OC 4 Bioorganische Chemie

Transkript

1 OC 4 Bioorganische Chemie Hörsaal C Di 08:15 10:00 Uhr (VL) Do 10:15 11:00 Uhr (Übung zu OC 4) Do 11:15 12:00 Uhr (Prüfungsvorbereitung) Armin Geyer Fachbereich Chemie Philipps-Universität Marburg WS 2018/19 Website für Skript:

2 Kombinierte Modulprüfung Das Abschlussgespräch zu OC-4 erfolgt üblicherweise in der VL-freien Zeit des WS im direkten Anschluss an die VL. Falls Sie das Abschlussgespräch zum vorherigen Modul OC-3 nicht bereits in dem SS gemacht haben, in dem laut Regelstudienzeit die Teilnahme an OC-3 für Sie vorgesehen war, dann erfolgt eine kombinierte Modulprüfung über den Inhalt beider Module. Das Abschlussgespräch zum OC-FPR wird auf jeden Fall mit einem Abschlussgespräch zur VL kombiniert. Eine mündliche Prüfung hat die Dauer von ca. 30 min und erfolgt bei einem der OC-Dozenten. Dabei werden für die abgeprüften Module (maximal drei Stück: OC-FPR + OC 3 + OC 4) Einzelnoten vergeben. Liegt eine dieser drei Einzelnoten unter 5 Punkten, muss die gesamte Prüfung wiederholt werden. Es gibt kein Bestehen einzelner Module in einer kombinierten Modulprüfung. Anmeldung zur (kombinierten) Abschlussprüfung im Sekretariat Schellenberg. Für das OC-FPR Modul bringen Sie unbedingt den Laufzettel mit den Präparate- und Protokollnoten, sowie sämtliche OC-FPR Protokolle, das Laborjournal und die Spektroskopie-Klausur mit. Dieses Skript ist kein Ersatz für den Besuch der Vorlesung! Zeichnen Sie die an der Reaktion beteiligten Moleküle und setzen Sie Steck- oder Computermodelle ein, wo es um stereochemische Fragen geht. Nutzen Sie Lehrbücher, um sich über die behandelten Themengebiete zu informieren. Das Wissen aus OC1+2+3 bildet die Grundlage zum Verständnis der Inhalte von OC-3 und 4. Machen Sie sich klar, was die treibende Kraft einer Reaktion ist und worauf deren Chemo-, Regio- oder Stereoselektivität beruht. Achtung: In der mündlichen Abschlussprüfung zeichnen Sie Moleküle, Reaktionen, Katalysezyklen, erwartete Multiplizitäten im NMR etc. Zeichnen lernt man nur durch Übung. Die spektroskopische Analytik ist untrennbar mit der organischen Synthese verbunden. Es wird erwartet, dass Sie sich eine Vorstellung davon machen könnnen, wie viele Signale Sie im NMR-Spektrum erwarten, insbesondere wenn es um die Differenzierung diastereotoper, enantiotoper oder homotoper Gruppen geht oder die Vorhersage von Spinsystemen.

3 Organische Synthese ist die schrittweise Transformation einfacher Edukte zu komplexen Zielverbindungen Die strukturelle Vielfalt der Naturstoffe (= Biomoleküle) macht sie zu attraktiven Zielverbindungen für die organische Synthese. Die Einteilung erfolgt nach Strukturmerkmalen (Ringgröße, funktionelle Gruppen etc.) in die Stoffklassen der Aminosäuren, Zucker, Nucleotide, Lipide, Flavonoide, Polyketide uvm... Können Sie einige der rechts abgebildeten Moleküle einer Stoffklasse zuordnen? Biopolymere sind die aus unterschiedlichen Monomer-Bausteinen aufgebauten Kettenmoleküle Polypeptide (Proteine), Polysaccharide, Polynucleotide und Polyisoprenoide. Als Sekundärmetabolite sind niedermolekulare Naturstoffe wie z.b. Alkaloide

4 FAQ: Was ist der Unterschied zwischen Biochemie, Chemischer Biologie und Bioorganischer Chemie? Biochemie klärt zelluläre Mechanismen auf molekularer Ebene auf. Die top-down-zerlegung der Zelle führt zu einer immer detaillierteren Kenntnis molekularer Zusammenhänge des Lebens. Beispiel Citratcyclus. Chemische Biologie schleust synthetische Moleküle in zelluläre Stoffwechselvorgänge ein, um diese zielgerichtet zu beeinflussen. Beispiel Kinaseinhibitoren zur Kontrolle des Signaltransfers von der Zellmembran bis zum Zellkern. Bioorganische Chemie synthetisiert Moleküle, welche in der Natur nicht vorkommen aber ausgewählte Eigenschaften von Biomolekülen zeigen oder diese sogar übertreffen. Beispiel: Nicht-natürliche Monomere (Nukleotide, Aminosäuren, Zucker) in Biopolymeren. Da die Eigenschaften der Moleküle im Vordergrund stehen, haben analytische Methoden der Strukturaufklärung und Funktionsanalyse eine große Bedeutung. Die Medizinische Chemie überspannt zwar alle drei Wissenschaftsgebiete, hat aber als alleiniges Ziel die Entwicklung neuer Moleküle, die das Potential zur Anwendung als Medikament aufweisen. Die Pharmazie entwickelt daraus Arzneimittel, wobei Toxikologie und Nebenwirkungen neuer Molekülstrukturen systematisch untersucht werden. Die Medizin entwickelt daraus eine Therapieform (Dosierung). Am Anfang steht immer eine chemische Formel. Welche funktionellen Gruppen erkennen Sie?

5 Bücher Bücher dienen zur Vertiefung des Wissens. Zu den weiteren Themengebieten wird in der VL auf die jeweilige Originalliteratur verwiesen. Versuchen Sie die besprochenen Reaktionen nachzuvollziehen und zu vertiefen. Bekannt aus OC 1-3 Naturstoffklassen Strukturaufklärung Organic Chemistry Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren 2016 Oxford University Press Reaktionsmechanismen Reinhard Brückner 2015 Nachdruck der 3. Auflage von 2004 Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Albert Gossauer, Wiley VCH 2006 Tim Claridge High- Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry. 2nd Edition T. D. W. Claridge, Elsevier Science, Oxford, 2009 Modern Physical Organic Chemistry Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty University Science Books,U.S. 2005