Beispiele: Monocarbonsäuren, Di- und Tricarbonsäuren, gesättigte und ungesättigte Säuren, Hydroxycarbonsäuren

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1 Carbonsäuren (=> 6-8 Std.) Beispiele: Monocarbonsäuren, Di- und Tricarbonsäuren, gesättigte und ungesättigte Säuren, Hydroxycarbonsäuren Quellen: CD-Römpp Ziele: WH: ph-wert, Säure-Base-Reaktion, Säurestärke Überblick gewinnen über die Eigenschaften der Carbonsäuren, die sich aus der Struktur ergeben Quantitative Bestimmung des Säuregehalts in Alltagsprodukten (Säure-Base-Titration durchführen und auswerten können) Begriff der Chiralität kennen lernen (Milchsäure, Weinsäure,...) und über die Bedeutung optisch aktiver Stoffe Bescheid wissen Begriff cis-trans-isomerie am Beispiel der Butendisäuren bzw. 9-Octadecensäuren kennen lernen Methode: WH aus der 7. Klasse zu ph, Säurestärke,... durch Übungszettel Exp: Auswirkung der COOH-Gruppe auf Eigenschaften untersuchen, Neutralisationsreaktion, Berechnung des Säuregehalts bei Titration, Exp. zu Stereoisomerie,... Wichtige Beispiele kennen lernen durch Paare finden (Formel und Name) Experimente: Bestimmung des Säuregehalts in Lebens-, Putzmittel,... durch Säure-Base-Titration: 1. Fruchtsäfte (je nach Saft: Citronensäure, Weinsäure, Äpfelsäure,... - Schwach gefärbte mit Phenolphthalein, stark gefärbte mit ph-meter oder vorher entfärben mit Aktivkohle,...) 2. Weißwein (v.a. Weinsäure - verdünnen, dann mit Bromthymolblau) 3. Rotwein (v.a. Weinsäure - mit ph-meter)

2 4. Milch (Milchsäure - mit Phenolphthalein) 5. Essig (Essigsäure - verdünnen, dann mit Bromthymolblau) 6. Früchte (je nach Frucht: Citronensäure, Weinsäure, Äpfelsäure,... gewonnenen Saft ev. verdünnen, dann mit Indikator) 7. Gemüse (Citronensäure, Äpfelsäure, Oxalsäure,... - Saft gewinnen, dann mit Indikator) 8. Einsiedehilfe (Benzoesäure - auflösen/suspendieren, dann mit Indikator) 9. Essigreiniger (Essigsäure - mit Indikator) 10. Entkalker für Küchengeräte (Ameisensäure - mit Indikator) Recherche: Wähle einen Vertreter und recherchiere: Summenformel und Strukturformel Bezeichnung nach IUPAC, ev. Trivialnamen Wichtige Eigenschaften Vorkommen / Herstellung Verwendung Auflistung der Vertreter: 1. Ameisensäure 2. Essigsäure 3. Oxalsäure 4. Propionsäure 5. Milchsäure 6. Buttersäure 7. Bernsteinsäure 8. Äpfelsäure 9. Weinsäure 10. Maleinsäure 11. Fumarsäure 12. Valeriansäure 13. Capronsäure 14. Sorbinsäure 15. Citronensäure 16. Laurinsäure

3 17. Myristinsäure 18. Palmitinsäure 19. Stearinsäure 20. Ölsäure 21. Elaidinsäure 22. Linolsäure 23. Linolensäure 24. Benzoesäure 25. Salicylsäure Präsentation: SchülerInnen nach steigender Säurestärke ihrer Säure aufstellen lassen und begründen lassen, warum sie da stehen. Eine weitere Möglichkeit ist, die SchülerInnen dazu auffordern, in einem Satz die wichtigste Eigenschaft / Verwendung /... den MitschülerInnen mitzuteilen.

4 Versuchsanleitungen (Auswahl): Einleitung: Fast alle Titrationen erfolgen mit 0,1M Natronlauge. Bei einer Vorlage von 10ml liegt in vielen Fällen der Verbrauch an 0,1M NaOH bei etwa 5-15ml. Bei stärker sauren Produkten (Haushaltsessig, Essigreiniger, ) wird vorher 1:10 verdünnt. Wählt man Alltagsprodukte (Getränke, Reiniger, ) als Probe, so sollte man darauf aufmerksam machen, dass man durch Titration den Gesamtsäuregehalt erfasst, für die Berechnung aber einen Hauptbestandteil heranzieht. Essigsäurebestimmung Geräte / Chemikalien: Magnetrührer, Bürette am Stativ befestigt, Titrierkolben, Vollpipette, Speiseessig oder Essigreiniger, Natronlauge 0,1mol/L, Indikator: Phenolphthalein Gib 10 ml 1:10 verdünnten Speiseessig sowie einige Tropfen Indikator in den Titrierkolben und titriere die Lösung mit 0,1 molarer Natronlauge bis zum Umschlag auf rosa. Berechne die Essigsäurekonzentration des untersuchten Speiseessigs in mol/l und in g/l (bzw. in Massenprozent) und vergleiche mit der Angabe am Etikett. Bestimmung der Gesamtsäure im Wein bzw. in einem Fruchtsaft (ph- Meter oder Indikator) und Angabe als Weinsäure bzw. Citronensäure Geräte / Chemikalien: Vollpipette, Becherglas, ph-meter, Bürette, Wein oder Fruchtsaft, NaOH 0,1mol/L; Indikator: Bromthymolblau Stark gefärbte Proben können nur durch ph-titration bestimmt werden bzw. müssen vorher mit Aktivkohle entfärbt werden: Man pipettiert 10 ml einer Weinprobe oder eines Fruchtsaftes in einen Titrierkolben und verdünnt mit Wasser auf das doppelte Volumen. Die

5 Messelektrode eines ph-meters wird in die Flüssigkeit getaucht. Man lässt jeweils 1 ml einer 0,1 M NaOH-Maßlösung durch eine Bürette zutropfen und misst anschließend den ph-wert der Lösung. Bei Verwendung von Bromthymolblau titriert man bis zum Umschlag von gelb auf grün. 1 mol Base entspricht ½ mol Weinsäure (zweiwertige Säure) bzw. 1/3 mol Citronensäure. Berechne die im Wein / Fruchtsaft enthaltene Konzentration der Weinsäure / Citronensäure in mol/l und in g/l. Bestimmung der Citronensäure im Fanta / Sprite (Indikator Phenolphthalein) Geräte / Chemikalien: Bürette am Stativ, Titrierkolben, Vollpipette, Natronlauge (0,1mol/L), Phenolphthalein Titriere 10 ml des Fantas (wegen starker Eigenfarbe verdünnen) / Sprites, dem einige Tropfen des Indikators zugesetzt wurden, mit 0,1mol/L Natronlauge bis zum ersten Auftreten der rosaroten Färbung. Berechne aus den verbrauchten Laugenvolumina die Konzentration in mol/l und g/l. Bestimmung der Äpfelsäure im Apfelsaft (Indikator Phenolphthalein) Geräte / Chemikalien: Bürette am Stativ, Titrierkolben, Vollpipette, Natronlauge 0,1mol/L, Indikator: Phenolphthalein Titriere 10 ml des Apfelsafts (wegen starker Eigenfarbe verdünnen), dem einige Tropfen des Indikators zugesetzt wurden mit 0,1mol/L Natronlauge bis zum ersten Auftreten der rosaroten Färbung. Berechne aus den verbrauchten Laugenvolumina die Konzentration in mol/l und g/l.

6 Bestimmung der Milchsäure in der Milch (Frischetest: Säuregrad der Milch) Geräte / Chemikalien: Titrierkolben, Bürette am Stativ, Magnetrührer, Vollpipette oder Messzylinder; Milch, Natronlauge (c=0,1 mol/l), Indikator: Phenolphthalein 40 ml Milch in einen Titrierkolben pipettieren und mit 2 ml Phenolphthalein-Lösung versetzen. Unter ständigem Umschwenken tropft man aus einer Bürette so lange Natronlauge (c=0,1 mol/l) zu, bis die Flüssigkeit die Rosafärbung erreicht. Der Verbrauch in ml entspricht den Soxhlet-Henkel-Graden ( SH) Frischmilch: 6 7 SH, Saure Milch: ab 8 SH, Joghurt: SH, Sauermilch: SH