Waschmittel. 1. Historisches

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1 Universität Regensburg Institut für Anorganische Chemie Lehrstuhl Prof. Dr. A. Pfitzner Sommersemester Gruppenversuche in Anorganischer Chemie mit Demonstrationen Betreuung: Dr. M. Andratschke Referenten: Stefanie Strunz, Sebastian Rinner Waschmittel 1. Historisches Bereits vor 4500 Jahren waren Vorformen der heutigen Seife bekannt. So findet sich auf einer Tontafel der Sumerer schon eine erste Rezeptur zur Seifenherstellung mit Pottasche und Ölen zum Kochen von Seifen. Dieses ursprüngliche Rezept wurde um 600 v. Chr. dahingehend modifiziert, dass eine zusätzliche Komponente hinzugefügt wurde Soda. Dies erhöhte die reinigende Kraft der Seife. Das Produkt wurde dabei sowohl zur Körperreinigung als auch zum Wäschewaschen verwendet. [1] 1907 kam das erste Vollwaschmittel auf Seifenbasis mit Natriumperborat als Bleichmittel und Natriumsilicat als Stabilisator unter dem Namen Persil auf den Markt. [2] 2. Seifen a. Herstellung von Seife Seifen werden aus pflanzlichen und tierischen Fetten hergestellt. Man kocht Fette mit Laugen und spaltet hierdurch die Esterbindungen des Fetts, dabei entstehen Glycerin und Seife. Dieser Vorgang, den man Seifensieden nennt, wird durch unten stehende Reaktionsgleichung verdeutlicht. In diesem Beispiel entsteht die Seife Natriumstearat. Je nachdem, welche Lauge man einsetzt, erhält man verschiedene Produkte. Im Falle von Natronlauge NaOH entsteht die feste Kernseife und bei einer Verwendung von Kalilauge KOH gelangt man zu einer flüssigen Schmierseife. [3] Man verwendet für die Umsetzung Natron- oder Kalilauge oder auch die stark basischen Lösungen von Natrium- bzw. Kaliumcarbonat. Früher setzte man beim Seifensieden auch kaliumcarbonathaltige Pflanzenasche ein. Heute werden die Fette mit überhitztem Wasserdampf unter Hochdruck gespalten, das Produkt wird im Folgenden mit Lauge neutralisiert. [3] 1

2 b. Bau von Seife Seifen müssen amphiphil aufgebaut sein, d. h. einen hydrophilen und einen hydrophoben Rest besitzen. Der hydrophobe Teil ist die unpolare Kohlenwasserstoffkette, der hydrophile Rest ist die polare Carboxylatgruppe. Seifen sind also folgendermaßen aufgebaut: [3] c. Eigenschaften von Seife Herabsetzen der Oberflächenspannung des Wassers V 1 : Pfefferversuch Materialien: Petrischale, gemahlener Pfeffer, Glasstab, Seifenlösung Für diesen Versuch, der vorzugsweise auf dem Overhead-Projektor durchführbar ist, füllt man eine Petrischale mit Wasser und gibt mit einem Pfefferstreuer etwas gemahlenen Pfeffer auf die Wasseroberfläche. Nun berührt man die Mitte der Oberfläche mit einem vorher in eine Seifenlösung getauchten Glasstab. Nun wird der Pfeffer an den Rand der Petrischale gedrängt (siehe Abb. 2). Das hydrophile Ende der Seifenanionen, also die Carboxylatgruppe, zeigt in Richtung der Wasseroberfläche. Es findet eine Abstoßung statt, weil die Enden gleich geladen sind, und die Seifenanionen breiten sich aus; dadurch wird der Pfeffer verschoben. [4] Abb. 2 Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers durch Seife, demonstriert in einer mit Wasser gefüllten Petrischale und Pfeffer [4] Emulgierende Wirkung von Seifenlösung V 2 : Materialien: Reagenzgläser mit Stopfen, Speiseöl, Seifenlösung, Wasser Man gibt zu Wasser bzw. Seifenlösung etwas Speiseöl, schüttelt kräftig und lässt danach die beiden Reagenzgläser ruhig stehen. 2

3 Im Falle des Wasser-Öl-Gemisches findet eine sehr schnelle Trennung statt, wohingegen im anderen Fall eine stabile Seifenlösung-Öl-Emulsion bleibt. In wässriger Lösung bilden Seifenmoleküle sogenannte Micellen (siehe Abb. 3b), bei denen die hydrophoben Teile nach innen reichen, die hydrophilen nach außen ragen. In einem unpolaren Lösungsmittel ordnet sich die Micelle genau umgekehrt an. Seifen wirken also als Emulgatoren: Sie bilden eine Emulsion, wie hier im Versuch von in Micellen eingeschlossenen Öltröpfchen feinverteilt in der wässrigen Lösung. [4] d. Nachteile von Seife Säureempfindlichkeit V 3 : Verhalten von Seifenlösungen gegenüber Säuren Materialien: Reagenzgläser, Kernseifenlösung, verdünnte Schwefelsäure H 2 SO 4 Man füllt in ein Reagenzglas einige Milliliter Kernseifenlösung, gibt ein paar Tropfen verdünnter Schwefelsäure dazu und schüttelt um. Es findet eine Trübung der Lösung bzw. eine Flockenbildung statt. [4] Es kommt in sauren Lösungen zur Protonierung des Seifenanions, wodurch die wasserunlösliche, freie (undissoziierte) Fettsäure entsteht. Dies ist der Grund, warum Seifen in Lösungen mit ph < 6 eine schlechte Wirksamkeit aufweisen. [3] 3

4 Seifenlösung enthält Hydroxidionen V 4 : ph-wert von Kernseifenlösung Materialien: Kernseife, Universalindikatorpapier, Uhrglas Man stellt den ph-wert fest, indem man ein Stück Universalindikatorpapier in etwas wässrige Kernseifenlösung auf einem Uhrglas eintaucht. Das Indikatorpapier färbt sich blau. Dies stellt eine Säure-Base-Reaktion nach Brönsted dar, da die Seifenanionen starke Basen sind und der Säure Wasser ein Proton entreißen. Diese Reaktion führt dazu, dass der festgestellte ph-wert bei ca. 10 liegt. [3, 4] V 5 : Reaktion der Seife mit Wasser Materialien: Reagenzgläser, Ethanol (wasserfrei) C 2 H 5 OH, Methanol CH 3 OH, Kernseife, Phenolphthaleinlösung, destilliertes Wasser H 2 O Man gibt zu einigen Millilitern Kernseifelösung etwas Ethanol und Phenolphthalein. Die so erhaltene Lösung wird auf zwei Reagenzgläser verteilt und verdünnt. In das Reagenzglas 1 gibt man Wasser, zu Reagenzglas 2 fügt man Methanol hinzu. Die Lösung in Reagenzglas 1 färbt sich violett, wohingegen in Reagenzglas 2 keine Veränderung zu sehen ist. In dem Reagenzglas 2 (alkoholische Seifenlösung) verfärbt sich der ph- Indikator Phenolphthalein nicht und zeigt einen ph-wert im neutralen Bereich an, in Reagenzglas 1 kann man einen ph-wert im alkalischen Wertebereich beobachten. Letzteres ist bedingt durch die Anwesenheit von Wasser, da die Seifenanionen mit den Protonen aus dem Wasser zu undissoziierten Fettsäuren reagieren. Durch die vorhandenen Hydroxidionen kann man also eine typische Laugenreaktion mithilfe der Violettfärbung des zugegebenen Indikators Phenolphthalein feststellen. [4] Härteempfindlichkeit V 6 : Bildung von Kalkseifen Materialien: Reagenzglas, Kernseifenlösung, Calciumchloridlösung CaCl 2 Man gibt zu Seifenlösung etwas CaCl 2 -Lösung und schüttelt. Eine starke Trübung bzw. Flockenbildung ist beobachtbar. Die im Wasser enthaltenen Calciumionen reagieren mit den Seifenanionen unter Bildung von schwerlöslichen Calciumsalzen. Dieser Vorgang führt beim Waschen mit hartem Leitungswasser zu hohen Seifenverlusten und zur Vergrauung der Wäsche. [3, 4] 4

5 3. Moderne Tenside a. Ionische Tenside Anionische Tenside Die Alkylbenzolsulfonate (ABS) sind die bedeutendsten synthetischen - Anionentenside. Hier ist der Alkylbenzolanteil hydrophob und die SO 3 - Gruppe hydrophil. Da die ABS die Salze einer starken Säure sind, weisen sie eine geringere Basizität als Seifen auf, zeigen in wässrigen Lösungen eine neutrale Reaktion und reagieren unempfindlich auf Säuren. Weiterhin sind sie auch härteunempfindlich, da sie wegen der Löslichkeit ihrer Erdalkalisalze in hartem Wasser nicht ausgefällt werden. [3] Kationische Tenside Die meisten kationischen Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen. Die hydrophoben Tensidreste R verhindern ein Zusammenkleben der Fasern (Weichspüler-Effekt). [5] Amphotenside Hat das Tensidmolekül eine negative und eine positive elektrische Ladung, bezeichnet man es als zwitterionisches Tensid. Solche Tenside sind kaum in Waschmitteln, sondern wegen ihrer guten Hautverträglichkeit und antimikrobiellen Wirkung überwiegend in Körperpflegeprodukten (Shampoo, Schaumbad) und Spülmitteln vertreten. [6, 7] b. Nichtionische Tenside 4. Lehrplanbezug Tenside, deren Moleküle nur partielle Ladungen besitzen und in Wasser keine Ionen bilden, werden als nichtionische Tenside bezeichnet. Ein Beispiel dafür sind Polyglykolether. In der Praxis können Sie zur Verbesserung der Waschkraft von Shampoos eingesetzt werden. Zudem finden sie Einsatz als Verdickungsmittel, Schaumstabilisatoren und Emulgatoren. [6, 8, 9] Gymnasium G8, 11. Klasse Hier wird das Thema Waschmittel unter dem Punkt C 11.4 Fette und Tenside behandelt, der neben Seifen auch synthetische Tenside umfasst. [10] Gymnasium G9, 13. Klasse (Leistungs- und Grundkurs) Die vorliegende Thematik stellt hier einen Aspekt des Punktes Organische Chemie des Alltags dar, der zusätzlich sowohl die Bereiche Farbstoffe und Kunststoffe abdeckt. [11] 5

6 5. Literaturangaben [1] 9B14B8F,,,,,,,,,,,,,,,.html (Seite aktuell am ) [2] (Seite aktuell am ) [3] Michael Hünten: Abitur-Training Chemie: Chemie 2: Biokatalyse und Stoffwechsel, Umweltschutz und Alltagschemie, Grundkurs; Stark Verlag, Freising, 1997, S , [4] Karl Häusler, Heribert Rampf, Roland Reichelt: Experimente für den Chemieunterricht, Oldenbourg Schulbuchverlag, 2. Auflage, 1995, S , [5] [6] Harald Becker, Abitur-Training Chemie, Chemie 2, Biomoleküle, Stoffwechsel, Organische Chemie des Alltags, Leistungskurs, Stark Verlag Freising, 1998, S [7] [8] [9] [10] ID=26195 (Seite aktuell am ) [11] 790f388b7436e5b0c7c202f (Seite aktuell am ) 6