Das Nötigste aus Chemie und Biochemie in 2-3 Stunden
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- Christa Schulze
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1 Das Nötigste aus Chemie und Biochemie in 2-3 Stunden Anorganische und allgemeine Chemie: -Bioelemente -Bindungsklassen -ph -Oxidation/Reduktion Organische Chemie: -Funktionelle Gruppen -Einfache Verbindungen
2 Das Nötigste aus Chemie und Biochemie in 2-3 Stunden Biochemie: -Wichtige Stoffgruppen Aminosäuren - Proteine Kohlenhydrate Purine und Pyrimidine ( Basen ), Nukleotide - DNA, RNA Lipide, Hydrophobizität -Chiralität, Stereoisomere -Enzymkatalyse, Reversibilität
3 Nichtmetalle H Wasserstoff C Kohlenstoff N Stickstoff O Sauerstoff P Phosphor S Schwefel Cl Chlor* Bioelemente Metalle Na Natrium* K Kalium Mg Magnesium Ca Calcium Fe Eisen *nicht für alle Organismen essentiell (lebensnotwendig) Und einige Spurenelemente (Fluor, Iod, Selen, Zink, Kupfer, Mangan, Chrom, Kobalt, Molybdän, Nickel; Zinn, Rubidium, Blei, Vanadium, Lithium, Beryllium, Silizium; Bor, Aluminium, Arsen, Brom...) Nicht alle Organismen brauchen dieselben Spurenelemente
4 Chemische Bindungsklassen Kovalente Bindung Ein oder mehrere Elektronenpaare verbinden zwei Atome Sehr feste Bindung Die Elektronen können zwischen den Atomen ungleich verteilt sein: polare Bindung mit negativer und positiver Seite (Wasser ist sehr polar, O negativer, H s positiver) Ionenbindung Positive und negative Ladungen ziehen sich an (Kation +, Anion - ), z.b. Na + und Cl -, -NH 3 + und -COO - Feste Bindung Auch Teilladungen durch polare Bindungen ziehen sich an.
5 Chemische Bindungsklassen Wasserstoffbrücken (H-Brücken) Polarisierte ( + ) Wasserstoffatome in einer kovalenten Bindung werden mit einem benachbarten negativ-polarisierten Rest (meist O, N, F) geteilt Wasserstoffbrücken sind schwach (ca. 1/20. von kovalenten Bindungen), aber die Masse machts Wasserstoffbrücken stabilisieren die Raumstruktur von Proteinen und den DNA-Doppelstrang Wasserstoffbrücken sind für besondere Eigenschaften des Wassers verantwortlich
6 Wasser Wasser bildet durch Wasserstoffbrücken große Aggregate, Mikroeisberge, und verhält sich daher wie ein viel größeres Molekül.
7 ph-wert - Säuren und Basen Hydrogen- und Hydroxid-Ion In Wasser ist immer ein kleiner Teil dissoziiert ( zerfallen ) in Hydrogenium-Ionen (H +, eigentlich H 3 O + ) und Hydroxid-Ionen (OH - ). In reinem Wasser entstehen gleich viel von beidem, in Säuren findet man mehr H +, in Laugen (Basen) mehr OH -. Das Produkt der beiden Konzentrationen [H + ] * [OH - ] ist aber immer gleich (nämlich Mol 2 /l 2 )!! Wie sauer eine Flüssigkeit ist, gibt man durch den negativen dekadischen Logarithmus der H + -Konzentration an, ph 7 ist neutral ([H + ]=10-7, [OH - ]=10-7 ), ph<7 sauer, ph>7 basisch. Wegen des Logarithmus bedeutet eine ph-änderung um 1 eine Änderung der H + -Konzentration um das 10fache!!
8 ph-wert - Puffer In reinem Wasser ändert sich der ph durch Zugabe winziger Mengen von Säure oder Lauge sehr stark. Um das zu verhindern und den ph möglichst konstant zu halten, verwendet man Puffersysteme. Diese bestehen aus schwachen Säuren oder schwachen Basen mit ihren Salzen, z.b. Essigsäure + Acetat. Für die biochemischen Abläufe in einer Zelle und die Stabilität vieler Zellbestandteile (z.b. Proteine) ist ein gleichbleibender ph (meist nahe dem Neutralen), unabhängig von der Umgebung der Zelle, unbedingt wichtig. Daher ist das Zellinnere stark gepuffert.
9 Oxidation und Reduktion Oxidation bedeutet nicht nur die Reaktion mit Sauerstoff. Allgemein gibt ein Stoff, der oxidiert wird, Elektronen ab. Elektronenaufnahme ist eine Reduktion. Die beiden Vorgänge laufen immer kombiniert ab, man spricht von Redox-Reaktion.
10 Oxidation und Reduktion Im Zellstoffwechsel ist ein Partner der Redoxreaktion meist ein Coenzym (kleines Hilfsmolekül eines Enzyms), übertragen werden die Elektronen meist zusammen mit H +, was effektiv zum Transfer von Wasserstoff-Atomen oder (bei 2 Elektronen) H - führt: NAD + + CH 3 CH 2 OH NADH + CH 3 CHO + H + Ethanol wird zu Acetaldehyd oxidiert (Coenzym NAD). Übrigens: Bei einer Reaktionsgleichung müssen auf beiden Seiten nicht nur gleich viele Atome jeder Sorte stehen, auch die Gesamtladung muss auf beiden Seiten gleich sein! Und: Der Doppelpfeil deutet an, dass die Reaktion reversibel ist, also in beide Richtungen verläuft. Das gilt prinzipiell für alle chemischen Reaktionen, ist aber in der Biochemie besonders bedeutsam.
11 Biochemisch wichtige funktionelle Gruppen
12 Biomoleküle - Kohlenhydrate Kohlenhydrate (Zucker) enthalten viele Alkoholgruppen und eine Aldehyd- oder Ketongruppe. Mit dem hydratisierten Aldehydoder Keto-Rest können sie sich von einer gestreckten Form in einen geschlossenen Ring umwandeln. So liegen die meisten Zucker in der Zelle vor. Beim Ringschluss gibt es zwei Möglichkeiten, es entstehen 2 Isomere, die α- und die β-form. Von den beiden OH-Gruppen des hydratisierten Aldehyds hat eins reagiert, eins ist noch frei. Man spricht von einem Halbacetal oder Semiacetal. Reagieren beide OH, entsteht ein Acetal.
13 Kohlenhydrate Die einzelnen Kohlenhydrate (Monosaccharide) können sich zu zweien (Disaccharide), mehreren (Oligosaccharide) oder sehr vielen (Polysaccharide) verknüpfen. Bei den Verknüpfungen reagiert je eine der Alkoholgruppen eines Saccharids mit der freien OH-Gruppe des Semiacetals des anderen Saccharids (es entsteht also ein Acetal). Da verschiedene Alkoholgruppen zur Auswahl stehen, können vielfältige Verknüpfungen gebildet werden, die Polysaccharide können lange Ketten sein, aber auch wie Bäume verzweigt. Wichtige Polysacharide sind Stärke und Zellulose. Bei beiden sind Glucosemoleküle über den gleichen Alkoholrest (C4) verknüpft. Der einzige Unterschied ist die Ringform der Glucose: α bei Stärke, β bei Zellulose. Das führt zu sehr verschiedenen Eigenschaften (so ist Stärke für uns gut verdaulich, Zellulose überhaupt nicht).
14 Kohlenhydrate
15 Wichtige Kohlenhydrate
16 Biomoleküle - Aminosäuren Aminosäuren besitzen (mindestens) eine Amino- (-NH 2 ) und eine Carbonsäuregruppe (-COOH, Carboxygruppe). Durch Amidbildung (hier Peptidbindung genannt) zwischen diesen Resten werden die Aminosäuren zu langen Ketten verknüpft, den Proteinen (kurze Ketten heißen Peptide). Proteine sind als Enzyme die Maschinen der Zelle, andere Proteine bilden das Gerüst der Zelle. Ausschnitt aus einem Protein: zwei Aminosäuren, verknüpft durch eine Peptidbindung.
17 Ein Peptid bildet sich aus mindestens zwei Aminosäuren
18 Aminosäuren In den Proteinen findet man meist 20 unterschiedliche Aminosäuren, die proteinogenen Aminosäuren. Es sind alles α-aminosäuren, d.h., die Aminogruppe sitzt am C-Atom direkt neben der Carboxy- Gruppe. Nach ihren chemischen Eigenschaften kann man sie unterteilen in - hydrophile Aminosäuren - saure Aminosäuren - basische Aminosäuren - neutrale Aminosäuren - hydrophobe Aminosäuren - aliphatische Aminosäuren - aromatische Aminosäuren
19 Aminosäuren Für die proteinogenen Aminosäuren gibt es zwei übliche Abkürzungssysteme, den Drei- und den Ein-Buchstaben-Code Name A Ala Alanin C Cys Cystein D Asp Asparaginsäure (Aspartat) E Glu Glutaminsäure (Glutamat) F Phe Phenylalanin G Gly Glycin H His Histidin I Ile Isoleucin K Lys Lysin L Leu Leucin Name M Met Methionin N Asn Asparagin P Pro Prolin Q Gln Glutamin R Arg Arginin S Ser Serin T Thr Threonin V Val Valin W Trp Tryptophan Y Tyr Tyrosin Im Laufe des Studiums sollten Sie beide Systeme lernen.
20 Die Strukturen der 20 Aminosäuren
21 Proteine Proteine sind prinzipiell lange lineare Ketten von Aminosäuren, die über Peptidbindungen verknüpft sind. Diese Ketten falten sich aber bei und nach ihrer Entstehung zu komplexen dreidimensionalen Gebilden. Nur in korrekt gefalteter Form können Proteine ihre Aufgaben (Enzym, Rezeptor, Gerüstelement, Motor etc.) erfüllen. Wird die Struktur eines Proteins z.b. durch Hitze oder Säure zerstört (das Protein wird denaturiert ), wird das Protein meist unlöslich, es fällt aus (Kochen von Milch oder Eiern, Sauerwerden von Milch). Die Peptidkette ist nach einer solchen Behandlung meist noch intakt. Das Proteasom, (Protein-)Müllschlucker aus vielen Untereinheiten
22 Raumstruktur des Ribosoms, aus vielen Proteinen und RNA- Untereinheiten zusammengesetzt
23 Enzyme und die Chemie der Zelle Prinzipiell beschleunigen Katalysatoren (z.b. Enzyme) lediglich Reaktionen, die auch ohne sie ablaufen würden - oft aber von nicht nachweisbar zu sehr schnell. Sie können aber keine Gleichgewichte einer Reaktion verschieben, also unmögliche Reaktionen möglich machen.
24 Enzyme und die Chemie der Zelle Enzyme, Proteine mit katalytischen Eigenschaften, sind die Maschinen der Zelle. Sie können chemische Reaktionen im wässrigen Medium und bei mäßigen Temperaturen (meist C) und neutralem ph durchführen, die im Labor oft nur bei großer Hitze, in konzentrierten Säuren oder in organischen Lösungsmitteln ablaufen. Außerdem sind Enzymreaktionen hochspezifisch, anders als beim Chemiker entstehen praktisch keine Nebenprodukte (Abfall), die Ausbeute der Reaktion ist 100% (davon können Chemiker nur träumen). Außerdem sind Enzyme stereoselektiv.
25 Die Natur ist chiral Moleküle, deren Spiegelbild nicht mit ihnen zur Deckung zu bringen ist, heißen chiral (von griechisch Hand, unsere Hände sind auch chiral). Enzyme können meist nur mit einem Molekül eines chiralen Paars arbeiten, sie sind stereoselektiv. Bei chiralen Molekülen werden die beiden Formen oft durch ein vorgestelltes D- und L- unterschieden. Die natürlichen Kohlenhydrate sind fast alle D-Formen (D-Glucose), alle Aminosäuren in Proteinen gehören zur L-Reihe (L-Glutaminsäure), außer dem nicht-chiralen Glycin.
26 Wachstumstemperaturen verschiedener Bakterien
27 Proteinstabilität Die Wachstumstemperatur hängt von der Stabilität der Proteine des Organismus gegen Hitzedenaturierung ab.
28 Nukleinsäuren Die Nukleinsäuren (DNA und RNA) sind die Informationsträger der Zelle. In ihnen sind die Bauvorschriften der Polypeptidketten gespeichert, aus denen die Proteine bestehen. Außerdem enthalten die Nukleinsäuren Steuerelemente, über die geregelt wird, welches Protein wann gebildet werden soll. DNA ist die Hauptbibliothek der Zelle, sie liegt in riesigen Molekülen vor und wird von Zellgeneration zu Zellgeneration weitergegeben. RNA bildet die kurzlebigen Arbeitskopien, von denen die Proteine direkt abgelesen werden.
29 Purine und Pyrimidine DNA und RNA sind Ketten von Nukleotiden. Diese bestehen aus einem Phosphorsäurerest, einer Pentose (5-C Zucker, Ribose in RNA, Desoxyribose in DNA) und einer Nukleotidbase (Purin oder Pyrimidin). Die Einheit aus Base und Zucker heißt Nukleosid.
30 Ein Desoxyribonukleotid
31 Bausteine der Nukleoside
32 Struktur verschiedener Basen
33 Purine und Pyrimidine Das Informationsprinzip der Nukleinsäuren liegt in der spezifischen Paarung von Purin und Pyrimidin: Adenin paart mit Thymin (in DNA) oder Uracil (in RNA), Guanin mit Cytosin. Die Paarung erfolgt über Wasserstoffbrücken.
34 Purine und Pyrimidine Base Nucleosid Nucleotid Adenin Adenosin Adenosinmonophosphat Cytosin Cytidin Cytidinmonophosphat Guanin* Guanosin* Guanosinmonophosphat Thymin Thymidin Desoxythymidinmonophosphat# Uracil Uridin Uridinmonophosphat *Achtung: Guanidin ist etwas ganz anderes (die Aminosäure Arginin enthält eine Guanidylgruppe) #(Fast) nur in DNA
35 In der DNA sind zwei gegenläufige Stränge zu einer Helix (Wendeltreppenstruktur) aufgewickelt. Bei der Verdopplung der DNA (zur Weitervererbung) trennen sich die Stränge, und neue Stränge werden gebildet, die durch die Basenpaarung genau den abgelösten Strängen entsprechen. Die Doppelhelix
36 Die Grundstruktur der doppelsträngigen DNA
37 Molekulargewichte und Informationseinheiten In der Biochemie gibt man die Größe eines Moleküls, wie allgemein in der Chemie üblich, in Dalton an, ein Dalton entspricht dem Atomgewicht des leichtesten Elements, dem Wasserstoff. Bei den Nukleinsäuren ist es dagegen gebräuchlicher, die Anzahl der Nukleotide als der Grundeinheit der Information (sozusagen das Byte der Zelle) anzugeben. Da bei der DNA die Nukleotide im Doppelstrang gepaart sind, spricht man hier von Basenpaaren (Bp) bzw. kbp, MBp (kilo, Mega, also bzw Basenpaaren). (RNA: Basen, Kilobasen).
38 ATP Nucleinsäuren erfüllen noch andere Aufgaben neben der Informationsspeicherung. Adenosintriphosphat (ATP) ist die zentrale Energiewährung der Zelle. Die Energie steckt in den beiden Säureanhydridbindungen (~) zwischen den Phosphorsäureresten. Durch eine Phosphatabspaltung entsteht aus ATP ADP (...diphosphat), fehlen 2 Phosphate, gibt es AMP (...monophosphat)
39 ATP
40 NAD + NAD + (Nicotinamid-Adenin- Dinucleotid) ist ein wichtiges Coenzym bei Redox-Reaktionen. Die reduzierte Form ist das NADH. Im NADP + (reduziert NADPH) ist ein Ribose-OH mit einem Phosphosäurerest verestert (phosphoryliert).
41 Lipide Anders als Kohlenhydrate, Proteine und Nukleinsäuren sind Lipide (Fette) nicht über eine ähnliche Zusammensetzung definiert, sondern über ihre wasserabstoßende Eigenschaft (Hydrophobizität). Die wichtigsten Lipide sind die Phospholipide, die Fettsäuren, Glycerin und Phosphorsäure enthalten.
42 Fettsäuren und Neutrallipide
43 Phospholipide und Glycolipide
44 Steroide Ergosterol ist ein Vertreter der Lipidklasse der Steroide, die bei Eukaryonten wichtige Membranlipide sind und Membranen kompakter machen. Zur Biosynthese von Steroiden aus dem linearen Squalen ist molekularer Sauerstoff (O 2 ) notwendig. Ergosterol
45 Hopanoide Bakterien synthetisieren stattdessen aus Squalen die strukturell sehr ähnlichen Hopanoide, zu deren Bildung kein Sauerstoff nötig ist. Das weist darauf hin, das diese Biosynthese der Zeit entstammt, als es auf der Erde noch keinen freien Sauerstoff in der Atmosphäre gab.
46 Lipide In Membranen bilden Phospholipide Doppelschichten, bei denen die hydrophoben Fettsäureschwänze ins Innere ragen (abgeschirmt vom Wasser), während die Phosphate zum angrenzenden Wasser orientiert sind. Auf diese Weise sind die meisten natürlichen Membranen aufgebaut, man spricht von der Einheitsmembran.
47 Der Aufbau der Biomembran
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