Chemiepraktikum für Biologen. Versuchsprotokoll. Einzelanalyse Trennung, Reinigung, Nachweis von 3 Reinsubstanzen
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- Lucas Beck
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1 Johannes Gutenberg Universität Fachbereich Biologie hemiepraktikum für Biologen SS 2002 Versuchsprotokoll zum Thema Einzelanalyse Trennung, Reinigung, achweis von 3 Reinsubstanzen von
2 Ausgangslösung: Die Ausgangslösung ist weißlich trüb. Es befindet sich neben einer Lösung auch ein sich am Boden abgesetzter Feststoff. Der p Wert der Lösung ist 6. Der Geruch ist scharf stechend. Trennung der 3 Stoffe: Der Feststoff wird per Filtration von der Lösung abgetrennt. Feststoff + Lösung Lösung wird in einem luftdichten Gefäß bis zur Reinigung und harakterisierung aufbewahrt. Der Feststoff wird in einem separaten Gefäß gesammelt. Zu untersuchen: andelt es sich um 2 Lösungen oder 2 Feststoffe? Da sich die Lösung sichtbar nicht in 2 Phasen abgrenzt, prüfe ich auf 2 Feststoffe. Man benötigt nun 2 Lösungsmittel, wobei eins den einen Feststoff löst, den anderen jedoch nicht, und ein weiteres Lösungsmittel, das genau entgegengesetzte Eigenschaften aufweist. Diese beiden Lösungsmittel waren Methanol (polar) und Diethylether (unpolarer). Der achweis dafür, dass sich ein Stoff gelöst hat, zeigt man anhand eines Uhrglases. Das Lösungsmittel verdampft. Fällt ein Stoff aus, so weiß man, daß sich ein Stoff gelöst hat. Zum gesamten Feststoff wird nun Diethylether hinzugegeben und homogenisiert. Dann wird der restliche Feststoff von der Lösung abfiltriert. Der Feststoff der abfiltriert wurde ist polarer. (1. Feststoff) In der Lösung befindet sich jetzt der unpolarere Feststoff gelöst. (2.Feststoff) Unter Verdampfen des Lösungsmittels, in dem der 2. Feststoff gelöst ist, wird dieser freigesetzt. Der Feststoff wird getrocknet und liegt vor. Reinigung der Stoffe: (Feststoff 1): (Feststoff 2): Lösung: Der erste Feststoff ist polar. Daher wird er mit einem unpolaren Lösungsmittel gewaschen. Das bewirkt, dass Verunreinigungen herausgelöst werden. ach Abfiltration liegt der Feststoff relativ rein vor. Dieser unpolare Stoff wird mit einem polaren Lösungsmitttel gewaschen und danach abfiltriert. Auch er liegt jetzt relativ rein vor. Die Lösung wird durch Destillation gereinigt. Durch das verdampfen und späteres Verflüssigen im Kühler ist gewiss, dass nur die reine Flüssigkeit in der Vorlage ist. 2
3 Klassifizierung: (Feststoff 1). Stoff 1 löst sich in Wasser. Somit kann man, anhand des Skriptes die möglichen Stoffgruppen eingrenzen. So ist es möglich das es sich um Salze von arbon- und Sulfonsäuren sowie Ammoniumsalze oder um niedere Alkohole, Amine und arbonsäuren. Da dies zu unzähligen achweisreaktion geführt hätte, um die Gruppen weiter einzuschränken, wird zuerst der Schmelzpunkt des Stoffes bestimmt. Der Schmelzpunkt liegt bei 241. Durch Verunreinigungen kann der Schmelzpunkt von Feststoffen gesenkt werden. Dadurch besteht jetzt die Annahme, daß es sich bei dem Stoff um Urotropin (280 ) handelt. Urotropin hat folgende Formel: ( 2 ) 4 Um sicher zu sein, dass es sich wirklich um Urotropin handelt, versucht man jetzt den tertiären Stickstoff nachzuweisen. Die tertiären Stickstoffatome weist man mit dem insberg-test nach. Dabei reagieren die Amine mit einem Gemisch aus p- Toluolsäurechlorid und atronlauge. Bei tertiären Aminen dagegen findet keine Reaktion statt. Gibt man nun l dazu, verschwindet der zurückgebliebene Feststoff. R 1 R 1 l + l R 2 R 3 R 2 R 3 Somit ist die Anwesendheit von tertiärem Stickstoff bestätigt worden. Durch diese Tatsache und des vorher gemessenen Schmelzpunktes ist die Wahrscheinlichkeit groß, dass es sich wirklich um Urotropin handelt. Feststoff 2): Feststoff 2 löst sich in ao, aber dagegen nicht in Wasser. Wiederum anhand des Skriptes wird durch die zwei Eigenschaften die Stoffgruppe eingeengt. Es kann sich laut Skript nur um ein Stoff handeln, der arboxyl-, Sulfonyl- und / oder Phenolgruppen aufweist. 3
4 Zuerst habe ich den Schmelzpunkt bestimmt. Dieser liegt bei 291. un vermute ich, dass es sich bei dem Stoff um Fumaräure handelt. Um dies zu bestätigen, benötigt man die Strukturformel: OO OO Bei Betrachtung der Strukturformel liegt es nahe nun einerseits auf die,-doppelbindung zu prüfen und andererseits auch auf die OO-Gruppen. Bei den achweisreaktionen für die Doppelbindung handelt es sich bei beiden Reaktionen um eine Addition. Bei beiden achweisreaktionen handelt es sich um Reaktion, bei denen entweder om oder Permanganat an die Doppelbindung addiert wird. Die Durchführungen der Versuche sind im Skript beschrieben. ier nur kurz das Beispiel der Addition von om an eine Doppelbindung: OO + 2 OO OO OO Fumarsäure OO OO meso- 2,3 - Dibrombernsteinsäure Die Lösung unter Zugabe von om war bräunlich. ach dem omogenieseren wurde sie farblos, da sich das om an die Doppelbindung addiert hat. Also ist der achweis auf Doppelbindungen positiv. Auch der achweis auf Doppelbindungen mit KMnO 4 war positiv. Allerdings habe ich bei dem Versuch nicht Wasser, 4
5 sondern Ethanol als Lösungsmittel verwendet. Dieser Versuch läuft im Prinzip nach dem obigen Reaktionsschema entsprechend ab. Der achweis auf die arboxylgruppe war leider nicht erfolgreich, da man die Substanz in Wasser hätte lösen müssen. Da aber wie oben beschrieben- der Stoff unpolar ist, kann eine Lösung in Wasser nicht funktionieren. Durch den fast genauen Schmelzpunkt und die Tatsache, dass eine Doppelbindung im Molekül vorhanden sein muss, bin ich der Meinung, dass es sich bei Feststoff 2 um Fumarsäure handelt, da in diesem Schmelzpunktbereich kein anderer Stoff eine Doppelbindung aufweist. Lösung: Die Lösungwurde zur Reinigung destilliert. Bei der Destillation hat sich durch Messen der Temperatur ein Siedepunkt von 100 ergeben. ach Betrachten der möglichen unbekannten Substanzen im Bezug auf den Siedepunkt, besteht einzig die Möglichkeit, dass es sich bei der Lösung entweder um 1 Butylbromid (Sdp: bei 101,6 ) oder um yclohexen (Sdp: bei 103,7 ) handelt. yclohexen weist Doppelbindungen auf. Um diese nachzuweisen, kann man wie bei Feststoff 2 verfahren. Auch das Reaktionsschema ist ungefähr gleich. Beide achweisreaktionen waren jedoch negativ. Der achweis auf 1-Butylbromid war dagegen positiv. ierbei betrachtet man sich vorerst wieder die Strukturformel: Schon am amen der Verbindung ist ersichtlich, dass hier das alogen om angelagert ist. Somit prüft man nun auf alogene. abe nun AgO 3 hinzugegeben. Dabei ist eine weiße trübe Lösung entstanden. Ag Ag weißer iederschlag 5
6 Zusammenfassung: Ich habe folgende Reinsubstanzen in meiner Analysenlösung charakterisiert: 1) Urotropin 2) Fumarsäure 3) 1-Butylbromid 6
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