Wie kann der Stoff, der Pfeffer die Schärfe gibt, nachgewiesen werden?

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1 Naturwissenschaften - Chemie - Lebensmittelchemie - 4 Gewürze (P786500) 4. Wirkstoffe in Pfeffer Experiment von: Anouch Gedruckt: :59:9 intertess (Version 3.2 B24, Export 2000) Aufgabe Aufgabe Wie kann der Stoff, der Pfeffer die Schärfe gibt, nachgewiesen werden? Weise verschiedene Inhaltsstoffe von Pfeffer nach. Raum für Notizen Wenn Sie als Lehrer angemeldet sind, finden Sie nachstehend eine Schaltfläche für Zusatzinformationen. - -

2 Zusätzliche Informationen Der Ausspruch "mir läuft das Wasser im Mund zusammen" hat direkt mit den Gewürzen zu tun. Geruch- und Geschmackssinn werden von den Inhaltsstoffen der Gewürze gereizt. Die Reize werden im Gehirn umgesetzt und z.b. an die Speicheldrüsen im Mundraum geleitet. Gewürze regen die Verdauung an. Die meisten Inhaltsstoffe gehören zu der Verbindungsgruppe der Alkaloide. Inhalte und Lernziele Pfeffer enthält Stärke und Eiweiß. Der Stoff, der Pfeffer die Schärfe gibt, ist Piperin. Piperin kann nach Extraktion mit organischen Lösungsmitteln mit Schwefelsäure nachgewiesen werden. Piperin gehört wie das Coffein zu den biologisch wirksamen Alkaloiden. Methodische Anmerkungen Die Schüler sollen die drei Handelsformen des Pfeffers kennenlernen. Es sollta auch auf die Bedeutung des Gewürzhandels im Mittelalter hingewiesen werden. Falls ein Mikroskop zur Verfügung steht können damit verschiedene Zellfragmente des Pfeffers wie Steinzellen, Ölzellen und Stärkezellen identifiziert werden. Grundlagen und Hinweise Pfeffer ist das wichtigste Gewürz des Welthandels. Er besteht aus ca. 55 % Stärke, 2 % Eiweiß, 0 %Fett, 0 % Wasser, 6 % Mineralien, 5 % Scharfstoffen und 2 % ätherischen Ölen. Als Scharfstoffe enthält Pfeffer Piperin (siehe Abbildung), Piperanin und Perylin, drei Alkaloide mit ähnlichem chemischem Aufbau. Im Einzelhandel ist auch grüner Pfeffer erhältlich. Grüner Pfeffer ist unreifer, ungetrockneter Pfeffer, der in Salz- oder Essiglake konserviert wird. Hinweise zur Vertiefung Information über natürliche und synthetische Aromastoffe. Erstellung einer Gewürzliste an Hand eines Kochbuches - 2 -

3 Hinweise zu Aufbau und Durchführung Vorbereitung Iod-Kaliumiodidlösung kann auch aus 20 g Kaliumiodid und 0 g elementarem Iod in 00 ml dest. Wasser selbst hergestellt werden. Anmerkung zu den Schülerversuchen Falls den Schülern der Stärke- bzw. Eiweißnachweis nicht bekannt ist, sollten die Nachweise mit entsprechenden Referenzsubstanzen durchgeführt werden. Die Reaktion von Pfeffer mit Iod kann auch auf einem Objektträger durchgeführt werden. Die gefärbten Stärkezellen sollten dann unter dem Mikroskop betrachtet werden. H- und P-Sätze Ninhydrin H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H35: Verursacht Hautreizungen. H39: Verursacht schwere Augenreizung. H335: Kann die Atemwege reizen. P26: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P305+P35+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Petroleumbenzin - 3 -

4 H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H304: Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. H35: Verursacht Hautreizungen. H36f: Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. H373: Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. H4: Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P20: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P233: Behälter dicht verschlossen halten. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P28: Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden. P30+P30: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P302+P352:BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P304+P340: BEI EINATMEN: An die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert. P308+P33: BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P33: KEIN Erbrechen herbeiführen. P403+P235:Kühl an einem gut belüfteten Ort aufgewahren. Schwefelsäure H34: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P30+P330+P33:BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305+P35+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P309+P30: BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONS-ZENTRUM oder Arzt anrufen. Gefahren Petroleumbenzin ist leicht entzündlich. Während des Abfüllens alle offenen Flammen löschen! Schwefelsäure wirkt ätzend. Kontakt der Flüssigkeit mit dem menschlichen Körper vermeiden. Schutzbrille und Schutzhandschuhe tragen! Versuch möglichst unter dem Abzug durchführen

5 Entsorgung Die Lösungen können nach Verdünnen mit Wasser in den Abfluss

6 Material Material Material aus "TESS advanced Chemie Set Lebensmittelchemie, FCH" (Bestellnr ) Position Material Stativfuß, variabel Bestellnr Menge 2 Stativstange Edelstahl 8/8, l = 370 mm, d = 0 mm Ring mit Muffe, verzinkt, Innendurchmesser 00 mm Drahtnetz mit Keramik, 60 x 60 mm Becherglas DURAN, niedrige Form, 400 ml Reagenzglasgestell, 2 Bohrungen, d = 22 mm, Holz Reagenzglas, d = 8 mm, l = 80 mm, Laborglas, 00 Stück (4) 8 Reagenzglasbürste, d = 20 mm, l = 270 mm Spritzflasche, 250 ml, Kunststoff Trichter, Oben-d = 75 mm, PP Uhrglasschale, d = 00 mm Gummistopfen 7/22, ohne Bohrung Pipette mit Gummikappe Löffelspatel, Stahl, l = 50 mm Laborschreiber, wasserfest Schutzbrille, farblose Scheiben Gummihandschuhe, Größe S (7) Chemikalien, Zusätzliches Material Position Material Bunsenbrenner mit Hahn, für Erdgas, DIN-Ausführung Bestellnr Menge Sicherheits-Gasschlau, DVGW, lfd. Meter Iod-Kaliumiodid-Lösung (Lugolsche Lösung), 250 ml Petroleumbenzin, C, 000 ml Schwefelsäure, 95-98%, 500 ml Wasser, destilliert, 5 l Ninhydrin, 0 g Siedesteinchen, 200 g Faltenfilter, qualitativ, 50 mm, 00 Stück Pfeffer, weiß, gemahlen - 6 -

7 Für das Experiment benötigte Materialien - 7 -

8 Aufbau Aufbau Gefahren Petroleumbenzin ist leicht entzündlich. Während des Abfüllens alle offenen Flammen löschen! Schwefelsäure wirkt ätzend. Kontakt der Flüssigkeit mit dem menschlichen Körper vermeiden. Schutzbrille und Schutzhandschuhe tragen! Versuch möglichst unter dem Abzug durchführen. Aufbau Nummeriere vier Reagenzgläser von bis 4 und stelle sie nebeneinander in den Reagenzglasständer (Abb. ). Abb. Baue das Stativ mit Brenner entsprechend der Abbildungen 2-6 auf. Befestige an der Stativstange den Stativring und lege darauf das Drahtnetz. Verschiebe den Stativring in der Höhe so, dass die Brennerflamme gerade das Drahtnetz erreicht. Abb. 2 Abb

9 Abb. 4 Abb. 5 Abb. 6 Fülle ein 400 ml Becherglas bis zur Hälfte mit Wasser und gib einige Siedesteine dazu (Abb. 7). Erhitze es bis zum Sieden. Lösche die Bunsenbrennerflamme aus! Abb

10 Durchführung Durchführung Ablauf Gib in die Reagenzgläser und 2 je eine Spatelspitze weißen gemahlenen Pfeffer. Füge in die beiden Reagenzgläser bis zu einer Höhe von 4 cm dest. Wasser hinzu (Abb. 8) und schüttel die Reagenzgläser (Abb. 9)

11 Pipettiere in Reagenzglas einige Tropfen Iod-Kaliumiodidlösung. Abb. 0 In Reagenzglas 2 gib einige Kristalle Ninhydrin. Stelle Reagenzglas 2 ca. 5 Minuten in das vorbereitete heiße Wasserbad. Gib in Reagenzglas 3 vier Spatelspitzen Pfeffer. Füge mit einer Pipette bis zu einer Höhe von 2 cm Petroleumbenzin dazu (Abb. ). Schüttele das Gemisch vorsichtig mindestens 2 Minuten. Filtriere anschließend die Mischung und fange das Filtrat in Reagenzglas 4 auf (Abb. 2). Abb. Abb. 2 Gib das Filtrat auf eine Uhrglasschale (Abb. 3). Stelle die Uhrglasschale zum Verdunsten des Lösungsmittels in den Abzug. Pipettiere auf den Rückstand 3 Tropfen konz. Schwefelsäure. - -

12 Abb. 3 Entsorgung Die Lösungen können nach Verdünnen mit Wasser in den Abfluss

13 Ergebnisse Ergebnisse Notiere deine Beobachtungen. Pfeffer mit Iod-Kaliumiodidlösung Pfeffer mit Ninhydrin Pfefferextrakt mit Schwefelsäure Pfeffer mit Iod-Kaliumiodidlösung Nach Zugabe von Iod-Kaliumiodidlösung färben sich Teile des Pfeffers tiefblau

14 Pfeffer mit Ninhydrin Mit Ninhydrin werden in der Hitze blau-violett gefärbte Partikel gebildet. Pfefferextrakt mit Schwefelsäure Konzentrierte Schwefelsäure reagiert mit dem Rückstand auf der Uhrglasschale unter Bildung einer roten Färbung

15 Auswertung Auswertung Frage Ziehe Schlussfolgerungen aus deinen Beobachtungen. Welche Substanzen konnten nachgeweisen werden? Pfeffer mit Iod-Kaliumiodidlösung Pfeffer mit Ninhydrin Pfefferextrakt mit Schwefelsäure - 5 -

16 Pfeffer mit Iod-Kaliumiodidlösung Pfeffer zeigt mit Iod-Kaliumiodidlösung die für Stärke typische Reaktion. Positiver Nachweis auf Stärke. Pfeffer mit Ninhydrin Pfeffer enthält Eiweiß, das beim Erhitzen teilweise in Aminosäuren zerfällt. Die Aminosäuren reagieren mit Ninhydrin unter Bildung blau-violetter Komplexe. Positiver Nachweis auf Eiweiß. Pfefferextrakt mit Schwefelsäure Der Stoff, der Pfeffer die Stärke gibt, ist Piperin, er kann mit organischen Lösungsmitteln extrahiert werden und bildet mit Schwefelsäure einen roten Komplex. Positiver Nachweis auf Piperin. Frage 2 Was ist der Unterschied zwischen schwarzem und weißem Pfeffer? Frage 3 Nenne andere Gewürze, die scharf schmecken

17 Andere scharf schmeckende Gewürze sind Chilli, Paprika, Ingwer, Curcuma und Senfkörner. Frage 4 Vervollständige die folgenden Aussagen:. Pfeffer enthält nnnnnnnnnnnnnnnnnnnn, diese reagieren mit Ninhydrin zu einem nnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Farbstoff. 2. Pfeffer enthält nnnnnnnnnnnnnnnnnnnn, die mit Iod-Kaliumiodidlösung die typische nnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Färbung zeigt. 3. Pfeffer enthält den die Schärfe erzeugenden Stoff nnnnnnnnnnnnnnnnnnnn, der sich in Petroleumbenzin löst. Der Extrakt reagiert mit Schwefelsäure unter Bildung einer nnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Färbung.. Pfeffer enthält Aminosäuren, diese reagieren mit Ninhydrin zu einem blau-violetten Farbstoff. 2. Pfeffer enthält Stärke, die mit Iod-Kaliumiodidlösung die typische blaue Färbung zeigt. 3. Pfeffer enthält den die Schärfe erzeugenden Stoff Piperin, der sich in Petroleumbenzin löst. Der Extrakt reagiert mit Schwefelsäure unter Bildung einer roten Färbung