Untersuchungen zu Aufnahme, Metabolismus und Pharmakokinetik von modifizierten Nukleosiden als Therapeutika von HIV-Infektion und Tumorerkrankungen

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1 Untersuchungen zu Aufnahme, Metabolismus und Pharmakokinetik von modifizierten Nukleosiden als Therapeutika von HIV-Infektion und Tumorerkrankungen Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fachbereiche der Georg-August-Universität zu Göttingen vorgelegt von Nicole Frijus-Plessen aus Bremerhaven Göttingen 12

2 INHALTSVERZEICHNIS Seite THEORETISCHER TEIL 1 1. Einleitung Entstehung der Immunschwächekrankheit AIDS Prinzipien der Anti-HIV-Therapie Modifizierte Nukleoside als Anti-HIV-Therapeutika Prinzipien der Chemotherapie maligner Tumoren Modifizierte Pyrimidine als Zytostatika Zelluläre Aufnahme von Nukleosiden Metabolismus von modifizierten Pyrimidinen Ansätze zur Verbesserung der Wirksamkeit von modifizierten Pyrimidinen Aufgabenstellung HPLC-Methode zur Quantifizierung von AZT (5), ddc (1) und FT (6) in komplexen ZeilSystemen Pharmakokinetische Untersuchungen an isoliert perfundierten Organen der Ratte Pharmakokinetik von AZT (5), ddc (1) und FT (6) in der isoliert perfundierten Rattenleber Pharmakokinetik von AZT (5) in der isoliert perfundierten Rattenlunge Elimination potentieller Anti-HIV-wirksamer Substanzen in isolierten Zellen 42

3 II 5.1. Inkubation von isolierten Rattenhepatozyten Inkubation von isolierten Rattenhepatozyten mit FT (6) Inkubation von isolierten Rattenhepatozyten mit ddc (1) Inkubation von isolierten Rattenhepatozyten mit AZT (5) Vergleich der Rattenhepatozyteninkubationen von FT (6), ddc (1) und AZT (5) Inkubation von Kupffer'schen Sternzellen der Ratte mit AZT (5) Inkubation von humanen peripheren Lymphozyten Inkubationen von humanen peripheren Lymphozyten mit FT (6) Inkubation von humanen peripheren Lymphozyten mit ddc (1) Inkubation von humanen peripheren Lymphozyten mit AZT (5) Vergleich der Inkubationen von humanen peripheren Lymphozyten mit FT (6), ddc (1) und AZT (5) Inkubation von humanen Granulozyten mit AZT (5) Modulation der Elimination des Zytostatikums 5- Fluor-2'-desoxyuridin (FUDR, 8) in isolierten Zellen Synthese von Enzyminhibitoren Inkubation von isolierten Rattenhepatozyten mit FUDR (8) und Enzyminhibitoren Inkubationen von Novikoff-Hepatom-Zellen der Ratte mit FUDR (8) und Enzyminhibitoren 73

4 III 7. Diskussion HPLC-Methode zur Detektion von modifizierten Nukleosiden in verschiedenen, komplexen Zellsystemen Pharmakokinetik von modifizierten Nukleosiden in Rattenleber und -lunge Aufnahme und Metabolismus von AZT (5), FT (6) und ddc (1) in unterschiedlichen Zellsystemen Modulation des Metabolismus des Zytostatikums FUDR 3. (8) mit Hilfe von Enzyminhibitoren Zusammenfassung EXPERIMENTELLER TEIL Allgemeine Angaben Schmelzpunkte Spektren Dünnschichtchromatographie (DC, TLC) Säulenchromatographie Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) Radioaktivitätsmessungen Zentrifugen Geräte für die Perfusion Lösungsmittel Chemikalien Zellkultur Versuchstiere

5 IV 2. Methoden Lösungen, Puffer und Nährmedien Zur HepatozytenIsolierung Zur Kupfferzellisolierung Zur Lymphozytenisolierung Zur Granulozytenisolierung Zur Perfusion Isolierung, Kultivierung und Charakterisierung von Zellen Isolierung von Rattenhepatozyten Isolierung und Kultivierung von Kupffer'schen Sternzellen der Ratte Isolierung und Kultivierung von menschlichen Lymphozyten Isolierung von menschlichen Granulozyten Isolierung von Novikoff-Hepatom-Zellen der Ratte Zellzählung und Bestimmung der Vitalität der Zellen Bestimmung von Zellvolumina Färbemethoden Inkubation und Aufarbeitung von Zellen Inkubationsversuche Durchführung der Inkubationen Zellaufschluß und Proteinfällung Präparation und Perfusion der isolierten Rattenleber Präparation der isolierten Rattenleber Perfusion der isolierten Rattenleber Präparation und Perfusion der isolierten Rattenlunge Präparation der isolierten Rattenlunge 118

6 Perfusion der Rattenlunge Analytik Probenvorbehandlung AZT (5)-, FT (6)- und ddc (l)-analytik mittels HPLC FUDR (8)- und FU (7)-Analytik mittels HPLC DC-Analytik von AZT (5) und seinen Metaboliten DC-Analytik von FUDR (8) und seinen Metaboliten ß-Glucuronidase- und Arylsulfatase-Inkubation Synthesen Synthese von 5-Benzyluracil (BU, 21) Synthese von 5-Benzyl-l-[(2'-hydroxyethoxy)methyl] uracil (BAU, 22) Synthese von 5-Benzyl-l-[(l',3'-dihydroxy-2'- propoxy)methyl]uracil (HMBAU, 24) Synthese von 5-Benzyl-l-[(r,3'-diazido-2'- propoxy)methyl]uracil (HMBAUAz, 41) 128 Literaturverzeichnis 130

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