D Glucopyranose (eigentlich cyclisches Halbacetal) HO HO O Morphin Hauptbestandteil des Opiums Starkes Schmerzmittel N CHO trans Anetol Anisgeruch OH Vanillin Aromastoff O CH 3 Eugenol Gewürznelken, Zimtöl OC I Lehramt F. H. Schacher 19
Ether sind organische Verbindungen mit einer Sauerstoffbrücke (als funktionelle Gruppe) zwischen zwei Alkyl-, Aryl- oder Alkenylresten.
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