Skript für die. Experimentalvorlesung Organische Chemie I (OCI) Sommersemester Paul Rademacher

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1 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Skript für die Experimentalvorlesung rganische Chemie I (CI) im Sommersemester 2003 Paul ademacher (Stand )

2 2 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003

3 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Inhaltsverzeichnis Lehrveranstaltungen der rganischen Chemie im Grundstudium... 7 Stoffplan der Vorlesung (SS 2003)... 8 Gliederung der Vorlesung... 9 Geschichte der rganischen Chemie Entwicklungsstufen der rganischen Chemie Probleme (mit) der rganischen Chemie Beispiele für die Verwendung verschiedener Strukturformeln und Verbindungsnamen Ein Beispiel für die Notwendigkeit von Trivialnamen Lehrbücher der rganischen Chemie Eigenschaften des Kohlenstoffs im Vergleich mit den anderen Elementen Vorkommen von Kohlenstoff Sonderstellung des Elements C Elektronegativität (nach Pauling) Bindungsenergie (Dissoziationsenergie) Modifikationen des elementaren Kohlenstoffs Diamant Graphit uß eine Kohlenstoff-Verbindungen, Fullerene Valenzelektronen und Wertigkeit wichtiger Atome Elektronische Struktur organischer Moleküle ) Valenzstrichformeln ) ybridisierung, ybridorbitale Elektronenkonfiguration von Atomen s und p-atomorbitale (As) rbital-energieschema (Aufbauprinzip) ybridisierung von 2s- und 2p-As ) Molekülorbital (M) Modell der chemischen Bindung Wasserstoff Methan C Elektronenkonfiguration und Bindung in homoatomaren zweiatomigen Molekülen... 34

4 4 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS ) Charakteristische Werte von Bindungslängen (pm) Isolierung (eindarstellung) einer Substanz Typische Methoden zur eindarstellung organischer Verbindungen Analyse der reinen Substanz Elementaranalyse Molekulargewichtsbestimmung (z.b. durch Massenspektrometrie) Bestimmung der Konstitution durch Molekülspektroskopie Kohlenwasserstoffe (KW) Beispiele für Kohlenwasserstoffe Alkane n-alkane Stab-, Kugel-Stab- und Kalottenmodell von Methan Übliche Formelschreibweise Konstitutionsisomerie von Alkanen Beispiel für ein verzweigtes Alkan Nomenklatur höherer verzweigter Alkane Literatur zum Thema Kohlenwasserstoffe Literatur zum Thema Isomerie Aktuelle Forschung über Alkane Konformationsisomerie von n-alkanen Cycloalkane Monocyclen Bicyclen, Polycyclen, Steroide Konformationen der Cycloalkane Mono- und disubstituierte Cyclohexanderivate Darstellung von Alkanen Chemische Eigenschaften der Alkane Chlorierung von Alkanen Mehrfachchlorierung Sulfochlorierung von Alkanen Stereoisomerie Chiralität Asymmetrisches C-Atom und Enantiomerenpaare... 67

5 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Spezifische Drehung. Molare Drehung Bezeichnung der Enantiomeren Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren C*. Diastereomere alogenalkane Eigenschaften Beispiele für alogenkohlenwasserstoffe und andere alogenverbindungen Nucleophile Substitution von alogenalkanen -X Nucleophile Substitution S N Zwischenstufe bei der S N 1-eaktion: + = Carbeniumion Stereochemie der nucleophilen Substitution Nucleophile und Nucleophilie Ambidente Nucleophile Beispiele für die nucleophile Substitution von alogenalkanen -X Einfluss des Lösungsmittels auf die eaktivität bei der nucleophilen Substitution Phasentransferkatalyse Klassifizierung von Lösungsmitteln ,2-Eliminierung von alogenalkanen Konkurrenz von Substitution S N und Eliminierung E Einfluss der Temperatur auf das E/S N -Verhältnis Stereochemie der E2-eaktion egiochemie (rientierung) der E2-eaktionen E1cB-Mechanismus Alkene C n Beispiele für Alkene Konfigurationsisomerie von Alkenen "Unmögliche" Alkene eaktionen der Alkene Additionsreaktionen alogenierung ydrohalogenierung (Addition von X) ydratisierung (Addition von 2 ) ydroborierung von Alkenen ydroxylierung (1,2-Dihydroxylierung)... 98

6 6 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 zonolyse von Alkenen ,3-Diene Konformationen, M-Diagramm, Lichtabsorption Additionsreaktionen von 1,3-Dienen Diels-Alder-eaktionen Polymerisation von Alkenen Alkine Beispiele für Alkine Darstellung eaktionen Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene) Aromatische Verbindung (Definition) Struktur des Benzens, aromatischer Zustand Mesomerieenergie des Benzens Elektronische Struktur von Cyclobutadien, Benzen, Cyclooctatetraen π-ms von Cyclobutadien, Benzen und Cyclooctatetraen Cyclooctatetraen: 8 π-elektronen, ückel-antiaromatisch π-ms und Molekülstruktur von Cyclobutadien, Benzen und Cycloctatetraen π-m-energieniveaus und Elektronenkonfiguration bei cyclisch konjugierten Polyenen und Polyen-Ionen Beispiele für aromatische Verbindungen Wichtige Benzenderivate Beispiele für mehrkernige Aromaten Elektrophile aromatische Substitution S E (Ar) Fragen zum Mechanismus der elektrophilen Substitution zu 1.) Elektrophile/eagenzien zu 2. und 3.) Aromat (Substrat) Konkrete Beispiele Nitrierung von Toluen und Anilin mit Nitriersäure Indirekte Darstellung von Alkylbenzenen Formylierung von Benzen Zusammenfassung: rganische Chemie I (Kohlenwasserstoffe)

7 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Lehrveranstaltungen der rganischen Chemie im Grundstudium 2. FS Vorlesung C I: Grundlagen, Kohlenwasserstoffe Übung zur Vorlesung C I (L1, L2, LB) 3. FS Vorlesung C II: Alle übrigen Stoffklassen Übung zur Vorlesung C II (L1, L2, LB) Klausur zur Vorlesung C I Grundpraktikum mit Seminar

8 8 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Stoffplan der Vorlesung (SS 2003) 1.) Was ist rganische Chemie? 2.) Elektronenstruktur und chemische Bindung 3.) Elementaranalyse, Bruttoformel, Struktur, Konstitution 4.) Kohlenwasserstoffe (Übersicht) 5.) Alkane 6.) Cycloalkane 7.) eaktionen der Alkane 8.) adikalische Substitution 9.) Stereoisomerie 10.) alogenalkane 11.) Nucleophile Substitution 12.) 1,2-Eliminierung 13.) Alkene 14.) Additionsreaktionen 15.) 1,3-Diene 16.) Alkine 17.) Aromatische Kohlenwasserstoffe 18.) Elektrophile aromatische Substitution und Addition

9 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Gliederung der Vorlesung 1) rganische Chemie Definition, Charakterisierung, Geschichte, Lehrbücher, Modellbaukästen Das Element Kohlenstoff, Stellung im PSE, Elektronegativität, Bindungsbildung 2) Elektronenstruktur und chemische Bindung ktettregel, Valenzstrichformeln, Mesomerie, Molekülorbitale, LCA-Verfahren ybridisierung, ybridorbitale σ- und π-bindungen Standardbindungslängen und -winkel 3) Elementaranalyse, Bruttoformel, Struktur, Konstitution 4) Kohlenwasserstoffe n-alkane: Nomenklatur, Eigenschaften (Schmelz- und Siedepunkte, Verbrennungswärmen) Isoalkane Konstitutionsisomerie Nomenklatur höherer verzweigter Alkane 5) Konformationsanalyse von Alkanen Newman-Projektion, Stereoformeln, innere otation um Einfachbindungen, Konformationsnomenklatur 6) Cycloalkane ingspannung, Konformationseigenschaften, inginversion, cis/trans-isomerie von disubstituierten Cycloalkanen 7) eaktionen der Alkane Verbrennung, Cracken, alogenierung, Sulfochlorierung 8) adikalische Substitution Energiediagramm Struktur und Stabilität von adikalen 9) Stereoisomerie Chiralität, Spiegelbildisomerie, Enantiomere ptische Aktivität, acemat Konfigurationsnomenklatur, /S-System, Sequenzregeln

10 10 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS ) alogenalkane Eigenschaften und Verwendung Polarität der C-al-Bindung, induktiver Effekt 11) Nucleophile Substitution S N 1, S N 2, S N i, Stereochemie Nucleophilie und Basizität 12) 1,2-Eliminierung E1, E2, E1cb, Stereochemie, egiochemie Konkurrenz von Substitution und Eliminierung 13) Alkene Konfigurationsisomerie, E/Z 14) Additionsreaktionen ydrierung, alogenierung, ydrohalogenierung (A E, A ), ydroborierung, ydroxylierung, cis- und trans-diole, zonolyse Polymerisation 15) 1,3-Diene π-ms von Butadien Elektronische Struktur und Lichtabsorption von Polyenen 1,2- und 1,4-Addition Diels-Alder-eaktion 16) Alkine Darstellung und Verwendung von Acetylen, 2-Butin Cycloalkine ydrierung von Alkinen 17) Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene) Struktur des Benzens Aromatizität, ückel-egel, Mesomerie π-ms von Cyclobutadien, Benzen und Cyclooctatetraen Aromatische und heteroaromatische Verbindungen 18) Elektrophile aromatische Substitution und Addition Protonierung, Nitrierung, Sulfonierung, alogenierung, Alkylierung, Acylierung Substituenteneffekte bei der Zweitsubstitution

11 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Geschichte der rganischen Chemie Die rganische Chemie ist als eine Teildisziplin der Chemie im frühen 19. Jahrhundert entstanden. Der schwedische Chemiker Berzelius ( ) gebrauchte im Jahre 1808 erstmals den Ausdruck "organische Chemie" und veröffentlichte in seinem Lehrbuch von 1827 die erste eigenständige Abhandlung über rganische Verbindungen. AC: Chemie der Gesteine, Mineralien, Gläser,... C: Chemie des Pflanzen- und Tierreichs (heute: Biochemie) Von den Verbindungen, die man heute als organisch bezeichnet, haben schon viele existiert, bevor das Leben auf der Erde begann. Die Untersuchung der organ. Verbindungen hinkte weit hinter derjenigen der anorganischen her, weil die natürlich vorkommenden organ. Verbindungen viel komplizierter aufgebaut sind, ihre eaktionen daher viel schwerer zu verstehen waren und weil sie gewöhnlich nicht in reiner Form, sondern in komplexen Gemischen vorliegen, die nicht so leicht zu trennen sind wie anorgan. Gemische. Z.B. olz und Gummi wurden früher als typische organische Verbindungen angesehen. Vitalistische Theorie bis Mitte des 19. Jahrhunderts, "Lebenskraft" in organischen Verbindungen, nur die Natur kann sie synthetisieren. 1828: N 4 + CN - =C(N 2 ) 2 arnstoff erste Laborsynthese einer organ. Verbindung (F. Wöhler) 1848: organische Verbindungen enthalten stets Kohlenstoff (L. Gmelin) C: Lehre von der Chemie der Kohlenstoffverbindungen

12 12 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Entwicklungsstufen der rganischen Chemie 1.) Existenz organischer Verbindungen schon vor Beginn des Lebens auf der Erde. Verwendung bestimmter organischer Verbindungen seit dem Altertum (Wein, Essig, Farbstoffe) 2.) Isolierung (eindarstellung) organischer Verbindungen um 300: ohrzucker (in Indien) 16. Jahrh.: Benzoesäure, Bernsteinsäure 17. Jahrh.: Methanol, Traubenzucker, Milchsäure 18. Jahrh.: Ether, Essigsäure, xalsäure, Weinsäure, arnsäure, arnstoff, Zitronensäure, Äpfelsäure, Acetaldehyd, Glycerin,... In der 2. älfte des 18. Jahrhunderts setzte ein allgem. Aufschwung in der Chemie ein. 3.) Synthese (gezielte Darstellung) organischer Verbindungen 1828: arnstoff (F. Wöhler) Viele wichtige Synthesemethoden wurden in der 2. älfte des 19. Jahrhunderts entwickelt. 4.) Struktur Strukturanalyse organischer Verbindungen : Kekulés Strukturtheorie ermöglicht die Aufstellung der (noch heute üblichen) Strukturformeln. 1874: van't off und LeBel entwickeln das Tetraedermodell des vierbindigen Kohlenstoffatoms. Dies ermöglicht Stereoformeln (räumliche Gestalt von Molekülen) 20. Jahrh.: physikalische Methoden zur Strukturanalyse Deutung der Chemischen Bindung auf quantenmechanischer Grundlage 5.) eaktionen Aufklärung des Verlaufs organischer eaktionen eaktionsmechanismen seit ca. 1930: C.K. Ingold (S N 1, S N 2, E1, E2, A E,...) 6.) Theorie Anwendung der Quantenchemie auf Probleme der rganischen Chemie seit ca. 1930: E. ückel, L. Pauling u.a.

13 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Probleme (mit) der rganischen Chemie 1) Stoffvielfalt ca. 20 Millionen bekannte organische Verbindungen. 2) Komplizierte Strukturen Zum Verständnis der Eigenschaften einer Verbindung ist die genaue Kenntnis der Molekülstruktur (räumliche Gestalt) erforderlich. Isomerien. Große Moleküle. 3) Komplizierte eaktionen (Für Anfänger) häufig schwer verständlich. 4) Nomenklatur-Probleme Es gibt kein einheitliches Nomenklatursystem für alle Verbindungen. (Verschiedene) systematische Namen. Trivialnamen. 5) Theorienbildung noch unvollkommen. Zahlreiche qualitative Modelle mit begrenzter Gültigkeit. Einzelfakten müssen gelernt werden. Bedeutung des Experimentes. "Synthesekunst".

14 14 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Beispiele für die Verwendung verschiedener Strukturformeln und Verbindungsnamen C Önanthsäure (Trivialname) eptansäure (systematischer Name) 3 C C C 3 3 C C 3 C sehr komplizierter systematische Name 5-Cholesten-3-ol (halbsystematischer Name) Cholesterin oder Cholesterol (Trivialnamen)

15 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Ein Beispiel für die Notwendigkeit von Trivialnamen C 38 56

16 16 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Lehrbücher der rganischen Chemie K.P.C. Vollhardt, N.T. Schore rganische Chemie 3. Aufl., Wiley-VC, Weinheim, 2000, 79,- < 1445 Seiten > 4. Aufl., rganic Chemistry, Freeman, New York, 2003, $ 147,- A. Streitwieser, C.. eathcock, E. M. Kosower rganische Chemie 2. Aufl., Wiley-VC, Weinheim, 1994, 85,- Arbeitsbuch, 32,90 < 1374 Seiten >. art rganische Chemie Ein kurzes Lehrbuch 2. Auflage, Wiley-VC, Weinheim, 2002, 49,90 < 600 Seiten >. Beyer, W. Walter, W. Francke Lehrbuch der rganischen Chemie 23. Auflage, S. irzel Verlag, Stuttgart, 1998, 25,- < ca Seiten > E. Breitmaier, G. Jung rganische Chemie 4. Auflage, Thieme, Stuttgart, 2001, 49,95 < 986 Seiten >

17 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Eigenschaften des Kohlenstoffs im Vergleich mit den anderen Elementen Vorkommen von Kohlenstoff Es gibt ca. 20 Mill. bekannte Verbindungen (2002). Davon enthalten 95 % Kohlenstoff, sind also "organisch". Jedes Jahr kommen ca. 0.5 Mio hinzu. Kohlenstoff bildet mehr Verbindungen als alle übrigen Elemente zusammen (außer!). Was befähigt den Kohlenstoff dazu, so viele verschiedene Verbindungen zu bilden? Kohlenstoff ist kein häufiges Element. Er kommt in der Endrinde zu ca. 01 % vor und liegt an 13. oder 14. Stelle (die ersten 9 machen ca. 99 % aus). >99 % Anorganische Verbindungen (CaC 3,...) 0.1 % 0.03 % rganische Verbindungen 2/3 1/3 Erdrinde fossile Brennstoffe (Kohle, Erdöl, Erdgas) rganismen (Biosphäre) ca % des Kohlenstoffs befinden sich in der Biosphäre

18 18 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Nur ca % des Kohlenstoffs befinden sich in organischen Verbindungen. Die überwiegende Menge bildet anorganische Stoffe: CaC 3, MgC 3, C 2. Der organisch gebundener Kohlenstoff liegt zu zu etwa 2/3 in Form fossiler Brennstoffe (Kohle, Erdöl, Erdgas) vor. 1/3 in rganismen (Biosphäre) Der C-Gehalt der Biosphäre umfasst nur 0.01 % des Vorkommens in der Erdrinde. Sonderstellung des Elements C C steht in der Mitte der 2. Periode des PSE, besitzt von den Elementen dieser Periode die geringste Tendenz zur Bildung von Ionen, größte Tendenz zur Ausbildung kovalenter Bindungen Elektronegativität (nach Pauling) 2.1 e Li Be B C N F Ne = 1.5 = 1.5 Kohlenstoff ist vierbindig, kann mit vier anderen Atomen kovalente Bindungen ausbilden (maximale Wertigkeit) bevorzugte Bindungspartner sind C : Bildung von Ketten, ingen, Netzen, Gittern... : die übrigen Valenzen werden abgesättigt. Kohlenwasserstoffe. Fast alle organischen Verbindungen enthalten außer C auch. C-C- und C--Bindungen sowie die meisten C-X-Bindungen sind stabil. C-C- und C--Bindungen sind unpolar und außerordentlich reaktionsträge besitzen hohe Bindungsenergien

19 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Bindungsenergie (Dissoziationsenergie) Bindung kj/mol Bindung kj/mol Bindung kj/mol C- 413 Si-Si 340 Si- 451! C-C 348 N-N 161 C=C C C 780 F-F 153 C-N 292 C=N 507 C N 879 C- 351 C= 707 C-F 441 P. ademacher, Strukturen organischer Moleküle, VC-Verlagsges., Weinheim C bildet Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen Einfachbindungen: C-C, C-, C-, C-N, C-F-, C-S,... Doppelbindungen: C=C, C=, C=N, C=S,... Dreifachbindungen: C C, C N,... rganische Verbindungen sind relativ oxidationsbeständig. Die Valenzelektronen besetzen energetisch niedrige Ms (σ, π). Dies bedingt ein hohes Ionisationspotential (IP) Silane Si n 2n+2 sind ähnlich gebaut wie Alkane C n 2n+2. Sie besitzen ein niedriges IP, sind leicht oxidierbar, sind gegenüber 2 instabil, verbrennen an der Luft, haben hoch liegende besetzte Ms rganische Verbindungen sind an der Luft thermodynamisch instabil, sollten zu C 2, Wasser u.a. Stoffen verbrennen C a b X x Y y Z z + 2 a C 2 + b/ Die xidation ist jedoch gehemmt, erfolgt nur unter drastischen Bedingungen, erfordert anfängliche Energiezufuhr (hohe Aktivierungsenergie). rganische Verbindungen sind an Luft kinetisch (aber nicht thermodynamische) stabil. Die genannten Eigenschaften ermöglichen die große Strukturvielfalt organischer Verbindungen.

20 20 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Modifikationen des elementaren Kohlenstoffs Diamant Schmp C, Sdp C Diamantgitter extrem hart, Dichte 3.51 elektrischer Isolator, gute Wärmeleitfähigkeit Graphit Subl C, Sdp. wie Diamant Schichtgitter weich, Dichte 2.25 elektrische Leitfähigkeit innerhalb der Schichten uß amorph, schwarz, elektrisch leitend, ( Autoreifen, Schuhcreme, Druckfarbe, Tusche,...) eine Kohlenstoff-Verbindungen, Fullerene Fullerene, "Buckminsterfullerene" Benannt nach. Buckminster Fuller, bekannter amerikanischer Architekt C 60 : ~ Fußball C 70 ~ ugbyball Bei der Laser-Verdampfung von Graphit beobachtet im Massenspektrometer (1985) eindarstellung, Strukturanalyse (1990) Nobelpreis 1996:. Kroto,. Smalley,. Curl Nanoröhrchen, Nanotubes

21 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff bestehen Graphit ärte = 1 Diamant ärte = 10 Fullerene C 20 C 60 C 70 C 76

22 22 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Valenzelektronen und Wertigkeit wichtiger Atome Wertigkeit: (5) 2 (6) 1 (7) 0 (8) Elektronische Struktur organischer Moleküle Charakteristisch für organische Verbindungen: kovalente Bindung, Atombindung In der Anorganischen Chemie typisch: ionische Bindung 1.) Valenzstrichformeln Atome streben Edelgaskonfiguration an, ktettregel von G.N. Lewis (1916) Beispiele für einfache Moleküle... ~ - ~ e (united atom) + :.. F.. F.. + :..... ~ F :.. Ȯ : C C.. ~ -- N N. ~ -N- ~ -C-

23 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS C + 4 C 2 C + 6 C C 2 C + 4 C C 2 C + 2 C C 2 C C C unbekannt, warum? Die Formeln geben nur die Konstitution an, keine Aussage über den dreidimensionalen Bau. In einigen Fällen lassen sich mehrere verschiedene Lewis-Strukturen angeben: z.b. Salpetersäure N 3, Formiation, Carbonation keine Isomerie! Eine Darstellung von Bindungen mit gebrochener rdnung (z.b. Anderthalbfachbindung) ist nicht mit einer Valenstrichformel möglich. Carbonation (drei äquivalente Formeln): drei äquivalente C--Bindungen, Bindungsordnung: 1.5 Formiation (zwei äquivalente Formeln): zwei äquivalente C--Bindungen, Bindungsordnung: 1.5

24 24 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Dieses Phänomen bezeichnet man als Mesomerie oder esonanz. Es kommt bei zahlreichen organischen Verbindungen vor. Atome mit weniger als vier Valenzelektronen (links vom Kohlenstoff) bereiten Schwierigkeiten. Das Elektronen-ktett wird nicht erreicht. Beispiele 2 B-C 3 Li-C 3 Elektronen- Elektronen- Sextett an B Dublett an Li Sie bilden ligomere. Ihre Strukturen sind zumeist nicht mit Valenzstrichformeln zu beschreiben, z.b. B 2 6 (Dreizentrenbindung). Probleme der Lewis-(Valenzstrich)-Strukturen - keine Aussage über (dreidimensionale) Struktur - Unterschied zwischen Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung? - der tatsächliche Zustand lässt sich häufig nicht mit einer einzigen Formel beschreiben - in einigen Fällen versagt die Valenzstrich-Schreibweise Vorteil: - einfach!

25 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS ) ybridisierung, ybridorbitale Ausgangspunkt: Atome mit Elektronen Elektronenkonfiguration von Atomen

26 26 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 s und p-atomorbitale (As)

27 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS rbital-energieschema (Aufbauprinzip) F.G.KlärnerCI_folie7.doc E 4 s 4 p 3 d 3 s 3 p 2 p 2 s 1 s bwohl man Moleküle (auch solche mit Mehrfachbindungen) nach dem LCA-M- Verfahren beschreiben kann, wird das Konzept der ybridorbitale allgemein in der C verwendet. ybridisierung von 2s- und 2p-As sp 3 -ybridisierung, Methan Grundzustand und ybridzustand von C 2s + 2p x + 2p y + 2p z 4 (sp 3 ) As

28 28 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Die vier sp 3 -ybridorbitale können jeweils eine Einfachbindung (σ) bilden. Diese sind nach den Ecken eines regelmäßigen Tetraeders gerichtet. Z.B. können vier - Atome gebunden werden: C 4 Weitere Beispiele sind N 3, 2, F (isoelektronische eihe). Die Zentralatome sind sp 3 -hybridisiert. Die einsamen Elektronenpaare besetzen ybrid-as. Elektronenkonfiguration und sp 3 -ybridisierung des C-Atoms E Grundzustand 1s 2 2s 2 2p 2 angeregter Zustand 1s 2 2s 1 2p 3 sp 3 -ybridzustand 1s 2 (sp 3 ) 4

29 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS sp 3 -ybridisierung und Tetraederstruktur von Methan C 4

30 30 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 sp 2 -ybridisierung, Ethen 2s + 2p x + 2p y 3 (sp 2 ) As Die drei sp 2 -ybridorbitale bilden eine trigonal-planare Struktur Die drei sp 2 -ybridorbitale können drei σ-bindungen ausbilden. Zwei benachbarte sp 2 -Zentren können mit den 2p z -As zusätzlich eine π-bindung ausbilden. C=C-Doppelbindung: 1σ- + 1π-Bindung Beispiel: 2 C=C 2 Ethen Weitere Beispiele sind 2 C=N Methanimin, 2 C= Formaldehyd (Methanal) (isoelektronische eihe). sp-ybridisierung, Ethin 2s + 2p x 2 (sp) As lineare Anordnung Die beiden sp-ybridorbitale können zwei σ-bindungen ausbilden. Beispiel: lineares Methylen -C- Zwei benachbarte sp-zentren können mit ihren 2p y - und 2p z -As zusätzlich zwei π- Bindungen ausbilden. C C Dreifachbindung: 1σ- + 2π-Bindungen Beispiel: -C C- Ethin Weitere Beispiele: -C N, C (isoelektronische eihe) Beispiele für kumulierte Doppelbindungen: 2 C=C=C 2 =C= 2 C=C= Allen Keten Die beiden C 2 -Gruppen im Allen sind um 90 gegeneinander verdreht.

31 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS ) Molekülorbital (M) Modell der chemischen Bindung Unterscheidung: umpf- und Valenzelektronen. Die (Valenz)elektronen befinden sich in Molekülorbitalen. Für die Besetzung der Ms gilt: - das Aufbauprinzip - das Pauli-Prinzip (zwei Elektronen können nicht identische Quantenzahlen haben) pro M maximal zwei Elektronen mit antiparallelem Spin - die undsche egel (entartete rbitale) Konstruktion von Ms aus As nach dem LCA-Verfahren Beispiele: Wasserstoff 2 σ = 1s + 1s bindend, ist stabiler als zwei isolierte 1s von -Atomen σ* = 1s 1s antibindend, ist weniger stabil als zwei isolierte 1s von -Atomen Ms werden mit kleinen griechischen Buchstaben bezeichnet. Methan C 4 tetraedrische Struktur Valenzorbitale der Atome: As C: 2s, 2p x, 2p y, 2p z : 1s Kombination der As unter Berücksichtigung der Symmetrie Man erhält: 4 bindende Ms (1 σ, 3 Pseudo-π) diese werden mit jeweils 2 Elektronen besetzt: elektronischer Grundzustand des

32 32 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Methans. Alle vier -Atome werden in gleicher Weise gebunden. z x y Symmetrische Kombination Antisymmetrische C 2s + 4 x 1s σ σ C 2p x + 2 x 1s π π C 2p y + 2 x 1s π π C 2p z + 4 x 1s π π

33 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS antibindende Ms (1 σ*, 3 Pseudo-π*) bleiben unbesetzt (im Grunzustand) Elektronenkonfiguration von Methan C 4 E σ π π σ Wegen der hohen Symmetrie des C 4 sind die π und π* jeweils energiegleich (entartet). Damit ergibt sich folgende Sequenz: σ < π < π* < σ*. Die vier bindenden Ms (ein σ und drei π Ms) werden mit jeweils zwei Elektronen mit antiparallelem Spin besetzt. Dies entspricht den vier "klassischen" C--Bindungen. Alle vier -Atome sind in gleicher Weise mit dem C-Atom verbunden. Die vier C--Bindungen sind also äquivalent (gleich lang, stark, polar,...) Die vier antibindenden Ms (ein σ* und drei π*) bleiben im elektronischen Grundzustand unbesetzt. Dies ist die energetisch günstigste Struktur von C 4. Bei planarem C 4 : die -Atome werden nicht so gut gebunden. C-2p z A trägt nicht zur Bindung bei. Auf analoge Weise lassen sich die Ms großer Moleküle konstruieren.

34 34 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Elektronenkonfiguration und Bindung in homoatomaren zweiatomigen Molekülen P.W. Atkins, Physical Chemistry, 2. Aufl., xford University Press, xford, Beispiele Ne 2 : 1sσ 2 1sσ *2 2sσ 2 2σs *2 2pπ 4 2pσ 2 2pπ 4 2pσ *2 10 Elektronen in bindenden Ms, 10 Elektronen in antibindenden Ms keine Bindung F 2 : 1sσ 2 1sσ *2 2sσ 2 2σs *2 2pπ 4 2pσ 2 2pπ 4 10 Elektronen in bindenden Ms, 8 Elektronen in antibindenden Ms Einfachbindung 2 : 1sσ 2 1sσ *2 2sσ 2 2σs *2 2pπ 4 2pσ 2 2pπ 2 10 Elektronen in bindenden Ms, 6 Elektronen in antibindenden Ms Doppelbindung Einfachbesetzung der beiden 2pπ -Ms Triplett-Grundzustand (undsche egel) N 2 : 1sσ 2 1sσ *2 2sσ 2 2σs *2 2pπ 4 2pσ 2 10 Elektronen in bindenden Ms, 4 Elektronen in antibindenden Ms Dreifachbindung C 2 : 1sσ 2 1sσ *2 2sσ 2 2σs *2 2pπ 4

35 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Elektronen in bindenden Ms, 4 Elektronen in antibindenden Ms Doppelbindung 4.) Charakteristische Werte von Bindungslängen (pm) 74 C 110 N C C 154 C N 147 C 143 C=C 134 C=N 129 C= 121 C C 120 C N 116 C pm = m P. ademacher, Strukturen organischer Moleküle, VC-Verlagsges., Weinheim 1987.

36 36 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Isolierung (eindarstellung) einer Substanz - Voraussetzung für die Bestimmung ihrer Eigenschaften Typische Methoden zur eindarstellung organischer Verbindungen - Extraktion (~unterschiedliche Löslichkeit in nicht mischbaren Lösungsmitteln) - Destillation (~Dampfdruck als Funktion der Temperatur) - Sublimation (~Dampfdruck als Funktion der Temperatur) - Umkristallisieren (~Löslichkeit als Funktion der Temperatur) - Chromatographie (analytische und präparative Methoden) (~Adsorption/Verteilung) Gas-, Säulen-, Dünnschichtchromatographie, PLC Analyse der reinen Substanz Elementaranalyse Verbrennen von 1-3 mg Substanz mit reinem Sauerstoff unter definierten Bedingungen, quantitative Bestimmung der Produkte. (C,, N, S, al) 2 C 2, 2, N 2, 2 S 4, al eteroatome (außer C, ): N,, S, al, P... Der -Gehalt wird häufig als Differenz (estmenge) bestimmt. Beispiel für eine unbekannte Substanz: farblose Kristalle, Schmp. 81 C, Sdp. 213 C C 49.4 % : = % : = N 19.1 % : = % : = Die Elementaranalyse liefert das Atomverhältnis: C : : N : = 3 : 7 : 1 : 1. Die Summenformel lautet also C 3 7 N oder ein ganzzahliges Vielfaches davon: (C 3 7 N) x

37 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Aus der Bruttoformel lässt sich die Anzahl der Doppelbindungsäquivalente bestimmen: C a b N c d DBÄ = (2a b + c + 2)/2 Für das obige Beispiel erhält man also DBÄ = 1. Die Verbindung enthält also eine Doppelbindung oder einen ing. Molekulargewichtsbestimmung (z.b. durch Massenspektrometrie) Für die analysierte Substanz erhält man M = 73 g/mol. Damit ist x = 1.

38 38 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Bestimmung der Konstitution durch Molekülspektroskopie Spektren von Propionamid Infrarot-Spektrum 13 C-NM-Spektrum Massenspektrum 1 -NM-Spektrum

39 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Folgende Information sind den Spektren zu entnehmen: 13 C-NM : 3 verschiedene C-Atome: C=, C 2, C 3 I: N 2, C 3, C 2, C= (Amid) 1 -NM: N 2, C 2 -C 3 MS : primäres Amid Damit ergibt sich folgende Strukturformel: C 3 -C 2 -C-N 2 Bei der zu analysierenden Substanz handelt es sich also um Propionamid.

40 40 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Kohlenwasserstoffe (KW) Allgemeine Formel C a b. KW bestehen nur aus C und Vorkommen: Erdöl, Erdgas, Steinkohle, Pflanzen (Terpene, bestimmte Wachse) Verwendung: Brennstoffe, Treibstoffe, Schmierstoffe, Lösungsmittel, ohstoffe der Petrochemie, Duftstoffe, Aromastoffe Die KW lassen sich in mehrere Gruppen einteilen. Übersicht 1. Aliphatische KW 1.1 Alkane, besitzen nur Einfachbindungen. Sie sind gesättigt. 1.2 Alkene, besitzen mindestens eine C=C-Doppelbindung. Sie sind ungesättigt. 1.3 Alkine, besitzen mindestens eine C C-Dreifachbindung. Sie sind ungesättigt. 2. Arene (aromatische KW), besitzen eine cyclische Struktur, in der keine sp 3 - hybridisierten C-Atome vorkommen dürfen. Für die Anzahl der π-elektronen gilt die ückel-egel. Arene sind ungesättigt. Auch bei den Arenen ist eine weitere Unterteilung möglich, z. B. in benzoide und nichtbenzoide. Substanzen mit Mehrfachbindungen zeigen Additionsreaktionen: sie sind ungesättigt. Substanzen ohne Mehrfachbindungen zeigen keine Additionsreaktionen: sie sind gesättigt. Alle organischen Verbindungen lassen sich formal von den Kohlenwasserstoffen ableiten. Definition der rganischen Chemie nach Schorlemmer: C: Lehre von der Chemie der Kohlenwasserstoffe und ihrer Derivate Carl Ludwig Schorlemmer ( ), Prof. für rgan. Chemie, Manchester.

41 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Beispiele für Kohlenwasserstoffe C C C C 2 C C 3 2 n-exan, ein Alkan 2 C 2 C C 2 2 C C C 2 2 Cyclohexan, ein Cycloalkan 2 C 2 C C 2 C C C 2 Cyclohexen, ein Cycloalken 2 C 3 C C C C C C C C 3 C 2 3-exin, ein Alkin Benzol (Benzen), ein Aren Methan C 4 Adamantan C 10 16

42 42 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Alkane n-alkane Geradkettige (unverzweigte) Alkane: n-alkane (n=normal) Verzweigtkettige Alkane: Isoalkane Cyclische Alkane: Cycloalkane Physikalische Eigenschaften Siedepunkte: stetiger Anstieg mit der Kettenlänge n (ca C pro zusätzl. C 2 -Gruppe) Schmelzpunkte: stufenweiser Anstieg. Verbindungen mit geradzahligem n besitzen relativ höhere Werte, bilden stabilere Kristallgitter aufgrund höherer Symmetrie Dichte: stetiger Anstieg mit n (Ausnahme die ersten drei Vertreter) Polyethylen (~ Alkan mit sehr großem n): d 20 = g/ml Der wachsartige Überzug von Äpfeln besteht aus linearen KW wie n-eptacosan und n- Nonacosan

43 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Schmelz- und Siedepunkte der n-alkane C n 2n+2 -(C 2 ) n - n Formel Name Isomerenzahl Schmp./ C Sdp./ C 1 C4 Methan C26 Ethan* C38 Propan C410 Butan C512 Pentan C614 exan C716 eptan C818 ctan C920 Nonan C1022 Decan C1124 Undecan C1226 Dodecan C1328 Tridecan C1430 Tetradecan C1532 Pentadecan C1634 exadecan C1736 eptadecan C1838 ctadecan C1940 Nonadecan C2042 Icosan C3062 Triacontan * Bis 1975 deutsch Äthan

44 44 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS C 400 n-alkane C n 2n Sdp Schmp n alkane.plt

45 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Stab-, Kugel-Stab- und Kalottenmodell von Methan Übliche Formelschreibweise C 4

46 46 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Konstitutionsisomerie von Alkanen Isomere besitzen dieselbe Bruttoformel, sie sind isomer (iso = gleich, meros = Teilchen). Ab C 4 10 ist außer der linearen Verbindung der C-Atome (n-alkane) auch eine verzweigte Verknüpfung möglich. C 4 10 Name Schmp. / C Sdp. 3 C-C 2 -C 2 -C 3 n-butan C C C 3 3 C Isobutan 2-Methylpropan C 5 10 Name Schmp. / C Sdp. / C C 2 -C 2 -C 2 -C 2 -C 3 n-pentan C C C 2 C 3 3 C Isopentan 2-Methylbutan C C 3 C 3 C C 3 Neopentan 2,2-Dimethylpropan In den obigen Beispielen besitzen die C 3 -, Methylgruppen, haben primäre C-Atome C 2 -, Methylengruppen, haben sekundäre C-Atome C-, Methingruppen, haben tertiäre C-Atome. C-Atome ohne sind quartär. Die Bezeichnung richtet sich also nach der Anzahl der C-Atome, mit denen das betrachtete Atom verbunden ist Konstitutionsisomere besitzen eine unterschiedliche Atomverknüpfung. Die Isomere unterscheiden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften, es handelt sich also um verschiedene, stabile Verbindungen. Anzahl der Isomeren: C 4 10 : 2 C : 75 C : > 4 Milliarden C 5 12 : 3 C : !

47 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Beispiel für ein verzweigtes Alkan Bruttoformel: C ,7-Diethyl-3,5,9,13-tetramethyl-6-(2-methyl-butyl)-12-propyl-octadecan

48 48 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Nomenklatur höherer verzweigter Alkane IUPAC-egeln (seit 1892, Genfer Nomenklatur) 1) Die längste Kette bestimmt den Namen. 2) Die C-Atome der Kette werden nummeriert. Dabei erhalten die substituierten Atome möglichst kleine Ziffern. 3) Die Substituenten werden mit ihrer Platzziffer in alphabetischer eihenfolge dem Namen vorangestellt. 4) Die Namen der Substituenten leiten sich vom Stamm-Kohlenwasserstoff ab und enden auf -yl. 5) Die Anzahl gleicher Substituenten wird mit di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, usw. bzw. bei substituierten Substituenten mit bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, hexakis- usw. bezeichnet. Diese Präfixe bleiben bei der Festlegung der alphabetischen eihenfolge der Substituenten außer Betracht.

49 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Literatur zum Thema Kohlenwasserstoffe opf,. Classics in ydrocarbon Chemistry; Wiley-VC: Weinheim, ,- <31UVQ1523> Literatur zum Thema Isomerie N. Trinajstic, Chemical graph theory; CC Press, Boca aton, Florida, UB: 31 UNA 152 C. Y. Yeh, Isomer enumeration of alkanes, labeled alkanes, and monosubstituted alkanes, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995, 35, A simple algorithm for counting constitutional isomers of alkanes, single C-atom isotopically labeled alkanes, and monosubstituted alkanes is reported. (Turbo Pascal Programm zur Berechnung der Isomerenanzahl von Alkanen) Aktuelle Forschung über Alkane. opf, Diamanten aus Erdöl?, Angew. Chem. 2003, 115, (ighlight). J.E.P.Dahl et al., Isolation and Structural Proof of the Large Diamond Molecule, Cyclohexamantane (C ), Angew. Chem. 2003, 115, C&N, May 12, 2003, p. 32. Cyclohexamantan C 26 30

50 50 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Konformationsisomerie von n-alkanen Konformationsanalyse ("Feinstruktur") D. Barton,. assel: Nobelpreis 1969 C-C: 154 pm, C-: 110 pm, Bindungswinkel: ~110 Bei der C-C-Einfachbindung ist bezüglich der Torsion keine bestimmte Stellung fixiert. "Freie" innere otation um die C-C-Bindung. Ethan Sägebock-Darstellung eklipt. K. (I) gestaffelte K. (II) Newman-Projektion ekliptische Konformation gestaffelte Die ekliptische Konformation ist um E rel = 12.6 kj/mol energiereicher als die gestaffelte Konformation (E rel = 0.0 kj/mol). Die ekliptische Konformation stellt den Übergangszustand für die innere otation dar.

51 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Potentialfunktion: E = f(ϕ), ϕ: Torsionwinkel Torsionsschwingung. Barriere für die innere otation: ~12.6 kj/mol Die innere otation ist nicht völlig "frei" sondern behindert. Propan Die otation der beiden Methylgruppen erfolgt nicht unabhängig voneinander.

52 52 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Beschreibung des Torsionspotentials mit zwei Torsionswinkeln n-butan Bei 25 C liegt ein 1:2-Gemisch aus sc- und ap-form vor.

53 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS öhere n-alkane Stabilste Konformation in Kristall: all-anti In flüssigem, gelöstem und gasfreiem Zustand: stets auch sc-konformere Konformationsnomenklatur

54 54 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Cycloalkane ingförmige Alkane Monocyclen bestehen nur aus C 2 -, Methylengruppen Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan Cycloheptan Cyclooctan Die Cycloalkane mit der Formel C n 2n bilden eine homologe eihe. Formel C 3 6 und C 4 8 C 5 10 C 7 14 C C ab C Klassifizierung kleine inge normale inge mittlere inge große inge Bei Drei- und Vierring weichen die C-C-C-Bindungswinkel stark vom Normalwert der sp 3 - ybride (109.5 ) ab: ingspannung (A. Baeyer, 1885). Sie sind weniger stabil und reaktiver als die anderen. Die übrigen Cycloalkane unterscheiden sich in ihren Eigenschaften nicht wesentlich von denen der n-alkane. Cyclopropan und Cyclobutan kommen im Erdöl oder im Erdgas nicht vor. Cyclopentan- und Cyclohexanderivate sind besonders im kaukasischen Erdöl enthalten. Einige Naturstoffe wie cyclische Terpene enthalten auch Drei- und Vierringe. Bis 1879 waren nur 5- und 6-gliedrige inge bekannt. Cyclopropan und Cyclobutan wurden später synthetisiert.

55 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Bicyclen, Polycyclen, Steroide Bei komplizierter gebauten Verbindungen: Trivialnamen Bicyclo[4.4.0]decan Bicyclo[2.2.1]heptan Spiro[2.2]pentan Tetracyclus "Steran" Grundkörper der Stereoide Konformationen der Cycloalkane Sämtliche Cycloalkane außer dem Cyclopropan sind gefaltet. Cyclobutan 155 E rel planar 6.2 gefaltet 0.0 kj/mol Cyclopentan E rel planar 20 Briefumschlag 0.0 albsessel 0.0 kj/mol

56 56 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Cyclohexan E rel planar ca. 70 albsessel 46 Wanne 27 Twist 20 Sessel 0.0 kj/mol Cyclohexan, Sesselform In Bicyclen können bestimmte Konformationen fixiert werden, z. B. Adamantan (nur Sessel) Twistan (Twist) Bicyclo[2.2.1]heptan: Wanne

57 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS inginversion von Cyclohexan Mono- und disubstituierte Cyclohexanderivate Im allgemeinen lassen sich die verschiedenen Konformeren nicht isolieren. Sie können aber, z. B. mit spektroskopischen Methoden, neben einander nachgewiesen und untersucht werden. Konformationsisomere equatorial axial = C 3 : 95 % 5 % G 0 = -T lnk G 0 C t-bu 20 C

58 58 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Me Me tbu tbu Konfigurationsisomere trans cis Konfigurationsisomere sind stabile Verbindungen mit unterschiedlichen Eigenschaften. Darstellung von Alkanen 1. Katalytische ydrierung von Alkenen 2 C C C 2 C 2 Kat. Kat. = Pt, Pd, Ni,... = Alkyl-est 2. eduktion von alogenalkanen 4 -X + NaB NaX + BX 3 X = al = Cl, Br, I zumeist F -X + Mg -Mg-X -Mg-X MgX Lösungsmittel: Diethylether -Mg-X Grignard-Verbindung 3. Wurtz-Synthese -X + 2 Na -Na + NaX -Na + '-X + NaX 4. Kolbe-Synthese Anodische xidation von Carboxylat-Ionen -C e - -C 2 * * + C 2 2 * - * = Alkyl-adikal

59 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Chemische Eigenschaften der Alkane Alkane sind durchweg reaktionsträge Verbindungen. Der Name "Paraffin" bedeutet "wenig reaktionsbereit". Sie besitzen keine funktionelle Gruppe. C-C- und C--Bindungen sind fest und unpolar. Alkane sind unlöslich in Wasser. Es handelt sich also um hydrophobe Stoffe. Sie bieten ionischen oder polaren eagenzien (El und Nu) keine Angriffspunkte. El = Elektrophil = Lewis-Säure Beispiele: al (+), (+) bzw. 3 (+), BF 3, N (+) 2, δ+ -al δ-, -C-al,... Nu = Nucleophil = Lewis-Base Beispiele: (-), B (-) 4, Al (-) 4, al (-), (-), CN (-), N 3, 2,,... eaktionen von Alkanen finden in der egel nur unter drastischen Bedingungen (hohe Temperatur) oder mit reaktiven unpolaren eagenzien (adikale, Carbene) statt. Cracken bei ca. 500 C: niedere Alkane + Alkene Verbrennen: C VESUC Chlorierung von Alkanen + Cl 2 hν oder Cl + Cl T eaktionstyp: radikalische Substitution S = Alkyl-est, hν = Licht, T = Wärmezufuhr (Erhitzen > 100 C) Stark exotherme eaktion: o -100 kj/mol Mehrstufiger, komplizierter Mechanismus Zwischenprodukte: adikale * "eaktionsmechanismus" = Detaillierte Beschreibung der eaktion Bruttoreaktion Teilreaktionen (Zwischenprodukte?) Energetik

60 60 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Kinetik Stereochemie Komplizierte eaktionen lassen sich i.d.. in mehrere Teilschritte zerlegen, die jeder für sich genau beschrieben werden können. 1. Schritt: Startreaktion Cl 2 2 Cl* omolytische Spaltung des Chlormoleküls in zwei Chloratome ("adikale") o = +243 kj/mol als Licht (Photochlorierung) oder Wärme [Licht λ = 450 nm, hν = 266 kj/mol] 2. Schritt - + Cl* * + Cl o = + 8 kj/mol ( = Me) Energie der C--Bindung Energie der -Cl-Bindung 3. Schritt * + Cl 2 -Cl + Cl* o = -112 kj/mol ( = Me) Die C-Cl-Bindung ist stabiler als die Cl-Cl-Bindung Schritt - + Cl 2 -Cl + -Cl o = -104 kj/mol Edukte Produkte. Das Nebenprodukt -Cl, Chlorwasserstoff, ist ökologisch problematisch. 2. und 3. Schritt: Kettenreaktion (ca Cyclen pro eintretendes Cl*-Atom) [Energiewerte: vgl. Streitwieser, Vollhardt; Breitmayer] Kettenabbruch Wenn zwei adikale miteinander reagieren. adikal-adikal-eaktion (ekombination). In der Gasphase ist ein Stoßpartner zur Abführung der Energie erforderlich. * + *Cl -Cl

61 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS * + * - Cl* + *Cl Cl 2 Genauere Beschreibung der Schritte 2. und 3 Schritt 2: - + Cl [ Cl] + -Cl [ Cl] Übergangszustand = Energiemaximum Aktivierungsenergie E a = # = 17 kj/mol [Dissoziationsenergie der C--Bindung: (C-) 410 kj/mol] Schritt 3: * + Cl 2 [... Cl... Cl] -Cl + *Cl [... Cl... Cl] Übergangszustand E a = # = 4 kj/mol

62 62 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Energie(profil)diagramm für eine bimolekulare eaktion Definition der eaktionskoordinate K. Sie beschreibt den eaktionsweg minimaler Energie.

63 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Energiediagramm für die für die Chlorierung eines Alkans E a = 4 kj/mol E a = 17 kj/mol Edukte / Produkte Übergangszustände Zwischenprodukte Die Energiewerte gelten für Methan. In diesem Diagramm ist der 1. Schritt geschwindigkeitsbestimmend (tatsächlich bestimmt die Bildung von Cl* die Gesamtgeschwindigkeit) Mehrfachchlorierung Selektivität primärer, sekundärer und tertiärer C--Bindungen Nicht alle -Atome werden gleich schnell substituiert: C 3 -C 2 -C 3 + Cl 2 C 3 -C 2 C 2 -Cl + C 3 -CCl-C 3 1-Chlorpropan 2-Chlorpropan 43 % 57 %

64 64 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 eaktivität: C > C 2 > C 3 D: kj/mol Die relative eaktivität ist der Dissoziationsenergie der C--Bindungen umgekehrt proportional. Stabilität von adikalen (~ eaktivität) 3 C* > 2 C* > 2 C* Allgem.: Alkyl Benzyl > tert > sek > prim Alkylgruppen stabilisieren das adikal. Das adikalzentrum besitzt ein Elektronenseptett. Alkylgruppen sind polarisierbar. Positiver induktiver Effekt: +I Positiver hyperkonjugativer Effekt: +M alogenierung mit anderen alogenen adikalkettenmechanismus im Prinzip wie bei der Chlorierung. In der Praxis ibt es Unterschiede. C 4 + X 2 C 3 X + X X o / kj/mol -1 F -430 schwer zu kontrollieren, explosiver Verlauf Cl -104 siehe oben Br -31 langsamer als Chlorierung. öhere Selektivität I +53 ückreaktion verläuft spontan Bindungsenergie von alogenen X 2 F 2 Cl Br I kj/mol

65 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Sulfochlorierung von Alkanen - + S 2 + Cl 2 -S 2 Cl + Cl Alkansulfonylchlorid: Ausgangsstoffe für Waschmittel und Detergenzien Start: Kettenreaktion: Cl 2 2Cl* - + Cl* * + Cl * + S 2 S 2 * Sulfonylradikal S 2 * + Cl 2 -S 2 Cl + Cl* Abbruch: -S 2 * + Cl* -S 2 Cl * + *S 2 -S 2 - Sulfon

66 66 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Stereoisomerie Isomerieformen: Konstitutionsisomerie: n-butan Isobutan Stereoisomerie: Konformationsisomerie: ap-, sc-butan Konfigurationsisomerie: cis trans Konfigurationsisomerie C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C Grundlagen der Stereochemie: die dreidimensionale Gestalt der Moleküle L. Pasteur ( ) (+)-Weinsäure (-)-Weinsäure racemische Weinsäure = Traubensäure meso-weinsäure J.L. Gay-Lussac entdeckte 1826 die Isomerie von Weinsäure und Traubensäure. L. Pasteur gelang 1853 die Trennung der Isomeren. Konfigurationsisomere besitzen die gleiche Konstitution, aber eine unterschiedliche räumliche Gestalt. Van t offs dreidimensionale Modelle (ijksmuseum voor de Geschiedenis der Natuurwetenschapen, Leiden) Jacobus enricus van t off ( ) Erklärung der Konfigurationsisomerie durch die Annahme asymmetrischer Kohlenstoff-Atome (1874). J.L. Gay-Lussac ( ) entdeckte 1826 die Isomerie von Weinsäure und Traubensäure. L. Pasteur gelang 1853 die Trennung der Isomeren. Die Erklärung dieser Form der Isomerie war erst später möglich. Die obigen Formeln stammen von E. Fischer ( ). (+) und (-) bedeutet, dass die Verbindungen linear polarisiertes Licht im Uhrzeigersinn oder gegen den Uhrzeigersinn (nach rechts oder links) drehen. Erster Nobelpreis für Chemie 1901: Jacobus enricus van t off ( ), Prof. für Physikal. Chemie, Univ. Amsterdam u. Berlin. " in recognition of the extraordinary services he has rendered by the discovery of the laws of chemical dynamics and osmotic pressure in solutions Joseph Achille le Bel ( ), Privatgelehrter in Paris. Arbeitsgebiete: Erklärung der optischen Aktivität organischer Verbindungen durch die Annahme asymmetrischer Kohlenstoff-Atome (1874, gleichzeitig mit, aber unabhängig von van't off). Joseph Achille le Bel ( )

67 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Chiralität Beispiele für chirale Gegenstände: ände, Schrauben, Korkenzieher, Schneckengehäuse,... Makroskopische und molekulare Chiralität Nefertari, Gemahlin amses II. Weinbergschnecke (helix pomatia) mit 2 rechten änden mit 2 linken änden Wiley-VC, Weinheim, P-[13]-elicen M-[6]-elicen Die Spiegelung eines chiralen bjektes ergibt ein nicht-deckungsgleiches neues bjekt. Chiralität bedeutet ändigkeit. Spiegelbildisomorphie, ~ isomerie Chirale Moleküle, chiraler Molekülbau, Molekülchiralität, z.b. elix-strukturen: Proteine, Nucleinsäuren, elicene, +sc- und sc-konformation des n-butans (Konformationschiralität) Literatur: K. Mislow, Molecular Chirality, Topics Stereochem. 1999, 22, 1-82.<31-70Z180> Arzneimittel - Wirkstoffe (1993) Asymmetrisches C-Atom Gesamtzahl nicht-chiral chiral, racemisch chiral, rein (43 %) 475 (26 %) 570 (31 %) *) *) 2000: 40 % I C 2 I C 2 N I I Chemical & Engineering News, : Im Jahre 2000 wurden weltweit enantiomerenreine Pharmaka im Wert von US$ 133 Milliarden verkauft. 40 % aller Pharmaka enthalten nur ein Enantiomer. Asymmetrisches C-Atom und Enantiomerenpaare (Asymmetriezentrum, stereogenes Zentrum)

68 68 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Kleinste chirale Einheit. Stereogenes Zentrum mit einem C-Atom a b C c d c d C a b a b c d Spiegel Bild und Spiegelbild sind nicht deckungsgleich. Moleküle mit einem Asymmetriezentrum sind chiral. (Nicht alle symmetrischen Moleküle sind achiral) Spiegelbildisomerie, Konfigurationsisomerie Enantiomerenpaar Beispiel: 2-Iodbutan Et Me Konfiguration: S-(+)- -(-)- Spezifische Drehung [α] D 24 : Eine Vertauschung von zwei Substituenten kehrt die Konfiguration um. C I Enantiomere sind trennbare, stabile Verbindungen. Sie sind nur durch Umgruppierung von Bindungen ineinander überführbar. ohe Energiebarriere Konformere I C Et Me Enantiomere besitzen die gleiche Konstitution. Sie zeigen gegenüber achiralen eagenzien gleiche chemische Eigenschaften. Die meisten physikalischen Eigenschaften sind gleich (z.b. Dichte, Schmelzpunkt, Siedepunkt,...) Enantiomere achirale eagenzien (achirales Medium): gleiches Verhalten chirale eagenzien (chirales Medium): verschiedenes Verhalten Unterscheidung mit polarisiertem Licht Enantiomere besitzen für zirkular polarisiertes Licht unterschiedliche Brechungsindices. Sie drehen die Ebene von linear polarisiertem Licht.

69 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Polarimeter VESUC: optische Aktivität von Zuckerlösung (+)-Enantiomer (-)-Enantiomer Die Verbindungen sind optisch aktiv Das 1:1-Gemisch der Enantiomeren ist optisch inaktiv. acemisches Gemisch, acemat Bezeichnung mit (±). Das acemat stimmt nicht in allen physikalischen Eigenschaften mit den Enantiomeren überein. Z.B. verschiedene Schmelzpunkte! Spezifische Drehung. Molare Drehung Der beobachtete Drehwinkel α ist der Anzahl der Moleküle im Lichtweg proportional. α ~ Konzentration x Länge der Küvette Spezifischer Drehwert α [α] = cl c = Konzentration in g/ml l = Länge in dm [α] ist auch abhängig von der Wellenlänge und von der Temperatur. [α] λ T Spezifizieren, z.b.: λ = D D-Linie des Natriums. Vergleich des Drehvermögens verschiedener Verbindungen Konzentrationsbestimmung bei bekannten Verbindungen Molarer Drehwert In obiger Formel: c in mol/l einsetzen, oder [α] mol = ([α] D x M)/100 M = Molmasse

70 70 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS 2003 Beispiel: Zucker Saccharose, C , M = Spez. Drehung: [α] D 20 = Molare Drehung: [α] mol = Bezeichnung der Enantiomeren Konfigurations-Nomenklatur Angabe des Drehsinns (+ oder -) reicht nicht, da zwischen Konfiguration und Drehsinn keine einfache Beziehung besteht. In vielen Fällen ist es aber wichtig, die Konfiguration der Enantiomeren zu kennen. Die Konfiguration muss empirisch bestimmt werden! Bezeichnung der Konfiguration -S-System von Cahn, Ingold und Prelog 1. Die vier Substituenten (a, b, c, d) am Asymmetriezentrum werden gemäß der Sequenzregel nach ihrem ang geordnet 2. Das Molekül wird von der Seite aus betrachtet, die dem Substituenten mit dem niedrigsten ang (d) abgewendet ist. 3. Entspricht die eihenfolge der Substituenten a, b, c einer echtsdrehung (Uhrzeigersinn), so erhält das Zentrum das Symbol, entspricht sie einer Linksdrehung (Gegenuhrzeigersinn), so erhält es das Symbol S. von lat. ectus = rechts S von lat. Sinister = links a d a d b c c b S

71 Experimentalvorlesung rganische Chemie I, SS Sequenzregeln egeln für den ang von Substituenten 1) direkte Nachbarn ~ rdnungszahl bei Isotopen : ~ Atommasse 2) 2. Nachbarn bei gleichen 1. Nachbarn entscheiden die 2. Nachbarn. C(C 3 ) 2 > C 2 -C 3 > C 3 usw. 3) Doppel- und Dreifachbindungen: doppelt (dreifach) gebundene Atome zählen zweifach (dreifach). Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren C*. Diastereomere Ein C* : zwei Enantiomere ( und S) Zwei C* : vier Stereoisomere, S,S,S S, Enantiomere Enantiomere Diastereomere Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind, nennt man Diastereoisomere. Diastereoisomere besitzen unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften. Sonderfall: zwei äquivalente C* Es gibt nur drei Konfigurationsisomere, da,s = S, = meso-form, diese ist optisch inaktiv Allgemein: Ein Molekül mit n Chiralitätszentren besitzt 2 n Konfigurationsisomere n C* : 2 n Stereoisomere, 2 n-1 Enantiomerenpaare

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