4006 Synthese von 2-(3-Oxobutyl)cyclopentanon-2- carbonsäureethylester
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- Franz Brinkerhoff
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1 4006 Synthese von 2-(3-xobutyl)cyclopentanon-2- carbonsäureethylester CEt + FeCl 3 x 6 H 2 CEt C 8 H 12 3 C 4 H 6 C 12 H 18 4 (156.2) (70.2) (270.3) (226.3) Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen Addition, Michael-Addition Carbonsäureester, Keton, Säurekatalysator Arbeitsmethoden Arbeiten unter Schutzgas, Rühren mit Magnetrührer, Zutropfen mit Tropftrichter, Extrahieren, Ausschütteln, Abrotieren, Destillieren unter vermindertem Druck, Heizen mit Ölbad Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 10 mmol) Geräte 10 ml Zweihalskolben, Schutzgasversorgung, Tropftrichter mit Druckausgleich, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Rotationsverdampfer, Mikrodestillationsapparatur, Wasserbad, Vakuumpumpe, Ölbad Chemikalien Cyclopentanon-2-carbonsäureethylester (Sdp C) Methylvinylketon (destilliert) (Sdp C) Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat 1.56 g (1.45 ml, 10.0 mmol) g (1.15 ml, 14.0 mmol) 54 mg (0.20 mmol) Durchführung der Reaktion In einem 10 ml Zweihalskolben, der zum Konstanthalten der Temperatur in einem geräumigen Wasserbad von Raumtemperatur hängt und mit einem Tropftrichter mit Druckausgleich, einem Magnetrührstab und mit einem Stickstoffanschluss versehen ist, werden 1.56 g (1.45 ml, 10.0 mmol) Cyclopentanon-2-carbonsäureethylester und 54 mg (0.20 mmol) Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat vorgelegt. Die Apparatur wird gründlich mit Stickstoff durchgespült. Dann werden unter Rühren g (1.15 ml, 14.0 mmol) Methylvinylketon im Laufe einer Stunde zugetropft. Anschließend wird die Reaktionsmischung für weitere 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Umsetzung kann dünnschicht- oder gaschromatographisch verfolgt werden (siehe Analytik). 1
2 Aufarbeitung Tropftrichter und Stickstoffanschluss werden entfernt, eine Mikrodestillationsbrücke wird aufgesetzt und das Produkt im Vakuum abdestilliert. Ausbeute: 1.73 g (7.64 mmol, 76%); Kopftemperatur 86 C ( hpa, Ölbadtemperatur 135 C), farblose Flüssigkeit; n 20 D = Abfallbehandlung Abfall Destillationsrückstand in wenig Aceton lösen, dann: Lösungsmittel, halogenhaltig Zeitbedarf 8-9 Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Vor der Destillation Schwierigkeitsgrad Leicht Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 100 mmol) Geräte 50 ml Zweihalskolben, Schutzgasversorgung, Tropftrichter mit Druckausgleich, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Scheidetrichter, Rotationsverdampfer, Destillationsapparatur, Wasserbad, Vakuumpumpe, Ölbad Chemikalien Cyclopentanon-2-carbonsäureethylester, (Sdp C) Methylvinylketon (destilliert) (Sdp C) Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat tert-butylmethylether (Sdp. 55 C) Natriumsulfat zum Trocknen 15.6 g (14.5 ml, 100 mmol) 9.81 g (11.5 ml, 140 mmol) 0.54 g (2.0 mmol) 40 ml Durchführung der Reaktion In einem 50 ml Zweihalskolben, der zum Konstanthalten der Temperatur in einem geräumigen Wasserbad von Raumtemperatur hängt und mit einem Tropftrichter mit Druckausgleich, einem Magnetrührstab und mit einem Stickstoffanschluss versehen ist, werden 15.6 g (14.5 ml, 100 mmol) Cyclopentanon-2-carbonsäureethylester und 0.54 g (2.0 mmol) Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat vorgelegt. Die Apparatur wird gründlich mit Stickstoff durchgespült. Dann werden unter Rühren 9.81 g (11.5 ml, 140 mmol) Methylvinylketon im Laufe einer Stunde zugetropft. Anschließend wird die Reaktionsmischung für weitere 4 Stunden bei 2
3 Raumtemperatur gerührt. Die Umsetzung kann dünnschicht- oder gaschromatographisch verfolgt werden (siehe Analytik). Aufarbeitung Das Reaktionsgemisch wird mit 25 ml tert-butylmethylether in einen Scheidetrichter überführt und viermal mit je 15 ml Wasser ausgeschüttelt. Die vereinigten wässrigen Phasen werden nochmals mit 15 ml tert-butylmethylether ausgeschüttelt. Die organischen Phasen werden vereinigt, mit Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und das Lösungsmittel abrotiert. Rohausbeute: 22.2g Das Rohprodukt wird über eine kurze Destillationsbrücke im Vakuum destilliert. Ausbeute: 18.0 g (79.5 mmol, 80%); Kopftemperatur 90 C ( hpa, Ölbadtemperatur 120 C), farblose Flüssigkeit; n 20 D = Anmerkungen Die Extraktionsschritte bei der Aufarbeitung dienen der Entfernung von Eisensalzen aus der Produktlösung. Wird darauf verzichtet, beobachtet man bei der Destillation die Bildung von Zersetzungsprodukten. Abfallbehandlung Recycling tert-butylmethylether wird gesammelt und durch Rektifikation wieder aufgearbeitet. Abfall Destillationsrückstand Natriumsulfat in wenig Aceton lösen, dann: Lösungsmittel, halogenhaltig Feststoffabfall, quecksilberfrei Zeitbedarf Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Vor dem Ausschütteln und vor der Destillation Schwierigkeitsgrad Leicht 3
4 Analytik Reaktionskontrolle mit DC Probenvorbereitung: Dem Reaktionsgemisch wird mit Hilfe einer Pasteurpipette ein Tropfen entnommen und mit 1 ml Dichlormethan verdünnt. DC-Bedingungen: Trägermaterial: DC-Aluminiumfolie (Kieselgel 60) Laufmittel: Petrolether (60-80 C) : tert-butylmethylether = 6 : 4 Sichtbarmachung: Die DC-Aluminiumfolie wird in 2N H 2 S 4 eingetaucht und anschließend mit einem Heißluftföhn getrocknet. R f (Produkt) 0.21 R f (Edukt) Reaktionskontrolle mit GC Probenvorbereitung: Dem Rohprodukt bzw. dem Reinprodukt wird mit Hilfe einer Pasteurpipette ein Tropfen entnommen, mit 10 ml Dichlormethan verdünnt und mit 2 ml Wasser ausgeschüttelt. Die wässrige Phase wird abgetrennt und die organische mit Natriumsulfat getrocknet. Nach abfiltrieren des Trockenmittels werden von dieser Lösung 0.2 µl injiziert. GC-Bedingungen: Säule: DB-1, 28 m, Innendurchmesser 0.32 mm, Filmdicke 0.25 µm Aufgabesystem: n-column-injektion Trägergas: Wasserstoff (40 cm/s) fentemperatur: 90 C (5 min), 10 C/min auf 240 C (30 min) Detektor: FID, 270 C Der Prozentgehalt wurde jeweils aus den Peakflächenverhältnissen bestimmt. GC vom Rohprodukt GC vom Reinprodukt Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent Rohprodukt Reinprodukt 13.7 Produkt sonstige Verunreinigungen sonstige Verunreinigungen 3.0 4
5 13 C NMR-Spektrum vom Rohprodukt (75.5 MHz, CDCl 3 ) 13 C NMR-Spektrum vom Reinprodukt (75.5 MHz, CDCl 3 ) CCH 2 CH 3 δ (ppm) Zuordnung C C CCH 2 CH CH 2 CH C C C C C C C CH 2 CH Lsgm. 5
6 1 H NMR-Spektrum vom Reinprodukt (300 MHz, CDCl 3 ) CCH 2 CH 3 δ (ppm) Multizität Anzahl H Zuordnung 1.23 t 3 CH 2- CH m 5 2-H, 3-H, 6-H a 2.12 s 3 9-H m 4 7-H, 4-H 2.69 ddd 1 6-H b 4.14 q 2 CH 2- CH 3 IR-Spektrum vom Reinprodukt (Film) cm -1 Wellenzahl (cm -1 ) Zuordnung 2976 C-H-Valenz, Alkan 1749 C=-Valenz, Ester 1719 C=-Valenz, Keton 6
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