Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Fakultät für Chemie und Pharmazie der Ludwig-Maximilians-Universität München
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- Daniel Moritz Flater
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1 Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Fakultät für Chemie und Pharmazie der Ludwig-Maximilians-Universität München Phytochemische und Pharmakologische Untersuchungen von Belamcanda sinensis, einer Arzneipflanze der Traditionellen Chinesischen Medizin und anderen Iris-Arten Anneli Nenninger aus Straubing 1997
2 Inhaltsverzeichnis A. EINLEITUNG 1 B. EINFÜHRUNG IN DIE GESCHICHTE UND DIE GRUNDLAGEN DER TRADITIONELLEN CHINESISCHEN MEDIZIN (TCM) 2 1. Einführung in die Geschichte der chinesischen Medizin 2 2. Wichtige Grundlagen und Prinzipien der chinesischen Drogenheilkunde 7 3. Die Frauenheilkunde in der chinesischen Medizin 11 C. PHYTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN VON BELAMCANDA SINENSIS" ' ' 15 j 1. Botanik von Belamcanda sinensis Systematik Botanische Beschreibung Anwendung von Belamcanda sinensis in der traditionellen chinesischen Medizin Bisher bekannte Inhaltsstoffe Eigene phytochemische Untersuchungen von Belamcanda sinensis Isolierung polarer Inhaltsstoffe Stukturaufkläning der neu isolierten Verbindungen Entwicklung eines DC-und HPLC-Fingerprints von Belamcanda- Extrakten Extrakte DC-Fingerprintanalyse HPLC-Fingerprintanalvse 58
3 6. Identifizierung lipophiler Inhaltsstoffe Monographie der Belamcanda sinensis-droge 66 D. PHYTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN VON VERSCHIEDENEN ASIATISCHEN UND EUROPÄISCHEN HUS- ARTEN Allgemeine Übersicht Geschichte Systematik und botanische Beschreibung Anwendung in der Volksheilkunde. Homöopathie und bisherige pharmakologische Untersuchungen Chemische Untersuchungen Vergleichende PC-Untersuchungen der Iris-Rhizom-Extrakte 88 Z2, Identifizierung von Inhaltsstoffen mittels HPLC-Fingerprintanalvsen Iris florentina Iris versicolor Iris foetidissima Iris illyrica Iristectorum Irisjaponica 97 1X_ Diskussion der chemischen Zusammensetzung der Iris-Arten 99 E. PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR ÖSTROGENEN WIRKUNG Bisherige pharmakologische Untersuchungen 101
4 2. Neue Pharmakologische Untersuchungen zum Wirknachweis und zur Klärung des Wirkmechanismus von Belamcanda-und Iris-Extrakten Der natürliche Hormonstoffwechsel Pathophvsiologie von gynäkologischen Erkrankungen Die zentrale Rolle der Östrogene für die Behandlung gynäkologischer Erkrankungen Biosynthese der Östrogene und Lokalisation der Östrogenrezeptoren Wirkungen und Indikationen der Östrogene China-Drogen und pharmakologische Wirkstoffsuche 109 ZI Pharmakologische Modelle zum Nachweis der östrogenen Wirkung Radioimmunoassay (RIA) Östrogenrezeptorbindungsassay Untersuchungen der östrogenähnlichen Wirkung von Pflanzenextrakten und Reinsubstanzen im Radioimmunoassay und im Östrogenrezeptorbindungsassay Untersuchung von Belamcanda sinensis Extrakten Untersuchung von verschiedenen Extrakten von Iris-Arten Östrogen-Bindungsstudien mit isolierten Isoflavonreinsubstanzen Struktur-Wirkungsbeziehungen von isolierten und synthetisierten Isoflavonen Untersuchungen von Isoflavonen in Hypophysenzellkutturen Isoflavone, Phytoöstrogene, Xenoöstrogene in Pflanzen und Nahrung Östrogenwirkung von Stilbenderivaten und Acetophenonen Mdale 3. Untersuchung von Belamcanda sinensis-extrakten und dem Isoflavon Tectorigenin in einer osteoblastären Zellkultur auf antiapoptotische Wirksamkeit Pathophvsiologie der Osteoporose Isoflavone zur Östrogensubstitution Untersuchungen von Belamcanda-Extrakten und von isolierten Belamcanda- Isoflavonen im Osteoblasten ROS 17/2.8 Modell 138
5 F. WEITERE PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN Untersuchung auf antiasthmatische und antiinflammarorische Wirkung Untersuchung der Cyclooxygenase-Hemmnng Testbeschreibung Untersuchung von Belamcanda-Extrakten und Reinsubstanzen im COX 143 \X Untersuchung der 5-Lipoxygenase-Hemmwirkung Testbeschreibung Untersuchung von Belamcanda-Extrakten und Reinsubstanzen im 5-Lipoxygenasetest Untersuchung der Hammimp der ADP-. PAF- und Arachidonsäure-induzierten Thrombozytenaggregation Testbeschreibung Untersuchung von Belamcanda-Extrakten und Reinsubstanzen im Thrombozyten-Aggregations'-Hemmtest 148 1A Untersuchung der antioxidativen Wirkung im Lipid-Peroxidations-Assav Testbeschreibung Untersuchung von Belamcanda Reinsubstanzen im Antioxidantien-Test Bewertung der COX-und antioxidativen Wirkung für die Anwendung der Belamcanda-Droge 150 G. UNTERSUCHUNG WEITERER STILBENDERTVATE AUF CYCLOOXYGENASE-HEMMWTRKUNG Stilbenderivate Stilbene Dihvdrostilbene Mehrzyklische Stilbene-Marchantine Stilbenverbindungen mit annelierten Ringsystemen an einem Aromaten und andere Verbindungen 156
6 H. ERSTELLUNG VON WEITEREN MONOGRAPHIEN CHINESISCHER ARZNEIPFLANZEN Monographie Rehmannia glutinosa Monographie Schisandra sinensis 172 I. ZUSAMMENFASSUNG 185 K. EXPERIMENTELLER TEIL Herkunft des Drogenmaterials und der Vergleichssubstanzen Belamcanda sinensis Herkunft des Drogenmaterials, Herkunft der Vergleichssubstanzen Iris-Arten Herkunft des Drogenmaterials Herkunft der Vergleichssubstanzen Rehmannia ghltinosa Herkunft des Drogenmaterials Herkunft der Vergleichssubstanzen Schisandra sinensis Herkunft des Drogenmatenals Herkunft der Vergleichssubstanzen 191
7 2. Phytochemische Untersuchungen Chromatographische Arbeitsmethoden Dünnschichtchromatographie stationäre Phase Laufmittelsystem Detektion Säulenchromatographie Gelfiltration an Sephadex LH Hochleistungsdruckflüssigkeitschromatographie l.analytische HPLC semipräparative HPLC Chemische Arbeitsmethoden Hydrolytische Spaltung der O-Glykoside Tectorusid, Androsin, Iriphlophenonglykosid l.Hydrolyse mit Trifluoressigsäure DC-Hydrolyse mit konzentrierter Salzsäure Isolierung der Inhaltsstoffe von Belamcanda sinensis 198 j 2.4. Physikalisch-chemische Untersuchungen Schmelzpunkt UV-Spektroskopie IR-Spektroskopie Massenspektroskopie 'H-NMR-Spektroskopie C-NMR-Spektroskopie Physikalische Daten der Inhaltsstoffe von Belamcanda sinensis Tectorusid Androsin Iriphlophenonglykosid Resveratrol Halbguantitative Bestimmung der Isoflavone 205
8 3. Pharmakologische Untersuchungen Radioimmunoassav. Östrogenrezeptorassav. Testung in Hypophyseny^lilniltiiren Testungen in einer apoptotischen Osteoblastenzeükultur Cvclooxvgenasetest Lipoxygenasetest Test zur Messung der PAF-antagonistischen Wirkung Antioxidantientest 215 L. LITERATUR 216
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