Frühjahr 2012 Organische Chemie S.1. Staatsexamensklausur Frühjahr 2012 Chemie für das Lehramt an Gymnasien. Teil II: Organische Chemie

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Hermann Färber
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1 Frühjahr 2012 rganische Chemie S.1 Staatsexamensklausur Frühjahr 2012 Chemie für das Lehramt an Gymnasien Teil II: rganische Chemie Aufgabe 1: Polymere (10 P) 1. Polymere a. Zeichnen Sie Ausschnitte aus den Strukturen der drei Kunststoffe Polystyrol, Bakelit und vulkanisierter Kautschuk sowie deren Edukte und die Reaktionsbedingungen der Polymersynthese. b. rdnen Sie diesen die Begriffe Duroplaste, Elastomere, Thermoplaste zu. Gehen Sie eine stichwortartige Begründung für die unterschiedlichen Eigenschaften.

2 Frühjahr 2012 rganische Chemie S.2 2. Strecker-Synthese (10 P) a. Welche Aminosäure entsteht in der gezeigten Strecker-Synthese? Begründen Sie Ihre Antwort durch die Angabe der relevanten mechanistischen Zwischenstufen. H 1. NH 4 Cl, KCN 2. Saure Hydrolyse b. In welcher Eigenschaft unterscheidet sich das auf diesem Weg erhaltene synthetische Produkt von einer natürlichen Aminosäure? c. Zeichnen und benennen Sie zwei weitere natürliche (DNA-kodierte) Aminosäuren.

3 Frühjahr 2012 rganische Chemie S.3 3. DNA (10 P) Zeichnen Sie entweder das AT-Basenpaar oder das GC-Basenpaar. Kennzeichnen Sie Wasserstoffbrücken. Erklären Sie an dem von Ihnen gewählten Beispiel die Begriffe Nukleotid und Nukleosid. Zeichnen Sie eine der vier Nukleobasen in einer mesomeren Grenzformel, an der man den aromatischen Charakter erkennen kann.

4 Frühjahr 2012 rganische Chemie S.4 4. Esterhydrolyse (10 P) a. Essigsäuremethylester kann man unter basischen oder sauren Bedingungen zur Essigsäure hydrolysieren. Geben Sie den Mechanismus der basischen Hydrolyse an und erläutern Sie, welchen Vorteil diese gegenüber der Variante unter sauren Bedingungen hat. b. Essigsäure-tert-butylester kann dagegen nur unter sauren Bedingungen hydrolysiert werden. Geben Sie den besonderen (!) Mechanismus dieser Reaktion an und erläutern Sie, warum hier eine basische Hydrolyse nicht gelingt.

5 Frühjahr 2012 rganische Chemie S.5 5. Katalyse (10 P) Nach dem Monsanto-Verfahren kann aus Methanol (CH 3 H) und Kohlenstoffmonoxid (C) mittels der Katalysatoren Iodwasserstoff (HI) und des Rhodium-Komplexes [Rh(C) 2 I 2 ] Essigsäure gewonnen werden. Beschreiben Sie die dabei ineinandergreifenden Katalysecyclen (Formeln) und benennen Sie alle Teilschritte.

6 Frühjahr 2012 rganische Chemie S.6 6. Farbstoffe (15 P) Gezeigt ist die Struktur des ph-indikators Phenolphthalein. a. Beschreiben Sie die Bildung dieser Verbindung mit allen Einzelschritten. b. Phenolphthalein liegt nur im sauren Milieu in dieser farblosen Form vor, ab ph 8-9 bildet sich eine rot-violette Form. Geben Sie die Struktur dieser farbigen Form an und erläutern Sie, warum diese im Gegensatz zur gezeigten Struktur farbig ist. c. Zeichnen Sie einen strukturell verwandten Fluoreszenzfarbstoff und erläutern Sie in mit Hilfe eines geeigneten Energieschemas die Funktionsweise eines regulären Farbstoffs und eines Fluoreszenzfarbstoffs.

7 Frühjahr 2012 rganische Chemie S.7 7. Carbonylreaktionen (15 P) Acetyl-CoA ist eine der Schlüsselverbindungen, die der Körper zu Zwecken der Energiegewinnung aus Kohlenhydraten oder Lipiden gewinnen kann. Dieses wird dann in den Citratcyclus eingeschleust. a. Geben Sie die Namen und Strukturformeln der ersten 3 Produkte des Citratcycluses (ausgehend von Ac-CoA) an und geben Sie zu jeder Umsetzung ein kurzes Stichwort (z.b. Nukleophile Substitution) an. b. Bei nicht hinreichend mit Insulin behandelten Diabetikern ist im Atem der Geruch von Aceton wahrnehmbar. Aceton entsteht im Körper, wenn nicht hinreichend xalacetat im Citratcyclus zur Verfügung steht und so das Acetyl-CoA nicht mit diesem zum Citrat reagieren kann. Es finden dann folgende Umsetzungen statt: 2 C H 3 S Acetyl-CoA CoA CoA S CH 3 Acetoacetyl-CoA +Ac-CoA, -CoA H CH 3 C - CoA S 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA 1 2 -Ac-CoA H 3 C - Acetoacetat -C 2 H 3 C CH 3 Aceton Machen Sie mechanistische Vorschläge für die mit 1 und 2 gekennzeichneten Umsetzungen.

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