Aufgabe S. 2/a (2 Punkte) Wodurch können Sie Cyclopenten von Benzol unterscheiden?

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2 2 Zur Punktevergabe bei multiple choice-aufgaben: Meist gibt es 5 Antwortmöglichkeiten, und 2 Punkte können pro Aufgabe erreicht werden. Pro falscher Antwort (Kreuz zu viel, aber auch fehlend) wird ein Punkt abgezogen. Mögliche Punkte somit: 0, 1 oder 2. Aufgabe S. 2/a (2 Punkte) Wodurch können Sie Cyclopenten von Benzol unterscheiden? a) durch ihren Aggregatzustand b) durch feuchtes Indikatorpapier c) durch Umsetzung mit Bromwasser d) durch ihre Wasserlöslichkeit e) durch die Fehling-Probe Aufgabe S. 2/b (2 Punkte) Wobei kann es sich um ein Derivat (gleiche Oxidationsstufe des Carboxyl-C-Atoms) einer Carbonsäure handeln? a) Imin b) Ether c) Amid d) Vollacetal e) Anhydrid Aufgabe S. 2/c (2 Punkte) Welche Namen sind im Sinne der IUPAC-Nomenklatur falsch? a) Hexandisäuredichlorid b) 3-Aminoaldehyd c) 2-Methoxy-2-chlorethan d) Benzolalkohol e) 3-Methylpropionsäure Aufgabe S. 2/d (2 Punkte) Welche Stoffe sind polymerer Natur? a) Palmöl b) Haare c) Baumwolle d) RNA e) Wolle /8 Hz:

3 3 Aufgabe S. 3/a (12 Punkte) Erläutern Sie folgende Begriffe an Hand eines Beispiels ggf. mit zusätzlicher Erklärung! Enantiomer Aromat Hydrolyse induktiver Effekt Verseifung axiales H-Atom /12 Hz:

4 4 Aufgabe S. 4/a (6 Punkte) Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen! Chloroform Toluol 3-Methylpentanol Dicyclohexylamin Acetonitril Allylbenzylether Aufgabe S. 4/b (6 Punkte) Zeichnen Sie jeweils ein individuelles Beispiel (Strukturformel!) für eine Verbindung, die zu den folgenden Stoffklassen (bzw. Verbindungstypen) gehört! n-alkan Grignard-Verbindung cyclischer Ether Imin Aminosäure ungesättigte Fettsäure /12 Hz:

5 5 Aufgabe S. 5/a (8 Punkte) Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach IUPAC oder mit einem gebräuchlichen Trivialnamen! CH 2 OH a) b) CHCl 3 c) Br HO OH d) HO O e) f) g) COOH h) NH 2 S Cl Cl Cl Aufgabe S. 5/b (2 Punkte, pro falschem oder fehlendem Kreuz 1 Punkt Abzug) Kreuzen Sie an, welche der obigen Verbindungen chiral sind! a) b) c) d) e) f) g) h) Aufgabe S. 5/c (2 Punkte, pro falschem oder fehlendem Kreuz 1 Punkt Abzug) Welche der obigen Verbindungen sind Diastereomerenmischungen? a) b) c) d) e) f) g) h) /12 Hz

6 6 Aufgabe S. 6/a (3 Punkte) Magnesium wird in Diethylether langsam mit Bromethan versetzt. Was wird beobachtet? Formulieren Sie die Reaktionsgleichung! Aufgabe S. 6/b (3 Punkte) Erklären Sie folgendes Experiment: 2-Iod-2-methylpropan wird in Ethanol gelöst und mit Silbernitrat-Lösung versetzt. Was beobachtet man? Formulieren Sie die Reaktionsgleichung! Aufgabe S. 6/c (3 Punkte) Wasser wird auf Calciumcarbid getropft. Was beobachten Sie? Formulieren Sie die zu Grunde liegende Reaktionsgleichung! /9 Hz:

7 7 Aufgabe S. 7/a (8 Punkte) Zeichnen Sie die Strukturformeln der Hauptkomponente(n), die Sie bei folgenden Umsetzungen (nach geeigneter Aufarbeitung) isolieren können! Acetylchlorid + Wasser Essigsäure + Methylamin Ethanol + konz. Schwefelsäure Essigsäureethylester + Natronlauge 2-Bromhexan + Natriumethanolat n-butyllithium + Methanol 1-Penten + Brom 4-Nitrophenol + Wasser Aufgabe S. 7/b (3 Punkte) Warum ist Phenol sehr viel saurer als Cyclohexanol? Zeichnen Sie Ihre Begründung! /11 Hz:

8 8 Aufgabe S. 8/a (3 Punkte, pro Fehler ein Punkt Abzug) Welche Paare bilden zwei Phasen? Kreuzen Sie an und unterstreichen Sie bei zwei Phasen die schwerere? einphasig zweiphasig Dichlormethan / wässrige Essigsäure O O Wasser / Aceton O O Octanol / verdünnte Natronlauge O O Olivenöl / Toluol O O Chloroform / Cyclohexan O O Aufgabe S. 8/b (6 Punkte) Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen der Umsetzungen folgender Kohlenwasserstoff mit Brom (ggf. in Gegenwart eines geeigneten Katalysators). Zeichnen Sie entscheidende Zwischenstufen und die Produkte! - Cyclohexen - 1,3-Butadien - Benzol /9 Hz:

9 9 Aufgabe S. 9/a (4 Punkte) Ergänzen Sie das Schema mit den Reaktionsprodukten! 1. LiAlH 4 2. H 2 O 2 N HCl COOMe 2 N NaOH MeMgI Aufgabe S. 9/b (3 Punkte) Skizzieren Sie das Energiediagramm der Molekülorbitale von Benzol! Aufgabe S. 9/c (1 Punkt) Ordnen sie folgende wässrige Lösungen nach dem ph-wert (bei gleicher Konzentration): (1) Triethylamin (2) Essigsäure (3) Aceton > > /8 Hz:

10 10 Aufgabe S. 10/a (3 Punkte) Zeichnen Sie alle Isomere der Summenformel C4H9Cl! (pro fehlender Struktur 1 Punkt Abzug) Aufgabe S. 10/b (2 Punkte) Wodurch unterscheiden sich Rübenzucker (Sucrose) und Traubenzucker (Glucose)? a) durch Ketogruppe(n) b) durch Vollacetal(e) c) durch Ethergruppe(n) d) durch Aminogruppe(n) e) durch Halbacetal(e) Aufgabe S. 10/c (4 Punkte) Komplettieren Sie das Schema! EtOH, H + COOH LiAlH 4 Na NEt 3 /9 Hz:

11 11 Aufgabe S. 11/a (4 Punkte) Nennen Sie jeweils die Chemikalien, mit denen Sie die genannten Aufgaben erfüllen können! - Herstellung von Nylon - Erstellung eines Puffers mit dem ph-wert Herstellung von Bakelit - Fetthärtung eines pflanzlichen Öles Aufgabe S. 11/b (3 Punkte) Was ist der mesomere Effekt? Zeichnen Sie jeweils ein Beispiel für M und eines für +M! Aufgabe S. 11/c (3 Punkte) Wie groß sind die CCH-Bindungswinkel in Cyclohexan und Benzol? Zeichnen Sie beide Verbindungen! Viel Erfolg! /10 Hz: