Nachweis von Methanol (Artikelnr.: P )

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1 Lehrer-/Dozentenblatt Nachweis von Methanol (Artikelnr.: P ) Curriculare Themenzuordnung Fachgebiet: Chemie Bildungsstufe: Klasse Lehrplanthema: Organische Chemie Unterthema: Lebensmittelchemie: Fette, Kohlenhydrate, Aminosäuren/Proteine, Vitamine, Gewürze Experiment: Nachweis von Methanol Schwierigkeitsgrad Vorbereitungszeit Durchführungszeit empfohlene Gruppengröße Mittel 10 Minuten 20 Minuten 2 Schüler/Studenten Zusätzlich wird benötigt: Versuchsvarianten: Schlagwörter: Lebensmittel, Alkohole, Methanol, Methanol Nachweis Aufgabe und Material Lehrerinformationen Zusätzliche Informationen Der Einstieg erfolgt über Presseberichte die über Vergiftung durch gepanschte Spirituosen informieren. Den Schülern werden, eventuell auch aus eigener Erfahrung die Nebenwirkungen beim Genuss von selbst hergestellten Obstbranntwein bekannt sein. Lernziele Methanol kann nach Oxidation zu Formaldehyd mit Schiffs Reagenz nachgewiesen werden. Obstbranntweine enthalten im Gegensatz zu anderen Spirituosen geringe Mengen Methanol. Spirituosen mit hohem Gehalt an Methanol gefährden die Gesundheit. Hinweise zu Aufbau und Durchführung Vorbereitung Folgende Lösungen sollten vorbereitet werden: Kaliumpermanganat/Phosphorsäurelösung: 10 g ortho-phosphorsäure werden in 50 ml dest. Wasser gegeben. 1 g Kaliumpermanganat wird in 50 ml Wasser gelöst. Die Phosphorsäure wird vorsichtig in die Kaliumpermanganatlösung gerührt. Schwefelsaure Oxalsäure: 5,0 g Oxalsäure werden in 50 ml Wasser gelöst. Zu der Lösung werden vorsichtig unter Rühren 50 ml konz. Schwefelsäure gegeben. Die Lösungen können in Braunglasflaschen mit entsprechenden Warnhinweisen aufbewahrt werden. Anmerkung zu den Schülerversuchen Für den Versuch können verschiedene Obstbranntweine wie Obstler, Zwetschgen- oder Kirschwasser verwendet werden. Preiswerte Obstbranntweine enthalten häufig größere Mengen an Methanol als edle Obstbrände. Als Spirituose mit geringem Methanolgehalt sind außer Korn auch Wodka, Weinbrand und Whisky geeignet. Alternative Versuchsdurchführung Die Bestimmung von Methanol kann mit den angegebenen Chemikalien auch folgendermaßen quantitativ durchgeführt werden: 0,2 ml Probe + 5 ml Kaliumpermanganat/Phosphorsäurelösung, nach 10 Minuten + 2 ml schwefelsaure Oxalsäure + 5 ml Schiffs Reagenz. Die Extinktion der Lösung wird dann im Photometer bei 578 nm gegen eine Blindlösung gemessen. Zur Berechnung des Methanolgehalts muss eine entsprechende Eichreihe hergestellt werden.

2 Lehrer-/Dozentenblatt H- und P-Sätze Ethanol: H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. Kaliumpermanganat: H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Methanol: H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H331: Giftig bei Einatmen. H311: Giftig bei Hautkontakt. H301: Giftig bei Verschlucken. H370: Schädigt die Organe. P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P233: Behälter dicht verschlossen halten. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302 + P352: P309 + P310: ortho- Phosphorsäure: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONS-ZENTRUM oder Arzt anrufen. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: P305 + P351 + P338: P309 + P310: Oxalsäure- Dihydrat: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONS-ZENTRUM oder Arzt anrufen. H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H312: Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. H318: Verursacht schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P264: Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P301 + P312: P305 + P351 + P338: Schiffs Reagenz: BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H350: Kann Krebs erzeugen. P201: Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P305 + P351 + P338: P308 + P313: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

3 Lehrer-/Dozentenblatt Schwefelsäure: H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: P305 + P351 + P338: P309 + P310: Gefahren Methanol ist giftig. BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONS-ZENTRUM oder Arzt anrufen. Schwefelsäure, Phosphorsäure und Oxalsäure wirken ätzend. Kontakt der Chemikalien mit der Haut vermeiden. Methanol und Ethanol sind leicht entzündlich. Während des Abfüllens alle offenen Flammen löschen! Schutzbrille und Schutzhandschuhe tragen! Festes Kaliumpermanganat ist brandfördernd. Jeden Kontakt mit brennbaren Stoffen vermeiden. Methodische Bemerkungen Zur Beantwortung der Frage 3 sind eventuell Literaturhinweise erforderlich. Der Einstieg zu diesem Thema sollte über eine Diskussion über Gesundheitsschäden durch Alkohol erfolgen. Berichten zufolge erblinden häufig Menschen durch den Genuss methanolhaltiger Weine und Spirituosen. Meistens war Unkenntnis oder kriminelles Gewinnstreben der Hersteller die Ursache. Die Schüler sollten auf die mögliche Gefahr von alkoholischen Getränken aus "unbekannten Quellen" hingewiesen werden. Grundlagen und Hinweise Methanolbestimmungen in verschiedenen Spirituosen ergaben folgende Gehalte: Spirituose Methanolgehalt in % Kirschwasser 0,30-0,60 Zwetschgenwasser 0,50-0,80 Cognac < 0,02 Wodka < 0,02 Korn < 0,02 Relativ hohe Methanolgehalte wurden in verschiedenen Obst- und Tresterbranntweinen nachgewiesen. Besonders hoch waren die Werte, wenn die Maische vor der Vergärung nicht vom Trester getrennt wurde, da wahrscheinlich Abbauprodukte des Pektins zu Methanol oxidiert werden. Hinweise zur Vertiefung Kontrolle der Beschreibung der Inhaltsstoffe von Spirituosen. Hinweise auf das Jugendschutzgesetz. Zertifikate und Herstellergarantien von edlen Obstbränden. Entsorgung Die Lösungen müssen in den Behälter für halogenfreie organische Lösungsmittel.

4 Nachweis von Methanol (Artikelnr.: P ) Aufgabe und Material Aufgabe Welche Spirituosen enthalten Methanol? Weise Methanol in alkoholischen Getränken nach.

5 Material Position Material Bestellnr. Menge 1 Stativfuß, variabel Stativstange Edelstahl 18/8, l = 370 mm, d = 10 mm Ring mit Muffe, verzinkt, Innendurchmesser 100 mm Drahtnetz mit Keramik, 160 x 160 mm Becherglas DURAN, niedrige Form, 400 ml Reagenzglasgestell, 12 Bohrungen; d = 22 mm, Holz Reagenzglas, d = 18 mm, l = 18 cm, Laborglas, 100 Stück (4) 8 Reagenzglashalter bis d = 22 mm Reagenzglasbürste, d = 20 mm, l = 270 mm Pipette mit Gummikappe Löffelspatel, Stahl, l = 150 mm Laborschreiber, wasserfest Schutzbrille, farblose Scheiben Gummihandschuhe, Größe S (7) Zusätzliches Material Kompaktwaage, OHAUS TA 302, 300 g / 0,01 g Butanbrenner Labogaz Butan-Kartusche CV300 Plus mit Ventil, 240 g Ethanol absolut, reinst 1000 ml Kaliumpermanganat, reinst, 250 g Methanol, reinst 500 ml ortho-phosphorsäure, 85%, 250 ml Schwefelsäure 95-98%, 500 ml Oxalsäure-Dihydrat, reinst 100 g Wasser, destilliert 5 l Schiffs Reagenz 250 ml Siedesteinchen, 200 g Korn (Schnaps) Obstbranntwein

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7 Aufbau und Durchführung Aufbau Gefahren Methanol ist giftig. Schwefelsäure, Phosphorsäure und Oxalsäure wirken ätzend. Kontakt der Chemikalien mit der Haut vermeiden. Methanol und Ethanol sind leicht entzündlich. Während des Abfüllens alle offenen Flammen löschen! Schutzbrille und Schutzhandschuhe tragen! Festes Kaliumpermanganat ist brandfördernd. Jeden Kontakt mit brennbaren Stoffen vermeiden. Aufbau Nummeriere vier Reagenzgläser von 1 bis 4 und stelle sie nebeneinander in den Reagenzglasständer (Abb. 1). Abb. 1 Baue das Stativ mit Brenner entsprechend der Abbildungen 2-6 auf. Befestige an der Stativstange den Stativring und lege darauf das Drahtnetz. Verschiebe den Stativring in der Höhe so, dass die Brennerflamme gerade das Drahtnetz erreicht.

8 Abb. 2 Abb. 3 Abb. 5 Abb. 4 Abb. 6 Fülle ein 400 ml Becherglas bis zur Hälfte mit Wasser und gib einige Siedesteine dazu (Abb. 7). Erhitze es bis zum Sieden und stelle es zur Seite. Lösche die Bunsenbrennerflamme aus!

9 Abb. 7 Durchführung Ablauf Fülle folgende Flüssigkeitne mit einer Pipette in die Reagenzgläser (Abb. 1): Reagenzglas Flüssigkeit 1 10 Tropfen Ethanol 2 9 Tropfen Ethanol 1 Tropfen Methanol 3 10 Tropfen Obstbranntwein 4 10 Tropfen Korn Abb. 8 Pipettiere in jedes Reagenzglas bis zu einer Höhe von 2 cm Kaliumpermanganat/Phosphorsäurelösung (Abb. 9). Lass die Reagenzgläser 10 Minuten im Reagenzglasständer stehen.

10 Abb. 9 Gib nacheinander in jedes Reagenzglas unter leichtem Schwenken mit einer Pipette tropfenweise schwefelsaure Oxalsäure bis die Lösungen entfärbt sind. Pipettiere nun in jedes Reagenzglas bis zu einer Füllhöhe von 5 cm Schiffs Reagenz. Stelle die Reagenzgläser 10 Minuten in das heiße Wasserbad. Entsorgung Die Lösungen müssen in den Behälter für halogenfreie organische Lösungsmittel.

11 Protokoll: Nachweis von Methanol Ergebnis - Tabelle 1 (4 Punkte) Notiere deine Beobachtungen in folgender Tabelle. Reagenzglas Flüssigkeit Reaktion mt Schiffs Reagenz 1 Ethanol 1 2 Ethanol / Methanol 1 3 Obstbranntwein 1 4 Korn 1 Auswertung - Frage 1 (10 Punkte) Ziehe Schlussfolgerungen aus deinen Beobachtungen.

12 Auswertung - Frage 2 (10 Punkte) Formuliere die Redoxreaktion von Kaliumpermanganat mit Oxalsäure in schwefelsaurer Lösung. Oxidation Reduktion Gesamtreaktion Auswertung - Frage 3 (10 Punkte) Warum sollten Lebensmittel möglichst wenig Methanol enthalten? Auswertung - Frage 4 (5 Punkte) Vervollständige die folgenden Aussagen: 1. Einfache Obstbranntweine enthalten deutlich nachweisbare Mengen. 2. Mit und lässt sich Methanol nachweisen. 3. Methanol ist und führt zu unwiderrufbarer.

13 Auswertung - Frage 5 (10 Punkte) Warum ist der Genuss von Spirituosen aus unbekannter Quelle gefährlich und welche Vorsichtsmaßnahmen sollten vor dem Genuss getroffen werden, damit keine gesundheitlichen Schäden eintreten?