Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel

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1 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 1 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel CH 2 O ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Die Verbindung reagiert in Wasser neutral. - Die Verbindung reagiert mit Aminen zu Iminen. - Die Verbindung ist achiral. (5 Punkte) b) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 6 H 6 ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Die Verbindung ist achiral. - Die Verbindung weist keine aciden Protonen auf. - Die Verbindung reagiert in einer elektrophilen aromatischen Substitutionsreaktion mit Brom zu einem Monosubstitutionsprodukt. (5 Punkte)

2 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 2 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel von D-Mannose in der Fischer- Projektion und geben Sie die Strukturformel für -D-Mannopyranose in einer Darstellung an, die die Stereochemie der Verbindung verdeutlicht. Fischerprojektion von D-Mannose: -D-Mannopyranose (stereochemische Darstellung): (4 Punkte) b) Aus welchen Monosacchariden besteht das Disaccharid Maltose? (1 Punkt) c) Welches Kohlenhydrat ist nachfolgend abgebildet? (Achtung, die Strukturformel ist zwar eindeutig, entspricht aber nicht der "normalen" Ansicht einer Haworth- oder 4 C1- Konformation.). Bitte den Namen des Kohlenhydrats (inkl - oder - sowie -furanose oder -pyranose) angeben. Name:

3 Aufgabe 3 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Zeichen Sie bitte unten die Strukturformel eines Tetrapeptides ein, das Tyrosin, Prolin, Cystein und Glutaminsäure enthält. (5 Punkte) b) Welcher ph-wertebereich wird sich einstellen, wenn man das Tetrapeptid in Wasser löst? (Bitte den entsprechenden Bereich einkreisen) (1 Punkt) ph = 1 4 ph = ph = 8 10 c) Zeichnen Sie die Strukturformel des Dipeptids Val-Ser in der Form, die bei ph = 7 in Wasser vorliegt: d) In welcher Ladungsstufe liegt die Aminosäure Arginin bei ph = 7 in Wasser vor? Bitte kreuzen Sie die richtige Antwort an: (1 Punkt) Dikation (Gesamtladung = +2) Kation (Gesamtladung = +1) neutral (Gesamtladung = 0) Anion (Gesamtladung = -1) Dianion (Gesamtladung = -2)

4 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 4 a) Ergänzen Sie bitte nachstehend die Reaktionsgleichung für die Bildung des Hydrates von 2-Pentanon in der Reaktion mit Wasser. b) Geben Sie bitte jeweils die Enolformen der beiden gezeigten Carbonylverbindungen an. Sollte keine Enolform existieren, streichen Sie bitte die Antwortbox klar erkennbar durch. c) Formulieren Sie bitte die Reaktionsgleichungen (mit Strukturformeln) für die Aldol- Reaktion von Formaldehyd (Methanal) mit Aceton (2-Propanon) sowie für die anschließende Eliminierung von Wasser. (4 Punkte) d) Vollacetale sind Produkte der Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit Alkoholen. Bitte geben Sie die Strukturformel der Edukte bei der unten gezeigten Synthese an!

5 Aufgabe 5 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Geben Sie bitte die Hybridisierung der gezeigten Kohlenstoffatome in den folgenden Verbindungen an: b) Welche der folgenden Verbindungen zeigen cis/trans- bzw. Z/E-Isomerie? (Bitte markieren mit "J" für Ja und "N" für Nein) Ethan: 1-Ethyl-1-propen: Nitrobenzol: Propin: 2-Ethyl-1-propen: 1-Propanol: c) Welche der unten skizzierten Moleküle haben pyramidale, welche planare N- Zentren? (Bitte jeweils zutreffende Antwort ankreuzen) d) Ergänzen Sie bitte die beiden für die folgende Umsetzung notwendigen Reagenzien.

6 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 6 a) Skizzieren Sie bitte unten ein beliebiges Molekül, das die folgenden funktionellen Gruppen enthält: (4 Punkte) einen Ester, einen sekundären Alkohol, ein tertiäres Amin und ein Amid (Es soll die Strukturformel eines einzigen Moleküls skizziert werden, nicht mehrere Formeln für mehrere Moleküle. Das Molekül soll außer dem Kohlenstoffgerüst ausschließlich die oben angegebenen funktionellen Gruppen enthalten. Kurzschreibweise ist möglich, jedoch muss die Formel eindeutig sein.) b) Markieren Sie in folgendem Molekül bitte alle Stereozentren mit einem Stern (*). Achten Sie auf eine eindeutige Zuordnung! (Falsche Zuordnungen führen zu Punktabzug) c) Welche Konfiguration (R/S) besitzen die beiden folgenden Moleküle? (Ordnungszahlen der Elemente: H 1, C 6, O 8, S 16) d) Zeichnen Sie bitte unten die Strichformeln (!) folgender Verbindungen: 3-Hydroxy-2-methylpropanal: p-nitrobenzaldehyd:

7 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 7 a) Bitte geben Sie bei nachfolgenden Reaktionssequenzen das organische Reaktionsprodukt an! (5x2 = 10Punkte)

8 Aufgabe 8 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Erklären Sie folgende Begriffe: (i) (ii) (ii) Pauli Prinzip Hund sche Regel Avogadro-Konstante b) Vergleichen Sie mit Hilfe des Periodensystems die Eigenschaften der Halogene Chlor und Iod. Setzen Sie entweder < (kleiner als) oder > (grösser als) zwischen die Elementsymbole ein. (4 Punkte) (i) Ionisierungsenergie der Atome Cl I (ii) Elektronegativität der Atome Cl I (iii) Nichtmetallcharakter der Atome Cl I (iv) Dissoziationsenergie der Moleküle X2 Cl I c) Was versteht man unter der Ordnungszahl und was sind Isotope? Welche Isotope von Wasserstoff gibt es? Worin unterscheiden sie sich?

9 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 9 a) Bei den folgenden Aussagen handelt es sich um richtige bzw. falsche Trends im Periodensystem der Elemente. Welche sind richtig, welche falsch? (i) Die Elektronegativität nimmt in den Gruppen von oben nach unten ab. R F (ii) Die Ionisierungsenergien nehmen in den Perioden von links nach rechts zu. R (iii) Der Metallcharakter nimmt in den Gruppen von oben nach unten ab. R F F b) Geben Sie die Zahl der Protonen, Neutronen und Elektronen für Mg2+ an. c) Formulieren Sie eine ausgeglichene Reaktionsgleichung für die Herstellung von H2 unter Verwendung von (i) Kohlenstoff und Wasserdampf (ii) Methan und Wasserdampf. d) Welche der folgenden Verbindungen sind Hydride, welche sind Elementwasserstoffsäuren: LiH, H2S, H2O, CaH2

10 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 10 Beim Haber-Bosch-Verfahren reagiert elementarer Stickstoff (N2) mit elementarem Wasserstoff (H2) in einer exothermen Gleichgewichtsreaktion zu Ammoniak (NH3). a) Zeichnen Sie die Lewis-Strukturformeln (mit freien Elektronenpaaren) von N2: H2: NH3: b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der oben genannten Gleichgewichtsreaktion. c) Formulieren Sie das Massenwirkungsgesetz der Gleichgewichtsreaktion. (1 Punkt) d) Welche Wirkung haben folgende Änderungen auf die Zusammensetzung des Gleichgewichts? 1. Erhitzen 2. Erhöhung des Drucks 3. Zusetzen eines Eisenkatalysators e) Auf welchem Prinzip beruht diese Änderung der Zusammensetzung des Gleichgewichtes? (1 Punkt)

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