Technische Universität Dresden Fachrichtung Chemie Modul OC II

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Matilde Becker
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1 Name: Matrikelnummer: Fachsemester Studienfach: LC Chemie-Bachelor Lehramt-Staatsex. Lehramt-Master Praktikumsteilnehmer und Nachschreiber Praktikumsteilnahme (bitte deutlich lesbar ausfüllen) SoSe 2016 Raum Platz Seminarleiter Assistent SoSe 2015 Raum Platz Assistent SoSe 2014 Raum Platz Assistent SoSe 201 Raum Platz Assistent Vorschreiber: Teilnahme OC/I bzw. Modul OC/I im WiSe 201/ / /2016 Das Bestehen dieser Prüfungsleistung ersetzt nicht die Prüfungsleistung zum Modul OCI Bei unvollständigen Angaben kann die Klausureinsicht nicht gewährleistet werden! Diese Klausur ist und bleibt Eigentum der Jeder Täuschungsversuch wird entsprechend Prüfungsordnung Studiengang Chemie-Bachelor 9 behandelt! Zur Bewertung von Mechanismen: Grundsätzlich gibt es für richtige Zwischenverbindungen und Endprodukte nur dann Punkte, wenn diese im richtigen Gesamtzusammenhang formuliert wurden. Geben Sie bei ionischen Reaktionen stets das Gegenion an, auch wenn dieses für den Mechanismus anscheinend keine Bedeutung besitzt. Verweisen Sie sorgfältig auf Lösungen, die Sie außerhalb der vorgesehenen Felder formuliert haben. Anderenfalls kann die Anerkennung der Antworten nicht gewährleistet werden. Lösungen mit Bleistift und/oder Rotstift sind grundsätzlich unzulässig und werden nicht anerkannt. Längere Textpassagen können bei der Korrektur leider nicht berücksichtigt werden (Formel statt Text!). Eigene Abkürzungen jedweder Natur sind in Lösungsfeldern unzulässig und werden als falsch bewertet. Sinnvolle und definierte Abkürzungen von Molekülteilen in Lösungsfeldern zu Reaktionsmechanismen sind zulässig (auf eigene Gefahr). Es wird in jedem Fall (wenigstens) nach dem organischen Hauptprodukt gefragt. Konventionsgemäß werden die Aufarbeitungsbedingungen in der Regel nicht explizit angegeben. Kontrollieren Sie vor Arbeitsbeginn, ob Sie die Klausur vollständig erhalten haben. Seite Note max. Punkte Punkte Inhalt: Reaktion von Carbonylverbindungen mit Kohlenstoff-Nucleophilen und mit Elektrophilen, vinyloge Carbonylverbindungen, Enamine, Reduktionen, Oxidationen, Umlagerungen

2 1. Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Kohlenstoffnucleophilen und mit Elektrophilen sowie Reaktionen vinyloger Carbonylverbindungen und Enamine 1.1. Geben Sie das Produkt folgender Reaktion an. Achten Sie auf die richtige Diastereoselektivität! Geben Sie das Produkt folgender Reaktion an und formulieren Sie einen Mechanismus für diese Reaktion. Verdeutlichen Sie den Verlauf durch Elektronenpaarverschiebungspfeile. Geben Sie die Produkte welche vor der wässrigen Aufarbeitung vorliegen an und wählen Sie ein geeignetes Medium zur Aufarbeitung. Seite

3 1.. Vervollständigen Sie folgende Reaktionsgleichung zu einer Mannich-Reaktion. Der stereochemische Verlauf muss nicht berücksichtigt werden. Stellen Sie den mechanistischen Verlauf der Mannich-Reaktion dar. Verdeutlichen Sie den Verlauf durch Elektronenpaarverschiebungspfeile! Hinweis: Vereinfacht kann L-Prolin ausschließlich als H + - Quelle betrachtet werden (L-Prolin = HX). 6 Seite 9

4 Bei dieser Umsetzung können in unterschiedlichem Maße Nebenprodukte auftreten, die aus folgenden Reaktionen resultieren: Selbst-Aldol-Addition (Aldol-Addition eines Substrates mit sich selbst), gekreuzte Aldol-Addition und Selbst-Mannich-Reaktion. Formulieren Sie die entsprechenden Produkte. Der stereochemische Verlauf muss nicht berücksichtigt werden Vervollständigen Sie folgendes Schema! 6 8 Seite 4 14

5 1.5. Geben Sie Intermediat und Endprodukt folgender Reaktion an. Zeichnen Sie auch die Strukturformel von LDA Ordnen Sie folgende Verbindungen hinsichtlich ihrer Basizität. Beginnen Sie mit der stärksten Base (pk A in Wasser) 1.7. Unter welchen Reaktionsbedingungen (Reagenzien, Temperatur) wird das Diazoniumsalz generiert? Formulieren Sie dann das Produkt der Gesamtreaktion. 5 Seite 5 1

6 1.8. Formulieren Sie Reaktionsprodukt und Mechanismus der Kaliumcyanid-induzierten Benzoinkondensation! Kennzeichnen Sie Bindungsknüpfungen durch Elektronenpaarverschiebungspfeile und stellen Sie alle eventuell auftretenden mesomeren Grenzstrukturen dar! 6 Seite 6 6

7 2. Oxidationen und Reduktionen 2.1. Geben Sie das Produkt folgender Reaktion an! Welches Reaktionsprodukt erwarten Sie bei Verwendung von LiAlH 4 als Reduktionsmittel? 2.2. Schlagen Sie Reaktionsbedingungen für folgende Transformation vor! Seite 7 9

8 2.. Vervollständigen Sie die folgende Reaktionsgleichung. Geben sie die vollständige Strukturfomel des Produktes an. Zeichnen Sie die auch die vollständige Strukturformel der Boc-Gruppe. 4 Geben Sie nun einen plausiblen Mechanismus für diese Transformation an. Machen Sie dabei die Elektronenpaarverschiebungen deutlich! Seite

9 . Umlagerungen.1. Vervollständigen Sie folgendes Reaktionsschema zur Ireland-Claisen Umlagerung! Geben Sie das Zwischenprodukt vor der eigentlichen Umlagerung, den Übergangszustand der Umlagerung und das Endprodukt nach der Umlagerung an. Achten Sie auf den stereochemischen Verlauf der Reaktion Welchen Reagenzien sind nötig um 4-Hydroxyacetophenon in 2 Stufen in Paracetamol zu überführen? Geben Sie auch die Struktur des Produkts der ersten Stufe an. 4 Seite 9 11

10 .. Geben Sie das Produkt folgender Reaktion an. Formulieren Sie nun den Reaktionsmechanismus unter Angabe aller Zwischenverbindungen, und Elektronenpaarverschiebungen (Pfeile). Formulieren Sie auch die Strukturformel von mcpba. Wie heißt diese Namensreaktion? 7 ENDE 1 Seite 10 11

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