Organische Chemie Chemie der Kohlenstoffverbindungen

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Angelika Baumann
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1 Organische Chemie Chemie der Kohlenstoffverbindungen Christoph Kreutz Lehrveranstaltungsnummer: Bachelorstudium Biologie Wintersemester 2018/2019

Allgemeines zur Vorlesung Vorlesungsunterlagen stehen zum erunterladen auf folgender Seite zur Verfügung: https://www.uibk.ac.at/organic/ag-kreutz/teaching.html.

2 Allgemeines zur Vorlesung Vorlesungsunterlagen stehen zum erunterladen auf folgender Seite zur Verfügung: Begleitend zur Vorlesung wird das folgende Buch empfohlen: Latscha, Kazmaier, Chemie für Biologen,3. Auflage, 2008, Springer Ein Tutorium zur Vorlesung findet donnerstags um im L.EG.220 CCB Innrain 80/82 beginnend mit statt. Kurzfristige Änderungen werden im Tutorium bekanntgegeben. Das Tutorium wird von David Klingler geleitet. Die Vorlesung vom wurde auf verschoben.

3 Inhalt der Vorlesung 1. Allgemeine Grundlagen 2. Grundbegriffe organisch-chemischer Reaktionen 3. Stereochemie 4. Stoffgruppen 4.1. Alkane 4.2. Alkene, Alkine 4.3. Aromatische Systeme 4.4. alogenkohlenwasserstoffe 4.5. Alkohole 4.6. Phenole 4.7. Amine 4.8. Carbonyle Aldehyde, Ketone, (Chinone) 4.9. Carbonsäuren und Derivate eterocyclen

4 Einteilung der chemischen Disziplinen Biochemie Lehre der chemischen Vorgänge in Lebewesen Strukturbiologie Stoffwechsel Signaltransfer im Organismus Organische Chemie Chemie der Kohlenstoffverbindungen Analytische organische Chemie Reaktions- und Stofflehre (Nomenklatur) Anorganische Chemie Chemie der kohlenstoff-freien Substanzen, der Kohlensäure, Blausäure und deren Salze Metalle Komplexchemie Kristallographie

Organische Chemie in der Biologie ydroxygruppen (Alkoholfunktionen) Lacton: Zyklischer Carbonsäureester Indol: ein eteroaromat enolische ydroxygruppen à anti-oxidative Wirkung Vitamin C Aminofunktion

6 Organische Chemie in der Biologie ydroxygruppen (Alkoholfunktionen) Lacton: Zyklischer Carbonsäureester Indol: ein eteroaromat enolische ydroxygruppen à anti-oxidative Wirkung Vitamin C Aminofunktion Tryptophan Carbonsäurefunktion (1) Verständnis für Struktur und Funktion von biologisch-relevanten Molekülen. z.b. Proteine, Nukleinsäuren, Vitamine (2) Reaktivitäten von Biomolekülen folgen Regeln der Organischen Chemie.

7 1. Allgemeine Grundlagen

Aufbau der Materie ATOMKERN Protonen und Neutronen ATOMÜLLE Elektronen (p + ) (n 0 ) (e - ) Es gilt (1) Anzahl der Protonen = Kernladungszahl = Ordnungszahl (2) Ein chemisches Element ist neutral,

8 Aufbau der Materie ATOMKERN Protonen und Neutronen ATOMÜLLE Elektronen (p + ) (n 0 ) (e - ) Es gilt (1) Anzahl der Protonen = Kernladungszahl = Ordnungszahl (2) Ein chemisches Element ist neutral, daher Anzahl Protonen = Anzahl Elektronen. (3) Summe Protonen und Neutronen wird Nukleonen- oder Massenzahl genannt: Isotopen eines chemischen Elements unterscheiden sich durch die Anzahl von Neutronen, d.h. unterschiedliche Massenzahl aber gleiche Protonenzahl. Massenzahl Ladungszahl Ordnungszahl ELEMENTSYMBOL F

9 Periodensystem der Elemente

10 Quantenmechanisches Atommodell Berücksichtigung des Welle-Teilchendualismus der Elektronen: Elektron kann sich wie ein Teilchen, oder je nach Versuchsanordnung als Welle verhalten. Es ist unmöglich im atomaren Bereich von einem Teilchen gleichzeitig Ort und Impuls mit beliebiger Genauigkeit zu bestimmen (eisenberg sche Unschärferelation). Elektronen können mit ilfe einer Wellenfunktion Y beschrieben werden, dabei hat Y keine anschauliche Bedeutung. Das Produkt Y 2 Elektronendichverteilung. kann jedoch als Aufenthaltswahrscheinlichkeit interpretiert werden à Schrödingergleichung: Y=EY wobei der amiltonoperator ist (= Anwendung einer mathematischen Rechenoperation auf die Wellenfunktion) und E entspricht der Energie des Systems. Wellenfunktionen Y, die Lösungen der Schrödingergleichung sind, sind Eigenfunktionen (Atomorbitale). Energiewerte E, welche zu diesen Wellenfunktionen gehören, nennt man Eigenfunktionen.

11 Atomorbitale Eine Wellenfunktion kann nur dann eine Lösung der Schrödingergleichung sein, wenn: Wellenfunktionen Y n,l,m = f(n,l,m), für n, l und m gilt: n = 1,2,3,..., (ganze Zahlen) l = 0,1,2,... bis n-1 m = +l, +(l-1),...,0,...,-(l-1),-l auptquantenzahl Nebenquantenzahl Magnetische Quantenzahl (maximal 2l+1 Werte) Um die Elektronenzustände vollständig zu definieren braucht es eine vierte Quantenzahl: Spinquantenzahl s s= +1/2 oder -1/2 Durch die vier Quantenzahlen n, l, m und s ist der Zustand eines Elektrons im Atom eindeutig charakterisiert. n Schale (z.b. K, L, M,...), Energie, Orbitalgröße: innerhalb der Schale bilden Zustände gleicher Nebenquantenzahl l ein Niveau (z.b. s-niveau) l Form des Orbitals (s, p,d,...) m s Orientierung im Raum Richtung des Elektronen-Eigendrehimpulses Name ausgeschrieben Wert von l Aussehen s-orbital sharp l = 0 radialsymmetrisch p-orbital principal l = 1 hantelförmig in den drei Raumachsen d-orbital diffuse l = 2 gekreuzte Doppelhantel f-orbital fundamental l = 3 rosettenförmig

12 Atomorbitale

13 Graphische Darstellung von Atomorbitale 1s Orbital: 2p x Orbital: 2p y Orbital: 2p y Orbital: n = 1 n = 2 n = 2 n = 2 l= 0 l= 1 l= 1 l= 1 m l = -1 m l = 0 m l = +1 Grenze wird bei 90% Aufenthaltswahrscheinlichkeit gezogen. p-orbitale weisen Vorzeichenwechsel (grau/weiss) auf. p-orbitale sind energetisch entartet, d.h. sie weisen die gleiche Energie auf.

Mehrelektronensysteme Mehrelektronen-System können näherungsweise durch bisher gezeigtes wiedergegeben werden. Pauli-Verbot Zwei Elektronen dürfen nicht in allen vier Quantenzahlen übereinstimmen!

14 Mehrelektronensysteme Mehrelektronen-System können näherungsweise durch bisher gezeigtes wiedergegeben werden. Pauli-Verbot Zwei Elektronen dürfen nicht in allen vier Quantenzahlen übereinstimmen! Ein Atomorbital kann höchstens mit 2 Elektronen und zwar mit antiparallelen Spin (s=+1/2 und s=-1/2) besetzt werden! undsche Regel Besitzt ein Atom energetisch gleichwertige (entartete) Elektronenzustände, und werden mehrere Elektronen eingebaut, so erfolgt der Einbau derart, daß die Elektronen die Orbitale zuerst mit parallelem Spin besetzen. Anschließend erfolgt die paarweise Besetzung mit antiparallelem Spin. p x p y p z 2p-Orbitale: l=1, m=-1,0,+1: p x, p y, p z -Orbital, hantelförmig, Vorzeichenwechsel

15 Bindungsarten Chemische Bindung Bindungsarten 1. starke Bindungen: ionische, kovalente und metallische Bindungen à energiereich, nicht leicht zu brechen. 2. schwache Bindungen: Wasserstoffbrückenbindung, Van der Waals Wechselwirkung à leicht(er) zu brechen. Kovalente Bindung (auch Atombindung) v.a. wichtig in Organischer Chemie!! Kovalente (Elektronenpaar-) Bindungen bilden sich zwischen Partnern mit ähnlicher Elektronegativität (EN) aus. Beispiele: 1. Elemente gleicher EN: Cl-Cl (= Cl 2 ). Elektronenpaar-Bindungen sind gerichtet, zwischen Bindungspartner existiert erhöhte Elektronendichte). Cl Cl Cl Cl Valenzstrichformel 2. Elemente unterschiedlicher EN: -F Fluorwasserstoff, CO 2 Kohlendioxid, 2 O Wasser δ- F δ+ δ+ O C O δ- δ- δ- δ+ O δ+

16 Kovalenten Bindungen in organischen Verbindungen Bindung Bindende Orbitale sp 3 sp 2, p z sp, p z, p y Bindungstyp σ σ, p σ, p, p Winkel zwischen den Bindungen 109, Bindungslänge / pm [10-12 m] Bindungsenergie / kj mol Drehbarkeit um C-C ja nein nein

17 Molekülorbitale in der organischen Chemie in den meisten organischen Verbindungen sind nur die Energieniveaus mit den auptquantenzahlen n=1 und 2 mit Elektronen besetzt. n=1: 1s kugelsymmetrisches Orbital mit 2 Elektronen n=2: 2s kugelsymmetrisches Orbital mit 2 Elektronen, 3 x 2p Orbital mit 6 Elektronen 1s 2s 2p z 2p y 2p x

18 Molekülorbitale in der organischen Chemie Elektronenkonfiguration des Kohlenstoff-Atoms: 1s 2 2s 2 2p 2 = [e] 2s 2 2p 2 Betrachten das Kohlenstoff-Atom im Grundzustand (GZ): 4 e - in äußerer Schale à stehen zur Ausbildung von Bindungen zur Verfügung. Energie 2p Energiezufuhr Energie 2p 2s 2s Grundzustand angeregter Zustand Bei Energiezufuhr: e - aus 2s Orbital in 2p Orbital nun stehen 4 ungepaarte Elektronen zur Ausbildung von Bindungen zur Verfügung à C-Atom bildet in der Regel 4 Bindungen aus!!

19 Probleme des Modells Kohlenstoff-Atom 4 x Wasserstoff-Atom Energie 2p Energie 2s 1s 1s 1s 1s Überlappung würde zu 4 Bindungen führen, eine ohne festgelegte Richtung (2s + 1s) und drei senkrecht zueinander stehenden (1s + 2p x bzw. 2p y bzw. 2p z ) Man findet aber, dass die 4 Bindungen im Methanmolekül gleichwertig (gleich lang) sind und das Molekül vollkommen symmetrisch aufgebaut ist!! Methan

20 Methan C 4 in 3D

21 Methan - das ybridisierungsmodell Summenformel: C 4 ybridisierungs-modell: Die vier Orbitale des C-Atoms (2s, 2p x, 2p y, 2p z ) sind gemischt (hybridisiert) oder gekreuzt. à FOLGE: 4 neue energetisch-entartete (= gleiche) sp 3 -Orbitale. Energie 2p ybridisierung Energie 2s 4 x sp 3 Orbitale

22 sp 3 -ybridisierung Graphische Darstellung eines sp-ybridorbitals Energie 2s 2p sp 4 x sp Orbitale (sp 3 -ybridisierung) Elektron z C y x Tetraedrische Anordnung durch Abstoßung der Elektronen: 2 Bindungen liegen in z/y-ebene, 1 Bindung vor der z/y-ebene (voller Keil), 1 Bindung dahinter (gestrichelter Keil)

23 s-bindung! Beispiel: Wasserstoffmolekül 2 Darstellung: - 1s 1s! Beispiel: -C-Bindung Darstellung: -C 1s sp Beispiel: C-C-Bindung Darstellung: C-C! sp sp à Substanzen mit der größtmöglichen Anzahl von s-bindungen (zb Methan C 4 ) nennt man gesättigte Verbindungen. à wichtige Eigenschaft von s-bindungen: Sie sind frei rotierbar entlang der Bindung. Beispiel: Ethan C 2 6 C C 8 x sp-orbitale von 2 sp 3 -hybridisierten C- Atomen C C 6 x s-sp C-s-Bindungen 1 x sp-sp CC-s-Bindungen à 7 s-bindungen 6 x 1s-Orbital von -Atomen Freie Drehbarkeit

24 Ethan C 2 6 C C Seitenansicht Frontansicht (s. Pfeil)

25 Die sp 2 -ybridisierung sp 2 -ybridisierung sp 2 -ybridisierung 1 x 2p Orbital Energie 3 x sp Orbitale 3 x sp-orbital 1 x 2p-Orbital z C y x planare Anordnung in sp 2 -hybridisierten C-Atomen: Alle 4 (3 s- und 1 p-)bindungen liegen in z/y-ebene 25

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