Technische Universität Dresden Fachrichtung Chemie Modul OC II

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1 Name: Matrikelnummer: Fachsemester Studienfach: LC Chemie-Bachelor Lehramt-Staatsex. Lehramt-Master Praktikumsteilnehmer und Nachschreiber Praktikumsteilnahme (bitte deutlich lesbar ausfüllen) SoSe 2017 Raum Platz Seminarleiter Assistent SoSe 2016 Raum Platz Assistent SoSe 2015 Raum Platz Assistent SoSe 2014 Raum Platz Assistent Vorschreiber: Teilnahme OC/I bzw. Modul OC/I im WiSe 2014/ / /2017 Das Bestehen dieser Prüfungsleistung ersetzt nicht die Prüfungsleistung zum Modul OCI Bei unvollständigen Angaben kann die Klausureinsicht nicht gewährleistet werden! Diese Klausur ist und bleibt Eigentum der Jeder Täuschungsversuch wird entsprechend Prüfungsordnung Studiengang Chemie-Bachelor 9 behandelt! Zur Bewertung von Mechanismen: Grundsätzlich gibt es für richtige Zwischenverbindungen und Endprodukte nur dann Punkte, wenn diese im richtigen Gesamtzusammenhang formuliert wurden. Geben Sie bei ionischen Reaktionen stets das Gegenion an, auch wenn dieses für den Mechanismus anscheinend keine Bedeutung besitzt. Verweisen Sie sorgfältig auf Lösungen, die Sie außerhalb der vorgesehenen Felder formuliert haben. Anderenfalls kann die Anerkennung der Antworten nicht gewährleistet werden. Lösungen mit Bleistift und/oder Rotstift sind grundsätzlich unzulässig und werden nicht anerkannt. Längere Textpassagen können bei der Korrektur leider nicht berücksichtigt werden (Formel statt Text!). Eigene Abkürzungen jedweder Natur sind in Lösungsfeldern unzulässig und werden als falsch bewertet. Sinnvolle und definierte Abkürzungen von Molekülteilen in Lösungsfeldern zu Reaktionsmechanismen sind zulässig (auf eigene Gefahr). Es wird in jedem Fall (wenigstens) nach dem organischen Hauptprodukt gefragt. Konventionsgemäß werden die Aufarbeitungsbedingungen in der Regel nicht explizit angegeben. Kontrollieren Sie vor Arbeitsbeginn, ob Sie die Klausur vollständig erhalten haben. Seite Note max. Punkte Punkte Inhalt: Carbonylverbindungen und Kohlenstoffnukleophile, Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Elektrophilen, vinyloge Carbonylverbindungen, Enamine, Reduktionen, Oxidationen, Umlagerungen, Elektrocyclische Reaktionen

2 1. Reaktion von Carbonylverbindungen mit Kohlenstoff-Nukleophilen und mit Elektrophilen sowie Reaktionen vinyloger Carbonylverbindungen und Enamine 1.1. Formulieren Sie den Mechanismus (Elektronenpaarverschiebungspfeile!) der Aldolkondensation von Acetaldehyd (Ethanal) und Benzaldehyd (Benzencarbaldehyd) zu E-Zimtaldehyd. Markieren Sie das zwischenzeitlich vorliegende Aldoladditions-Produkt. Zeichnen Sie die Strukturformeln der Edukte und benennen Sie diese. Lösungsmittel: Wasser, Base: KOH, Temperatur: 25 C, Zeit: h Versuchsvorschrift: Benzaldehyd und 0,1 Äquivalente KOH in Wasser vorlegen dann langsam 1,1 Äquivalente Acetaldehyd zutropfen [Organikum, S. 54 (24. Auflage)] 8 Welches Nebenprodukt entsteht in größeren Mengen, wenn man Acetaldehyd und Benzaldehyd gemeinsam vorlegt und dann langsam Kalilauge hinzugibt? 2 Seite 2 10

3 1.2. Ordnen Sie folgende Verbindungen bzw. Ionen nach abnehmender Basizität (in Wasser)! 1.. Vervollständigen Sie folgendes Schema zu einer Dieckmann-Kondensation. Das sterisch weniger gehinderte Esterenolat reagiert als Nukleophil. [1] 1.4. Geben Sie das Produkt folgender Reaktion an. Der stereochemische Verlauf muss nicht berücksichtigt werden (in Anlehnung an Lit. [2]) Vervollständigen Sie folgendes Reaktionsschema. Die Konfiguration ev. entstehender neuer stereogener Zentren muss nicht angegeben werden (in Anlehnung an Lit. []). 4 Seite 1

4 1.6. Vervollständigen Sie folgendes Reaktionsschema. Die Konfiguration ev. entstehender neuer stereogener Zentren muss nicht angegeben werden. [4] 1.7. Vervollständigen Sie folgendes Schema! Geben Sie alle Produkte an! Der Verbleib sämtlicher Atome soll ersichtlich sein. Verwenden Sie keine selbst definierten Abkürzungen! [5] 6 Seite 4 9

5 2. Reduktionen und Oxidationen 2.1. Geben Sie das Produkt der folgenden Umsetzung an. [6] Formulieren Sie einen plausiblen, detaillierten Mechanismus der Reaktion bis zur wässrigen Aufarbeitung. 6 Warum wird die Reaktion mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung aufgearbeitet und nicht mit halbkonzentrierter Salzsäure? 1 Seite 5 10

6 2.2. Geben Sie das Produkt folgender Reaktion an! (angelehnt an Lit.[7]) Formulieren Sie nun einen plausiblen Reaktionsmechanismus mit mindestens drei Zwischenstufen unter Verwendung von Elektronenverschiebungspfeilen. Seite 6 8 5

7 2.. Geben Sie das Produkt der folgenden Reaktion an! [8] Vervollständigen Sie folgende zweistufige Umsetzung. [9] Achten Sie bei neu entstehenden stereogenen Zentren auf die relative Konfiguration! Mit welcher Eintopfreaktion würde man dasselbe Produkt erhalten? Vervollständigen Sie folgende Reaktionsgleichung. [10] Seite 7 12

8 Geben Sie nun einen Mechanismus für diese Transformation an. 1. Reaktion zwischen PhI(OAc) 2 und TEMPO in Form zweier Redoxteilgleichungen unter Angabe der Oxidationszahlen (OZ) (P) der an der Redoxreaktion beteiligten Atome (siehe Markierungen) und der Anzahl der aufgenommenen oder abgegebenen Elektronen (1P). (EN O =.44, EN N =.04, EN I = 2.66, EN C = 2.55, nach Pauling) 2. Reaktion des katalytisch eingesetzten Oxidationsmittels mit dem Substrat (mit Elektronenverschiebungspfeilen (2P), eine Zwischenstufe, ohne Oxidationszahlen) 7. Umlagerungen.1. Geben Sie das Produkt der folgenden Reaktion an! [11] 4 Seite

9 .2. Geben Sie das Produkt der folgenden Reaktion an! [12] Formulieren Sie nun einen plausiblen Reaktionsmechanismus dieser Reaktion. 8 Seite 9 11

10 .. Geben Sie das Produkt folgender photoinduzierter Wolff-Umlagerung an! [1] Zeichnen Sie im Produkt die vollständige Struktur der MOM-Gruppe. 4. Elektrocyclische Reaktionen 4.1. Geben Sie das Zwischenprodukt und das Produkt folgender thermisch initiierter Elektrocyclisierungskaskade an! [14] Achten sie auf die richtige relative Konfiguration der Produkte. Geben Sie in den Kästchen unter den Reaktionspfeilen an, ob die Reaktion disrotatorisch oder konrotatorisch verläuft. 4 8 Ende Seite 10 12

11 Literatur [1] J. Yu, X. Z. Wearing, J. M. Cook, J. Org. Chem. 2005, 70, 96. [2] Y. Nishikawa, M. Kitajima, N. Kogure, H. Takayama, Tetrahedron 2009, 65, [] G. Stork, J. M. Tabak, J. F. Blount, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 475. [4] R. T. Larson, M. D. Clift, R. J. Thomson, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, [5] S. E. Denmark, S.-M. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, [6] S.-S. Chou, J.-L. Huang, Molecules 201, 18, 824. [7] B. W. H. Turnbull, P. A. Evans, J. Am. Chem. Soc. 2015, 17, [8] M. Nakajima, S. Arai, A. Nishida, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 47. [9] Y. Fricke, N. Kopp, B. Wünsch, Synthesis 2010, 2010, 791. [10] S. J. Mickel, G. H. Sedelmeier, D. Niederer, F. Schuerch, D. Grimler, G. Koch, R. Daeffler, A. Osmani, A. Hirni, K. Schaer, R. Gamboni, A. Bach, A. Chaudhary, S. Chen, W. Chen, B. Hu, C. T. Jagoe, H.-Y. Kim, F. R. Kinder, Y. Liu, Y. Lu, J. McKenna, M. Prashad, T. M. Ramsey, O. Repič, L. Rogers, W.-C. Shieh, R.-M. Wang, L. Waykole, Organic Process Research & Development 200, 8, 101. [11] J. T. Gupton, E. J. Banner, A. B. Scharf, B. K. Norwood, R. P. F. Kanters, R. N. Dominey, J. E. Hempel, A. Kharlamova, I. Bluhn-Chertudi, C. R. Hickenboth, B. A. Little, M. D. Sartin, M. B. Coppock, K. E. Krumpe, B. S. Burnham, H. Holt, K. X. Du, K. M. Keertikar, A. Diebes, S. Ghassemi, J. A. Sikorski, Tetrahedron 2006, 62, 824. [12] H.-J. Knölker, W. Fröhner, Tetrahedron Lett. 1997, 8, [1] a)v. B. Birman, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2080; b)l. N. Mander, M. M. McLachlan, J. Am. Chem. Soc. 200, 125, [14] K. Kim, J. W. Lauher, K. A. Parker, Org. Lett. 2012, 14, 18. Seite 11 0

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