Darstellung von Oxalylchlorid

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1 Illumina-Chemie.de - Artikel Synthesen Darstellung von Hier wird die Darstellung von aus Oxalsäure-Dihydrat und Phosphorpentachlorid beschrieben, wobei die für die Reaktion nötige wasserfreie Oxalsäure lediglich durch Abdestillation des Kristallwassers mithilfe von Tetrachlormethan als Schleppmittel erfolgt. Geräte: Rundkolben (Mehrhals), Wasserabscheider (für spezifisch schwereres Schleppmittel) (Vigreux)-Kolonne, Thermometer, Destillieraufsatz/Vorstoß, Liebig-/Dimroth-/Intensivkühler, Stativmaterial, Heizhaube, Magnetheizrührer, Rührfisch Chemikalien: Oxalsäure (C, Xi) (hier als Dihydrat) Tetrachlormethan (T, Xn) Phosphorpentachlorid (C, T, Xn) (C, T) Chlorwasserstoff (C, F+, T) Hinweis: Bei dem Versuch werden Säurechloride frei bzw. kommen zum Einsatz, deren Inhalation u.u. durch Hydrolyse zu schweren Schäden, ähnlich einer Phosgenvergiftung, in der Lunge führen kann. Weiterhin wird beim Chlorierungsprozess Chlorwasserstoff und in einer Nebenreaktion Kohlenstoffmonooxid frei. Um jegliches Einatmen zu vermeiden sollte die Arbeit unter einem Abzug oder im Freien durchgeführt werden. zersetzt sich mit der Zeit in nicht vernachlässigbaren Mengen zu Phosgen. Copyright illumina-chemie.de, Autor: Chaoschemiker, Geschrieben am von 7

2 Durchführung: 12 g Oxalsäure-Dihydrat werden in einem 100 ml-zweihalsrundkolben vorgelegt, mit 50 ml Tetrachlormethan überschichtet und mithilfe eines Magnetrührers dispergiert. Der zweite Hals dient hier einer eventuell nötigen Nachfüllmöglichkeit für Tetrachlormethan, bzw. im späteren Verlauf der Zudosierung von Phosphorpentachlorid. Der Kolben wird in eine Apparatur zur Abdestillation des Tetrachlormethans mit anschließender Rückführung der unteren Phase zurück in das Reaktionsgefäß, eingespannt. Hierbei ist darauf zu achten die Apparatur entsprechend waagerecht zu halten, damit im späteren Verlauf die wässrige Phase leicht abgelassen werden kann. Weiterhin sollte der Wasserabscheider mit trockenem Tetrachlormethan vorgefüllt werden, da sonst das vorgelegte Volumen an Schleppmittel im Reaktionsgefäß nicht ausreichen wird um die gesamte Apparatur zu füllen. Nach etwa 2h kontinuierlichen Umlaufs des Schleppmittels und Ausbleiben einer erneuten Bildung einer wässrigen Phase wird die Heizung abgestellt und der Wasserabscheider durch einen Rückflusskühler ersetzt. Nun erfolgt die Zugabe von 41 g Phosphorpentachlorid. Je nach Ansatzgröße sollte dabei eine vorsichtige, aber dennoch zügige (sämtliche Edukte sind feuchtigkeitsempfindlich!) Dosierung über den zweiten Hals des Kolbens erfolgen. Die Reaktion setzt bald darauf ein, erkennbar am austretenden Chlorwasserstoff am oberen Kühlerende, und dauert etwa 20 Minuten an. Dabei wird unter Rückfluss erhitzt und gerührt. Der entstehende Chlorwasserstoff sollte, je nach Möglichkeit, durch Überleiten über verdünnte Natronlauge neutralisiert oder direkt in den Abluftstrom geführt werden. Nachdem die Reaktion nachgelassen hat, wird noch etwa 30 Minuten unter Rückfluss erhitzt und anschließend der Rundkolben mit einem Trockenrohr versehen. Das Reaktionsgemisch bleibt nun etwa 2 h stehen, kühlt ab und wird dabei gerührt. Nun wird eine Destillationsapparatur mit ausgeheizten Glasgeräten auf dem Rundkolben errichtet; dabei sollte stets das Trockenrohr weiter zum Ausschluss von Luftfeuchtigkeit benutzt werden. Nachdem die Apparatur aufgebaut wurde wird vorsichtig destilliert. Die erste Fraktion sollte direkt aus bestehen, bei mir hat sich der Siedepunkt jedoch bis hin zu dem des Tetrachlorkohlenstoffes gezogen. Nachdem der Siedepunkt längere Zeit auf der Fraktion des Tetrachlorkohlenstoffes, 77 C, stehen geblieben ist, kann die Destillation abgebrochen werden, oder wird weitergeführt um weiterhin Tetrachlorkohlenstoff und Phosphorylchlorid zu trennen. Die Isolation des Letzteren habe ich mir aufgrund mangelnden Bedarfs und anspruchsvoller Lagerung gespart. Die Ausbeute betrug ca % d. Th., hierbei ist zu beachten, dass der Siedepunkt nicht sauber separierbar war, weshalb das Produkt weiterhin in Tetra gelöst bleibt. Es wurden etwa 6,5 ml Destillat abgetrennt, wovon etwa 4ml entsprechen. Allerdings sind auch die Fraktionen von ~77 C (entsprechend also reinem Tetrachlorkohlenstoff) haltig. Sämtliche Versuche zur Chemolumineszens wurden mit dieser Fraktion durchgeführt und verliefen problemlos! Entsorgung: Das überbleibende Phosphorylchlorid wird vorsichtig in leicht warmem Wasser, schwach mit etwas Salzsäure angesäuert, vernichtet. Dabei sollte eine Phasenbildung unbedingt gemieden werden, da bei großen Mengen Phosphorylchlorid eine zeitlich verzögerte Runaway-Reaktion ablaufen kann, wobei die Suspension zunächst immer wärmer wird und gleichzeitig immer mehr Phosphorylchlorid hydrolysiert, was schnell zum Überkochen ausarten kann. Tetrachlormethan wird destillativ aufgearbeitet oder im Abfallbehälter für halogenhaltige organische Lösungsmittel gesammelt. Erklärung: Zunächst erfolgt durch die Suspension des Dihydrates der Oxalsäure eine teilweise Auslösung des Kristallwassers. Diese wird gemäß der Gleichgewichtsprinzipien kontinuierlich aus dem System entzogen, was dazu führt, dass stöchiometrisch immer weniger Kristallwasser vorhanden ist. Copyright illumina-chemie.de, Autor: Chaoschemiker, Geschrieben am von 7

3 2* 2 H 2 O <-> (COOH) H 2 O Diese wasserfreie Oxalsäure wird nun mithilfe von Phosphorpentachlorid chloriert. (COOH) PCl 5 -> 2 POCl 3 + (COCl) HCl In einer Nebenreaktion tritt Zersetzung der Oxalsäure zu Kohlenstoffmonooxid (!) und Kohlenstoffdioxid unter gleichzeitiger Bildung von Chlorwasserstoff und Phosphorylchlorid auf: (COOH) PCl 5 -> POCl 3 + CO + CO HCl Bilder: Die Oxalsäure-Dihydrat/Tetrachlormethan-Suspension Copyright illumina-chemie.de, Autor: Chaoschemiker, Geschrieben am von 7

4 Die Wasserabscheider-Apparatur Die 3. Wasserphase (bereits zweimal abgelassen) im Abscheider Copyright illumina-chemie.de, Autor: Chaoschemiker, Geschrieben am von 7

5 Suspendiertes Reaktionsgemisch aus Phosphorpentachlorid, Tetrachlormethan und Oxalsäure Die Destillationsapparatur Copyright illumina-chemie.de, Autor: Chaoschemiker, Geschrieben am von 7

6 Erster Siedebereich Das Produkt Copyright illumina-chemie.de, Autor: Chaoschemiker, Geschrieben am von 7

7 Die Chemolumineszens mit Fluorescein-Natrium (links) und Rhodamin B (rechts) mit dem Destillat Siedepunkt ab ~77 C Copyright illumina-chemie.de, Autor: Chaoschemiker, Geschrieben am von 7

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