2. Übungsblatt. Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie
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- Waltraud Koenig
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1 Allgemeine und Anorganische Chemie 2. Übungsblatt Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie 1. Aufgabe: Ordnen Sie folgende Radikale nach steigender Stabilität: A B C D E F Lösung: A < C < F < E < B < D Die Stabilität der Radikale steigt mit der zunehmenden Möglichkeit das Elektronendefizit durch induktive (elektronenschiebende) Effekte der Nachbargruppen (Methylgruppen) zu kompensieren (A, C, E und F). Eine noch höhere Stabilität ist zu erwarte, wenn die Möglichkeit der Mesomerie besteht (B und D). Analog für D, hier werden allerdings alle 3 Phenylringe in die Mesomerie einbezogen. 2. Aufgabe: 2-Methyl-1-hexen reagiert mit Chlorwasserstoff (HCl).
2 a) Um welche Art der chemischen Reaktion handelt es sich hierbei? Es handelt sich um eine elektrophile Addition. b) Welche möglichen Reaktionsprodukte können entstehen? c) Erklären Sie, aus welchem Grund ein Produkt bevorzugt gebildet wird. Von den zwei zu möglichen Produkten B und D, wird nur Produkt D gebildet, da die Übergangsstufe des gebildeten tertiären Carbeniumions in C stabiler ist als das primäre Carbeniumion in A. 3. Aufgabe: Erklären Sie den Begriff Stereospezifität anhand der Reaktion von Brom mit Cyclohexen. Angriff von oben sterisch nicht möglich! cis-1,2- Dibromcyclopentan Rückseitenangriff von Br - trans-1,2- Dibromcyclopentan
3 Aufgrund der Bildung des Bromoniumions ist nur eine Addition des Bromidanions von der Rückseite her möglich, was zur Bildung des trans-produktes führt. Eine cis- Addition ist nicht festzustellen. Damit wird Brom stereospezifisch in einer trans- Addition addiert. 4. Aufgabe: 2-Methylbutan soll mit Brom in Sinne einer radikalischen Substitution reagieren. Betrachten Sie nur die Monosubstitution. a) Was versteht man unter einem Radikal? Als Radikale bezeichnet man Atome oder Moleküle mit mindestens einem ungepaarten Valenzelektron, die meist besonders reaktionsfreudig sind. Das radikalische Elektron wird mit einem Punkt dargestellt. b) Formulieren Sie die Gleichung dieser Reaktion. Welche Produkte (Monosubstitution!) können jeweils entstehen? c) Wählen Sie ein mögliches Produkt und formulieren Sie den vollständigen Mechanismus der radikalischen Bromierung.
4 d) Welche Produktverteilung würde sich ergeben, wenn Sie einen rein statistischen Reaktionsverlauf (Verhältnis chemisch äquivalenter Wasserstoffatome) ohne Berücksichtigung von energetischen Bevorzugungen (+I-Effekt, Sterik) annehmen? Rein statistisch gesehen, sollte 1-Brom-2-methyl-butan gebildet werden: e) Welches ist das energetisch begünstigte Produkt? Erklärung! (siehe auch Aufgabe 1) Es bildet sich 2-Brom-2-methyl-butan, da die radikalische Zwischenstufe am tertiären Kohlenstoffradikal gegenüber den anderen möglichen radikalischen Zwischenstufen energetisch begünstigt ist (siehe 4c)).
5 5. Aufgabe: a) Was versteht man unter Aromatizität bei chemischen Verbindungen? b) Wenden Sie die Hückel-Regel an, um die folgenden Verbindungen nach aromatisch und anti- aromatisch einzuordnen. A B C D E F G H Aromatisch: A, B, E, G Anti-aromatisch: C, F, H, D, 6. Aufgabe: a) Welche Produkte entstehen bei der Umsetzung von Benzol mit den entsprechenden Reagenzien in den unten aufgeführten Reaktionsschemata? b) Wie nennt man solche Reaktionen? c) Wie werden die elektrophilen Reaktanten aus den entsprechenden neutralen Reagenzien erzeugt?
6 b) Elektrophile aromatische Subitutionen. c) Siehe Vorlesungsunterlagen! 7. Aufgabe: Erklären Sie, welches der beiden Produkte (A, B) bevorzugt gebildet wird. A B
7 Es kommt zu einer Umlagerung, einem sog. H-Shift, da das sekundäre Carbeniumion stabiler ist als ein primäres C-Atom. Im nächsten Schritt reagiert das elektrophile Propenium in eine elektrophilen aromatischen Substitutionsreaktion, was zu dem Hauptprodukt A führt.
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