Einfluß von Substituenten am Benzol auf Geschwindigkeit und Richtung der elektrophilen Substitution
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- Paul Bachmeier
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1 14.01 Einfluß von Substituenten am Benzol auf Geschwindigkeit und Richtung der elektrophilen Substitution Substitutenten Geschwindigkeit (Reaktivität) Richtung (Regioselektivität) Interpretation 1. 2,, 3, beschleunigen ortho und para + M ( I) 3 + I 2. F, l, Br, I verzögern ortho und para + M / I 3., R, 2,, 2, verzögern stark meta M / I Stand SS 2010 Seite 131
2 14.02 Aromatische Sulfonsäuren und Derivate Benzolsulfonsäure (Benzensulfonsäure) 2 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) 2 2 S 2 2 im rganismus 2 S 2 2 Sulfamidochrysoidin Prontosil (1. Sulfonamid) (Domagk, Medizin-obelpreis 1939) 4-Aminobenzolsulfonsäureamid (Sulfanilamid) (eigentlicher Wirkstoff) 2 S 2 2 4,4' -Diaminodiphenylsulfon (Dapson) gegen Dermatosen und Lepra Stand SS 2010 Seite 132
3 14.03 Vernetztes Polystyrol aus Styrol und 1,4-Divinylbenzol (5:1) Stand SS 2010 Seite 133
4 14.04 Kationenaustauscher auf Polystyrolbasis S Stand SS 2010 Seite 134
5 14.05 Phenole Phenol 1,2-Dihydroxybenzol (Brenzkatechin) 1,3-Dihydroxybenzol (Resorcin) 1,4-Dihydroxybenzol (ydrochinon) 1,2,3-Trihydroxybenzol (Pyrogallol) 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucin) 1,2,4-Trihydroxybenzol (2-ydroxyhydrochinon) 1-aphthol 2-aphthol Stand SS 2010 Seite 135
6 14.06 Struktur von Phenol-Formaldehyd-Duroplasten Phenole mit weiteren funktionellen Gruppen 2 Salicylsäure (aus Weiden) 3 2 Acetylsalicylsäure (Aspirin) Analgetikum Antipyretikum 3 Paracetamol Analgetikum Antipyretikum 2 2 p-aminosalicylsäure (PAS) Tuberkulostatikum Stand SS 2010 Seite 136
7 14.08 hinone 1,2-Benzochinon (E 0 = V) 1,4-Benzochinon (E 0 = V) 1,2-aphthochinon (E 0 = V) 1,4-aphthochinon (E 0 = V) 9,10-Anthrachinon (E 0 = V) 1:1 Komplex aus hinon und ydrochinon = hinhydron Stand SS 2010 Seite 137
8 14.09 atürlich vorkommende hinone Ubichinone 3 3 (Atmungskette) 3 n n = 6 12 Vitamin K 3 (Blutgerinnung) n n = 6 9 Anthrachinon-Farbstoffe Alizarin (Wurzel der Färberröte, Krappwurzel) Komplex = Farblack mit Al 3+ karminrot Sn 2+ scharlachrot r 3+ braun Fe 3+ violett Indanthrenblau RS Stand SS 2010 Seite 138
9 14.10 Aromatische Polynitroverbindungen sind Explosivstoffe ,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure) 2,4,6-Trinitrotoluol (TT),2,4,6-Tetranitro--methylanilin (Tetryl) exanitrodiphenylamin (exyl) Aromatische Amine Anilin -Methylanilin,-Dimethylanilin Siedepunkt [ ] Siedepunkt [ ] Schmp. [ ] Diphenylamin Triphenylamin Stand SS 2010 Seite 139
10 14.12 Azo-Farbstoffe 3 3 Methylorange 0/ a 0/ a 2 0/ a Kongorot 2 substantives Blau (für Baumwolle) 0/ a 0/ a 3 0/ a 3 S 2 0/ a 2 substantives Schwarz (für Baumwolle) Stand SS 2010 Seite 140
11 14.13 absorbiertes Licht sichtbare Farbe Wellenlänge [nm] Farbe < 400 (ultraviolett) (unsichtbar) violett gelbgrün blau gelb grünblau orange blaugrün rot grün purpur gelbgrün violett gelb blau orange grünblau rot blaugrün purpur grün > 800 (ultrarot, infrarot) (unsichtbar) Stand SS 2010 Seite 141
12 14.14 Küpen-Farbstoff Indigo Indigo (blau, unlöslich in Wasser) 0 Reduktion Diffusion und Adsorption Baumwollfaser (ellulose) 0 Leukoindigo (Indigweiß) (farblos, löslich in Wasser) Reduzierter Farbstoff (Leukoform) xidation durch Luft 2 Indigo Reoxidierter Farbstoff Vorstufe in der Indigopflanze: Indican (Färberwaid, Indigopflanze) Stand SS 2010 Seite 142
13 14.15 Kationische Triphenylmethan-Farbstoffe / konz. 2 S 4 2 / Triphenylmethanol (farblos) Triphenylmethylcarbenium-Ion (blaßgelb, λ max : 405, 428 nm) / 3 / 3 / (4-Dimethylaminophenyl)diphenylmethylcarbenium-Ion (orangegelb, λ max : 455 nm) / 3 3 / Malachitgrün-Kation Kristallviolett-Kation (λ max : 617, 425 nm) (λ max : 589 nm) 1 Stand SS 2010 Seite 143
14 14.16 Energieschema der Lichtabsorption, Fluoreszenz und Phophoreszenz (mit Schwingungs-Energieniveaus) angeregter Singulettzustand (S 1 ) (LUM) photochemische Reaktion mit anderen Molekülen S 13 S 12 S 11 S 10 Spinumkehr Triplettzustand ΔE Absorption strahlungslose Desaktivierung ( Wärme) ΔE Fluoreszenz ΔE Phosphoreszenz hv S 03 S 02 S 01 c S ΔE = h v = h 00 λ Grundzustand (S 0 ) (M) h = Plank'sches Wirkungsquantum v = Frequenz [z] λ = Wellenlänge c = Lichtgeschwindigkeit Stand SS 2010 Seite 144
15 Absorptions- und Fluoreszenzspektrum eines Fluoreszenzfarbstoffes (ptischer Aufheller) Absorption Emission Extinktion nahes UV sichtbares Licht [nm] Stand SS 2010 Seite 145
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