Schlussbericht. Studienwoche Chemie und Materialwissenschaften 2014

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Gerburg Sauer
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1 Schlussbericht Studienwoche Chemie und Materialwissenschaften 2014 Zum Projekt Synthese des künstlichen Süßstoffes Aspartam und qualitativer Nachweis der Verbindung in ausgewählten Produkten Betreut von Peter Kirschner Bachem AG Hauptstraße Bubendorf Gymnasium St. Klemens, Ebikon LU 1

Nachweis der Verbindung in ausgewählten Produkten Betreut von Peter

2 Einführung Aspartam ist ein künstlicher Süßstoff, welcher aus Phenylalanin und Asparaginsäure zu einem Dipeptid synthetisiert werden kann wurde der von James M. Schlatter per Zufall entdeckte Stoff erstmals auf dem Lebensmittelmarkt zugelassen, seit 1996 besteht keinerlei Einschränkung für dessen Verwendung. Da Aspartam im Vergleich zum herkömmlichen Zucker zwar etwa den gleichen Energiegehalt von 17kJ/g, aber eine bis zu 200x stärkere Süßkraft besitzt, wird der Süßstoff sehr häufig in Diätprodukten verwendet. Mit der Marktzulassung etablierte sich auch eine Diskussion über die Schädlichkeit oder Harmlosigkeit des Süßstoffes, wobei die Gegenseite der Ansicht ist, dass der Konsum krebsverursachend sei. Jedoch wurde diese Vermutung von der amerikanischen Lebensmittelbehörde FDA relativiert, da bei den Versuchen zu beachten sei, dass die Versuchstiere weitaus mehr als die empfohlene Tagesdosis des Stoffes während der Testphase erhalten hätten und die Ratten bei der Auswertung der Ergebnisse bereits so alt gewesen seien, dass sie womöglich natürlicherweise an Krebs erkrankt waren. Somit lässt es sich als Konsument nicht genau feststellen, ob es nun sinnvoll ist, aspartamhaltige Produkte zu konsumieren oder nicht. Fakt ist jedoch, dass der Süßstoff weiterhin auf dem Markt zugelassen ist und somit sehr wahrscheinlich nicht hochgiftig oder gar tödlich sein kann. Eine mögliche schädigende bzw. gesundheitsschädigende Wirkung kann aber dadurch entstehen, dass das Dipeptid H-Asp-Phe-OMe (Aspartam) intramolekular zu Cyclo(Asp-Phe) und Methanol reagiert. Zudem ist Phenylalanin für Allergiker mit Phenylketonurie schädigend. Das Ziel der Studienwoche ist nun, ausgehend von den beiden Aminosäuren Asparaginsäure und Phenylalanin mit Hilfe der klassischen Peptidsynthese den Süßstoff Aspartam herzustellen, zu analysieren und ihn in verschiedenen Lebensmitteln qualitativ nachzuweisen. Material und Methoden Hydrierung Aus Zeitgründen werden für den ersten Schritt 48,5g bereits hergestelltes Boc- Asp(OBzl)-Phe-OMe in 450ml 99% Essigsäure (AcOH) und 40ml H2O gelöst und im Sulfierkolben drei bis vier Minuten mit N2 invertiert, um den noch vorhandene Luftsauerstoff zu Verdrängen. Um die Reaktion zu starten, wird 1g 5% Palladium auf Gymnasium St. Klemens, Ebikon LU 2

Da Aspartam im Vergleich zum herkömmlichen Zucker zwar etwa den gleichen Energiegehalt von 17kJ/g, aber eine bis zu 200x stärkere Süßkraft besitzt, wird der Süßstoff sehr häufig in Diätprodukten

3 Aktivkohle (Pd/C), das wegen seiner hohen Entzündbarkeit mit 10ml H2O vermischt wird, als Katalysator zugegeben, danach startet die Hydrierung durch Einleiten von H2, welches über Nacht fortgeführt wird. Durch die Hydrierung wird die OBzl-Gruppe des Eduktes mit Hilfe des Katalysators abgespalten, welche mit der Zugabe eines H-Atoms Toluol bildet. Als Produkt resultiert aufgrund des Verlustes der OBzl-Gruppe Boc-Asp-Phe-OMe. Zur Kontrolle über die Effizienz der Reaktion wird ein DC angefertigt und sobald das Edukt nicht mehr im Reaktionsgemisch nachzuweisen ist, wird dieses über eine G4-Nutsche abfiltriert. Das klare Filtrat wird am Rotationsverdampfer zum Öl eingeengt und mit 400ml H20 auskristallisiert. Der Kristallbrei rotiert darauf hin für zwei Stunden am Rotationsverdampfer bei 0 C, danach wird das Produkt über eine G3-Nutsche abfiltriert und zweimal mit 500ml, sowie einmal mit 250ml H2O gewaschen. Das Nutschgut wird über Nacht am Rotationsverdampfer bei 40 C getrocknet. Boc-Spaltung Das aus der Hydrierung gewonnene Boc-Asp-PHe-OMe wird in 180ml HCl (3.5 N) in Essigsäureethylester (EE) suspendiert und bei Raumtemperatur gerührt. Nachdem die Suspension in eine klare Lösung übergegangen ist, wird diese angeimpft und mit 150ml Isopropylether (IPE) versetzt, wodurch eine weisse Suspension entsteht, welche abfiltriert und dreimal mit 150ml IPE gewaschen wird. Die säurelabile Boc-Schutzgruppe des Zwischenproduktes soll durch HCl/EE gespalten werden. Es resultiert das H-Asp-Phe- OMe x HCl (das HCl-Salz des Aspartams). Das Nutschgut wird für zwei Stunden im Exsikkator getrocknet, anschliessend folgt die Freisetzung des HCl- Salzes zum Aspartam. Hierfür wird es in 100ml H20 gelöst und mit 500ml Ethanol (EtOH) versetzt. Der Anfangs-pH- Wert von 2.8 wird durch die Zugabe der Base Triethylamin (TEA) auf den isoelektrischen Punkt von Asparaginsäure (ph = 5.4) gestellt, was zu einer Ausfällung führt. Gymnasium St. Klemens, Ebikon LU 3

Als Produkt resultiert aufgrund des Verlustes der OBzl-Gruppe Boc-Asp-Phe-OMe.

4 Das durch die Abspaltung der Boc-Gruppe entstandene Molekül kann sich intramolekular unter Abspaltung der OMe-Gruppe zum Cyclo(Asp-Phe) umwandeln, hierbei greift die freie Aminogruppe der Asparaginsäure die Carbonylgruppe des Phenylalanins unter Abspaltung der OMe-Gruppe an. Das Produkt wird über eine G3-Nutsche flitriert und fünfmal mit 250ml EtOH abs. ausgewaschen. Um das HCl nachzuweisen, wird ein Cl-Test der fünften Waschlauge durchgeführt, findet keine Ausfällung und somit der Test negativ aus, ist im Nutschgut kein HCl/TEA mehr vorhanden, das saubere Produkt wird über Nacht im Exsikkator getrocknet. Das Endprodukt kann nun mit Hilfe einer HPLC (High Performance Liquid Chromatography) auf seine Reinheit hin analysiert werden. Der Süssstoff kann nun in verschiedenen Lebensmitteln nachgewiesen und mit der selbst hergestellten Referenz verglichen werden. Resultate und Diskussion Hydrier-DC nach ca. 19h, Laufmittel CRT 2% Edukt Mix RG und Edukt Reaktionsgemisch Referenz SJF 2011 UV/Nin TMB Mit der Dünnschichtchromatografie nach der Hydrierung wurde festgestellt, dass kein Edukt im Reaktionsgemisch vorhanden ist. Die Hydrierung war somit erfolgreich. UV/Nin Filtrations-DC des Endproduktes, Laufmittel CMA1 Referenz SJF 2013 Nutschgut Mutterlauge 1. Waschlauge 3. Waschlauge 5. Waschlauge Cyclo(Asp-Phe) TMB Die DC während der letzten Filtration, bei welcher das Nutschgut das Endprodukt darstellt, zeigt auf, dass nur sehr wenig Verlust des Produktes durch die Waschgänge Gymnasium St. Klemens, Ebikon LU 4

Um das HCl nachzuweisen, wird ein Cl-Test der fünften Waschlauge durchgeführt, findet keine Ausfällung und somit der Test negativ aus, ist im Nutschgut kein HCl/TEA mehr vorhanden, das saubere

5 entstand und keine Verunreinigung durch Cyclo(Asp-Phe) festzustellen ist. Ausserdem sind keine polaren sowie unpolaren Verunreinigungen vorhanden. Gymnasium St. Klemens, Ebikon LU 5

6 HPLC von Lebensmitteln Der ersten HPLC ist zu entnehmen, dass beide Getränke - Cola Zero und Sprite Zero - den Süssstoff Aspartam beinhalten. Mit Hilfe der zweiten HPLC ist wiederum zu erkennen, dass die Produkte den vermuteten Süssstoff enthalten. Auffällig ist jedoch, dass das WeightWatchers Aspartam (blau), welches auf dem Lebensmittelmarkt zugelassen ist, eine Verunreinigung von Cyclo(Asp-Phe) aufweist. Wir haben somit mit dem selbst hergestellten Aspartam eine höhere Reinheit (HPLC > 99%) erreicht als die des zugelassenen Produktes, was sehr erstaunlich ist. Gymnasium St. Klemens, Ebikon LU 6

Auffällig ist jedoch, dass das WeightWatchers Aspartam (blau), welches auf dem Lebensmittelmarkt zugelassen ist, eine Verunreinigung von

7 Danksagung Ich möchte mich herzlich bei SJF, der Bachem AG, sowie meinem Betreuer Herr Kirschner und dessen Arbeitskollegen für die Teilnahme an dieser lehrreichen, spannenden Studienwoche bedanken. Ich konnte viele neue Eindrücke und Ideen für eine spätere Berufsausbildung oder Studiumsrichtung sammeln. Ausserdem fand ich es sehr angenehm, in einem Team arbeiten zu können und ich habe einen guten Einblick in den Berufsalltag und die Firmenstruktur der Bachem AG erhalten. Gymnasium St. Klemens, Ebikon LU 7

Ich konnte viele neue Eindrücke und Ideen für eine spätere Berufsausbildung oder Studiumsrichtung sammeln.

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