3 Elektronengas-Modell und Polyene
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- Juliane Kramer
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1 3.1 Lernziele 1. Sie können die Anregungsenergie ΔE für den Ügang vom höchsten besetzten (HOMO) zum niedrigsten unbesetzten (LUMO) Niveau von Polyenen mit dem Elektronengas-Modell echnen. 2. Sie sind in der Lage, die Wellenlängen des für die Anregung erforderlichen Lichts zu echnen und die Resultate grafisch darzustellen. 3. Sie können die Resultate der Berechnungen interpretieren und entsprechend das Modell des Elektronengases erweitern. 3.2 Polyene und ihr Absorptionsverhalten; Einführung des Korrekturfaktors V korr Die in diesem und den folgenden Abschnitten untersuchten farbigen Stoffe sind charakterisiert durch ein lineares Grundgerüst der Moleküle mit jeweils verschiedenen Endgruppen. Polyene sind Verbindungen, deren Moleküle ein System konjugierter Doppelbindungen enthalten. Zu dieser Stoffgruppe gehören die in der Natur weit verbreiteten Carotinoide (Abschnitt 1.2). Bei den einfachsten Polyenen sind Endgruppen Wasserstoff-Atome: H (HC HC)j H Die π-elektronen des Systems konjugierter Doppelbindungen gehören ausschliesslich zum Grundgerüst der Moleküle. Wie bei den Cyaninen geht man bei den Polyenen zunächst von einer vollständigen Delokalisierung der π-elektronen aus. Deren Anzahl N entspricht derjenigen der Kohlenstoff-Atome. Die Länge des Kastens L setzt sich aus den C C-Bindungen sowie je einer Bindungslänge am Anfang und Ende der Kohlenstoffkette zusammen: L = ( z+ 1) d ; z = N; L = (N+ 1) d 38
2 Mit L und der im Abschnitt 2.5 eingeführten Berechnung von ΔE lassen sich Anregungsenergie und die entsprechende absorbierte Wellenlänge λ der elektromagnetischen Strahlung echnen: 3 1 ΔE = 1,88 10 [kj mol -1 ] N+ 1 ( N+ 1) 2 ( N + 1) λ = 63,71 nm = 63,71 [nm] N+ 1 Tabelle 3.1 zeigt den Unterschied zwischen echneten und experimentellen Werten: Tabelle 3.1 Berechnete und experimentell ermittelte Werte für Energie bzw. Wellenlänge der absorbierten elektromagnetischen Strahlung für Polyene (Lösemittel: Hexan) N(j) λ exp in nm λ in nm ΔE exp in kj mol -1 ΔE in kj mol -1 4(2) ,6 551,2 376,0 6(3) ,0 460,0 268,6 8(4) ,4 396,0 208,9 10(5) ,8 345,7 170,9 12(6) ,2 324,1 144,6 22(11) ,3 265,2 81,7 24(12) ,8 251,8 75,2 30(15) ,0 237,3 60,6 Abb. 3.1 Polyene: Grafische Darstellung der echneten und experimentellen Werte für Energie bzw. Wellenlänge der absorbierten elektromagnetischen Strahlung (Lösemittel: Hexan) 39
3 Die Werte für ΔE bzw. λ liegen deutlich unter bzw. ü den experimentellen Werten. Das Modell des Elektronengases, wie es im Abschnitt 2.3 entwickelt wurde, kann somit nicht auf die Polyene ütragen werden. Um das Elektronensystem der Polyene anzuregen, ist, verglichen mit der Modellvorstellung des Elektronengases, ein zusätzlicher Energieaufwand V korr nötig. ΔE = Δ E + V [kj mol -1 ]; V korr = ΔE exp - ΔE [kj mol -1 ] exp korr 3 1 V korr = ΔEexp 1,88 10 [kj mol -1 ] N+ 1 Berechnung von V korr (zusätzlicher Energieaufwand zur Anregung von Polyenen, verglichen mit den Werten, die man, entsprechend dem Elektronengas-Modell, bei Annahme einer vollständigen Delokalisierung der π-elektronen erhält.) Mithilfe von V korr lassen sich Aussagen ü die Delokalisierung von π-elektronen eines Moleküls machen. Je kleiner V korr, desto vollständiger ist die Delokalisierung. Das betrachtete System entspricht damit immer besser dem Elektronengas-Modell. Im Idealfall der Cyanine ist V korr gleich null. Für die Polyene können Werte für V korr echnet werden: Tabelle 3.2 Zusammenhang zwischen ΔE exp, ΔE und V korr für Polyene N(j) ΔE exp in kj mol -1 ΔE in kj mol -1 V korr in kj mol -1 4(2) 551,2 376,0 175,2 6(3) 460,0 268,6 191,4 8(4) ,9 187,1 10(5) 345, ,8 12(6) 324,1 144,6 179,5 22(11) 265,2 81,7 183,5 24(12) 251,8 75,2 176,6 30(15) 237,3 60,6 176,7 40
4 Zusammenfassend lässt sich ü das Absorptionsverhalten der Polyene Folgendes aussagen: - Die Absorptionsenergie nimmt mit steigender Anzahl konjugierter Doppelbindungen ab, nähert sich jedoch bei j > 20 einem Grenzwert. - Der Vergleich mit der Vorstellung des vollständig delokalisierten Elektronengases zeigt, dass sich bei den Polyenen Einfach- und Doppelbindungen abwechseln müssen. - Um π-elektronen in einen angeregten Zustand üzuführen, ist zusätzliche Energie erforderlich (V korr ). - Die Polyen-Moleküle lassen sich durch zwei energetisch stark unterschiedliche Grenzformeln beschreiben (Ladungstrennung!). Der zwitterionischen Form kommt deshalb für den wahren Zustand nur eine geringe Bedeutung zu. + - H 2 C CH CH CH 2 H 2 C CH CH CH 2 Abb. 3.2 Grenzformeln eines 1,2-Butadien-Moleküls 3.3 Interpretation des Korrekturterms V korr Wie lässt sich nun dieses V korr verstehen? Bei den Polyenen wechseln sich Einfach- und Doppelbindungen mehr oder weniger ab. Wegen der erhöhten Elektronendichte ist der mittlere Abstand zwischen den Atomrümpfen der C-Atome einer Doppelbindung kürzer als bei einer Einfachbindung. Der Abstand eines nur unvollständig delokalisierten π-elektrons von den Atomrümpfen der C-Atome einer Doppelbindung ist deshalb geringer als im Bereich einer Einfachbindung. Aus diesem Grund kann der Verlauf der potentiellen Energie der π- Elektronen nicht mehr als konstant angenommen werden. Man behandelt deshalb die π-elektronen in einem eindimensionalen Potentialfeld von sinusförmiger Gestalt. Im modellhaft angenommenen Verlauf der potentiellen Energie V befinden sich Minima (= geringe V) in der Mitte der Doppelbindungen und Maxima (= hohe V) in der Mitte der Einfachbindungen. An beiden Enden des Moleküls (= an den Kastenenden) steigt die potentielle Energie ins Unendliche an. 41
5 Abb. 3.3 Idealisierter Verlauf der potentiellen Energie der π-elektronen im Molekül 1,3,5,7,9- Decapentaen Betrachtet man in der Abb. 3.4 die Wellenfunktion ψ, die Elektronendichte ψ 2 und die potentielle Energie V für das höchste besetzte und das niedrigste unbesetzte Niveau im Molekül 1,3,5,7,9-Octatetraen, so fällt Folgendes auf: - Im höchsten besetzten Niveau (n = 4; HOMO) fallen die Maxima der Elektronendichte mit den Minima der potentiellen Energie zusammen, d.h. die Bereiche grösster Elektronendichte befinden sich an den Stellen mit der geringsten potentiellen Energie, also dort, wo in der Lewis-Formel die Doppelbindungen geschrieben werden. - Im niedrigsten unbesetzten Niveau (n = 5; LUMO) sind die Maxima der Elektronendichte häufig in der Nähe der Maxima der potentiellen Energie. Dort, wo sich die π-elektronen mit grösster Wahrscheinlichkeit aufhalten, haben sie auch eine hohe potentielle Energie. Beim Ügang in den angeregten Zustand muss den π-elektronen folglich diese zusätzliche potentielle Energie (= V korr ) zugeführt werden. - Im Gegensatz dazu ist bei den 4,4'-Cyaninen die Anregungsenergie ausschliesslich die Differenz der kinetischen Energie des π-elektrons. ΔE = T (LUMO) - T (HOMO) + V (LUMO) - V (HOMO) 42
6 Abb. 3.4 Verlauf der potentiellen Energie( ), der Wellenfunktion ( ) und der Elektronendichte ( ) für n = 4 bzw. n = 5 eines Moleküls mit 8 π-elektronen 3.4 Übungen mit Lösungen zum Kapitel 3 Übungen A 3.1 Zeichnen Sie in einem Diagramm die potentielle Energie V, die Wellenfunktion und das Quadrat der Wellenfunktion für den höchsten besetzten und den tiefsten unbesetzten Energiezustand für den in A 2.2 betrachteten Cyanin-Farbstoff (1,1 -diethyl-4,4 - carbocyaniniodid; j = 1). I - R N CH (CH CH) j N + R A 3.2 Erklären Sie anhand des Coulomb-Gesetzes, warum die potentielle Energie eines Elektrons in einer Doppelbindung kleiner ist als in einer Einfachbindung. A 3.3 a) Interpretieren Sie folgendes Diagramm: 43
7 b) Weshalb kann das Modell des Elektronengases nicht einfach auf die Polyene ütragen werden? c) Wieso ist bei den Polyenen V korr einzuführen? A 3.4 a) Sie kennen die Beziehung zur Berechnung der Anregungsenergie für Polyene: 3 1 E = 1,88 10 [kj mol -1 ] N + 1 Δ Wie lässt sich daraus eine allgemeine Formel zur Berechnung der Wellenlänge der absorbierten Strahlung λ [nm] gewinnen? h c Hinweis: Δ E = h = 6, kg m 2 s -1 Js; c = 2, m s -1 λ b) Geben Sie die allgemeine Lewis-Formel der einfachsten Polyene an. A 3.5 a) Was verstehen Sie unter dem V korr -Wert? b) Wie verändert sich die Lage der Absorptionsmaxima der Polyene mit zunehmender Anzahl von Doppelbindungen? Lösungen A 3.1 Die potentielle Energie V ist konstant, d. h. eine Gerade. N = 12, also n = 6 für den höchsten besetzten (HOMO) und n = 7 für den tiefsten (LUMO) unbesetzten Zustand. 44
8 A 3.2 Bei einer Doppelbindung ist der Abstand zwischen negativ geladenen Elektronen und positiv geladenen Atomrümpfen kleiner als in einer (längeren) Einfachbindung. Die Kraft ist indirekt proportional zum Quadrat des Abstands. Q Coulomb-Gesetz: F 1 Q = konst. 2 2 r A 3.3 a) Mit zunehmender Anzahl der Doppelbindungen nimmt auch die maximale Absorption λ exp der Polyene zu. Die Lage des Absorptionsmaximums nähert sich bei sehr grosser Zahl von Doppelbindungen (n > 20) einem Grenzwert. b) Die angenommene vollständige Delokalisierung der π-elektronen ist nicht gewährleistet. c) Um das Elektronensystem der Polyene anzuregen, ist, verglichen mit der Modellvorstellung des Elektronengases, ein zusätzlicher Energieaufwand V korr nötig. A 3.4 a) ΔE = h c λ = 1, λ 25 [J/Molekül ] 1, = 3 λ 10 6, = 1, λ 4 [kj mol -1 ] 4 1, Δ = [ kj mol ] 4 1, ΔE = [kj mol -1 ] E mit λ in [m] 9 λ λ 10 45
9 daraus folgt: λ 1, = ΔE 5 [nm] b) H (HC HC)j H A 3.5 a) V korr entspricht dem zusätzlichen Energieaufwand zur Anregung der Polyene, verglichen mit den Werten, die man unter Annahme einer vollständigen Delokalisierung der π-elektronen erhält. b) Die Werte der Absorptionsmaxima λ exp [nm] nehmen mit zunehmender Anzahl Doppelbindungen zu. Bei sehr grosser Zahl von Doppelbindungen (n > 20) nähert sich die Lage des Absorptionsmaximums einem Grenzwert. 46
5 Elektronengas-Modell und Polyene
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