Homologe Reihe der unverzweigten Alkane C n H (2n+2)

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Peter Lorentz
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1 Organische hemie I 3.01 Homologe Reihe der unverzweigten Alkane n H (2n+2) (Paraffine) (veraltet: normale Alkane = n-alkane) Name Konstitution Siedepunkt ausführliche Schreibweise Stenographie [ ] Methan H Ethan - 89 Propan Butan Pentan Hexan Heptan und so weiter Stand SS 2010 Seite 19

2 Organische hemie I 3.02 Konstitutionsoisomere acyclischer Alkane n H (2n+2) mit vier und mehr Kohlenstoffatomen Zahl der Name Konstitution Isomere (veraltete Namen) ausführliche Schreibweise Stenographie 4 2 Butan (n-butan) 2-Methylpropan (Isobutan, i-butan) H 5 3 Pentan (n-pentan) 2-Methylbutan (Isopentan, i-pentan) H 6 5 2,2-Dimethylpropan (Neopentan) > > Stand SS 2010 Seite 20

3 Organische hemie I 3.03 Physikalische Eigenschaften konstitutionsisomerer 5 -Alkane 5 H 12 Schmelzpunkt Siedepunkt [ ] Pentan Methylbutan H ,2-Dimethylpropan Bildungsenthalpie ΔH 0 f [kj mol 1 ] des Methans aus Verbrennungsenthalpien ΔH 0 v O 2 ΔH 0 f = 74,9 H O 2 ΔH 0 v = Enthalpie ΔH 0 v = ΔH 0 [kj mol -1 ] O O + O 2 O 2 ΔH 0 v = O 2 2 O ΔH 0 v = Stand SS 2010 Seite 21

4 Organische hemie I 3.05 Mechanismus der radikalischen Substitution von Methan mit hlor Start l l h. v oder Δ l + l ΔH = 239 kj/mol Kette l + H l H + Methylradikal + l l l + l Abbruch 2 l l l 2 l + l Ausgewählte Bindungsdissoziationsenergie, BDE (kj/mol) Bindung BDE (kj/mol) Bindung BDE (kj/mol) H H 432 F F 155 H OH 499 I l 239 H l 428 Br Br 190 I I 149 H 435 F 444 H 411 I 339 H H( ) Br 289 H ( ) I 222 H 6 H H 6 H N N 253 H H= 371 HO O14 ( ) 3 O O( ) H 5 (O)O O(O) 6 Hs 126 Stand SS 2010 Seite 22

5 Organische hemie I 3.06 Substitutionsgrad von Kohlenstoff-, Stickstoff- und Sauerstoffatomen Atom in Bezeichnung Verbindungsklasse primär sekundär tertiär quartär Kohlenstoffatom in Alkanen H in hloralkanen l H l l in Alkoholen OH H OH Kohlenstoffatom / / / in arbenium- H Ionen OH Stickstoffatom in Aminen N NH N in Ammonium- Ionen / / / / N N N H N Sauerstoffatom in Oxonium-Ionen / / / O OH O Stand SS 2010 Seite 23

6 Organische hemie I 3.07 Zusammensetzung von Erdgas (schwankt je nach Herkunft) [Vol.%] Methan H Ethan 2 H Propan 3 H Butan 4 H Alkane und höhere 0 1 Kohlendioxid O Schwefelwasserstoff S 0 6 Stickstoff N Helium He 0 7 Zusammensetzung von Erdöl Verbindungsklassen Elemente [Gew.%] Alkane ycloalkane (Naphthene) H aromatische Kohlenwasserstoffe S Alkene (Spuren) N, O, Metalle Spuren Schwefelverbindungen Stand SS 2010 Seite 24

7 Organische hemie I 3.08 Weltverbrauch nach Energieträgern Reichweite der fossilen Energieträger Jahre Erdöl Erdgas Braun- und Steinkohle Quelle: Bundesanstalt für Geow issenschaften und Rohstoffe, 2005 Uran Stand SS 2010 Seite 25

8 Organische hemie I Destillation von Erdöl in einer Raffinerie 3.09 Quelle: MINERALÖLWIRTSHAFTSVERBAND, Hamburg Stand SS 2010 Seite 26

9 Organische hemie I 3.10 Thermische Spaltung acyclischer Alkane Spaltung von -H-Bindungen Dehydrierung R H H R + R R homolytische Spaltung einer --Bindung hochreaktive Radikale R H R Disproportionierung R H + H R 3.11 hemische Umwandlung von Rohbenzin durch den Reforming-Prozess 4 yclisierung und Aromatierung H H H H H H Benzol Hexan Platin- Katalysator yclisierung Isomerisierung H 2 H H 3 H2 Methylcyclopentan H 2-Methylpentan + + H Hydrogenolyse 3 Propan Stand SS 2010 Seite 27

10 Organische hemie I Produkte der Petrochemie 3.12 Anlagen Primärchemikalien Zwischenprodukte Kunststoffe, veredelte hemikalien, z.b. Rücklauf in Vergaser- Kraftstoff Ethylen Polyethylen Ethylenoxid Folien, Verpackungsmittel, Flaschen, Spritzgußteile, Haushaltsartikel Wasch- und Reinigungsmittel, Frostschutzmittel, Lacke, Farbstoffe, Faserrohstoffe Rohbenzin (Naphtha) Olefinanlage (Steamcracker) Propylen Ethanol Propylenoxid Acrylnitril Lösungsmittel, Zwischenprodukte für Pharmazeutika, Lacke Weich- und Hartschaumstoffe für Polstermöbel und Kühlschränke Acrylfasern, Synthesekautschuk, schlagfeste Kunststoffe 4 -Gemisch Butadien Synthesekautschuk, z. B. für Autoreifen Pyrolysebenzin Benzol Polystyrol Nylon Formteile und Schaumstoffe für Verpackungs- und Bauindustrie Synthesefasern für die Textilindustrie Rücklauf in Vergaser- Kraftstoff Reformatbenzin Aromatenanlage Toluol Xylol Polyurethane Polyester Alkydharze Elektroisolier- und Metallacke, Polstermaterialien, Schaumstoffe Glasfaserverstärkte Kunststoffe Synthesefasern, Möbellacke Außenbeständige Anstriche, Anstrichmittel für Kraftfahrzeuge Naphtha oder Erdgas Synthesegasanlage Synthesegase Methanol Ammoniak Zusatz für Kraftstoffe, Pflanzenschutzmittel Düngemittel, Salpetersäure (Sprengstoffe) Zwischenprodukte für Pharmazeutika Stand SS 2010 Seite 28

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