H-NMR-Analytik von Olivenöl.
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- Hartmut Jobst Sauer
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1 H-NMR-Analytik von Olivenöl 4/08/203
2 NMR: Nuclear Magnetic Resonance Kernstück der NMR-Spektroskopie ist ein sehr starker Magnet, in den die Probe eingebracht wird. Atome mit einem Kernspin I 0 ( H, 3 C, 5 N, 3 P, ) besitzen im statischen Magnetfeld verschiedene Energieniveaus und können mit NMR untersucht werden. Die bei Weitem wichtigste Anwendung ist die H-NMR Spektroskopie. Die verschiedenen Wasserstoffatome eines Moleküls geben hierbei verschiedene NMR-Signale. Anhand dieser Signale können Substanzen identifiziert und quantifiziert werden. Es lassen sich sowohl Reinsubstanzen als auch Substanzgemische (ohne Chromatographie) analysieren. H-NMR Analytik von Lebensmitteln Die NMR-Signale aller enthaltenen Substanzen werden detektiert und liefern Informationen über die gesamte Probe. Diese Informationen können auf verschiedene Weise ausgewertet werden, z.b. zur Quantifizierung der einzelnen Substanzen
3 H-NMR Beispiele von Reinsubstanzen H-NMR-Spektren liefern 3 Informationen: Lage des Signals funktionelle Gruppe (Alkyl, Aryl, Alkoxy, ) Integration des Signals Anzahl der Protonen Feinstruktur/Aufspaltung Protonen in Nachbarschaft Spektren stammen von SDBSWeb : (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, ) 3
4 H-NMR in der Lebensmittelanalytik Vorteile Viele Informationen aus einer Messung Nahezu alle Substanzen in der Probe werden erfasst Extrem reproduzierbar Quantitativ und automatisierbar Keine Injektion der Probe, keine Chromatographie, keine Verschmutzung des Gerätes Minimale Probenvorbereitung für flüssige Proben wie Olivenöl Messzeit pro Probe 0-30 Minuten Auswertung der Spektren Quantifizierung vieler verschiedener Substanzen aus einer Messung Vergleich mit Referenzproben (z.b. Rückverfolgbarkeitsprüfung) Identifikation von Auffälligkeiten und Abweichungen (z.b. oxidativer Zustand, Zusammensetzung) Herkunftsbestimmung durch Datenbankabgleich und statistische Auswertung viele weitere Anwendungen
5 H-NMR von Olivenöl Olivenöl ist ein Gemisch verschiedener Triglyceride. Die intensivsten Signale im H-NMR stammen somit vom Glycerin und den Fettsäuren. Die Wasserstoffatome des Glycerins liefern Signale, deren Lage unabhängig von den enthaltenen Fettsäuren ist. Die restlichen Signale stammen von den verschiedenen Fettsäuren. H 4H
6 H-NMR von 38 verschieden Olivenölen Die Fettsäureprofile unterscheiden sich nur geringfügig, so dass die Spektren sich auf den ersten Blick sehr ähnlich sehen. Auf den folgenden Folien wird schrittweise die Intensität erhöht: NMR liefert zusätzlich Informationen über die weiteren Bestandteile (z.b. Diglyceride, Peroxide, Polyphenole, Sterine, Terpene, ). Bei der Betrachtung der Nebenbestandteile werden beträchtliche Unterschiede zwischen den Ölen deutlich
7 H-NMR von Olivenöl, Intensität x
8 H-NMR von Olivenöl, Intensität x
9 H-NMR von Olivenöl, Intensität x
10 H-NMR von Olivenöl, Intensität x
11 H-NMR: Fingerbadruck NMR-Spektren bilden einen spezifischen, bei Mehrfachmessung immer identischen Fingerabdruck eines Öls. Alle enthaltenen Substanzen tragen zu diesem Fingerabdruck bei. Neben einer Quantifizierung der identifizierten Substanzen kann dieser Fingerabdruck auch mit Hilfe statistischer Verfahren ausgewertet werden: Die Spektren von Olivenölen aus einer bestimmten Region oder einer bestimmten Sorte weisen Ähnlichkeiten auf, so dass sie von anderen Ölen unterschieden werden können. NMR-Spektren können eine Herkunftsbestimmung für Olivenöle ermöglichen. Benötigt wird hierzu eine Datenbank mit Referenzproben, deren Herkunft bekannt/authentisch ist. Eurofins arbeitet am Aufbau einer solchen Datenbank
12 H-NMR: Herkunftsbestimmung Auf der folgenden Folie sind Beispiele für eine Herkunftsbestimmung anhand von NMR-Spektren gezeigt. Hierbei handelt es sich um vorläufige Ergebnisse mit einer sehr geringen Anzahl von Referenzproben! Um repräsentative statistische Modelle zu erstellen werden wir eine weitaus größere Zahl von Referenzproben verwenden. Sind in einem Modell z.b. nur Referenzproben aus Apulien und Kreta enthalten, so können Olivenöle aus Sizilien, Lesbos oder Spanien niemals korrekt vom Modell erkannt werden
13 Beispiel einer Herkunftsbestimmung Mit Hilfe statistischer Verfahren können die Ähnlichkeiten und Unterschiede der NMR-Spektren in einer zweidimensionalen Darstellung visualisiert werden. In den gezeigten Abbildungen repräsentiert jeder Punkt das NMR-Spektrum einer Olivenöl-Referenzprobe mit bekannter Herkunft. Es handelt sich um zwei statistische Modelle: Ein Modell zur Unterscheidung Italien/Griechenland und ein Modell zur Unterscheidung Italien/Spanien. Italien Griechenland Zur Herkunftsbestimmung einer unbekannten Olivenölprobe wird ein NMR-Spektrum aufgenommen und seine Position in den Modellen berechnet und dargestellt. Ein italienisches Olivenöl müsste in beiden gezeigten Modellen im Bereich der italienischen Referenzproben dargestellt werden. Die hier gezeigte anschauliche Form der Auswertung ist nur eine von vielen verschiedenen Möglichkeiten der Statistik. Italien Spanien
14 Zusammenfassung NMR bietet viele verschiedene Anwendungen im Bereich der Lebensmittelanalytik und speziell für die Analytik von Olivenöl Es werden mit geringem Aufwand für die Probenvorbereitung aus einer Messung Informationen über die gesamte Probe erhalten, nahezu alle Haupt- und Nebenbestandteile werden erfasst. Die Spektren liefern einen spezifischen Fingerabdruck des Öls, der z.b. für eine Herkunftsbestimmung, Rückverfolgbarkeitsprüfungen oder die Quantifizierung einzelner Substanzen verwendet werden kann. Auffälligkeiten oder Abweichungen können leicht identifiziert werden. Die bisher gewonnenen und hier vorgestellten Ergebnisse sind vorläufig! In der Zukunft sollen viele weitere relevante Fragestellungen mit Hilfe der NMR-Spektroskopie bearbeitet werden
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